CN116063317A - 一种有机微纳米结构光波导材料、一维光波导材料微米线及制法和应用 - Google Patents

一种有机微纳米结构光波导材料、一维光波导材料微米线及制法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及光电材料领域，具体涉及一种有机微纳米光波导材料。本发明在该分子共轭骨架结构的纵向上修饰有延伸、且不影响横向有效共轭平面的共轭基团时，可制备出具有主动光波导性质的一维微纳米材料。这些一维有机微纳米材料具有高度晶化结构、尺寸适中、表面规整且缺陷少，在主动光波导器件和光致激光器件中展现出巨大的应用潜力。

Description

一种有机微纳米结构光波导材料、一维光波导材料微米线及制法和应用
技术领域
本发明涉及有机微纳米材料领域，具体涉及一种有机微纳米结构光波导材料、一维光波导材料微米线及制法和应用。
背景技术
近年来，随着有机电子学和分子电子学的迅速发展，有机微纳米材料由于其高结晶性、分子多样性、结构可设计性、良好的机械柔韧性和可加工性等优势成为当今科研者研究的热点。与传统的无机材料相比，有机材料的基本构成单元是分子，在分子间范德华作用、静电作用、氢键、亲疏水作用以及π-π堆积等弱相互作用的协同下，可以形成从分子到微纳结构的组装材料，分子间相互作用不同，最后形成超分子聚集的形貌也不同。同时，由于分子结构的可调控性，还可以在分子中引入具有光电功能的共轭结构，通过调控分子的堆积方式使其发展成为新型光电功能材料。
在一定条件下，针对不同的应用要求，可引入具有独特光电性质的有机π-π共轭分子作为基本组装单元，通过构筑和调控分子间弱相互作用，改变堆积方式，可制备不同维度的超分子结构和性能的微米/纳米尺寸组装材料。其中，一维有机微纳材料由于单一维度的生长取向，使得在分子排列有序性和传导性方面占据优势，在光波导、电导、场效应晶体管等领域应用广泛。基于一维微纳米结构的光波导行为是在亚波长尺度实现光传导的基础，有机小分子微纳材料的主动光波导特性使其成为当下研究的热点。通过调节有机共轭分子的π-π共轭平面的尺寸、类型以及周围取代基的类型和长度，在空间尺寸和方向上能满足材料一维生长的排列要求，根据分子聚集和生长规律，研究分子自组装和光子学性质之间的关系，利用这种关系来构建具有新功能的光学器件。
发明内容
本发明设计并合成了基于苯并二噻吩骨架的系列有机共轭小分子，探索并筛选同系列分子取代基团上的差异对自组装形貌的影响，通过调整分子垂直方向上取代基团的空间尺寸，调控分子间π-π相互作用和范德华作用等弱相互作用，构建可预期的一维有序结构。在该分子共轭骨架结构的纵向上引入空间尺寸小的取代基团，或空间位阻小未影响到分子横向的芳香平面骨架时，可制备出具有主动光波导性质的一维微/纳米材料。
本发明的目的之一在于提供一种有机微纳米结构光波导材料，结构式为
Figure BDA0003331353600000021
式(1)中，R1、R2、R3相同或不同，独立地选自氢、烷基、烷氧基、聚醚链段中的一种，优选地，所述的烷基选自碳原子数为1～12的直链或带支链的烷基，优选选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基中的至少一种；所述的烷氧基选自碳原子数为1～12的直链或带支链的烷氧基，优选选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基中的至少一种；所述的聚醚链段的结构式为-(CH2)nO[(CH2)mO]xCH3，其中，n、m为1～10的整数，x为1～10的整数；
