CN116003429A - 一种9,9-双(三氟甲基)-2,3,6,7-氧杂蒽四羧基二酐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种9,9‑双(三氟甲基)‑2,3,6,7‑氧杂蒽四羧基二酐的制备方法，包括以下步骤：将5‑茚醇、六氟丙酮三水合物、第一溶剂、催化剂混合加热至反应完全，得到第一中间体；将第一中间体、硝酸混合加热至反应完全，得到四甲酸中间体；将四甲酸中间体与第二溶剂混合加热脱水，得到所需产物。本发明所述的9,9‑双(三氟甲基)‑2,3,6,7‑氧杂蒽四羧基二酐的制备方法克服了现有路线低收率的缺点，具有反应条件温和、后处理操作简单、溶剂可回收套用、品质好等优点。
Description
技术领域
本发明属于化工合成领域，尤其是涉及一种9,9-双(三氟甲基)-2,3,6,7-氧杂蒽四羧基二酐的制备方法。
背景技术
9,9-双(三氟甲基)-2,3,6,7-氧杂蒽四羧基二酐(以下简称6FCDA)是聚酰亚胺二酐单体，与不同结构的二胺单体经聚合得到的材料，经加工后可用于航空航天、微电子、液晶、激光、分离膜等领域。
9,9-双(三氟甲基)-2,3,6,7-氧杂蒽四羧基二酐的制备难度大，现有技术文献报道如下：
1)公开号为CN112424261A的发明专利公开了一种6FCDA的制备方法：以六氟丙酮三水合物为原料，与3,4-二甲基苯酚为原料，经过三步反应制得，第一步收率48％，第二步收率82％，第三步收率82％，总收率32.27％。
2)公开号为US5051520的专利以六氟丙酮为原料，在氢氟酸中与3,4-二甲基苯酚或3,3',4,4'-四甲基二苯醚反应，制得6FCDA四甲基物，之后经氧化，脱水得到6FCDA.第一步收率17％，第二步收率61％，第三步收率未提及。
上述文献中公开的指标方法基本相似且收率低，因此，开发一种制备6FCDA的新方法具有重要意义。
发明内容
有鉴于此，本发明旨在提出一种9,9-双(三氟甲基)-2,3,6,7-氧杂蒽四羧基二酐的制备方法，以提升反应过程的转化率和产品纯度。
为达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：
一种9,9-双(三氟甲基)-2,3,6,7-氧杂蒽四羧基二酐的制备方法，包括以下步骤：
步骤S1、将5-茚醇、六氟丙酮三水合物、第一溶剂、催化剂混合加热至反应完全，得到第一中间体6FCDM；
步骤S2、将第一中间体、硝酸混合加热至反应完全，得到四甲酸中间体6FCDC；
步骤S3、将四甲酸中间体6FCDC与第二溶剂混合加热脱水，得到所需产物6FCDA。
进一步地，步骤S1中5-茚醇、六氟丙酮三水合物、催化剂的摩尔比为(2-3):1：(1.5-3)；优选为2.5:1:2。
进一步地，所述催化剂为三氟甲磺酸乙酯、硫酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸甲酯、三氟甲磺酸钯、三氟甲磺酸异丙酯中的一种；优选为三氟甲磺酸甲酯。
进一步地，所述第一溶剂为NMP、DMSO、DMAC、DMF、甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿中的一种或两种的混合液；优选为甲苯与二氯乙烷的混合液；进一步优选地，甲苯与二氯乙烷的体积比为3:1；进一步优选地，六氟丙酮三水合物与甲苯与二氯乙烷的混合液的质量比为1：(4-8)。
进一步地，步骤S1中反应温度为70-100℃；优选为90℃。
进一步地，步骤S2中第一中间体与硝酸的质量比为1：(10-30)；优选为1:15。
进一步地，步骤S2中硝酸的质量分数为5％-30％；优选为10％。
进一步地，步骤S2中反应温度为100-150℃，反应压力为0.5-5MPa；优选地，反应温度为130℃，反应压力为3MPa。
进一步地，步骤S3中四甲酸中间体与第二溶剂的质量比为1：(20-40)，反应温度为100-200℃；优选地，四甲酸中间体与第二溶剂的质量比为1:30，反应温度为140℃。
进一步地，所述第二溶剂为甲苯、乙酸酐、丙酸酐、二甲苯、三甲苯、二氯苯中的一种或两种的混合液；优选为二甲苯。
