CN115975214A - 金属标签及其制备方法、应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种金属标签及其制备方法、应用，涉及金属标签的技术领域，该金属标签主要由镧系元素和UiO‑66‑(COOH)2组成，UiO‑66‑(COOH)2结构中的丰富羧基能够有效螯合金属离子，能够强力螯合约10^5个镧系金属离子，因此极大提高了金属标签的灵敏度。本发明解决了现有技术中的金属标签灵敏度低，以及合成工艺复杂的技术问题，达到了金属标签的灵敏度高、合成工艺简单、绿色环保以及成本低的技术效果。
Description
技术领域
本发明涉及金属标签的技术领域，尤其是涉及一种金属标签及其制备方法、应用。
背景技术
传统的金属标签利用高分子作为金属螯合物(MCP)，然而，MCP的金属负载量低(每条高分子链只能螯合30～80个金属)，这严重限制了质谱流式检测技术(CyTOF)的灵敏度。
尽管科学家们另辟蹊径，开发出了一些基于纳米颗粒(NPs)的金属标签例如Pdots、量子点以及NaLnF4等，然而，这些材料的合成条件较为苛刻，不仅涉及到多种含毒性的有机溶剂，而且反应时间和纯化时间较长。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种金属标签，具有金属负载能力强、灵敏度高的特点。
本发明的目的之二在于提供一种金属标签的制备方法，具有合成过程简单、快速、绿色环保以及成本低的优势，避免了繁琐的有机纯化处理，非常适合量产。
本发明的目的之三在于提供一种金属标签的应用，能够提高检测的灵敏度，具有突出的应用效果。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
第一方面，一种金属标签，主要由镧系元素和UiO-66-(COOH)2组成。
第二方面，一种金属标签的制备方法，包括以下步骤：
UiO-66-(COOH)2和Ln(NO3)3·6H2O在水中反应，固液分离，得到所述金属标签。
进一步的，所述反应的温度为40-80℃，反应的时间为6-18h。
进一步的，所述固液分离的方式包括离心分离。
进一步的，所述固液分离之后还包括洗涤产物的步骤；
优选地，所述洗涤的溶剂包括水和丙酮中的至少一种。
进一步的，所述UiO-66-(COOH)2的制备方法包括以下步骤：
1,2,4,5-苯四甲酸与四氯化锆溶解于含有乙酸的水溶液中，之后回流反应，得到UiO-66-(COOH)2。
第三方面，一种金属标签在细胞表面抗原检测中的应用。
进一步的，所述抗原包括低丰度抗原。
进一步的，所述细胞表面抗原检测包括采用质谱流式技术进行检测。
进一步的，所述检测的设备包括质谱流式细胞仪。
与现有技术相比，本发明至少具有如下有益效果：
本发明提供的金属标签，由镧系元素(Ln)和UiO-66-(COOH)2组成，UiO-66-(COOH)2结构中的丰富羧基能够有效螯合金属离子，能够强力螯合约10^5个镧系金属离子，因此极大提高了金属标签的灵敏度，可应用于低灵敏度检测的领域。
本发明提供的金属标签的制备方法，合成工艺简单、快速以及绿色环保，而且成本低，避免了繁琐的有机纯化处理，非常适合量产。
本发明提供的金属标签的应用，能够提高检测的灵敏度，具有突出的应用效果。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明一种实施方式提供的UiO-66-(COOH)2螯合镧系元素的示意图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
传统金属标签利用高分子作为金属螯合物(MCP)，其金属负载量低，这严重限制了质谱流式检测技术(CyTOF)的灵敏度，尽管现有技术中存在一些基于纳米颗粒(NPs)的金属标签例如Pdots、量子点以及NaLnF4等，然而，它们的合成条件较为苛刻、复杂、制备流程的时间长，有鉴于此，本发明提供了一种金属标签，利用UIO-66-(COOH)2结构中丰富的羧基有效螯合金属离子，提高金属负载能力，解决了现有技术中的金属标签灵敏度低、合成时间长以及合成技术难度大的问题。
根据本发明的第一个方面，提供了一种金属标签，主要由镧系元素和UiO-66-(COOH)2组成。
本发明提供的金属标签，由镧系元素(Ln)和UiO-66-(COOH)2组成，UiO-66-(COOH)2结构中的丰富羧基能够有效螯合金属离子，能够强力螯合约10^5个镧系金属离子，因此极大提高了金属标签的灵敏度，可应用于低灵敏度检测的领域；本发明提供的金属标签为低丰度抗原检测提供了机会,能够提高质谱流式检测技术(CyTOF)的灵敏度。
在本发明中，镧系元素(Ln)指的是元素周期表中第57号元素镧到71号元素镥的15种元素的统称，它们的化学性质相似，包括镧、铈、镨、钕、钷、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱、镥。
根据本发明的第二个方面，提供了一种金属标签的制备方法，包括以下步骤：
