CN116143798B - 一种基于菲醌衍生物的二苯胺有机物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于菲醌衍生物的二苯胺有机物，涉及钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料领域，通过2,7‑二溴菲醌和乙二醇反应得到2,7‑二溴菲‑9,10‑二氧戊环后再与4,4‑二甲氧基二苯胺反应得到，之后再与双三氟甲烷磺酰亚胺银盐反应得到其双阳离子盐。利用简单且容易合成的基于菲醌衍生物的二苯胺有机物及其双阳离子盐作为钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料可以有效的提高钙钛矿太阳能电池的稳定性，而且大大降低电池的成本，从而有利于钙钛矿太阳能电池的商业化。
Description
技术领域
本发明涉及钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料领域，尤其涉及一种基于菲醌衍生物的二苯胺有机物。
背景技术
钙钛矿太阳能电池中空穴传输材料对其效率、稳定性以及制作成本具有重要影响。目前钙钛矿太阳能电池的空穴传输层多以基于2,2,7,7-四[N,N-二（四-甲氧基苯基）氨基]-9,9’-螺二芴（Spiro-OMeTAD）的空穴传输材料为主。而基于Spiro-OMeTAD的空穴传输材料合成复杂价格昂贵并且空穴迁移率较低，需掺杂双三氟甲磺酰亚胺锂(Li-TFSI)来提高空穴迁移率，但Li-TFSI容易吸水会加速钙钛矿层的降解从而导致电池稳定性下降。
发明内容
本发明的第一方面提供了一种基于菲醌衍生物的二苯胺有机物，基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的结构式为：
。
本发明的另一个方面提供了一种基于菲醌衍生物的二苯胺有机物及基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的双阳离子盐的制备方法，包括以下步骤：
步骤一，通入氮气除氧5分钟后取摩尔比为1：10的2,7-二溴菲醌和乙二醇置于双口烧瓶中，加入适量对甲苯磺酸作为催化剂；氮气气氛下110℃反应，开冷却水回流，12小时后或通过TLC点板确认反应完全后，冷却至室温用水和二氯甲烷萃取生成物，利用柱层析法提纯，淋洗剂为1：2的二氯甲烷和石油醚，之后减压蒸馏浓缩收集；
步骤二，将上步提纯后的产物以摩尔比为1：2.2的2,7-二溴菲-9,10-二氧戊环和4,4'-二甲氧基二苯胺置于双口烧瓶中，通入氮气除氧5分钟后加入无水甲苯，依次加入适量催化剂醋酸钯、三叔丁基磷、叔丁醇钠，加热到100℃，在氮气气氛下反应24小时或反应充分完成后冷至室温，用水和乙酸乙酯萃取，干燥后最后用硅胶柱纯化，洗脱剂为1:3的二氯甲烷和石油醚，之后减压蒸馏浓缩收集，得到基于菲醌衍生物的二苯胺有机物Y；
步骤三，双口烧瓶通入氮气除氧5分钟，称取上步提纯后的产物，以摩尔比为1：2.1的基于菲醌衍生物的二苯胺有机物Y和双三氟甲烷磺酰亚胺银置于双口烧瓶中，加入适量二氯甲烷，氮气气氛0℃下搅拌反应24h后过滤沉淀，将溶液减压蒸馏收集后用乙醚洗涤，干燥后得到基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的双阳离子盐Y-TFSI。
本发明的又一方面提供了基于菲醌衍生物的二苯胺有机物Y和基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的双阳离子盐Y-TFSI在钙钛矿型太阳能电池中的应用。
进一步的，基于菲醌衍生物的二苯胺有机物和基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的双阳离子盐作为空穴传输材料制备基于二氧化钛电子传输层的钙钛矿太阳能电池的制备方法，包括以下步骤：
步骤一，导电玻璃FTO切成1.5cm乘1.5cm的正方形；
步骤二，导电玻璃FTO分别在自来水、超纯水、丙酮、乙醇中超声洗涤20分钟；
