CN116102523A - 一种二（氟磺酰）亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二(氟磺酰)亚胺‑1‑甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法，以1‑甲基吡咯烷为起始原料，经过与溴丙烷季铵化；再与二(氟磺酸)亚胺钾离子交换得到产品二(氟磺酰)亚胺‑1‑甲基，丙基吡咯烷盐。本发明合成方法，大大提高了二(氟磺酰)亚胺‑1‑甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法的产量、收率和纯度。
Description
技术领域
本发明涉及电池电解液添加剂的领域，尤其涉及一种二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐。
背景技术
电解液添加剂是指为改善电解液的电化学性能和提高阴极沉积质量而加入电解液中的少量添加物。电解液添加剂是一些天然或人工合成的有机或无机化合物，一般不参加电解过程的电极反应，但可以改替电解质体系的电化学性能，影响离子的放电条件，使电解过程处于更佳的状态。
二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐可作为锂电池电解液添加剂，在提高锂电池高温性能的同时，能够显著提高锂电池电解液的稳定性。这种新型添加剂在4.2V高温循环400次后电池的容量保持率不低于90％，高温存储后容量恢复率不低于97％，可以满足高温循环电解液的需求，在动力电池以及3C数码电池中应用广泛。因此有必要建立一种二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中的对羟基苯磺酰氯产量那、收率低的问题，而提出的一种二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
一种二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括以下步骤：
(1)以1-甲基吡咯烷和溴丙烷为反应原料，乙腈作为反应溶剂，加热回流反应，待反应结束后旋蒸、结晶、过滤、干燥得到如结构(一)的季铵盐中间体，
(2)取双氟磺酰亚胺钾和步骤(1)中的季铵盐中间体，加入水中后升温反应，待反应结束后降温、萃取、干燥、旋蒸，得到如结构(二)的二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐产品，
作为一种改进的技术方案，所述1-甲基吡咯烷和所述溴丙烷按照摩尔比1:1-1.3的比例加入。
作为一种改进的技术方案，所述乙腈按照每100g的1-甲基吡咯烷中800-1200ml的加入量加入。
作为一种改进的技术方案，步骤(1)中的物料加热至为60-68℃，回流反应时间为1-2h。
作为一种改进的技术方案，控制反应温度在65-85℃，反应时间在20-26h。
作为一种优选的技术方案，步骤(2)中双氟磺酰亚胺钾和步骤(1)中的季铵盐中间体按照摩尔比1-1.3:1的比例加入。
作为一种改进的技术方案，步骤(2)中水按照每100g季铵盐中间体中400-600ml的用量加入。
作为一种改进的技术方案，步骤(2)中反应温度为65-75℃，反应时间为1-3h。
作为一种改进的技术方案，步骤(2)中萃取时采用乙酸乙酯萃取。
本发明的合成方法涉及的反应方程式：
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明以1-甲基吡咯烷为起始原料，经过与溴丙烷季铵化；再与二(氟磺酸)亚胺钾离子交换得到产品二(氟磺酰)亚胺-1-甲基，丙基吡咯烷盐。上述方法大大提高了目的产物的产量、收率和纯度。
附图说明
图1为本发明二(氟磺酰)亚胺-1-甲基，丙基吡咯烷盐液质联用检测谱图(阴离子)；
图2为本发明二(氟磺酰)亚胺-1-甲基，丙基吡咯烷盐液质联用检测谱图(阳离子)；
具体实施方式
下面将对结合附图，本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1
将85.15g的1-甲基吡咯烷和122.99g的1-溴丙烷加入到800ml乙腈中，加热至60℃，回流反应1h，GC检测，原料消失，旋蒸除掉乙腈，用甲基叔丁基醚结晶，得到白色固体，过滤，35℃减压干燥后，得到季铵盐中间体198.75g，收率95.6％，纯度99.65％；取103.95g季铵盐中间体和135.5g双氟磺酰亚胺钾，加入到400ml水中，升温65℃反应1h，降温至10℃，采用乙酸乙酯萃取，收集的有机相采用无水硫酸钠干燥，过滤，收集的滤液减压旋蒸除去溶剂得到淡黄色液体，即为二(氟磺酰)亚胺-1-甲基，丙基吡咯烷盐130.77g，收率89.26％，纯度99.68％。
