CN116002627A - 一种蒽醌法生产过氧化氢的工作液和一种过氧化氢的生产方法 - Google Patents
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Abstract
一种蒽醌法生产过氧化氢的工作液，包括溶剂和工作液载体，其特征在于溶剂为二异丁基甲醇且不含重芳烃，所述工作液载体为2‑叔戊基蒽醌、四氢‑2‑叔戊基蒽醌、2‑仲戊基蒽醌、四氢‑2‑仲戊基蒽醌中的一种或多种烷基蒽醌的混合物。该工作液不含有毒有害的重芳烃，可消除气相燃爆危险，而且以该工作液体系代替现有技术工作液体系，无需更换催化剂，也无需进行装置改造升级，氢效可达16g/L。
Description
技术领域
本发明涉及蒽醌法生产过氧化氢的工作液和一种过氧化氢的生产方法，更为具体地，本发明涉及一种蒽醌法生产过氧化氢用单溶剂工作液和以该单溶剂工作液进行过氧化氢生产的方法。
背景技术
蒽醌工作液是蒽醌法循环生产过氧化氢的核心，主要由工作载体和溶剂两部分组成，其中工作载体承担着生产过程中发生的所有化学反应，而溶剂的主要功能是溶解与运输工作载体。要提高过氧化氢的生产效率，通常采用两种方法：一种是选择溶解度大的烷基蒽醌作为工作载体，选择溶解蒽醌能力强的有机溶剂；另一种方法是提高非极性溶剂在工作液中的比例，增大蒽醌溶解量。
目前工业生产中使用的工作载体通常是2-乙基蒽醌(EAQ)，常温状态下EAQ是淡黄色片状晶体，使用前需要溶解在有机溶剂中并配制成工作液。所谓的有机溶剂是指非极性溶剂和极性溶剂以一定比例构成的混合物。工业化的过氧化氢生产装置中采用的有机溶剂中，非极性溶剂一般都是采用重芳烃(C9～C11的芳烃，AR)，主要用于溶解蒽醌，而极性溶剂采用磷酸三辛酯(TOP)，主要用于溶解加氢后生成的氢蒽醌。
CN109911859B公开了一种蒽醌法制备过氧化氢的工作液，其溶剂体系包括有AR、TOP、邻甲基环己基醋酸酯(2-MCA)，体积比为78：23：8。以2-MCA代替部分TOP，能有效提高蒽醌在工作液内的溶解度，从而提高氧化效率与氢化效率。CN101798065A公开了一种用于蒽醌法生产双氧水的工作液配方，其中有机溶剂由AR 65％～80％、TOP 5％～25％、N-苯基N-乙基苯甲酰胺4.5％～17.8％组成，工作液载体为烷基蒽醌和烷基四氢蒽醌混合物，工作液中烷基蒽醌与烷基氢蒽醌的总含量为130～200g/L。
黎明化工研究设计院有限责任公司(李中，赵晓东等，“含四丁基脲工作液新工艺在工业过氧化氢生产中的应用”，化学推进剂与高分子材料，2015，13(5)：1-6)自2000年起针对多元溶剂工作液体系进行了系统研究，并在模型试验中得到了相关的工程数据。2014年黎明院与湖南省怀化市双阳林化有限公司合作，选用四丁基脲(TBU)代替部分TOP组成含重芳烃在内的三元溶剂工作液体系，应用于该公司“5改7项目”(5万吨/年扩产改造至7万吨/年)，一次性开车成功。工作液中氢蒽醌质量浓度为160～180g/L，氢效可达8.5～10.5g/L，同等规模装置产能可提高30％～50％。
现有蒽醌法生产过氧化氢技术中，存在工作液中溶剂组成复杂，特别是其中的重芳烃极易生成有毒物质和增加副反应的问题，而且重芳烃中的三甲苯属于易燃物质，当物料经过的储罐或塔等设备为常压时，有可能由于密封失效、吸入空气而导致气相燃爆危险。
发明内容
本发明的发明人在探索蒽醌法制备过氧化氢的工作液体系时，意外发现，当以某种特定的烷基蒽醌为工作液载体时，可以采用不含重芳烃的单溶剂的工作液体系，不仅可以克服现有技术使用重芳烃所带来的问题，而且工作液氢化效率等指标可满足过氧化氢生产要求。
因此，本发明的目的之一是提供一种蒽醌法制备过氧化氢的工作液。该工作液体系组分简单，对特定蒽醌及氢蒽醌具有较高的溶解度，可减少蒽醌法制过氧化氢过程中的副反应，消除使用重芳烃带来的气相燃爆风险。本发明的目的之二是提供一种采用该工作液生产过氧化氢的方法。
