CN115917379A - 偏振片及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

一种偏振片的制造方法，是在取向膜上形成有偏振膜的偏振片的制造方法，其具有如下工序：通过对形成于取向膜上的、含有聚合性液晶化合物和二色性色素和聚合引发剂的液晶组合物层照射活性能量射线，使该聚合性液晶化合物聚合，从而形成偏振膜；在上述工序中，活性能量射线照射开始时点的液晶组合物层的表面温度为20℃以下。

Description

偏振片及其制造方法
技术领域
本发明涉及一种偏振片及其制造方法，特别是涉及一种使内部雾度降低了的偏振片及其制造方法。
背景技术
为了解决外部光反射、背景映入等问题，可在有机EL显示装置等显示装置的辨认面上设置圆偏振片。该圆偏振片通过在偏振片上附加相位差膜而构成，通过由此赋予的圆偏振光功能，可以防止外部光反射。
在专利文献1中，记载了一种偏振片的制造方法，其包含：形成偏振膜形成用组合物的涂膜的工序，上述偏振膜形成用组合物包含显示近晶液晶性的聚合性液晶化合物、二色性色素和至少2种有机溶剂，且该有机溶剂包含有机溶剂A和有机溶剂B，上述有机溶剂A具有比聚合性液晶化合物的各向同性相变温度高－20℃以上且50℃以下的沸点，上述有机溶剂B具有比聚合性液晶化合物的各向同性相变温度高出超过50℃的沸点；将该涂膜加热干燥至偏振膜形成用组合物所含的聚合性液晶化合物的各向同性相变温度以上后进行降温，使该聚合性液晶化合物相变为近晶液晶相的工序；以及在保持该近晶液晶相的状态下使聚合性液晶化合物聚合而形成偏振膜的工序(权利要求13)。经过该工序而得到的偏振膜无坏点，也没有取向缺陷，具有高的取向秩序度，可提高显示质量。
在专利文献2中，记载了一种光学补偿膜的制造方法和通过该方法制造的光学补偿膜，上述光学补偿膜的制造方法的特征在于，具有：液晶层涂布工序，在于表面形成取向层并连续输送的透明支承体上，在该取向层上涂布含有液晶性化合物的液晶层涂布液；液晶层干燥工序，使该液晶层干燥；冷却固膜工序，在冷却到比该干燥工序的干燥温度低的温度的状态下，对液晶层进行固膜；以及加热固膜工序，在加热到比该冷却固膜工序的冷却温度高的温度的状态下，对上述取向层进行固膜(权利要求1和权利要求12)。该光学补偿膜不损害取向性、光学特性，耐损伤性和高温度高湿度下的耐久性得到改良，使用具有该光学补偿膜的偏振片的液晶显示装置即使在高温度高湿度下也不会损害显示质量，具有良好的视角特性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2019－139222号公报
专利文献2:日本特开2009-229706号公报
发明内容
如上所述，显示装置通过使用圆偏振片来实现显示质量的提高。
但是，即使在使用上述圆偏振片的情况下，从显示装置的辨认面入射的光的反射光看起来仍带有黄色，而且，存在黄色的强度根据观看辨认面的角度而变化的问题。对于该问题，其解决方案还未得到具体的解决，偏振片的性能仍有改善的余地。
在专利文献1中，没有对于从上述显示装置的辨认面入射的光的反射光看起来带有黄色的问题的记载，也没有给出解决该问题的方法。
另外，专利文献2中记载的发明是附加于偏振片的相位差膜(光学补偿膜)的改良技术，而非关于偏振片的技术。另外，专利文献2中记载的发明是以应用于液晶显示装置为前提的发明，因此也没有关于从显示装置的辨认面入射的光的反射光看起来带有黄色的问题的记载，没有给出解决该问题的方法。
研究的结果认为，从显示装置的辨认面入射的光的反射光看起来带有黄色的现象是由于偏振片的偏振膜中的液晶的取向秩序度低，结果导致透射光散射，一部分光未偏振而产生的。而且，为了提高液晶的取向秩序度，认为有效的是在将聚合性液晶化合物聚合形成偏振膜时，抑制其分子运动。
本发明的目的在于提供一种偏振片及其制造方法，上述偏振片通过实现偏振膜中的液晶的取向秩序度的提高，使偏振片的内部雾度降低，从而使从辨认面入射的光的反射光不易带有黄色。
这里，上述内部雾度是指来自对象物的内部结构(结晶度、晶体尺寸)的雾度，偏振片的透射光散射的程度可作为“内部雾度”进行测定。另一方面，外部雾度是指来自对象物的表面结构(表面的凹凸)的雾度。
本发明提供一种偏振片的制造方法，其为在取向膜上形成有偏振膜的偏振片的制造方法，且具有如下工序：
通过对形成于取向膜上的、含有聚合性液晶化合物和二色性色素和聚合引发剂的液晶组合物层照射活性能量射线，使上述聚合性液晶化合物聚合，从而形成偏振膜；
在上述工序中，活性能量射线照射开始时点的液晶组合物层的表面温度为20℃以下。
在某一方式中，上述液晶组合物层是在取向膜上涂布含有液晶组合物和溶剂的偏振膜形成用组合物，并加热干燥而成的层。
在某一方式中，上述干燥在80～150℃的温度下进行。
在某一方式中，具有如下工序：对形成于取向膜上的、含有聚合性液晶化合物和二色性色素和聚合引发剂的液晶组合物层照射活性能量射线，使上述聚合性液晶化合物聚合；在该工序中，该液晶组合物层的表面温度维持在20℃以下。
在某一方式中，上述偏振片具有1.0％以下的内部雾度。
另外，本发明提供一种偏振片，其包含含有聚合性液晶化合物和二色性色素和聚合引发剂的液晶组合物层固化而成的偏振膜，且具有1.0％以下的内部雾度。
另外，本发明提供一种圆偏振片，其具有上述偏振片和相位差膜。
另外，本发明提供一种显示装置，其具有上述圆偏振片和显示元件。
根据本发明，可提供一种从显示装置的辨认面入射的光的反射光不易带有黄色、且使内部雾度降低了的偏振片。
附图说明
图1是表示本发明的偏振片的结构的一个例子的剖面图。
图2是表示包含本发明的偏振片的圆偏振片的结构的一个例子的剖面图。
图3是表示包含本发明的偏振片的显示装置的结构的一个例子的剖面图。
具体实施方式
以下，参照图例说明本发明的实施方式。
＜偏振片＞
图1是表示本发明的偏振片的结构的一个例子的剖面图。偏振片100具有基材10、在其上形成的取向膜20、以及进而在其上形成的偏振膜30(图1)。偏振片100可通过在基材10上形成取向膜20，进而在其上形成偏振膜30来制造。取向膜20可通过在基材10上涂布含有取向性聚合物和溶剂的取向性聚合物组合物，并对涂膜进行干燥和取向处理来形成。偏振膜30可通过在该取向膜20上涂布含有聚合性液晶化合物、二色性色素、聚合引发剂和溶剂的偏振膜形成用组合物，并加热该涂膜使其干燥后，使得到的液晶组合物层固化来形成。以下，具体进行说明。
＜取向膜＞
取向膜形成于基材上。取向膜是指对配置在其上的液晶化合物赋予取向控制力的膜。取向控制力是指使所配置的液晶化合物在所期望的方向上进行取向的力。具有该取向控制力的取向膜可通过对取向性聚合物组合物的干燥涂膜进行摩擦处理或光取向处理来形成。
作为在上述取向性聚合物组合物中使用的取向性聚合物，例如可举出：分子内具有酰胺键的聚酰胺和明胶类、分子内具有酰亚胺键的聚酰亚胺及其水解物的聚酰胺酸、聚乙烯醇、烷基改性聚乙烯醇、聚丙烯酰胺、聚
Figure BDA0004003256060000041