实施例2
将85.15g的1-甲基吡咯烷和135.29g的1-溴丙烷加入到900ml乙腈中，加热至62℃，回流反应1.5h，GC检测，原料消失，旋蒸除掉乙腈，用甲基叔丁基醚结晶，得到白色固体，过滤，35℃减压干燥后，得到季铵盐中间体200.21g，收率96.3％，纯度99.67％；取103.95g季铵盐中间体和149.05g的双氟磺酰亚胺钾，加入到450ml的水中，升温68℃反应1.5h，降温至10℃，采用乙酸乙酯萃取，收集的有机相采用无水硫酸钠干燥，过滤，收集的滤液减压旋蒸除去溶剂得到淡黄色液体，即为二(氟磺酰)亚胺-1-甲基，丙基吡咯烷盐132.41g，收率90.38％，纯度99.70％。
实施例3
将85.15g的1-甲基吡咯烷和147.59g的1-溴丙烷加入到1000ml乙腈中，加热至65℃，回流反应2h，GC检测，原料消失，旋蒸除掉乙腈，用甲基叔丁基醚结晶，得到白色固体，过滤，35℃减压干燥后，得到季铵盐中间体203.33g，收率97.8％，纯度99.69％；取103.95g的季铵盐中间体和162.6g的双氟磺酰亚胺钾加入到500ml的水中，升温70℃反应2.5h，降温至10℃，采用乙酸乙酯萃取，收集的有机相采用无水硫酸钠干燥，过滤，收集的滤液减压旋蒸除去溶剂得到淡黄色液体，即为二(氟磺酰)亚胺-1-甲基，丙基吡咯烷盐135.78g，收率92.68％，纯度99.71％。
实施例4
将85.15g的1-甲基吡咯烷和176.15g的1-溴丙烷加入到1200ml乙腈中，加热至68℃，回流反应2h，GC检测，原料消失，旋蒸除掉乙腈，用甲基叔丁基醚结晶，得到白色固体，过滤，35℃减压干燥后，得到季铵盐中间体202.08g，收率97.2％，纯度99.68％；取103.95g的季铵盐中间体和双氟磺酰亚胺钾，加入600ml的到水中，升温75℃反应3h，降温至10℃，采用乙酸乙酯萃取，收集的有机相采用无水硫酸钠干燥，过滤，收集的滤液减压旋蒸除去溶剂得到淡黄色液体，即为二(氟磺酰)亚胺-1-甲基，丙基吡咯烷盐139.32g，收率91.51％，纯度99.71％。
为了更好的证明本发明的合成方法可以提高二(氟磺酰)亚胺-1-甲基，丙基吡咯烷盐的收率、纯度和产量，以实施例3为参照，给出了3个对比例。
对比例1
与实施例3不同的是，加入1-甲基吡咯烷和1-溴丙烷后，控制反应温度在70℃，其余操作相同，得到季铵盐中间体187.32g，收率90.1％，纯度98.12％。
对比例2
与实施例3不同的是，步骤(2)中采用正戊烷萃取，其余操作相同，得到二(氟磺酰)亚胺-1-甲基，丙基吡咯烷盐114.97g，收率78.48％，纯度96.72％。
应用实验：
以三元材料NCM(622)锂为正极材料，负极采用中间相碳微球，正负极集流体分布为铝箔和铜箔，隔膜采用陶瓷隔膜组成软包电池，注入电解液后，在手套箱中组装成软包电池，静置8小时后进行测试。在室温25℃恒温下分别以1/10C 3.0V到4.2V以上进行充放电对电池进行活化，得到待测试电池。所测试的电解液包括基础电解液E1和电解液E2，其成分如下所示：
1、基础电解液E1
EC：Solution-1：DEC＝3：3：4(v:v:v)，LiPF6：1.0M，0.5％LiFSI，
1％VC
2、电解液E2
EC：Solution-1：DEC＝3：3：4(v:v:v)，LiPF6：1.0M，0.5％LiFSI，
1％VC，1％的二(氟磺酰)亚胺-1-甲基，丙基吡咯烷盐；
测试结果：
1、60℃循环后测试结果如下：
表2
2、将电池搁置在低温箱中，分别控制温度为-30℃或-40℃，搁置时间240min，随后测量电池的容量保持率。
表3
以上，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括以下步骤：
(1)以1-甲基吡咯烷和溴丙烷为反应原料，乙腈作为反应溶剂，加热回流反应，待反应结束后旋蒸、结晶、过滤、干燥得到如结构(一)的季铵盐中间体，
(2)取双氟磺酰亚胺钾和步骤(1)中的季铵盐中间体，加入水中后升温反应，待反应结束后降温、萃取、干燥、旋蒸，得到如结构(二)的二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐产品，
2.根据权利要求1所述的二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法，其特征在于，所述1-甲基吡咯烷和所述溴丙烷按照摩尔比1:1-1.3的比例加入。
3.根据权利要求2所述的二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法，其特征在于，所述乙腈按照每100g的1-甲基吡咯烷中800-1200ml的加入量加入。