UiO-66-(COOH)2和Ln(NO3)3·6H2O在水中反应，固液分离，得到金属标签。
在本发明中，金属标签的合成，以及使用时的活化过程中均可以只使用水，这不仅环保，而且在成本和重复再生的问题上也具有很大优势。
本发明提供的金属标签的制备方法，合成工艺简单、快速以及绿色环保，而且成本低，避免了繁琐的有机纯化处理，非常适合量产。
在本发明中，UiO-66-(COOH)2和Ln(NO3)3·6H2O在水中的反应温度可以为40-80℃，其典型但非限制性的温度例如可以为40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃；反应时间可以为6-18h，其典型但非限制性的时间例如可以为6h、8h、10h、12h、14h、16h、18h。
本发明中的反应温度和反应时间更有利于提高产物的纯度和收率。
在一种优选的实施方式中，在反应结束后，固液分离的方式包括但不限于离心分离，更有利于提高产物的分离效果。
在本发明中，固液分离之后还包括洗涤产物的步骤，本发明通过洗涤的方式来除去产物上的杂质，从而获得较为纯净的产品，利于后续利用。
在一种优选的实施方式中，本发明洗涤的溶剂包括但不限于水和丙酮中的至少一种，更有利于洗去产物上的杂质，得到纯净的产物。
在一种优选的实施方式中，本发明的UiO-66-(COOH)2的制备方法包括以下步骤：
1,2,4,5-苯四甲酸与四氯化锆溶解于含有乙酸的水溶液中，之后回流反应，得到UiO-66-(COOH)2。
本发明提供的UiO-66-(COOH)2的制备方法更有利于制备得到品质高的UiO-66-(COOH)2产品，利于后续的金属标签的合成。
一种金属标签的典型的制备方法，如图1所示，包括以下步骤：
将化合物UiO-66-(COOH)2(0.1g)和Ln(NO3)3·6H2O(1mmol)混合分散在蒸馏水中，之后在60℃的温度下反应12小时，反应结束后，反应体系经离心分离，得到固体，之后，该固体先用蒸馏水洗涤3次，然后用丙酮彻底清洗，之后置于30℃的真空下以除去丙酮，得到金属标签，可记为Ln@UiO-66-(COOH)2。
本发明提供的金属标签的制备方法，合成工艺简单、快速以及绿色环保，而且成本低，避免了繁琐的有机纯化处理，非常适合量产。
在一种优选的实施方式中，本发明中金属标签Ln@UiO-66-(COOH)2的活化方法包括以下步骤：
用碱将悬浮液(水)中Ln@UiO-66-(COOH)2的pH调节至4.2，然后添加EDC和磺化NHS，之后在室温下进行反应，再离心，得到活化的Ln@UiO-66-(COOH)2。
本发明的金属标签Ln@UiO-66-(COOH)2在合成和活化过程中可以使用水作为溶剂，不仅环保，而且在成本和重复再生的方面上也具有很大优势。
根据本发明的第三个方面，提供了一种金属标签在细胞表面抗原检测中的应用。
本发明提供的金属标签的应用，该金属标签具有极高的金属负载能力，因此能够提高检测的灵敏度，实现突出的应用效果。
在本发明中，抗原包括但不限于低丰度抗原。
在一种优选的实施方式中，本发明中的细胞表面抗原检测包括但不限于采用质谱流式技术进行检测，其中，检测的设备可以为质谱流式细胞仪，但不限于此。
本发明提供的金属标签的应用，该金属标签具有极高的金属负载能力，能够强力螯合约10^5个镧系金属离子，因此可提高质谱流式检测技术(CyTOF)的灵敏度，适用于低灵敏度检测的领域，为低丰度抗原检测提供了机会。
下面通过实施例对本发明作进一步说明。如无特别说明，实施例中的材料为根据现有方法制备而得，或直接从市场上购得。
实施例1
一种金属标签Ln@UiO-66-(COOH)2的制备方法，包括以下步骤：
1.UiO-66-(COOH)2的制备：
称量1.2750g(约5mmol)1,2,4,5苯四甲酸(H4btec)和1.2190g(约5mmol)四氯化锆(ZrCl4)投入100mL圆底烧瓶中，再加入蒸馏水(30mL)和乙酸(20mL)，搅拌混合溶解，然后在100℃的温度下回流24h；
上述反应结束后，通过高速离心收集固体粉末，得到固体；
将固体分散在蒸馏水中，并回流，过滤，丙酮清洗，并在30℃的真空下干燥，得到纯品UiO-66-(COOH)2，白色固体粉末。
2.金属标签Ln@UiO-66-(COOH)2的制备：
将化合物UiO-66-(COOH)2(0.1g)和Ln(NO3)3·6H2O(1mmol)混合分散在蒸馏水中，之后，加热至60℃的温度下进行反应；
上述反应12小时后，反应结束，将体系进行离心分离，得到固体，先用蒸馏水洗涤该固体3次，然后再用丙酮彻底清洗，之后在30℃的真空下进行干燥，以除去丙酮，得到金属标签，可记为Ln@UiO-66-(COOH)2。
试验例
利用实施例1提供的金属标签Ln@UiO-66-(COOH)2进行质谱流式检测，包括以下步骤：
活化缓冲液(50mM MES，pH＝6.0)洗涤并分散50μgLn@UiO-66-(COOH)2，然后添加10μL 5mmol EDC和10μL 5mmol磺化NHS，室温下反应20分钟，之后离心，洗涤，收集得到活化的Ln@UiO-66-(COOH)2；