唑、聚乙烯亚胺、聚苯乙烯、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸和聚丙烯酸酯等。其中，由于具有透明性和高取向性，因此优选为聚乙烯醇。对于取向性聚合物，可将它们单独使用，或将2种以上组合来使用。
作为取向性聚合物组合物中使用的溶剂，例如可举出：甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂和丙二醇单甲醚等醇系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲醚乙酸酯、γ－丁内酯、丙二醇甲醚乙酸酯和乳酸乙酯等酯系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、甲基戊基酮和甲基异丁基酮等酮系溶剂；戊烷、己烷和庚烷等脂肪族烃系溶剂；甲苯和二甲苯等芳香族烃系溶剂，乙腈等腈系溶剂；四氢呋喃和二甲氧基乙烷等醚系溶剂；氯仿和氯苯等氯取代的烃系溶剂等。这些溶剂可根据所使用的取向性聚合物的性质适当选择，也可单独或混合2种以上使用。
取向性聚合物组合物可使用旋涂法、挤压法、凹版涂布法、模涂法、棒涂法、敷抹器法等涂布方法，或柔印法等印刷法等公知的方法而涂布在基材上。
所涂布的取向性聚合物组合物中所含的溶剂可使用自然干燥法、通风干燥法、加热干燥法和减压干燥法等干燥法而除去。通过除去溶剂，可得到取向性聚合物的干燥涂膜。
可通过对上述取向性聚合物的干燥涂膜进行摩擦处理或光取向处理来形成取向膜。
摩擦处理是指在基材上的取向性聚合物的干燥涂膜上，一边以固定压力压入卷绕有尼龙等布的辊一边使其旋转，从而在固定方向上摩擦(rubbing)涂膜的表面，使取向性聚合物取向的方法。在该已取向的取向性聚合物的膜(取向膜)上涂布后述的含有聚合性液晶化合物、二色性色素、聚合引发剂和溶剂的偏振膜形成用组合物，并加热该涂膜使其干燥后，使得到的液晶组合物层固化，由此可得到偏振膜。
光取向处理是指如下的方法，即，通过对基材上的取向性聚合物的干燥涂膜照射偏振光，使偏振光方向的液晶高分子链选择性地发生反应，从而产生各向异性，使取向性聚合物取向。在该已取向的取向性聚合物的膜(光取向膜)上，涂布含有聚合性液晶化合物、二色性色素、聚合引发剂和溶剂的偏振膜形成用组合物，并加热该涂膜使其干燥后，使得到的液晶组合物层固化，由此可得到偏振膜。
由于无需担心因涂膜表面的摩擦而产生的微细的粉尘混入和静电的产生，因此，取向膜优选为经由光取向处理而形成。通过使用利用光取向处理形成的取向膜，从而可进一步提高显示装置的显示质量。
用于光取向处理的取向性聚合物具有光反应性基团。通过具有光反应性基团，由光照射而产生分子的异构化反应、二聚反应、光交联反应或光分解反应等，由此，可表现出各向异性。作为该光反应性基团，由于对表现各向异性有利，优选为可参与二聚反应或光交联反应的光反应性基团，作为该光反应性基团，例如可举出不饱和键，特别是双键，例如碳－碳双键(C＝C键)、碳－氧双键(C＝O键)、碳－氮双键(C＝N键)和氮－氮双键(N＝N键)等。
作为具有C＝C键的光反应性基团，例如可举出：乙烯基、聚烯基、茋基、茋唑基、茋唑
Figure BDA0004003256060000051
基、查耳酮基和肉桂酰基等，作为具有C＝O键的光反应性基团，例如可举出：二苯甲酮基、香豆素基、蒽醌基和马来酰亚胺基等。另外，作为具有C＝N键的光反应性基团，例如可举出具有芳香族希夫碱、芳香族腙等结构的基团，作为具有N＝N键的光反应性基团，例如可举出偶氮苯基、偶氮萘基、芳香族杂环偶氮基、双偶氮基、甲
Figure BDA0004003256060000061
基、和具有偶氮氧苯结构的基团等。其中，优选为肉桂酰基或查耳酮基，具有这些基团的光取向性聚合物的光取向所需的偏振光照射量较少，容易得到热稳定性和随时间稳定性优异的取向膜。
光取向膜可通过对形成于基材上的光取向性聚合物的干燥涂膜照射偏振光来得到。
作为照射偏振光的方法，可直接照射于光取向性聚合物的涂膜，也可从基材侧使偏振光透过来进行照射。优选偏振光实质上是平行光。
作为照射的偏振光的波长，优选在光取向性聚合物的光反应性基团可吸收的范围内，特别优选为250～400nm范围的紫外线。作为偏振光照射所使用的光源，可举出氙气灯、高压汞灯、超高压汞灯、金属卤化物灯、KrF、ArF等紫外激光等，其中，高压汞灯、超高压汞灯和金属卤化物灯的波长313nm的紫外线强度大，为特别优选。通过使来自上述光源的光穿过适当的起偏器进行照射，从而可照射偏振光紫外线。作为起偏器，例如可举出：偏振光滤波器、Glan Thomson、Glan Taylor等偏振光棱镜或线栅型的起偏器。
另外，光取向性聚合物组合物中的光取向性聚合物的含量可根据聚合物的种类、目标光取向膜的厚度而适当决定。相对于光取向性聚合物组合物的总质量，例如为0.1～30质量％，优选为0.3～10质量％。在不显著损害光取向膜的特性的范围内，光取向性聚合物组合物可进一步含有聚乙烯醇或聚酰亚胺等高分子材料和光敏剂。
以上述方式得到的光取向膜的厚度通常为1～200nm，优选为5～150nm，更优选为10～100nm。
＜基材＞
参照本发明的目的和用途，支承取向膜的基材优选为能够透过光、特别是可见光的具有透明性的板状体。这里，透明性是指380～780nm的光线的透射率为80％以上的特性。该透射率优选为85％以上，更优选为90％以上。上述板状体可以是柔性基材。作为该板状体，例如可举出透光性树脂板状体，作为构成透光性树脂板状体的树脂，例如可举出：聚乙烯、聚丙烯等聚烯烃系树脂；降冰片烯系聚合物等环状烯烃系树脂；聚乙烯醇；聚对苯二甲酸乙二酯；聚甲基丙烯酸酯；聚丙烯酸酯；三乙酰纤维素、二乙酰纤维素、纤维素乙酸酯丙酸酯等纤维素酯；聚萘二甲酸乙二酯；聚碳酸酯；聚砜；聚醚砜；聚醚酮；聚苯硫醚以及聚亚苯醚等。其中，就透明性以及容易购买的观点而言，优选为聚对苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸酯、纤维素酯或者环状烯烃系树脂。
基材的厚度通常为5～100μm，优选为7～70μm，更优选为10～50μm。在5μm以上的情况下，可确保强度及其带来的加工容易性，在50μm以下的情况下，可应对显示装置的薄型化和显示装置所要求的柔性。
＜液晶组合物层＞
如上所述，偏振膜可通过在取向膜上涂布偏振膜形成用组合物，并加热该涂膜使其干燥后，使得到的液晶组合物层固化而得到。关于液晶组合物，在本说明书中，将包含至少含有聚合性液晶化合物、二色性色素和聚合引发剂的液晶组合物的干燥涂膜的尚未固化的层(聚合性液晶化合物未聚合的层)称为液晶组合物层。
＜聚合性液晶化合物＞
液晶组合物包含聚合性液晶化合物和二色性色素。聚合性液晶化合物是指具有与聚合相关的官能团的液晶化合物。液晶化合物是指具有表现液晶性的刚性的介晶基团的化合物，作为介晶基团，例如可举出联苯基、苯基苯甲酸酯基等。聚合性液晶化合物可以是热致液晶性，也可以是溶致液晶性，但在本发明中，就能够进行致密的膜厚控制的方面而言，优选为使用热致液晶。这里，热致液晶是指因温度变化而显示液晶性的液晶，另外，溶致液晶是指因共存溶剂的浓度变化而显示液晶性的液晶。