相对于现有技术，本发明所述的制备方法具有以下优势：
本发明所述的9,9-双(三氟甲基)-2,3,6,7-氧杂蒽四羧基二酐的制备方法克服了现有路线低收率的缺点，具有反应条件温和、后处理操作简单、溶剂可回收套用、品质好等优点。
附图说明
构成本发明的一部分的附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1为本发明实施例所述的制备方法的合成路线示意图；
图2为本发明实施例1制得的9,9-双(三氟甲基)-2,3,6,7-氧杂蒽四羧基二酐的液相色谱示意图。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
下面将参考附图并结合实施例来详细说明本发明。
本发明中9,9-双(三氟甲基)-2,3,6,7-氧杂蒽四羧基二酐的制备方法的合成路线如图1所示。
实施例1
步骤S1、反应瓶中加入67g(0.5mol)5-茚醇，65.6g(0.4mol)三氟甲磺酸甲酯，264g甲苯和二氯乙烷的混合溶液，升温至50℃，分批加入44g(0.2mol)六氟丙酮三水合物，之后升温至90℃，待原料反应完全后，将反应液逐渐降至室温，之后冰水冷却至析出大量固体，过滤，滤饼用混合液洗涤，滤液减压蒸馏回收溶剂，溶剂可重复套用。滤饼经真空干燥得到类白色固体6FCDM，57.2g，收率71.77％。
步骤S2、39.8g(0.1mol)6FCDM和597g 10％硝酸加入到反应釜中，缓慢升温至130℃，同时控制反应釜内压力不超过3MPa，反应2小时，之后降至室温，过滤，水洗，干燥得到白色固体6FCDC 42.6g，收率86.23％。
步骤S3、42g(0.085mol)6FCDC加入到294g邻二甲苯中，升温至140℃，并在此温度下回流分水，直至无水。反应液降温至0℃，搅拌2小时后，过滤，滤液减压回收溶剂，滤饼真空干燥得到6FCDA，36.7g，收率94.2％，含量99.94％，其液相色谱图如图2所示。
实施例2
步骤S1、反应瓶中加入53.6g(0.4mol)5-茚醇，49g(0.3mol)三氟甲磺酸甲酯，176g甲苯和二氯乙烷的混合溶液，升温至50℃，分批加入44g(0.2mol)六氟丙酮三水合物，之后升温至70℃，待原料反应完全后，将反应液逐渐降至室温，之后冰水冷却至析出大量固体，过滤，滤饼用混合液洗涤，滤液减压蒸馏回收溶剂，溶剂可重复套用。滤饼经真空干燥得到类白色固体6FCDM，30.4g，收率38.14％。
步骤S2、39.8g(0.1mol)6FCDM和398g 10％硝酸加入到反应釜中，缓慢升温至100℃，同时控制反应釜内压力不超过5MPa，反应5小时，之后降至室温，过滤，水洗，干燥得到白色固体6FCDC 21.9g，收率44.33％。
步骤S3、42g(0.085mol)6FCDC加入到210g邻二甲苯中，升温至140℃，并在此温度下回流分水，直至无水。反应液降温至0℃，搅拌2小时后，过滤，滤液减压回收溶剂，滤饼真空干燥得到6FCDA，28.5g，收率73.15％，含量98.35％。
实施例3
步骤S1、反应瓶中加入80.4g(0.6mol)5-茚醇，98g(0.6mol)三氟甲磺酸甲酯，352g甲苯和二氯乙烷的混合溶液，升温至50℃，分批加入44g(0.2mol)六氟丙酮三水合物，之后升温至100℃，待原料反应完全后，将反应液逐渐降至室温，之后冰水冷却至析出大量固体，过滤，滤饼用混合液洗涤，滤液减压蒸馏回收溶剂，溶剂可重复套用。滤饼经真空干燥得到类白色固体6FCDM，57.5g，收率72.15％。
步骤S2、39.8g(0.1mol)6FCDM和1194g 10％硝酸加入到反应釜中，缓慢升温至150℃，同时控制反应釜内压力不超过3MPa，反应1小时，之后降至室温，过滤，水洗，干燥得到白色固体6FCDC 41.8g，收率84.61％。
步骤S3、42g(0.085mol)6FCDC加入到420g邻二甲苯中，升温至140℃，并在此温度下回流分水，直至无水。反应液降温至0℃，搅拌2小时后，过滤，滤液减压回收溶剂，滤饼真空干燥得到6FCDA，36.5g，收率93.67％，含量99.93％。
实施例4