R4为π-共轭基团，优选选自芳基、芳烃基、相同或不同的芳基连接成的寡聚基团中的至少一种，更优选选自苯基、苯乙炔基、联苯基、联多苯基、稠环基团中的至少一种，最优选为在式(1)结构纵向上修饰有延伸、且不影响横向共轭平面的共轭基团，尤其优选自苯基、苯乙炔基、联苯基、联多苯基中的一种。所述共轭基团的空间尺寸大小对一维形貌的形成影响巨大，在制备一维有机微纳米光波导材料时，优选在该结构纵向上修饰有延伸、且不影响横向有效共轭平面的共轭片段，如苯、苯乙炔、联苯等；而纵向上修饰空间位阻大的间、对三联苯、五取代苯等苯类衍生物，或蒽、菲、芘等稠环并环类衍生物，则会影响有机微纳米材料一维方向的生长优势，对制备一维光波导材料不利。
本发明的目的之二在于提供一种上述光波导材料的制备方法，包括：将包含有式(2)的化合物、含π-共轭基团化合物在内的组分分散在溶剂中，在催化剂作用下，反应后即得所述的有机微纳米结构光波导材料，
Figure BDA0003331353600000031
式(2)中，R1、R2、R3相同或不同，独立地选自氢、烷基、烷氧基、聚醚链段中的一种。
上述制备方法中，
所述的含π-共轭基团化合物选自含芳烃类化合物，优选选自苯硼酸或其硼酸酯、苯乙炔类化合物、联苯类化合物的硼酸或其硼酸酯、稠环类化合物的硼酸或其硼酸酯中的至少一种，更优选选自苯硼酸、苯乙炔、联苯硼酸或其硼酸酯的至少一种；
所述的溶剂选自有机溶剂，优选选自四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷、乙腈中的至少一种；
所述的催化剂选自钯催化剂、铜催化剂中的至少一种，优选选自Pd(PPh3)2Cl2、Pd(PPh3)4、碘化亚铜、溴化亚铜中的至少一种；
所述的式(2)的化合物和含π-共轭基团化合物的摩尔比为1：(1～2.5)，优选为1：(2～2.2)；所述的式(2)的化合物和催化剂的摩尔比为1：(0.01～0.5)，优选为1：(0.05～0.1)；
所述的反应温度为20～80℃，反应时间为6～24h；所述的反应在碱性条件下进行，加入的碱性化合物选自无机碱性化合物、有机碱性化合物中的至少一种，优选选自氢氧化钠、三乙胺中的至少一种；所述碱性化合物和所述式(2)化合物的摩尔比为(0.01～15)：1，优选为(0.05～10)：1；
所述反应得到的有机微纳米结构光波导材料还需萃取、干燥处理，所述的萃取可采用本领域常用的萃取操作即可，萃取所采用的溶剂也可以采用常用的有机溶剂；萃取后的产物加入干燥剂进行干燥。在本发明的具体实施例中采用如下操作方式：向反应后的体系中加入水或饱和氯化铵水溶液，加入乙酸乙酯萃取有机相，合并的有机相用无水硫酸钠干燥。
上述制备方法中，所述式(2)的化合物以市售1,4-二溴-2,5-二碘苯为起始原料，分别与苯乙炔衍生物发生Sonogashira交叉偶联反应、溴原子硫甲基反应、碘诱导关环反应，得到式(2)的化合物，结构中的碘原子得以保留以作为进一步修饰的位点，之后式(2)的化合物通过Sonogashira偶联反应或Suzuki偶联反应在分子结构纵轴上修饰共轭基团，得到式(1)最终产物，具体反应历程如下：
Figure BDA0003331353600000041
本发明的目的之三在于提供一种一维有机微纳米结构光波导材料，由上述制备方法制备得到，其中，所述的含π-共轭基团化合物选自苯硼酸或其硼酸酯、苯乙炔类化合物、联苯类化合物的硼酸或其硼酸酯中的至少一种，优选选自苯硼酸、苯乙炔、联苯硼酸或其硼酸酯中的至少一种；
所述的一维有机微纳米结构光波导材料，其结构式为
Figure BDA0003331353600000051
式(1')中，R1、R2、R3相同或不同，独立地选自氢、烷基、烷氧基、聚醚链段中的一种，R4为在式(1')结构纵向上修饰有延伸、且不影响横向共轭平面的共轭基团，优选选自苯基、苯乙炔基、联苯基、联多苯基中的一种。
本发明的目的之四在于提供一种一维光波导材料微米线，由上述一维有机微纳米结构光波导材料制备得到。