当聚合性液晶化合物为热致液晶时，液晶可显示向列液晶相，也可显示近晶液晶相。但是，本发明中，就促进具有高取向秩序度的偏振膜的形成的观点而言，优选为使用显示近晶液晶相的液晶化合物。这里，向列液晶是指在固定方向上取向的液晶，近晶液晶是指在固定方向上取向且具有层状结构的液晶。
作为近晶液晶相，例如可举出：近晶A相、近晶B相、近晶D相、近晶E相、近晶F相、近晶G相、近晶H相、近晶I相、近晶J相、近晶K相、近晶L相等。其中，优选为近晶B相、近晶F相、近晶I相，更优选为近晶B相。在聚合性液晶化合物的液晶相为这些液晶相的情况下，可得到更高的偏振特性。
作为显示上述液晶相的聚合性液晶化合物，例如可举出下式(1)所表示的化合物(以下，有时称为化合物(1)。)。
∪1-V1-W1-X1-Y1-X2-Y2-X3-W2-V2-Uz     (1)
[式(1)中、
X1、X2和X3相互独立地表示可具有取代基的1，4-亚苯基或可具有取代基的环己烷-1，4-二基。其中，X1、X2和X3中的至少1者为可具有取代基的1，4-亚苯基。构成环己烷-1，4-二基的-CH2-可被取代为-O-、-S-或-NR-。R表示碳原子数1～6的烷基或苯基。
Y1和Y2相互独立地表示-CH2CH2-、-CH2O-、-COO-、-OCOO-、单键、-N＝N-、-CRa＝CRb-(Ra和Rb相互独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。)、-C三C-或-CRa＝N-(Ra表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。)。
U1和U2表示氢原子或聚合性基团，且至少一者为聚合性基团。
V1和V2相互独立地表示可具有取代基的碳原子数1～20的烷二基，构成该烷二基的-CH2-可被取代为-O-、-S-或-NH-。
W1和W2相互独立地表示单键、-O-、-S-、-COO-或-OCOO-。]
在化合物(1)中，优选为X1、X2和X3中的至少1个为可具有取代基的1，4-亚苯基。可具有取代基的1，4-亚苯基优选为无取代。
可具有取代基的环己烷-1，4-二基优选为可具有取代基的反式-环己烷-1，4-二基，可具有取代基的反式-环己烷-1，4-二基优选为无取代。
作为可具有取代基的1，4-亚苯基或可具有取代基的环己烷-1，4-二基任意地具有的取代基，可举出：甲基、乙基、丁基等碳原子数1～4的烷基、氰基或卤素原子等。
Y1优选为-CH2CH2-、-COO-或单键，Y2优选为-CH2CH2-或--CH2O--。
U2为氢原子或聚合性基团。U1为氢原子或聚合性基团，优选为聚合性基团。U1和U2优选为均为聚合性基团，优选为均为光聚合性基团。具有光聚合性基团的聚合性液晶化合物在处于更低温的条件下仍可聚合，在这一方面来说是有利的。
U1和U2所表示的聚合性基团可以互相不同，但优选相同。作为聚合性基团，可举出：乙烯基、乙烯氧基、1－氯乙烯基、异丙烯基、4－乙烯基苯基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、氧杂环丙基、氧杂环丁基等。其中，优选丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、乙烯氧基、环氧乙烷基或环氧丙烷基，更优选丙烯酰氧基。
作为V1和V2所表示的烷二基，可举出：亚甲基、亚乙基、丙烷－1，3－二基、丁烷－1，3－二基、丁烷－1，4－二基、戊烷－1，5－二基、己烷－1，6－二基、庚烷－1，7－二基、辛烷－1，8－二基、癸烷－1，10－二基、十四烷－1，14－二基、二十烷－1，20－二基等。V1和V2优选为碳原子数2～12的烷二基，更优选为碳原子数6～12的烷二基。
作为可具有取代基的碳原子数1～20的烷二基任意地具有的取代基，可举出氰基、卤素原子等，该烷二基优选为无取代，更优选为无取代且直链状的烷二基。
W1和W2相互独立，优选为单键或－O－。
作为式(1)所表示的聚合性液晶化合物，例如可举出下式所表示的化合物等。在化合物(1)具有环己烷－1，4－二基时，该环己烷－1，4－二基优选为反式体。
Figure BDA0004003256060000101
Figure BDA0004003256060000111
化合物(1)中，也优选为选自式(1－2)、式(1－3)、式(1－4)、式(1－6)、式(1－7)、式(1－8)、式(1－13)、式(1－14)和式(1－15)表示的化合物中的至少1种。化合物(1)可单独使用或将2种以上组合使用。
化合物(1)例如可通过Lub et al.Recl.Trav.Chim.Pays－Bas，115，321－328(1996)、或日本专利第4719156号等中记载的公知方法来制造。作为化合物(1)，可使用市售品，例如可使用Paliocolor LC242(BASF Corporation)。另外，液晶组合物也可含有化合物(1)以外的其他聚合性液晶化合物。
就得到取向秩序度高的偏振膜的观点而言，相对于偏振膜的固体成分100质量份，偏振膜中的聚合性液晶化合物的含量通常为70～99.5质量份，优选为80～99质量份，更优选为80～94质量份，进一步优选为80～90质量份。这里，固体成分是指从偏振膜形成用组合物中除去溶剂后的成分(即，液晶组合物)的合计量。
<二色性色素>
液晶组合物除了包含聚合性液晶化合物之外，还包含二色性色素。二色性色素是指具有分子的长轴方向的吸光度与短轴方向的吸光度不同的性质的色素。其可包含于聚合性液晶化合物而显示偏振特性。二色性色素可以是染料，也可以是颜料，另外，可单独使用或混合2种以上的染料或颜料使用。
作为二色性色素，优选在300～700nm的范围具有最大吸收波长(λMAX)。作为上述二色性色素，例如可举出吖啶色素、
Figure BDA0004003256060000121
嗪色素、蒽醌色素、花青色素、偶氮色素、萘色素等，其中优选为偶氮色素。作为偶氮色素，例如可举出单偶氮色素、双偶氮色素、三偶氮色素、四偶氮色素、茋偶氮色素等。作为双偶氮色素或三偶氮色素，例如可举出式(2)所表示的化合物(以下，有时称为化合物(2)。)。
A1(-N＝N-A2)p-N＝N-A3    (2)
[式(2)中、
A1和A3相互独立地表示可具有取代基的苯基、可具有取代基的萘基或可具有取代基的1价杂环基。A2表示可具有取代基的1，4-亚苯基、可具有取代基的萘-1，4-二基或可具有取代基的2价杂环基。p表示1～4的整数。当p为2以上的整数时，存在多个的A2互相独立，可以相同，也可以不同。]
作为1价杂环基，例如可举出从喹啉、噻唑、苯并噻唑、噻吩并噻唑、咪唑、苯并咪唑、
Figure BDA0004003256060000122
唑、苯并
Figure BDA0004003256060000123
唑等杂环化合物中除去1个氢原子后的基团。作为2价杂环基，可举出从上述杂环化合物中除去2个氢原子后的基团。