为实现上述目的之一，本发明第一方面所提供的蒽醌法生产过氧化氢的工作液，包括溶剂和工作液载体，其特征在于溶剂为二异丁基甲醇且不含重芳烃，所述工作液载体为2-叔戊基蒽醌、四氢-2-叔戊基蒽醌、2-仲戊基蒽醌、四氢-2-仲戊基蒽醌中的一种或多种烷基蒽醌的混合物。
所述蒽醌法生产过氧化氢的工作液中，所述溶剂为二异丁基甲醇(DIBC，别名为2,6-二甲基-4-庚醇)、不含重芳烃。目前商售的DIBC由二异丁基甲酮(DIBK)加氢得来，而DIBK为甲基异丁基甲酮(MIBK)生产过程的副产物。一般很难得到高纯DIBK，因此DIBC中不可避免的含有4,6-二甲基-2-庚醇(DMH)。高纯度的DIBC产品可由精馏得到。
本发明提供的蒽醌法生产过氧化氢的工作液，包括溶剂和工作液载体，其特征是不含重芳烃，溶剂为二异丁基甲醇(DIBC)，所述工作液载体为2-叔戊基蒽醌、四氢-2-叔戊基蒽醌、2-仲戊基蒽醌、四氢-2-仲戊基蒽醌或上述任意几种蒽醌组成的混合物。工作液载体的总含量可以为80～280g/L，优选为120～200g/L。
根据上述技术方案，所述溶剂为二异丁基甲醇(DIBC)，不含重芳烃。
虽然从有利于产品质量检测及控制的角度，理论上冀望工作液体系中的物质种类越少越好，但是实际上DIBC并非大宗商售产品，是由DIBK加氢而来，不可避免会有4,6-二甲基-2-庚醇(DHM)。因此，DIBC在DIBC和DHM的混合物中在体积百分含量≥80％的情况下，越高越好，但是随着含量上升，其价格也会上涨。因此综合考虑，二异丁基甲醇的组成按体积含量计优选为：
2,6-二甲基-4-庚醇 80-100％
4,6-二甲基-2-庚醇 0-20％
进一步优选为：
2,6-二甲基-4-庚醇 90-100％
4,6-二甲基-2-庚醇 0-10％
根据上述技术方案，考虑到所用的烷基蒽醌价格昂贵，并且浓度高会影响整个工作液的物性(粘度、密度等)造成后续萃取困难，综合考虑固定资产投入、效能，优选的烷基蒽醌在工作液中的总含量为80～280g/L，进一步优选为120～200g/L。
根据上述技术方案，所述工作液载体为2-叔戊基蒽醌、四氢-2-叔戊基蒽醌、2-仲戊基蒽醌、四氢-2-仲戊基蒽醌或上述任意几种蒽醌组成的混合物。发明人发现，本发明所用的不同种类的烷基蒽醌，都会在加氢过程中自然产生四氢蒽醌，虽然可以利用四氢烷基蒽醌有助溶作用以及其加氢速度快的优点，但是其氧化速度慢且易进一步生成H4EAQH2，H4EAQH2异构化生成的羟基蒽醌或与双氧水反应生成的环氧化物都是不可再生的降解物，会造成工作液有效蒽醌的损失。因此实际生产过程中必须要控制工作液中四氢蒽醌的量，蒽醌、四氢蒽醌保持在一个合适的比例。
工作液的氢化效率取决于工作液中的有效蒽醌的总量及单程转化率。本发明提供的工作液中各种蒽醌的比例是在过氧化氢的生产过程中随着时间推移逐渐产生的，通过补加蒽醌、白土再生维持的一个合适的比例，达到维持氢化效率可以接受、降解可以接受的动态平衡程度。因此，
优选的，在所述的工作液载体中四种烷基蒽醌的组成为：
进一步优选，所述工作液载体中四种烷基蒽醌的组成为：
更优选的，所述工作液载体中四种烷基蒽醌的组成为：
所述工作液载体中四种烷基蒽醌的组成，按照2-叔戊基蒽醌、2-仲戊基蒽醌、四氢-2-叔戊基蒽醌、四氢-2-仲戊基蒽醌的顺序，例举而不限于的组成可以是：100％、0、0、0，0、0、100％、0，72％、28％、0、0，62.5％、37.5％、0、0，50％、0、50％、0，56％、22％、22％、0，50％、25％、25％、0，48％、23.6％、23.6％、4.8％或61.5％、30.8％、7.7％、0，等等。
根据上述技术方案，本发明所述的工作液体系采用现有技术工作液制备方法进行配制。
根据上述技术方案，采用本发明所提供的上述工作液，在氢化催化剂的存在下，用氢气将工作液中的烷基蒽醌加氢生成氢蒽醌，然后在氧化反应器中经氧气或者空气氧化后，得到过氧化氢，同时氢蒽醌氧化为蒽醌。
本发明还提供了一种过氧化氢的生产方法，该生产方法包括：将烷基蒽醌工作液进行氢化、氧化和萃取以得到过氧化氢，其特征在于，所述烷基蒽醌工作液为上述本发明提供的蒽醌法生产过氧化氢的工作液。