本发明的目的之五在于提供一种上述一维光波导材料微米线的制备方法，包括将所述的一维有机微纳米结构光波导材料分散在良溶剂/不良溶剂的混合溶剂中得到分散液，加热使体系澄清、冷却后即得所述的一维光波导材料微米线。
具体地，所述的良溶剂选自四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷、丙酮中的至少一种，优选为氯仿、二氯甲烷中的至少一种；所述的不良溶剂选自正己烷、1,4-二氧六环、正十二烷、醇类溶剂中的至少一种，优选为乙醇、甲醇中的至少一种；所述的良溶剂和不良溶剂的体积比为1:1～1:10，优选为1:1.5～1:5；
所述分散液中一维有机微纳米结构光波导材料的浓度为0.01～5mg/mL，优选为0.1～1mg/mL；
所述的加热条件能够使得体系澄清即可，具体地，可采用加热温度为50～100℃，优选为40～60℃；所述的冷却在室温条件下冷却即可。
由上述制备方法得到的一维光波导材料微米线宽度为0.1～100μm，优选为0.5～50μm。
本发明的目的之六在于提供一种光电功能材料，包括上述一维有机微纳米结构光波导材料、或者上述一维光波导材料微米线或者由上述制备方法得到的一维光波导材料微米线。
本发明提供的有机微纳米结构光波导材料具有高度晶化结构、尺寸适中、表面规整且缺陷少，在主动光波导器件和光致激光器件中展现出巨大的应用潜力。
附图说明
图1为化合物A1在三氯甲烷中不同浓度下的发射光谱图，其中，曲线a～c分别代表浓度为10-4M、10-6M、10-7M的发射光谱；
图2为化合物A1的SEM图；
图3为化合物A1的荧光显微镜图；
图4为化合物A2的SEM图；
图5为化合物A2的荧光显微镜图；
图6为化合物A3的SEM图；
图7为化合物A4的SEM图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行具体的描述，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明的进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域技术人员根据本发明内容对本发明做出的一些非本质的改进和调整仍属本发明的保护范围。
化合物1：市售，购自百灵威科技。
实施例1：化合物A1
在分子结构的纵轴上修饰苯乙炔，制备一维有机微纳米光波导材料A1，反应过程如以下反应结构式所示。称取以下反应结构式中的化合物1(2.73g,2.05mmol)，苯乙炔(0.43g,4.2mmol)，Pd(PPh3)2Cl2(115mg,0.12mmol)，碘化亚铜(11mg,0.06mmol)，在氮气保护下加入50mL无水四氢呋喃和15mL三乙胺，室温搅拌过夜后，向体系中加入100mL饱和氯化铵水溶液，加入乙酸乙酯萃取有机相，合并的有机相用无水硫酸钠干燥，去除溶剂后，通过柱色谱分离纯化，得到1.70g化合物A1。收率65％。1H NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：δ8.37(s,2H,Ar-H)，7.88(d,2H,Ar-H)，7.64-7.61(m,4H,Ar-H)，7.56-7.53(m,2H,Ar-H)，7.43-7.38(m,6H,Ar-H)，6.98-6.95(d,2H,Ar-H)，4.11-3.99(m,8H,CH2O)，1.91-1.75(m,8H,CH2)，1.53-1.26(m,72H,CH2)，0.90-0.86(m,12H,CH3)。
Figure BDA0003331353600000071
化合物A1其在三氯甲烷中的发射光谱如图1所示，其发射峰在430nm左右，说明该化合物是很好的蓝光发射材料。化合物A1分散在CHCl3/EtOH＝1:3(V/V))的混合溶剂中形成悬浊液，将体系加热到50℃，体系变为澄清后在35℃的水浴中静置，得到一维微米线，如图2所示，微米线宽度约0.5～1μm，表面无明显的缺陷。将生成的微米线用乙醇稀释后，通过甩膜的方法转移至清洗好的基底表面，进行荧光显微镜表征，如图3。