作为A1和A3中的苯基、萘基和1价杂环基、以及A2中的对亚苯基、萘-1，4-二基和2价杂环基任意具有的取代基，可举出：碳原子数1～4的烷基；甲氧基、乙氧基和丁氧基等碳原子数1～4的烷氧基；三氟甲基等碳原子数1～4的氟化烷基；氰基；硝基；卤素原子；氨基、二乙基氨基和吡咯烷基等取代或无取代的氨基(取代的氨基是指具有1个或2个碳原子数1～6的烷基的氨基、或者2个取代的烷基相互键合而形成碳原子数2～8的烷二基的氨基。无取代的氨基为－NH2。)。应予说明，碳原子数1～6的烷基的具体例子与化合物(1)的亚苯基等任意具有的取代基中所例示的例子相同。
作为式(2)所表示的偶氮色素，可举出下述式所表示的化合物等。
Figure BDA0004003256060000131
[式(2－1)～(2－6)中，
B1～B20相互独立地表示氢原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基、硝基、取代或无取代的氨基(取代的氨基和无取代的氨基的定义如上所述)、氯原子或三氟甲基。
n1～n4相互独立地表示0～3的整数。
在n1为2以上的情况下，多个B2互相独立，可以相同，也可以不同，
在n2为2以上的情况下，多个B6互相独立，可以相同，也可以不同，
在n3为2以上的情况下，多个B9互相独立，可以相同，也可以不同，
在n4为2以上的情况下，多个B14互相独立，可以相同，也可以不同。]
作为上述蒽醌色素，优选为式(2－7)所表示的化合物。
Figure BDA0004003256060000141
[式(2－7)中，R1～R8互相独立地表示氢原子、－Rx、－NH2、－NHRx、－NRX2、－SRx或卤素原子。
Rx表示碳原子数1～4的烷基或碳原子数6～12的芳基。]
作为上述
Figure BDA0004003256060000144
嗪色素，优选为式(2－8)所表示的化合物。
Figure BDA0004003256060000142
[式(2－8)中，R9～R15相互独立地表示氢原子、－Rx、－NH2、－NHRx、－NRX2、－SRx或卤素原子。
Rx表示碳原子数1～4的烷基或碳原子数6～12的芳基。]
作为上述吖啶色素，优选为式(2－9)所表示的化合物。
Figure BDA0004003256060000143
[式(2-9)中，R16～R23互相独立地表示氢原子、－Rx、－NH2、－NHRx、－NRX2、－SRx或卤素原子。
Rx表示碳原子数1～4的烷基或碳原子数6～12的芳基。]
式(2－7)、式(2－8)和式(2－9)中，作为Rx所表示的碳原子数1～4的烷基，可举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基等，作为碳原子数6～12的芳基，可举出：苯基、甲苯甲酰基、二甲苯基或萘基等。
作为上述花青色素，优选为式(2－10)所表示的化合物或式(2－11)所表示的化合物。
Figure BDA0004003256060000151
[式(2－10)中，D1和D2相互独立地表示式(2－10a)～式(2－10d)中任一式所表示的基团。
Figure BDA0004003256060000152
n5表示1～3的整数。]
Figure BDA0004003256060000153
[式(2-11)中，D3和D4相互独立地表示式(2-11a)～式(2-11h)中任一式所表示的基团。
Figure BDA0004003256060000161
n6表示1～3的整数。]
液晶组合物中二色性色素的含量(含有多种时为其合计量)可根据所使用的二色性色素的种类适当决定，但就得到良好的光吸收特性的观点而言，相对于液晶组合物中的聚合性液晶化合物100质量份通常为0.1～30质量份，优选为0.1～20质量份，更优选为1～10质量份，进一步优选为2～8质量份。通过使二色性色素的含量在上述范围，可不扰乱聚合性液晶化合物的液晶取向地进行包含，形成取向秩序度高、偏光性能优异的偏振膜。
＜聚合引发剂＞
液晶组合物除了包含上述聚合性液晶化合物和二色性色素之外，还包含聚合引发剂。聚合引发剂为可引发聚合性液晶化合物的聚合反应的化合物。作为聚合引发剂，就可在低温条件下引发聚合反应的点而言，优选为光聚合引发剂。具体而言，通过光的作用产生活性自由基或酸的化合物可以被用作光聚合引发剂。其中，更优选为通过光的作用产生活性自由基的化合物。
作为聚合引发剂，可举出例如苯偶姻化合物、二苯甲酮化合物、烷基苯酮化合物、酰基氧化膦化合物、三嗪化合物、碘
Figure BDA0004003256060000162
盐和锍盐等。
在液晶组合物含有聚合引发剂的情况下，聚合引发剂的含量可根据液晶组合物中包含的聚合性液晶化合物的种类及其量适宜决定，但相对于聚合性液晶化合物100质量份，通常为0.1～30质量份，优选为0.3～10质量份，更优选为0.5～8质量份。通过使聚合引发剂的含量在上述范围内，可在不扰乱聚合性液晶化合物的取向的情况下进行聚合。
＜流平剂＞
另外，液晶组合物除上述之外，还可进一步包含流平剂。流平剂具有调整偏振膜形成用组合物的流动性，使涂膜变得更平坦的功能。具体而言，可举出表面活性剂。作为流平剂，优选为选自以聚丙烯酸酯化合物为主要成分的流平剂、和以含氟原子的化合物为主要成分的流平剂中的至少1种。流平剂可单独使用或组合2种以上使用。
相对于聚合性液晶化合物100质量份，流平剂的含量优选为0.05～5质量份，更优选为0.05～3质量份。通过使流平剂的含量在上述范围内，容易使聚合性液晶化合物水平取向，且不易产生不均，容易得到更平滑的偏振膜。
＜溶剂＞
作为用于涂布液晶组合物的溶剂，优选为能够完全溶解聚合性液晶化合物和二色性色素的溶剂，另外，优选为对聚合性液晶化合物的聚合反应为非活性的溶剂。作为该溶剂，可举出与作为在取向性聚合物组合物的制备中使用的溶剂而例示的溶剂同样的溶剂。
液晶组合物层可如上所述地通过干燥偏振膜形成用组合物的涂膜来形成。涂膜的干燥温度可考虑聚合性液晶化合物、二色性色素、聚合引发剂和溶剂等的种类和性质来适当决定，但优选为在不发生涂膜所含的聚合性液晶化合物的聚合、不析出聚合性液晶化合物的微晶的条件下进行干燥。在微晶析出的条件下，会发生坏点等，导致显示质量的降低。
涂膜的干燥温度例如为80～150℃。涂膜的干燥温度为80℃以上时，温度相关性高的液晶容易发生相变，容易得到光学特性良好的偏振膜，为150℃以下时，不易对取向膜或液晶化合物产生热损伤，得到的偏振膜不易产生缺陷。涂膜的干燥温度优选为80～150℃，更优选为100～130℃。作为涂膜的干燥方法，除了该加热干燥法以外，还可从自然干燥法、通风干燥法、和减压干燥法等中适当选择。
上述干燥工序只要是涂膜所含的聚合性液晶化合物不发生聚合、聚合性液晶化合物的微晶不析出的条件，就可以进一步具有用于适度地除去涂膜所含的溶剂的预干燥工序。作为预干燥工序中的干燥方法，可使用与作为上述干燥工序中的干燥方法例示的方法相同的方法。
＜液晶组合物层的固化＞