活化的Ln@UiO-66-(COOH)2和纯抗在振荡下混合联结2小时，之后通过离心并洗涤分离去除游离抗体，获得偶联抗体的质量标签Ln@UiO-66-(COOH)2_Ab；
之后，将Ln@UiO-66-(COOH)2_Ab与细胞混合孵育，并通过质谱流式细胞仪进行检测。
综上所述，本发明提供的金属标签，由镧系元素和UiO-66-(COOH)2组成，UiO-66-(COOH)2结构中的丰富羧基能够有效螯合金属离子，能够强力螯合约10^5个镧系金属离子，因此极大提高了金属标签的灵敏度，可应用于低灵敏度检测的领域；本发明提供的金属标签为低丰度抗原检测提供了机会,能够提高质谱流式检测技术(CyTOF)的灵敏度。
同时，本发明提供的金属标签的制备方法，合成工艺简单、快速以及绿色环保，而且成本低，避免了繁琐的有机纯化处理，非常适合量产；此外，本发明的金属标签Ln@UiO-66-(COOH)2在合成和活化过程中可以使用水作为溶剂，环保，在成本和重复再生的方面上具有很大优势。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制。尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (10)
1.一种金属标签，其特征在于，主要由镧系元素和UiO-66-(COOH)2组成。
2.一种权利要求1所述的金属标签的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
UiO-66-(COOH)2和Ln(NO3)3·6H2O在水中反应，固液分离，得到所述金属标签。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为40-80℃，反应的时间为6-18h。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述固液分离的方式包括离心分离。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述固液分离之后还包括洗涤产物的步骤；
优选地，所述洗涤的溶剂包括水和丙酮中的至少一种。
6.根据权利要求2-5任一项所述的制备方法，其特征在于，所述UiO-66-(COOH)2的制备方法包括以下步骤：
1,2,4,5-苯四甲酸与四氯化锆溶解于含有乙酸的水溶液中，之后回流反应，得到UiO-66-(COOH)2。
7.一种权利要求1所述的金属标签在细胞表面抗原检测中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述抗原包括低丰度抗原。
9.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述细胞表面抗原检测包括采用质谱流式技术进行检测。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述检测的设备包括质谱流式细胞仪。
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Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20170291912A1 (en) * | 2014-09-26 | 2017-10-12 | Universitetet I Oslo | Process for preparing a zirconium-based metal organic framework |
| CN107796748A (zh) * | 2017-09-28 | 2018-03-13 | 上海交通大学 | 一种用于单细胞质谱流式细胞术的检测方法 |
| CN111995765A (zh) * | 2020-08-31 | 2020-11-27 | 华东师范大学 | 一种测评人体黄疸水平的有机框架材料及其制备方法和应用 |
| CN112067593A (zh) * | 2020-09-16 | 2020-12-11 | 江西农业大学 | 一种快速检测脐橙中噻菌灵的Tb-MOF荧光材料的制备及其检测方法 |
| EP3774001A1 (en) * | 2018-03-29 | 2021-02-17 | G2O Water Technologies Limited | Membranes comprising a layer of metal organic framework particles |
| CN112778474A (zh) * | 2020-12-28 | 2021-05-11 | 中国科学院苏州生物医学工程技术研究所 | 用于流式细胞术的稀土笼状配位物金属荧光双模标签及制备方法 |
| CN113921901A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-01-11 | 北京化工大学 | 一种金属有机框架基复合纳米纤维膜及其制备方法和应用 |