图3荧光显微镜的表征结果显示，在持续紫外光的激发下，微米线整体呈现蓝色荧光，末端有高亮度荧光发射，这是因为其传导的光在两个方向上被限域，沿一维方向传导并在两端点输出，说明该材料的主动光波导性能较好。微米线可以将照射在线表面的光通过全发射进行传递，在末端发射，这是一维纳米光波导的典型特点。
实施例2：化合物A2
在分子结构的纵轴上修饰苯对位联苯，制备一维有机微纳米光波导材料A2，结构如下图所示。
Figure BDA0003331353600000081
称取化合物1(200mg，0.15mmol)，4-联苯硼酸(73mg，0.31mmol)，氢氧化钠(60mg，1.5mmol)，Pd(PPh3)4(14mg，0.01mmol)加入40mLTHF溶液中，80℃下回流10小时，混合物被倒入100mL水中，加入乙酸乙酯萃取有机相，合并的有机相用无水硫酸钠干燥，去除溶剂后，通过柱色谱分离纯化，得到149mg化合物A2，收率72％。1H NMR(300MHz，CDCl3，ppm)：δ8.05(s，2H，Ar-H)，7.73-7.66(m，8H，Ar-H)，7.51-7.46(m，10H，Ar-H)，7.04-7.00(d，2H，Ar-H)，6.81-6.76(m，4H，Ar-H)，3.99-3.90(t，4H，CH2O)，3.61-3.52(t，4H，CH2O)，1.84-1.71(m，8H，CH2)，1.43-1.25(m，72H，CH2)，0.90-0.85(m，12H，CH3)。
微米线制备方法同实施例1，SEM图4显示得到一维微米线，分散良好，长宽比例较好，表面缺陷少，如图4所示。图5荧光显微镜的表征结果显示光可以在一维微米线中传播，在线的两端明显的亮点，说明其具有光波导性质。
实施例3：化合物A3
在分子结构的纵轴上修饰比萘更大空间尺寸的芘，A3结构如下图所示。
Figure BDA0003331353600000091
称取化合物1(200mg，0.15mmol)，芘硼酸(73mg，0.31mmol)，氢氧化钠(60mg，1.5mmol)，Pd(PPh3)4(14mg，0.01mmol)加入40mL THF溶液中，80℃下回流10小时，混合物被倒入100mL水中，加入乙酸乙酯萃取有机相，合并的有机相用无水硫酸钠干燥，去除溶剂后，通过柱色谱分离纯化，得到135mg化合物A3，收率61％。1H NMR(300MHz，CDCl3，ppm)：δ8.43(d，2H，Ar-H)，8.31(d，2H，Ar-H)，8.15-8.04(m，10H，Ar-H)，7.95-7.92(m，4H，Ar-H)，7.67(d，2H，Ar-H)，7.45-7.37(m，2H，Ar-H)，7.31-7.29(d，2H，Ar-H)，7.08-6.88(d，2H，Ar-H)，3.98-3.97(t，4H，CH2O)，3.68-3.55(t，4H，CH2O)，1.84-1.69(m，8H，CH2)，1.44-1.18(m，72H，CH2)，0.91-0.85(m，12H，CH3)。
在分子结构的纵轴上修饰比萘更大空间尺寸的芘，A3结构如上图所示，SEM图6显示得到多层圆片状结构，未得到沿一维方向生长优势的微/纳米线。
实施例4：化合物A4的制备
在分子结构的纵轴上修饰大空间位阻的间三联苯基，A4结构如下图所示。
Figure BDA0003331353600000092