液晶组合物层通过照射活性能量射线使聚合性液晶化合物聚合而固化。由此，可在取向膜上形成偏振膜。所形成的偏振膜的厚度通常为0.5～10μm。偏振膜的厚度不足0.5μm时，吸光度低，透射率过高，超过10μm时，从显示装置的辨认面入射的光的反射光容易带有黄色。偏振膜的厚度优选为0.75～5μm，更优选为1～3μm。
在聚合性液晶化合物的聚合时，对液晶组合物层照射的活性能量射线可根据液晶组合物层中含有的聚合引发剂的种类、聚合性液晶化合物的种类(特别是聚合性液晶化合物具有的聚合性基团的种类)及其量来适当选择。作为活性能量射线，可举出可见光、紫外线、红外线、其他电子束。其中，由于容易控制聚合反应，反应装置也普及，优选采用紫外线。在通过光聚合法进行聚合的情况下，聚合性液晶化合物可在保持近晶相、优选为高阶的近晶相的液晶状态的状态下聚合而形成偏振膜，从而得到偏光性能优异的偏振膜。另外，光聚合时，也可通过进行遮蔽或显影等而得到图案化的偏振膜。
作为活性能量射线的光源，可举出：低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、氙灯、卤素灯、碳弧灯、钨灯、镓灯、准分子激光、发出波长范围380～440nm的光的LED光源、化学灯、黑光灯、微波激发汞灯、金属卤化物灯等。其中，作为紫外线的光源，优选为低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、金属卤化物灯等。
紫外线的照射强度是对光聚合引发剂的活化有效的波长区域的强度，通常为10～3000mW/cm2。照射时间通常为0.1秒～10分钟，优选为0.1秒～5分钟，更优选为0.1秒～1分钟。累计光量通常为10～3000mJ/cm2，优选为50～2000mJ/cm2，更优选为80～1500mJ/cm2，进一步优选为100～1000mJ/cm2。
另外，液晶组合物层的固化可通过将干燥的液晶组合物层冷却来进行。通过在液晶组合物层为低温时进行活性能量射线的照射，可抑制聚合性液晶化合物的分子运动，得到取向秩序度提高的偏振膜。活性能量射线照射开始时点的液晶组合物层的表面温度为20℃以下，优选为19.9℃以下，更优选为19.7℃以下。活性能量射线照射开始时点的液晶组合物层的表面温度可以是10.0℃以上，可以是15.0℃以上，也可以是19.0℃以上。通过使表面温度在上述范围内，使用了该偏振膜的偏振片的透射光的散射减少，未偏振光的透射光减少，消除了从显示装置的辨认面入射的光的反射光看起来带有黄色的现象。液晶组合物层的表面温度可通过红外放射温度计测定，例如可使用福禄克公司制“62MAX”(商品名)测定。
作为液晶组合物层的冷却手段，只要能够将液晶组合物层的温度适当调节至期望的温度，就没有特别限定，例如可采用来自狭缝状或喷嘴状吹出口的冷却风，在辊对辊形式的情况下，可采用冷却辊等作为冷却手段。作为冷却手段的温度，例如为－30～30℃，优选为－15～25℃，更优选为0～20℃。
液晶组合物层的固化可在将干燥的液晶组合物层冷却的同时来进行。液晶组合物层的表面温度在固化时优选维持在规定的温度。
经过上述一系列的流程，可形成取向秩序度提高、偏光性能优异的偏振膜。
＜偏振片＞
上述偏振膜可在其上进一步设置外涂层、树脂膜(图1中未示出)，制成偏振片。通过设置外涂层、树脂膜，可保护偏振膜免受冲击、湿度和热等的影响。作为树脂膜的材料，可例示上述基材的材料。
作为外涂层的主要成分的树脂优选为包含聚丙烯酰胺系聚合物；聚乙烯醇、和乙烯－乙烯醇共聚物、(甲基)丙烯酸或其酸酐－乙烯醇共聚物等乙烯醇系聚合物；羧基乙烯基系聚合物；聚乙烯吡咯烷酮；淀粉类；海藻酸钠；或聚环氧乙烷系聚合物等水溶性聚合物。另外，也可以是(甲基)丙烯酸系、聚氨酯系、丙烯酸聚氨酯系、环氧系或有机硅系等光固化性树脂。(甲基)丙烯酸系树脂是指在构成(甲基)丙烯酸系树脂的单体中，具有(甲基)丙烯酰基的单体为主要成分的聚合物。
这里，主要成分是指构成(甲基)丙烯酸系树脂的单体成分中含量(质量％)最大的单体。通过使用(甲基)丙烯酸系树脂作为外涂层，即使在湿热环境下也能够抑制偏振膜的光学特性的降低。
作为(甲基)丙烯酸系树脂，优选为将光聚合性单体聚合而成，例如可使用将具有(甲基)丙烯酰基的单官能单体或多官能单体单独或混合2种以上进行聚合而成的树脂。(甲基)丙烯酸系树脂中，可聚合除了具有(甲基)丙烯酰基的单体以外的单体，例如，可聚合具有乙烯基的单体。
作为具有(甲基)丙烯酰基的单体，没有特别限定，可举出分子内具有1个或2个以上(甲基)丙烯酰基的化合物，这些可单独使用或混合2种以上使用。例如，可举出：二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、上述(甲基)丙烯酸酯的环氧乙烷或环氧丙烷加成化合物；分子中具有4个以上(甲基)丙烯酰基的低聚酯(甲基)丙烯酸酯、低聚醚(甲基)丙烯酸酯、低聚氨酯(甲基)丙烯酸酯、低聚环氧(甲基)丙烯酸酯、低聚三聚氰胺(甲基)丙烯酸酯、具有树枝状聚合物结构的多官能丙烯酸酯等。
作为上述以外的具有(甲基)丙烯酰基的单体，可举出：三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、三(2－羟乙基)异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇(甲基)丙烯酸酯、1，3－丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4－丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6－己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双(2－羟乙基)异氰脲酸酯二(甲基)丙烯酸酯、在上述(甲基)丙烯酸酯中添加环氧乙烷或环氧丙烷后的聚(甲基)丙烯酸酯；在分子中具有1～3个(甲基)丙烯酰基的低聚酯(甲基)丙烯酸酯、低聚醚(甲基)丙烯酸酯、低聚氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、低聚环氧(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、(甲基)丙烯酸羟丁酯、在上述(甲基)丙烯酸酯中添加环氧乙烷或环氧丙烷后的生成物；单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸苯氧乙酯等。
作为具有乙烯基的单体，可举出：N－乙烯基吡咯烷酮、N－乙烯基己内酰胺、N－乙烯基邻苯二甲酰亚胺、N－乙烯基琥珀酰亚胺等N－乙烯基化合物；苯乙烯、二乙烯基苯、氯甲基苯乙烯、羟基苯乙烯、α－甲基苯乙烯、溴甲基苯乙烯、三溴甲基苯乙烯等乙烯基取代芳香族化合物；二乙二醇单甲基乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚等乙烯基醚；乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等乙烯酯。
就遮蔽偏振膜中的二色性色素的功能更优异的观点而言，外涂层优选含有水溶性聚合物。