步骤三，把洗干净的导电玻璃放置在真空干燥箱50℃，干燥20分钟去除乙醇；
步骤四，用氮气枪头吹干净FTO导电面有可能残留的物质；
步骤五，用450℃，每隔一分钟喷涂一次致密二氧化钛，致密二氧化钛由6mL75％的二(乙酰丙酮)钛酸二异丙酯溶液、4mL乙酰丙酮和90mL无水乙醇混合搅拌，共喷4-5次，后450℃下保温1个小时，随炉冷却到室温；
步骤六， 取下后用旋涂仪器旋涂，旋涂加速度为2000转每秒，转速为4500转，时间为30秒，上40μL的介孔氧化钛，介孔氧化钛由质量比为1:6的二氧化钛浆料和无水乙醇混合搅拌而成，用乙醇擦去刻蚀对立面3mm宽，再次450℃烧半小时随炉冷却到室温；
步骤七， 在手套箱中旋涂上钙钛矿（FAPbI3）0.85(MAPbBr3)0.15，旋涂工艺为第一步，加速度500转每秒，转速为1000转，时间为10秒；第二步为加速度为1000转每秒，转速为5000转，时间为30秒；在第15秒时加入110μL的氯苯，后120℃退火1个小时，用N,N’-二甲基甲酰胺擦去刻蚀对立面3mm；
步骤八，再旋涂28μL质量比为5：1的Y和Y-TFSI的空穴传输材料，旋涂工艺为加速度1500转每秒，转速为4500转，时间为30秒，后擦去刻蚀对立面3mm处；
步骤九， 旋涂好的膜后氧化12h后镀上100nm的银薄膜。
本发明合成出的基于菲醌衍生物的二苯胺有机物Y结构简单、容易合成且成本极低，和其双阳离子盐Y-TFSI混合作为空穴传输材料应用与钙钛矿太阳能电池中稳定性好。其可观的空穴迁移率、无需掺杂有利于解决目前Spiro-OMETAD空穴迁移率低需要掺杂三[4-叔丁基-2-（1H-吡唑-1-基）吡啶]钴（III）三（1,1,1-三氟-N-[（三氟甲基）磺酰基]甲烷磺酸酰胺盐）(FK209)、双三氟甲磺亚胺锂盐LiTFSI提高其迁移率的问题；同时该小分子及其双阳离子盐混合作为空穴材料稳定性好可以有效的提高钙钛矿太阳能电池稳定性；除此以外，其有机合成步骤简单、产率高，有利于解决Spiro-OMeTAD合成复杂，价格昂贵的问题。利用简单且容易合成的基于菲醌衍生物的二苯胺有机物及其双阳离子盐作为钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料可以有效的提高钙钛矿太阳能电池的稳定性，而且大大降低电池的成本，从而有利于钙钛矿太阳能电池的商业化。
附图说明
图1为基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的分子结构式；
图2为基于菲醌衍生物的二苯胺有机小分子（Y）及其双阳离子盐（Y-TFSI）的合成方法。
图3为Y分子的核磁图。
图4为Y分子及其双阳离子盐Y-TFSI混合作为空穴传输材料的钙钛矿太阳能电池结构示意图。
图5为Y/Y-TFSI作为空穴材料的钙钛矿太阳能电池的J-V图。
图6为基于掺杂与不掺杂Spiro-OMeTAD分子作为空穴材料的钙钛矿太阳能电池的J-V图。
图7是钙钛矿薄膜以及钙钛矿薄膜加Y/Y-TFSI薄膜的AFM图。
图8是钙钛矿薄膜，以及钙钛矿薄膜加Y/Y-TFSI薄膜的光致发光PL图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明了，下面结合具体实施方式并参照附图，对本发明进一步详细说明。应该理解，这些描述只是示例性的，而并非要限制本发明的范围。此外，在以下说明中，省略了对公知结构和技术的描述，以避免不必要地混淆本发明的概念。
如图1所示，本发明提供了一种基于菲醌衍生物的二苯胺有机物，基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的结构式为：
。
实施例1：如图2所示，提供了一种基于菲醌衍生物的二苯胺有机物及基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的双阳离子盐的制备方法，包括以下步骤：