称取化合物1(200mg,0.15mmol)，3,5-二苯基苯硼酸(85mg，0.31mmol)，氢氧化钠(60mg，1.5mmol)，Pd(PPh3)4(14mg，0.01mmol)加入40mL THF溶液中，80℃下回流10小时，混合物被倒入100mL水中，加入乙酸乙酯萃取有机相，合并的有机相用无水硫酸钠干燥，去除溶剂后，通过柱色谱分离纯化，得到154mg化合物A4，收率67％。1H NMR(300MHz，CDCl3，ppm)：δ8.08(s，2H，Ar-H)，7.87-7.86(m，2H，Ar-H)，7.66-7.61(m，12H，Ar-H)，7.48-7.34(m，14H，Ar-H)，7.07-7.03(m，2H，Ar-H)，6.88(d，2H，Ar-H)，6.81-6.78(d，2H，Ar-H)，3.98-3.94(t，4H，CH2O)，3.62-3.58(t，4H，CH2O)，1.83-1.70(m，8H，CH2)，1.45-1.16(m，72H，CH2)，0.90-0.85(m，12H，CH3)。
SEM图7显示得到多层宽片结构，未得到沿一维方向生长优势的一维微/纳米线。
对比例1
对比例1中采用文献(Jie Yin,Yan Zhou,Ting Lei and Jian Pei.A Butterfly-Shaped Amphiphilic Molecule:Solution Transferable,Free-Standing,Bilayer Filmsfor Organic Transistors.Angew.Chem.2011,123,6444–6447)中制备的化合物B1。
Figure BDA0003331353600000101
上述化合物B1从三氯甲烷/甲醇(1:2v/v)混合溶剂中的析出物是二维片状膜结构，并未组装成一维微/纳米线，无光波导作用。
综上，从上述实施例中可以看出，在制备一维有机微纳米光波导材料时，优选在该分子结构纵向上修饰有延伸、且不影响横向有效共轭平面的共轭基团，如苯、苯乙炔、联苯等，有利于材料一维方向的组装，制备长宽比例良好的一维材料；而纵向上修饰空间位阻大的间、对三联苯、五取代苯等苯类衍生物，或蒽、菲、芘等稠环并环类衍生物，则会影响有机微纳米材料一维方向的生长优势，对制备一维光波导材料不利。

Claims (13)

1.一种有机微纳米结构光波导材料，结构式为
Figure FDA0003331353590000011
式(1)中，R1、R2、R3相同或不同，独立地选自氢、烷基、烷氧基、聚醚链段中的一种，R4为π-共轭基团。
2.根据权利要求1所述的光波导材料，其特征在于，
所述的烷基选自碳原子数为1～12的直链或带支链的烷基，优选选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基中的至少一种；和/或，
所述的烷氧基选自碳原子数为1～12的直链或带支链的烷氧基，优选选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基中的至少一种；和/或，
所述的聚醚链段的结构式为-(CH2)nO[(CH2)mO]xCH3，其中，n、m为1～10的整数，x为1～10的整数；和/或，
所述的R4选自芳基、芳烃基、相同或不同的芳基连接成的寡聚基团中的至少一种，优选选自苯基、苯乙炔基、联苯基、联多苯基、稠环基团中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的光波导材料，其特征在于，
所述R4为在式(1)结构纵向上修饰有延伸、且不影响横向共轭平面的共轭基团，优选选自苯基、苯乙炔基、联苯基、联多苯基中的一种。
4.一种权利要求1～3之任一项所述的光波导材料的制备方法，包括：将包含有式(2)的化合物、含π-共轭基团化合物在内的组分分散在溶剂中，在催化剂作用下，反应后即得所述的有机微纳米结构光波导材料，
Figure FDA0003331353590000021
式(2)中，R1、R2、R3相同或不同，独立地选自氢、烷基、烷氧基、聚醚链段中的一种。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，