外涂层中的上述聚合物的含量优选为90质量％以上，更优选为95质量％以上，进一步优选为99质量％以上。可单独含有上述聚合物，也可组合2种以上来含有。
外涂层的玻璃化转变温度优选为超过25℃(室温)，优选为40℃以上。另外，构成外涂层的聚合物的玻璃化转变温度优选为25℃(室温)以上，优选为40℃以上。即，外涂层优选为在室温下固化的层。如果是这样的层，则能够进一步降低偏振片的光学性能的随时间的降低。
另外，外涂层的低分子的含量优选为1质量％以下，更优选为0.1质量％以下。如果是这样的层，则能够防止二色性色素向外涂层的扩散，能够进一步降低本发明的偏振片的光学性能的随时间的降低。
外涂层的厚度通常为0.1～1.0μm，优选为0.3～0.9μm，更优选为0.5～0.8μm。通过使外涂层的厚度在上述范围内，可赋予偏振片适当的保护和柔性。
如此，可得到依次由基材/取向膜/偏振膜/外涂层构成的偏振片。
偏振片的透射光散射的程度可通过作为表示材料透明性的特性值的内部雾度来表示。本发明的偏振片的通常厚度方向的内部雾度为1.0％以下。在偏振片的厚度方向的内部雾度为1.0％以下的情况下，从显示装置的辨认面入射的光的反射光不易带有黄色。偏振片的厚度方向的内部雾度优选为0.8％以下，更优选为0.6％以下，进一步优选为0.5％以下。内部雾度例如可以是0.01％以上，也可以是0.1％以上，也可以是0.3％以上。外部雾度例如可以是0.0％～0.5％。
偏振片的能见度校正偏光度通常为95.0％以上，优选为96.0～98.0％，更优选为96.9～97.6％。通过使偏振片的能见度校正偏光度在这些范围内，能够对显示装置赋予适度的对比度。
偏振片的能见度校正单体透射率通常为40.0～50.0％，优选为42.0～48.0％，更优选为42.2～42.8％。通过使偏振片的能见度校正单体透射率在这些范围内，从而能够对显示装置赋予适度的亮度。
＜圆偏振片＞
图2是表示包含本发明的偏振片的圆偏振片的结构的一个例子的剖面图。图2的圆偏振片200具有偏振片100、和在其上形成的相位差膜40。如此，本发明的偏振片可与1/4波长板等相位差膜组合而用于制造圆偏振片。
圆偏振片可通过将偏振片与相位差膜经由粘合剂层或粘接剂层(以下，有时将两者统称为粘合粘接剂)贴合而得到(图2中未示出粘合粘接剂)。以偏振片的吸收轴与相位差膜的慢轴成为规定角度的方式配置偏振片与相位差膜的圆偏振片可组装显示装置而发挥防反射功能等。相位差膜为λ/4板时，偏振片的吸收轴与λ/4板的慢轴所成的角度例如可以是45°±10°。
在粘合粘接剂为粘合剂层的情况下，粘合剂层可由以(甲基)丙烯酸系、橡胶系、聚氨酯系、酯系、有机硅系、聚乙烯醚系等树脂为主要成分的粘合剂组合物形成。由于透明性、耐候性、耐热性等优异，优选为以(甲基)丙烯酸系树脂为基础聚合物的粘合剂组合物。粘合剂组合物可以是活性能量射线固化型或热固化型。
作为粘合剂组合物中使用的(甲基)丙烯酸系树脂(基础聚合物)，例如优选为将(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸2－乙基己酯等(甲基)丙烯酸酯中的1种或2种以上作为单体的聚合物或共聚物。基础聚合物优选为使极性单体共聚而形成。作为极性单体，例如可举出：(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸2－羟基丙酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸N，N－二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等具有羧基、羟基、酰胺基、氨基、环氧基等的单体。粘合剂组合物可由上述基础聚合物单独形成，但通常进一步含有交联剂。作为交联剂，可举出：在2价以上的金属离子中，在羧基之间形成羧酸金属盐的交联剂；在多胺化合物中，在羧基之间形成酰胺键的交联剂；聚环氧化合物、聚醇中，在羧基之间形成酯键的交联剂；在聚异氰酸酯化合物中，在羧基之间形成酰胺键的交联剂等。其中，优选为聚异氰酸酯化合物。
活性能量射线固化型粘合剂组合物具有受到紫外线、电子束这样的活性能量射线的照射而固化的性质，还可以在活性能量射线照射前就具有粘合性，从而与膜等被粘合体密合。也可通过活性能量射线的照射进行固化来调整密合力。该活性能量射线固化型粘合剂组合物优选为紫外线固化型。粘合剂组合物如上所述，除了含有基础聚合物、交联剂以外，也可含有活性能量射线聚合性化合物。也适当包含光聚合引发剂、光敏剂等。
粘合剂层通过将粘合剂组合物的有机溶剂稀释液涂布于基材上并使其干燥而得到。在使用活性能量射线固化型粘合剂组合物时，通过对所形成的粘合剂层照射活性能量射线，也可制成具有所期望的固化度的固化物。
粘合剂层的储能模量在25℃下例如为0.001～1MPa，优选为0.01～0.3MPa，更优选为0.05～0.1MPa。储能模量为0.001MPa以上时，显示装置等的耐冲击性容易提高，储能模量为1MPa以下时，显示装置等的弯曲性容易提高。粘合剂层的储能模量可通过后述的实施例中记载的方法来测定。
在粘合粘接剂为粘接剂层的情况下，粘接剂层例如可由水系粘接剂或活性能量射线固化型粘接剂形成。
水系粘接剂可举出聚乙烯醇系树脂水溶液、水系二液型聚氨酯系乳液粘接剂组合物等，优选为聚乙烯醇系树脂水溶液。
当水系粘接剂包含聚乙烯醇系树脂时，聚乙烯醇系树脂的含量相对于水100质量份优选为1～10质量份以下，更优选为1～5质量份。
水系粘接剂中也可添加多元醛、水溶性环氧化合物、三聚氰胺系化合物、氧化锆化合物、锌化合物等作为添加剂。
为了提高粘接性，水系粘接剂优选为含有乙醛酸的金属盐、乙二醛、水溶性环氧树脂等固化性成分和/或交联剂。作为乙醛酸的金属盐，优选为碱金属盐或碱土类金属盐，例如可举出乙醛酸钠、乙醛酸钾、乙醛酸镁、乙醛酸钙等。作为水溶性环氧树脂，例如可优选地使用使表氯醇与通过二亚乙基三胺、三亚乙基四胺等聚亚烷基多胺与己二酸等二羧酸的反应而得到的聚酰胺胺反应而得到的聚酰胺聚胺环氧树脂。
活性能量射线固化型粘接剂含有活性能量射线固化型的化合物。作为活性能量射线固化型的化合物，可举出阳离子聚合性化合物或自由基聚合性化合物。在含有阳离子聚合性化合物或自由基聚合性化合物时，可期待提高粘接剂层的硬度的效果。
作为阳离子聚合性化合物，可举出氧杂环丁烷化合物或环氧化合物等。相对于活性能量射线固化性的粘接剂组合物100质量份，阳离子聚合性化合物的含量优选为10～99质量份，更优选为40～99质量份。
活性能量射线固化型粘接剂可仅含有1种氧杂环丁烷化合物，也可含有2种以上氧杂环丁烷化合物。活性能量射线固化型粘接剂可仅含有1种环氧化合物，也可含有2种以上环氧化合物。
作为自由基聚合性化合物，可举出(甲基)丙烯酸化合物、(甲基)丙烯酰胺化合物等。
作为(甲基)丙烯酸化合物，可举出：分子内具有至少1个(甲基)丙烯酰氧基的(甲基)丙烯酸酯单体、和分子内具有至少2个(甲基)丙烯酰氧基的(甲基)丙烯酸酯低聚物等。这些可分别单独使用，也可并用2种以上使用。