4.根据权利要求1所述的二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法，其特征在于，步骤(1)中的物料加热至60-68℃，回流反应时间为1-2h。
5.根据权利要求1所述的二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法，其特征在于，步骤(2)中双氟磺酰亚胺钾和步骤(1)中的季铵盐中间体按照摩尔比1-1.3:1的比例加入。
6.根据权利要求1所述的二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法，其特征在于，步骤(2)中水按照每100g季铵盐中间体中400-600ml的用量加入。
7.根据权利要求1所述的二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法，其特征在于，步骤(2)中反应温度为65-75℃，反应时间为1-3h。
8.根据权利要求1所述的二(氟磺酰)亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法，其特征在于，步骤(2)中萃取时采用乙酸乙酯萃取。
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310135692.XA Pending CN116102523A (zh) | 2023-02-20 | 2023-02-20 | 一种二（氟磺酰）亚胺-1-甲基,丙基吡咯烷盐的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116102523A (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101747243A (zh) * | 2008-11-28 | 2010-06-23 | 华中科技大学 | 由双(氟磺酰)亚胺和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺碱金属盐制备的离子液体 |
| FR3118679A1 (fr) * | 2021-01-04 | 2022-07-08 | Arkema France | Liquide ionique à base de bis(fluorosulfonyl)imide |
-
2023
- 2023-02-20 CN CN202310135692.XA patent/CN116102523A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101747243A (zh) * | 2008-11-28 | 2010-06-23 | 华中科技大学 | 由双(氟磺酰)亚胺和(全氟烷基磺酰基氟磺酰基)亚胺碱金属盐制备的离子液体 |
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Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| JIN HONG LEE, ET AL: "High-voltage ionic liquid electrolytes based on ether functionalized pyrrolidinium for electric double-layer capacitors", 《ELECTROCHIMICA ACTA》, vol. 222, pages 1847 - 1852, XP029870904, DOI: 10.1016/j.electacta.2016.11.176 * |
| KAZUKI YOSHII, ET AL: "The effects of the position of the ether oxygen atom in pyrrolidinium-based room temperature ionic liquids on their physicochemical properties", 《PHYS. CHEM. CHEM. PHYS.》, vol. 22, pages 19480 - 19491 * |
| 林玉萍等: "《有机化学实验》", vol. 1, 31 January 2020, 华中科技大学出版社, pages: 194 - 195 * |
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