步骤一，通入氮气除氧5分钟后取摩尔比为1：10的2,7-二溴菲醌和乙二醇置于双口烧瓶中，加入适量对甲苯磺酸作为催化剂；氮气气氛下110℃反应，开冷却水回流，12小时后或通过TLC点板确认反应完全后，冷却至室温用水和二氯甲烷萃取生成物，利用柱层析法提纯，淋洗剂为1：2的二氯甲烷和石油醚，之后减压蒸馏浓缩收集；
步骤二，将上步提纯后的产物以摩尔比为1：2.2的2,7-二溴菲-9,10-二氧戊环和4,4'-二甲氧基二苯胺置于双口烧瓶中，通入氮气除氧5分钟后加入无水甲苯，依次加入适量催化剂醋酸钯、三叔丁基磷、叔丁醇钠，加热到100℃，在氮气气氛下反应24小时或反应充分完成后冷至室温，用水和乙酸乙酯萃取，干燥后最后用硅胶柱纯化，洗脱剂为1:3的二氯甲烷和石油醚，之后减压蒸馏浓缩收集，得到基于菲醌衍生物的二苯胺有机物Y，其核磁数据如图3所示；
步骤三，双口烧瓶通入氮气除氧5分钟，称取上步提纯后的产物摩尔比为1：2.1的基于菲醌衍生物的二苯胺有机物Y和双三氟甲烷磺酰亚胺银置于双口烧瓶中，加入适量二氯甲烷，氮气气氛0℃下搅拌反应24h后过滤沉淀，将溶液减压蒸馏收集后用乙醚洗涤，干燥后得到基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的双阳离子盐Y-TFSI。
实施例2：提供了基于菲醌衍生物的二苯胺有机物Y和基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的双阳离子盐Y-TFSI在钙钛矿型太阳能电池中的应用。基于菲醌衍生物的二苯胺有机物和基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的双阳离子盐作为空穴传输材料制备基于二氧化钛电子传输层的钙钛矿太阳能电池的制备方法，包括以下步骤：
步骤一，导电玻璃FTO切成1.5cm乘1.5cm的正方形；
步骤二，导电玻璃FTO分别在自来水、超纯水、丙酮、乙醇中超声洗涤20分钟；
步骤三，把洗干净的导电玻璃放置在真空干燥箱50℃，干燥20分钟去除乙醇；
步骤四，用氮气枪头吹干净FTO导电面有可能残留的物质；
步骤五，用450℃，每隔一分钟喷涂一次致密二氧化钛，致密二氧化钛由6mL75％的二(乙酰丙酮)钛酸二异丙酯溶液、4mL乙酰丙酮和90mL无水乙醇混合搅拌，共喷4-5次，后450℃下保温1个小时，随炉冷却到室温；
步骤六， 取下后用旋涂仪器旋涂，旋涂加速度为2000转每秒，转速为4500转，时间为30秒，上40μL的介孔氧化钛，介孔氧化钛由质量比为1:6的二氧化钛浆料和无水乙醇混合搅拌而成，用乙醇擦去刻蚀对立面3mm宽，再次450℃烧半小时随炉冷却到室温；
步骤七， 在手套箱中旋涂上钙钛矿（FAPbI3）0.85(MAPbBr3)0.15，旋涂工艺为第一步，加速度500转每秒，转速为1000转，时间为10秒；第二步为加速度为1000转每秒，转速为5000转，时间为30秒；在第15秒时加入110μL的氯苯，后120℃退火1个小时，用N,N’-二甲基甲酰胺擦去刻蚀对立面3mm；
步骤八，再旋涂28μL质量比为5：1的Y和Y-TFSI的空穴传输材料，旋涂工艺为加速度1500转每秒，转速为4500转，时间为30秒，后擦去刻蚀对立面3mm处；
步骤九， 旋涂好的膜后氧化12h后镀上100nm的银薄膜。
最终得到如图4结构的钙钛矿太阳能电池。如图5为Y/Y-TFSI作为空穴材料的钙钛矿太阳能电池的J-V图；图6为基于掺杂与不掺杂Spiro-OMeTAD分子作为空穴材料的钙钛矿太阳能电池的J-V图。由图上可以看出基于Y/Y-TFSI空穴材料的钙钛矿太阳能电池器件明显优于无掺杂的Spiro-OMeTAD空穴材料钙钛矿太阳能电池，略低于掺杂Spiro-OMeTAD空穴材料钙钛矿太阳能电池。
图7是钙钛矿薄膜，以及钙钛矿薄膜加Y/Y-TFSI薄膜的AFM图，从图中可以看出旋涂了Y/Y-TFSI空穴传输层后薄膜表面粗糙度明显下降，这表明Y/Y-TFSI空穴层对钙钛矿薄膜有较好的包裹效果，能够有效保护钙钛矿层，减缓其降解速度。
图8是钙钛矿薄膜，以及钙钛矿薄膜加Y/Y-TFSI薄膜的光致发光PL图。从图中可以看出旋涂了Y/Y-TFSI空穴层对激子有良好的淬灭效果，表明Y/Y-TFSI空穴层能够有效提取钙钛矿层产生的空穴并快速传输。