作为(甲基)丙烯酰胺化合物，可举出N－取代(甲基)丙烯酰胺化合物。N－取代(甲基)丙烯酰胺化合物是在N－位具有取代基的(甲基)丙烯酰胺化合物。其取代基的典型例子是烷基。N－位的取代基可互相键合而形成环，构成该环的－CH2－也可被取代为氧原子。而且，构成该环的碳原子上可键合烷基、氧基(＝O)等取代基。N－取代(甲基)丙烯酰胺一般可通过(甲基)丙烯酸或其氯化物与伯胺或仲胺的反应来制造。
相对于活性能量射线固化型粘接剂100质量份，自由基聚合性化合物的含量优选为1～70质量份，更优选为10～60质量份。
活性能量射线固化型粘接剂可仅含有1种自由基聚合性化合物，也可含有2种以上自由基聚合性化合物。
活性能量射线固化型粘接剂可进一步含有阳离子聚合引发剂或自由基聚合引发剂。活性能量射线固化型粘接剂可仅包含1种聚合引发剂，也可包含2种以上。
＜显示装置＞
图3是表示包含本发明的偏振片的显示装置的结构的一个例子的剖面图。图3的显示装置300具有显示元件50、和在其辨认面侧形成的圆偏振片200。如此，本发明的偏振片可与有机EL元件等显示元件组合，而用于制造显示装置。也可在圆偏振片200与显示元件50之间配置触控传感器。
显示装置通过将圆偏振片经由粘合剂层或粘接剂层贴合于显示元件的表面而得到(图3中未示出粘合粘接剂)。作为粘合剂层或粘接剂层，可使用上述粘合剂层或粘接剂层。显示元件可贴合在圆偏振片的相位差膜侧，也可贴合在圆偏振片的基材侧。
作为显示装置的显示元件，可举出液晶显示元件、有机电致发光(EL)显示元件、无机电致发光(EL)显示元件、电场发射显示元件等。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明。本发明并不限定于这些实施例。在本实施例中，只要没有特别说明，配合物质的比例的单位“份”为质量基准。
＜制造例＞
＜光取向性聚合物组合物的制备＞
制备将具有由以下结构式所表示的光反应性基团的聚合物(重均分子量：约30000)以浓度5％溶解于环戊酮中而得的溶液作为光取向性聚合物组合物(1)。
Figure BDA0004003256060000251
＜偏振膜形成用组合物的制备＞
偏振膜形成用组合物(2)通过以下方式制备：将作为聚合性液晶化合物的化合物(1－1)75份和化合物(1－2)25份、作为二色性染料的各式(2－1a)、式(2－1b)或式(2－2)所表示的偶氮色素各2.5份、作为聚合引发剂的2－二甲基氨基－2－苄基－1－(4－吗啉代苯基)丁烷－1－酮(BASF Corporation制“Irgacure369”(商品名))6份、以及作为流平剂的聚丙烯酸酯化合物(BYK Chemical Co.制“BYK－361N”(商品名))1.2份混合至甲苯400份中，并在80℃下搅拌1小时。
使用由以下结构所表示的化合物(1－1)和化合物(1－2)作为聚合性液晶化合物。
·化合物(1－1)
Figure BDA0004003256060000252
·化合物(1-2)
Figure BDA0004003256060000253
使用由以下结构表示的化合物(2－1a)、化合物(2－1b)、和化合物(2－2)作为二色性色素。
·化合物(2－1a)
Figure BDA0004003256060000261
·化合物(2－1b)
Figure BDA0004003256060000262
·化合物(2-2)
Figure BDA0004003256060000263
＜外涂层形成用组合物的制备＞
外涂层形成用组合物(3)以如下方式进行制备。
将1份聚乙烯醇与99份水混合，制备了外涂层形成用组合物(3)。
＜λ/4板形成用组合物的制备＞
λ/4板形成用组合物(4)通过将以下所示的各成分混合，并将所得到的混合物在80℃下搅拌1小时来制备。
·下述的结构式表示的化合物：80份
Figure BDA0004003256060000264
·下述的结构式表示的化合物：20份
Figure BDA0004003256060000265
·聚合引发剂(BASF Corporation制“Irgacure369”(商品名))：6份
·流平剂(BYK Chemical Co.制“BYK－361N”(商品名))：0.1份
·溶剂(环戊酮)：400份
＜光取向材垂直取向膜(positive-C plate)取向膜形成用组合物和光取向材垂直取向膜形成用组合物的制备＞
以1:1:4:5的比例混合2－丙烯酸苯氧基乙酯、丙烯酸四氢糠酯、三丙烯酸二季戊四醇酯、和双(2－乙烯基氧基乙基)醚，于其中以4％的比例进一步添加作为聚合引发剂的LUCIRIN TPO，来制备光取向材垂直取向膜取向膜形成用组合物(5)。
作为光取向材垂直取向膜形成用组合物(6)，制备将光聚合性向列液晶化合物(Merck&Co.,Inc.制“RMM28B”(商品名))和溶剂调节成固体成分为1～1.5g的组合物。溶剂使用将甲基乙基酮(MEK)、甲基异丁基酮(MIBK)、和环己酮(CHN)以质量比(MEK：MIBK：CHN)35：30：35的比例混合而成的混合溶剂。
＜λ/4板的制作＞
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)膜(厚度100μm)的基材的单面上，通过棒涂法来涂布光取向性聚合物组合物(1)，在温度80℃的干燥烘箱中加热干燥1分钟。对所得到的涂膜照射偏振光紫外线，形成取向膜(厚度100nm)。紫外线照射是使用Ushio Inc.制“SPOT CURESP－7”(商品名)，透射线栅，在波长365nm下的累计光量为100mJ/cm2的条件下进行照射的。使偏振光紫外线的偏振光方向相对于偏振膜的吸收轴为45°。在该取向膜上，通过棒涂法涂布λ/4板形成用组合物(4)，在温度120℃的干燥烘箱中将涂膜加热干燥1分钟后，冷却至室温。对所得到的涂膜照射紫外线(365nm、1000mJ/cm2)使其固化，制作了λ/4板(厚度2.0μm)。应予说明，PET膜在以后使用时适当剥离。
＜光取向材垂直取向膜的制作＞
在聚对苯二甲酸乙二酯(PET)膜(厚度38μm)的基材的单面，通过棒涂法涂布光取向材垂直取向膜取向膜形成用组合物(5)，并进行紫外线照射(365nm、200mJ/cm2)而形成取向膜(厚度3μm)。在该取向膜上，通过模涂布以涂布量4～5g(wet)涂布光取向材垂直取向膜形成用组合物(6)，在温度75℃、时间120秒的条件下加热干燥涂膜后，对涂膜进行紫外线照射(365nm、200mJ/cm2)使其固化，从而制作光取向材垂直取向膜(厚度4μm)。应予说明，PET膜在以后使用时适当剥离。
＜粘合剂层的制作＞