所述的含π-共轭基团化合物选自含芳烃类化合物，优选选自苯硼酸或其硼酸酯、苯乙炔类化合物、联苯类化合物的硼酸或其硼酸酯、稠环类化合物的硼酸或其硼酸酯中的至少一种，更优选选自苯硼酸、苯乙炔、联苯硼酸或其硼酸酯的至少一种；和/或，
所述的溶剂选自有机溶剂，优选选自四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷、乙腈中的至少一种；和/或，
所述的催化剂选自钯催化剂、铜催化剂中的至少一种，优选选自Pd(PPh3)2Cl2、Pd(PPh3)4、碘化亚铜、溴化亚铜中的至少一种；和/或，
所述的式(2)的化合物和含π-共轭基团化合物的摩尔比为1：(1～2.5)，优选为1：(2～2.2)；和/或，
所述的式(2)的化合物和催化剂的摩尔比为1：(0.01～0.5)，优选为1：(0.05～0.1)；和/或，
所述反应在碱性条件下进行；和/或，
所述的反应温度为20～80℃，反应时间为6～24h；和/或，
所述反应得到的有机微纳米结构光波导材料还需萃取、干燥处理。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，
所述碱性条件加入的碱性化合物选自无机碱性化合物、有机碱性化合物中的至少一种，优选选自氢氧化钠、三乙胺中的至少一种；优选地，所述碱性化合物和所述式(2)化合物的摩尔比为(0.01～15)：1，优选为(0.05～10)：1。
7.一种一维有机微纳米结构光波导材料，由权利要求4～6任一项所述的制备方法制备得到，其特征在于，所述的含π-共轭基团化合物选自苯硼酸或其硼酸酯、苯乙炔类化合物、联苯类化合物的硼酸或其硼酸酯中的至少一种，优选选自苯硼酸、苯乙炔、联苯硼酸或其硼酸酯中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的一维有机微纳米结构光波导材料，其特征在于，其结构式为
Figure FDA0003331353590000031
式(1')中，R1、R2、R3相同或不同，独立地选自氢、烷基、烷氧基、聚醚链段中的一种，R4为在式(1')结构纵向上修饰有延伸、且不影响横向共轭平面的共轭基团，优选选自苯基、苯乙炔基、联苯基、联多苯基中的一种。
9.一种一维光波导材料微米线，由权利要求7或8所述的一维有机微纳米结构光波导材料制备得到。
10.一种权利要求9所述的一维光波导材料微米线的制备方法，包括将所述的一维有机微纳米结构光波导材料分散在良溶剂/不良溶剂的混合溶剂中得到分散液，加热使体系澄清、冷却后即得所述的一维光波导材料微米线。
11.根据权利要求10所述的制备方法，其特征在于，
所述的良溶剂选自四氢呋喃、氯仿、二氯甲烷、丙酮中的至少一种，优选为氯仿、二氯甲烷中的至少一种；和/或，
所述的不良溶剂选自正己烷、1,4-二氧六环、正十二烷、醇类溶剂中的至少一种，优选为乙醇、甲醇中的至少一种；和/或，
所述的良溶剂和不良溶剂的体积比为1:1～1:10，优选为1:1.5～1:5；和/或，
所述的加热温度为50～100℃，优选为40～60℃；和/或，
所述分散液中一维有机微纳米结构光波导材料的浓度为0.01～5mg/mL，优选为0.1～1mg/mL。
12.根据权利要求10或11所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法得到的一维光波导材料微米线宽度为0.1～100μm，优选为0.5～50μm。
13.一种光电功能材料，包括权利要求7或8所述的一维有机微纳米结构光波导材料、或者权利要求9所述的一维光波导材料微米线或者由权利要求10～12任一项所述的制备方法得到的一维光波导材料微米线。
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