应当理解的是，本发明的上述具体实施方式仅仅用于示例性说明或解释本发明的原理，而不构成对本发明的限制。因此，在不偏离本发明的精神和范围的情况下所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。此外，本发明所附权利要求旨在涵盖落入所附权利要求范围和边界、或者这种范围和边界的等同形式内的全部变化和修改例。
Claims (4)
1.一种基于菲醌衍生物的二苯胺有机物，其特征在于，所述基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的结构式为：
。
2.一种如权利要求1所述的基于菲醌衍生物的二苯胺有机物及基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的双阳离子盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤一，通入氮气除氧5分钟后取摩尔比为1：10的2,7-二溴菲醌和乙二醇置于双口烧瓶中，加入适量对甲苯磺酸作为催化剂；氮气气氛下110℃反应，开冷却水回流，12小时后或通过TLC点板确认反应完全后，冷却至室温用水和二氯甲烷萃取生成物，利用柱层析法提纯，淋洗剂为1：2的二氯甲烷和石油醚，之后减压蒸馏浓缩收集；
步骤二，将上步提纯后的产物以摩尔比为1：2.2的2,7-二溴菲-9,10-二氧戊环和4,4'-二甲氧基二苯胺置于双口烧瓶中，通入氮气除氧5分钟后加入无水甲苯，依次加入适量催化剂醋酸钯、三叔丁基磷、叔丁醇钠，加热到100℃，在氮气气氛下反应24小时或反应充分完成后冷至室温，用水和乙酸乙酯萃取，干燥后最后用硅胶柱纯化，洗脱剂为1:3的二氯甲烷和石油醚，之后减压蒸馏浓缩收集，得到基于菲醌衍生物的二苯胺有机物Y；
步骤三，双口烧瓶通入氮气除氧5分钟，称取上步提纯后的产物摩尔比为1：2.1的基于菲醌衍生物的二苯胺有机物Y和双三氟甲烷磺酰亚胺银置于双口烧瓶中，加入适量二氯甲烷，氮气气氛0℃下搅拌反应24h后过滤沉淀，将溶液减压蒸馏收集后用乙醚洗涤，干燥后得到基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的双阳离子盐Y-TFSI。
3.根据权利要求2所述方法制备的基于菲醌衍生物的二苯胺有机物Y和基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的双阳离子盐Y-TFSI在钙钛矿型太阳能电池中的应用。
4.根据权利要求2所述方法制备的基于菲醌衍生物的二苯胺有机物和基于菲醌衍生物的二苯胺有机物的双阳离子盐作为空穴传输材料来制备基于二氧化钛电子传输层的钙钛矿太阳能电池的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：步骤一，导电玻璃FTO切成1.5cm乘1.5cm的正方形；
步骤二，导电玻璃FTO分别在自来水、超纯水、丙酮、乙醇中超声洗涤20分钟；
步骤三，把洗干净的导电玻璃放置在真空干燥箱50℃，干燥20分钟去除乙醇；
步骤四，用氮气枪头吹干净FTO导电面有可能残留的物质；
步骤五，用450℃，每隔一分钟喷涂一次致密二氧化钛，致密二氧化钛由6mL75％的二(乙酰丙酮)钛酸二异丙酯溶液、4mL乙酰丙酮和90mL无水乙醇混合搅拌，共喷4-5次，后450℃下保温1个小时，随炉冷却到室温；
步骤六， 取下后用旋涂仪器旋涂，旋涂加速度为2000转每秒，转速为4500转，时间为30秒，上40μL的介孔氧化钛，介孔氧化钛由质量比为1:6的二氧化钛浆料和无水乙醇混合搅拌而成，用乙醇擦去刻蚀对立面3mm宽，再次450℃烧半小时随炉冷却到室温；
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| GR01 | Patent grant | ||
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