本发明提供的过氧化氢的生产方法，是将工作载体(2-叔戊基蒽醌、2-仲戊基蒽醌、四氢-2-叔戊基蒽醌、四氢-2-仲戊基蒽醌)溶解在二异丁基甲醇(DIBC)中组成工作液，工作液经过氢化过程、氧化过程和萃取过程，从而得到过氧化氢。在氢化过程中，在氢化催化剂存在下，用H2将工作载体氢化，生成相应的烷基氢蒽醌和/或氢化烷基氢蒽醌，得到氢化液；在氧化过程中，将氢化液与氧气或者空气接触，生成过氧化氢，同时烷基氢蒽醌和/或氢化烷基氢蒽醌被复原成烷基蒽醌和/或氢化烷基蒽醌；在萃取过程中，用水从氧化液中萃取出过氧化氢，萃余液经后处理后循环回氢化过程。
本发明所提供的蒽醌法制备过氧化氢的工作液，对特定烷基蒽醌及烷基氢蒽醌工作液载体具有较高的溶解度，具有下述优点：
1、该工作液体系组分简单，可消除使用重芳烃带来的气相燃爆风险。
2、由于工作液组成相对简单，可减少蒽醌法制过氧化氢过程中的副反应，可预见的产品过氧化氢中杂质的种类少。
3、工作液氢化效率的指标可满足过氧化氢生产要求，其优选组成的氢化效率可达16g/L。
4、该工作液体系可简单代替现有技术的工作液体系，无需更换催化剂，也无需进行装置改造升级
具体实施方式
下面结合实施例进一步说明本发明的作用和效果，并不局限于以下实施例。
工作液配置方法：按照表1所示投料量加入烷基蒽醌，配置成一定烷基蒽醌浓度的工作液。
工作液氢化效率测定方法：在体积为300mL的高压反应釜内进行工作液氢化反应，详细过程如下：向反应釜内加入200mL工作液和氢化催化剂(长岭催化剂厂生产的贵金属催化剂，牌号PHA-1)，密封试压完毕后以氢气置换反应釜内的空气6次。置换完毕后，调节背压阀使釜内氢气压力保持0.3MPa，加热升温至60℃左右，打开进气阀门，开启搅拌并计时，反应30min后取氢化工作液若干。将取出的氢化工作液离心除去悬浮于氢化工作液中的氢化催化剂，准确量取离心后的氢化工作液2mL，使用高锰酸钾滴定方法分析，用消耗KMnO4溶液的体积计算出氢化效率。氢化效率(单位g/L，即每升工作液含有100％H2O2的克数，等同于每升工作液中烷基蒽氢醌的生成量)的数值大小可直接反应催化剂活性的高低，可按下列简化公式进行氢化效率计算：
公式中，CKMnO4代表高锰酸钾浓度，VKMnO4代表高锰酸钾溶液体积，Vsample代表工作液体积。
实施例1～12
实施例1-12说明本发明提供的工作液，其溶剂种类、工作液中烷基蒽醌的种类和含量、氢化效率等数据见表1。
表1
Claims (8)
1.一种蒽醌法生产过氧化氢的工作液，包括溶剂和工作液载体，其特征在于溶剂为二异丁基甲醇且不含重芳烃，所述工作液载体为2-叔戊基蒽醌、四氢-2-叔戊基蒽醌、2-仲戊基蒽醌、四氢-2-仲戊基蒽醌中的一种或多种烷基蒽醌的混合物。
2.根据权利要求1所述的工作液，其中，所述的工作液载体的总含量为80～280g/L。
3.根据权利要求1所述的工作液，其中，所述的工作液载体的总含量为120～200g/L。
4.根据权利要求1所述的工作液，其中，所述的二异丁基甲醇为2,6-二甲基-4-庚醇，或者为2,6-二甲基-4-庚醇和4,6-二甲基-2-庚醇的混合物，2,6-二甲基-4-庚醇和4,6-二甲基-2-庚醇以体积百分含量计分别为80-100和0-20。
5.根据权利要求1所述的工作液，其中，所述的烷基蒽醌具有如下组成：
2-叔戊基蒽醌为0-100％
2-仲戊基蒽醌为0-40％
四氢-2-叔戊基蒽醌为0-100％
四氢-2-仲戊基蒽醌为0-10％。
6.根据权利要求5所述的工作液，其中，所述的烷基蒽醌具有如下组成：
7.根据权利要求6所述的工作液，其中，所述的烷基蒽醌具有如下组成：
8.一种过氧化氢的生产方法，该生产方法包括：将烷基蒽醌工作液进行加氢、氧化和萃取，其特征在于，所述烷基蒽醌工作液为权利要求1-7中任意一项所述的工作液。
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