步骤S1、反应瓶中加入75g(0.56mol)5-茚醇，59g(0.36mol)三氟甲磺酸甲酯，220g回收的甲苯和二氯乙烷的混合溶液，升温至50℃，分批加入44g(0.2mol)六氟丙酮三水合物，之后升温至90℃，待原料反应完全后，将反应液逐渐降至室温，之后冰水冷却至析出大量固体，过滤，滤饼用混合液洗涤。滤饼经真空干燥得到类白色固体6FCDM，56.1g，收率70.38％。
步骤S2、39.8g(0.1mol)6FCDM和478g 15％硝酸加入到反应釜中，缓慢升温至120℃，同时控制反应釜内压力不超过3MPa，反应1小时，之后降至室温，过滤，水洗，干燥得到白色固体6FCDC 39.7g，收率80.36％。
步骤S3、42g(0.085mol)6FCDC加入到回收420g邻二甲苯中，升温至140℃，并在此温度下回流分水，直至无水。反应液降温至0℃，搅拌2小时后，过滤，真空干燥得到6FCDA，34.8g，收率89.32％，含量99.91％。
Claims (10)
1.一种9,9-双(三氟甲基)-2,3,6,7-氧杂蒽四羧基二酐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S1、将5-茚醇、六氟丙酮三水合物、第一溶剂、催化剂混合加热至反应完全，得到第一中间体6FCDM；
步骤S2、将第一中间体、硝酸混合加热至反应完全，得到四甲酸中间体6FCDC；
步骤S3、将四甲酸中间体与第二溶剂混合加热脱水，得到所需产物6FCDA。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤S1中5-茚醇、六氟丙酮三水合物、催化剂的摩尔比为(2-3):1：(1.5-3)；优选为2.5:1:2。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述催化剂为三氟甲磺酸乙酯、硫酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸甲酯、三氟甲磺酸钯、三氟甲磺酸异丙酯中的一种；优选为三氟甲磺酸甲酯。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述第一溶剂为NMP、DMSO、DMAC、DMF、甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿中的一种或两种的混合液；优选为甲苯与二氯乙烷的混合液；进一步优选地，甲苯与二氯乙烷的体积比为3:1；进一步优选地，六氟丙酮三水合物与甲苯和二氯乙烷的混合液的质量比为1：(4-8)。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤S1中反应温度为70-100℃；优选为90℃。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤S2中第一中间体与硝酸的质量比为1：(10-30)；优选为1:15。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤S2中硝酸的质量分数为5％-30％；优选为10％。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤S2中反应温度为100-150℃，反应压力为0.5-5MPa；优选地，反应温度为130℃，反应压力为3MPa。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤S3中四甲酸中间体与第二溶剂的质量比为1：(20-40)，反应温度为100-200℃；优选地，四甲酸中间体与第二溶剂的质量比为1:30，反应温度为140℃。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述第二溶剂为甲苯、乙酸酐、丙酸酐、二甲苯、三甲苯、二氯苯中的一种或两种的混合液；优选为二甲苯。
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