将下述成分在氮气气氛下搅拌并在55℃反应，得到丙烯酸树脂。丙烯酸丁酯：70份、丙烯酸甲酯：20份、丙烯酸：1.0份、自由基聚合引发剂(2，2'－偶氮双异丁腈)：0.2份、溶剂(乙酸乙酯)：80份。在得到的丙烯酸树脂中混合0.3份交联剂(东曹株式会社制“CoronateL”(商品名))、0.5份硅烷偶合剂(信越化学工业株式会社制“X－12－981”(商品名))，以使全固体成分浓度为10％的方式添加乙酸乙酯，得到粘合剂组合物。利用敷抹器，以干燥后的厚度为25μm的方式，将得到的粘合剂组合物涂布在脱模处理后的聚对苯二甲酸乙二酯膜(剥离膜A、厚度38μm)的脱模处理面上。将涂布层在100℃下干燥1分钟，得到具有粘合剂层的膜。然后，在粘合剂层的露出面上贴合脱模处理后的另一聚对苯二甲酸乙二酯膜(剥离膜B、厚度38μm)。然后，在温度23℃、相对湿度50％RH条件下养护7天。如此，制作由剥离膜A/粘合剂层/剥离膜B构成的粘合剂层。该粘合剂层作为用于在玻璃板、反射板上贴合偏振片、圆偏振片的粘合剂层使用。应予说明，粘合剂层所具有的粘合剂层的25℃的储能模量为0.05MPa。剥离膜在以后使用粘合剂层时适当剥离。对于储能模量，将粘合剂层积层成150μm来制作样品，使用流变仪(Anton Parr Conporation制“MCR－301”(商品名))测定。测定条件设为温度25℃、应力1％和频率1Hz。
＜偏振片的制作＞
在TAC基材(柯尼卡美能达公司制“KC2UA”(商品名)、厚度25μm)上涂布光取向性聚合物组合物(1)，干燥后，照射偏振光紫外线，形成光取向膜(厚度100nm)。接着，在该取向膜上涂布偏振膜形成用组合物(2)，在100～130℃下干燥，得到液晶组合物层。一边利用冷却辊冷却以使紫外线照射开始时点的液晶组合物层的表面温度成为下述实施例和比较例中记载的温度，一边照射偏振光紫外线使其固化。紫外线照射是使用Ushio Inc.制“SPOTCURE SP－7”(商品名)，透射线栅，在波长365nm下的累计光量为100mJ/cm2的条件下进行照射的。对得到的各偏振膜(厚度2.5μm)，分别涂布外涂层形成用组合物(3)，在100℃下进行干燥，设置外涂层(厚度0.5μm)。如此，制作了由基材/取向膜/偏振膜/外涂层构成的偏振片(厚度约28μm)。
＜圆偏振片的制作＞
在偏振片的外涂层上，经由粘合剂层(厚度5μm)贴合所制作的λ/4板。然后，进而在其上经由粘合剂层(厚度5μm)贴合光取向材垂直取向膜。如此，制作了由偏振片/粘合剂层/相位差膜(λ/4板/粘合剂层/光取向材垂直取向膜)构成的圆偏振片(厚度44μm)。
＜实施例和比较例＞
＜实施例1＞
在使含有聚合性液晶化合物和二色性色素的液晶组合物层固化来制作偏振膜时，调节冷却辊的温度，使紫外线照射开始时点的液晶组合物层的表面温度为19.1℃，从而制作偏振膜。液晶组合物层的表面温度使用非接触型表面温度计(福禄克公司制“62MAX”(商品名)、红外辐射温度计)进行测定。
＜实施例2＞
调节冷却辊的温度，使紫外线照射开始时点的液晶组合物层的表面温度为19.4℃，除此之外，与实施例1同样地制作偏振膜。
＜实施例3＞
调节冷却辊的温度，使紫外线照射开始时点的液晶组合物层的表面温度为19.9℃，除此之外，与实施例1同样地制作偏振膜。
＜比较例1＞
调节冷却辊的温度，使紫外线照射开始时点的液晶组合物层的表面温度为20.9℃，除此之外，与实施例1同样地制作偏振膜。
＜比较例2＞
调节冷却辊的温度，使紫外线照射开始时点的液晶组合物层的表面温度为22.3℃，除此之外，与实施例1同样地制作偏振膜。
＜比较例3＞
调节冷却辊的温度，使紫外线照射开始时点的液晶组合物层的表面温度为22.7℃，除此之外，与实施例1同样地制作偏振膜。
＜评价＞
对实施例和比较例的偏振片和圆偏振片测定下述项目的特性值。对于偏光度、单体透射率和雾度，使用偏振片进行测定。对于反射色相，使用圆偏振片进行测定。测定方法如下所示。测定结果示于表1。
(a)偏光度(能见度校正)和单体透射率(能见度校正)
将偏振片切成在吸收轴方向上为40mm、在与吸收轴正交的方向上为40mm的大小，经由在上述＜粘合剂层的制作＞中制作的粘合剂层而贴合在玻璃板上，来制作评价用样品。使用分光光度计(日本分光株式会社制“V7100”(商品名))，在可见光区域测定该评价用样品的偏光度(能见度校正)和单体透射率(能见度校正)。
(b)雾度值
经由上述＜粘合剂层的制作＞中制作的粘合剂层，将偏振片与玻璃板贴合。雾度是使光从玻璃板侧入射，通过雾度计(村上色彩技术研究所株式会社制“HM－150”(商品名)；JIS7136)进行测定。
(c)反射色相
经由上述＜粘合剂层的制作＞中制作的粘合剂层，将圆偏振片与反射板贴合。一边在0～40°的范围内改变入射角，一边利用显示器测定系统(Instrument SystemsCorporation制“DMS”(商品名))测定了反射色相b＊值。
[表1]
Figure BDA0004003256060000301
根据表1，将紫外线照射开始时点的液晶组合物层的表面温度设为20℃以下而进行紫外线照射、并形成有偏振膜的圆偏振片(实施例1～3)与在20℃以上进行照射的情况(比较例1～3)相比，反射色相b＊的视角依赖性得到了大幅改善。另外，可知用于实施例1～3的圆偏振片的偏振片的偏光度高，并且内部雾度值也减少，显示质量优异。这些效果被认为是在固化工序中将液晶组合物层的表面温度控制在20℃以下的结果，偏振膜中的液晶的取向秩序度提高，从而抑制了偏振膜内部的光的散射的结果。可知本发明在解决从显示装置的辨认面入射的光的反射光着色的问题和提高显示质量方面发挥了优异的效果。
符号说明
10…基材
20…取向膜
30…偏振膜
40…相位差膜
50…显示元件
100…偏振片
200…显示元件
300…显示装置

Claims (8)

1.一种偏振片的制造方法，是在取向膜上形成有偏振膜的偏振片的制造方法，具有如下工序：
通过对形成于取向膜上的、含有聚合性液晶化合物、二色性色素和聚合引发剂的液晶组合物层，照射活性能量射线，使所述聚合性液晶化合物聚合，从而形成偏振膜；
并且，在该工序中，活性能量射线照射开始时点的液晶组合物层的表面温度为20℃以下。
2.根据权利要求1所述的偏振片的制造方法，其中，所述液晶组合物层是在取向膜上涂布含有液晶组合物和溶剂的偏振膜形成用组合物，并加热而进行了干燥的层。
3.根据权利要求2所述的偏振片的制造方法，其中，所述干燥在80～150℃的温度下进行。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的偏振片的制造方法，其具有如下工序：
对形成于取向膜上的、含有聚合性液晶化合物、二色性色素和聚合引发剂的液晶组合物层，照射活性能量射线，使所述聚合性液晶化合物聚合；
在该工序中，将该液晶组合物层的表面温度维持在20℃以下。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的方法，其中，偏振片具有1.0％以下的内部雾度。
6.一种偏振片，包含偏振膜，所述偏振膜是含有聚合性液晶化合物、二色性色素和聚合引发剂的液晶组合物层进行了固化而成的，
并且，所述偏振片具有1.0％以下的内部雾度。
7.一种圆偏振片，具有权利要求6所述的偏振片和相位差膜。
8.一种显示装置，具有权利要求7所述的圆偏振片和显示元件。
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