| WO2022018697A1 (en) * | 2020-07-24 | 2022-01-27 | Monash University | Crown ether metal organic framework compositions and methods |
| CN114235939A (zh) * | 2021-12-15 | 2022-03-25 | 上海交通大学 | 一种肿瘤微环境细菌探针及其在基于成像质谱流式技术的肿瘤微环境细菌检测中的应用 |
| CN115266544A (zh) * | 2022-04-20 | 2022-11-01 | 杭州谱康医学科技有限公司 | 用于质谱流式检测的金属铂质量标签 |
-
2023
- 2023-02-02 CN CN202310108397.5A patent/CN115975214A/zh active Pending
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20170291912A1 (en) * | 2014-09-26 | 2017-10-12 | Universitetet I Oslo | Process for preparing a zirconium-based metal organic framework |
| CN107796748A (zh) * | 2017-09-28 | 2018-03-13 | 上海交通大学 | 一种用于单细胞质谱流式细胞术的检测方法 |
| EP3774001A1 (en) * | 2018-03-29 | 2021-02-17 | G2O Water Technologies Limited | Membranes comprising a layer of metal organic framework particles |
| WO2022018697A1 (en) * | 2020-07-24 | 2022-01-27 | Monash University | Crown ether metal organic framework compositions and methods |
| CN111995765A (zh) * | 2020-08-31 | 2020-11-27 | 华东师范大学 | 一种测评人体黄疸水平的有机框架材料及其制备方法和应用 |
| CN112067593A (zh) * | 2020-09-16 | 2020-12-11 | 江西农业大学 | 一种快速检测脐橙中噻菌灵的Tb-MOF荧光材料的制备及其检测方法 |
| CN112778474A (zh) * | 2020-12-28 | 2021-05-11 | 中国科学院苏州生物医学工程技术研究所 | 用于流式细胞术的稀土笼状配位物金属荧光双模标签及制备方法 |
| CN113921901A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-01-11 | 北京化工大学 | 一种金属有机框架基复合纳米纤维膜及其制备方法和应用 |
| CN114235939A (zh) * | 2021-12-15 | 2022-03-25 | 上海交通大学 | 一种肿瘤微环境细菌探针及其在基于成像质谱流式技术的肿瘤微环境细菌检测中的应用 |
| CN115266544A (zh) * | 2022-04-20 | 2022-11-01 | 杭州谱康医学科技有限公司 | 用于质谱流式检测的金属铂质量标签 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| CHU, CX等: "Discrimination of Chinese green tea according to tea polyphenols using metal-organic frameworks", SPECTROCHIMICA ACTA PART A-MOLECULAR AND BIOMOLECULAR SPECTROSCOPY, vol. 292, pages 1 - 10 * |
| LI, YP等: "A Fluorescent Probe of Nitrite Based on Eu3+ Functionalized Metal-Organic Frameworks", ZEITSCHRIFT FUR ANORGANISCHE UND ALLGEMEINE CHEMIE, vol. 647, no. 10, pages 1091 - 1095 * |
| 夏超: "基于镧系金属—有机框架荧光探针的功能化设计及其传感性能研究", 中国博士学位论文全数据库 工程科技I辑, no. 8, pages 014 - 62 * |
| 韩璐等: "导电纳米复合材料", vol. 1, 30 November 2020, 科学技术文献出版社, pages: 138 * |
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