CN115894268A - 一种浅底色蓝光吸收剂及其制备方法与应用 - Google Patents

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宋森川
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Abstract

本发明公开一种浅底色蓝光吸收剂的合成及其应用，属于有机光功能材料技术领域。该浅底色蓝光吸收剂的结构式为：
Figure DDA0003937975130000011
式中R可分别选自丙基、烯丙基、2,2,2‑三氟乙基和2‑苯基乙基。其制备方法包括：(1)以浓硫酸作催化剂，选定的醇和丙二酸进行酯化反应得相应的丙二酸二酯；(2)以哌啶作催化剂，在苯、甲苯、环己烷等可与水形成共沸物的溶剂中，4‑(二甲氨基)苯甲醛和选定的丙二酸二酯发生缩合反应得目标产物。本发明制备的2‑(4‑二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物是一种新型的浅底色蓝光吸收剂，该吸收剂具有老化性能好，树脂兼容性强的优良性质，其在眼视光学功能材料领域及LED照明领域具有广泛的开发空间，合成原材料廉价易得，合成工艺环保简便。

Description

一种浅底色蓝光吸收剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及有机光功能材料技术领域，特别是涉及2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物及其合成方法和应用。
背景技术
目前家用及商用的照明产品，移动通讯设备，计算机显示器、电视等显示设备已普遍采用LED光源。人们使用这些电子产品的时间不断增长，尤其是高亮度手机显示屏的高能蓝光危害十分突出。此类设备的LED发射光源是由GaM芯片(λp＝465nm)发射的蓝光激发黄色荧光粉发射黄光，蓝光混合黄光调制出白光，因此LED背光源中存在较高比例的蓝光。波长较短的紫外线对人体皮肤和器官损伤严重。LED背光源中的蓝光波长较紫外光波较长，其能量比紫外光低，但对人眼仍然有较大的不可逆损伤，尤其是在400-460nm波长范围内。蓝光在人工照明中变得愈加普遍，这引发了人们对其给人类健康造成潜在危害的担忧。动物实验结果表明急性蓝光暴露可能导致专门用于光感受的视网膜细胞的氧化应激和死亡。处于生长发育期的人群长期使用该类电子设备伤害程度更大，存在诱发致盲眼病的可能。
市场使用的镜片级蓝光吸收剂普遍存在底色重、树脂兼容性差、耐老化性能差、生产成本高等缺陷，迫切需求开发一类可吸收高能蓝光且具有较浅底色的蓝光吸收剂产品，来满足眼镜、移动通讯设备、计算机显示器和电视等视力保护领域光学防护产品的开发需求，无底色不偏色；且可应用于LED照明产品，无底色对照明产品色温影响较小。
发明内容
为了克服现有技术存在的问题，本发明的目的之一在于提供2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物，本发明的目的之二在于2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物的合成方法，本发明的目的之三在于提供2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物的应用。
为了实现上述目的，本发明所采取的技术方案是：
本发明提供了一类2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物，其结构式如下所示：
Figure BDA0003937975110000021
式中R可分别选自C1～C6的烷基、烯基、卤代烷基和烷基取代的芳基。
优选的，式中R为丙基或烯丙基；进一步优选的，式中R为2,2,2-三氟乙基或2-苯基乙基。
本发明提供了一类2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物的合成方法，包括以下步骤：
1)一种如式(1)所示丙二酸二酯类化合物的合成方法，反应式如下：
Figure BDA0003937975110000022
以浓硫酸作催化剂，将选定的醇和丙二酸进行酯化反应得相应的丙二酸二酯，优选的，选定的醇为丙醇。
优选的，式(1)所示的化合物的合成方法中，选定的醇和丙二酸及浓硫酸的摩尔比为(3～8)：(1～2)：1；反应的温度为80℃～100℃；反应的时间为0.5h～10h。
2)一种如式(2)所示2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物的合成方法，反应式如下：
Figure BDA0003937975110000031
在苯、甲苯、环己烷等可与水形成共沸物的溶剂中，4-(二甲氨基)苯甲醛和选定的丙二酸二酯发生缩合反应得相应的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物；优选的，有机碱为哌啶。
优选的，式(2)所示的化合物的合成方法中，选定的丙二酸二酯和4-(二甲氨基)苯甲醛及哌啶的摩尔比为(1～1.5)：1：(0.01～0.05)；反应的温度为85℃～95℃；反应的时间为1h～10h。
优选的，式(2)所示化合物的合成方法中，反应是在有机碱催化作用下进行，所用的有机碱可选用哌啶。反应还加入乙酸参与反应，催化剂的用量以满足反应进行为宜，属于本领域的常见方法。
本发明还提供了上述2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物的应用。
上述的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物在制备蓝光防护产品及照明产品中的应用。
优选的，这种应用中，蓝光防护产品为眼镜、手机、电视机、计算机显示器或游戏机的眼睛视力防护产品。这种眼睛视力防护产品可以吸收电子显示屏的短波长蓝光。眼睛视力防护产品可以是防护膜或者防护镜。
优选的，这种应用中，照明产品为LED为光源的照明灯具。这种照明灯具可以将2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物制成蓝光吸收膜片加入灯具导光板之下实现蓝光吸收效果。
本发明提供了一种浅底色的蓝光吸收剂，包括上述的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物。
本发明提供了一种光学树脂组合物，包括上述的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物。
优选的，这种光学树脂组合物中，2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物的质量百分比为0.2％～3.5％；进一步优选的，这种光学树脂组合物中，2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物的质量百分比为0.5％～1.5％。
优选的，这种光学树脂组合物为苯乙烯基树脂组合物。
优选的，这种光学树脂组合物为镜片树脂材料。
优选的，这种光学树脂组合物中，包括如下质量百分比的组分：75％～85％苯乙烯、1％～8％环戊二烯类树脂、1％～10％氰基类树脂、0.001％～0.025％光稳定剂、0.005％～0.015％抗氧化剂、0.1％～0.6％脱模剂、2％～8％分散剂、0.1％～0.5％分子量调节剂、0.1％～1％固化剂、0.2％～3.5％的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物。
这种光学树脂组合物中，环戊二烯类树脂可选用ETERMER3386树脂；氰基类树脂可选用ETERMER 2264树脂；光稳定剂优选为光稳定剂UV326；抗氧化剂优选为抗氧化剂328；脱模剂优选为聚环氧乙烷类脱模剂，分子量范围在200～1000，如选用脱模剂T45；分散剂优选为纳米分散剂，如纳米硅氧烷分散剂。
本发明提供了一种光学涂料组合物，包括上述的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物。
优选的，这种光学涂料组合物中，2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物的质量百分比为0.1％～3.5％；进一步优选的，这种光学树脂组合物中，2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物的质量百分比为0.3％～0.5％。
优选的，这种光学涂料组合物为印刷油墨树脂组合物。
优选的，这种光学涂料组合物为照明产品PET蓝光吸收膜材料。
优选的，这种光学涂料组合物中，包括如下质量百分比的组分：70％～85％印刷油墨，10～20％稀释剂，1～10％聚氨酯丙烯酸树脂，0.1～1％树脂固化剂，0.1～0.5％丙烯酸酯稀释剂，0～0.01％消泡剂，0.1％～1.0％的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物。
这种光学涂料组合物中，印刷油墨可选用日本十条(JUJO chemical)9100PET亮油，稀释剂可选用783型慢干开油水或甲苯，丙烯酸酯稀释剂优选为单官能度丙烯酸酯稀释剂(SR423NS)和多官能度丙烯酸酯稀释剂(EM265)，消泡剂优选为JA-201PL型消泡剂。聚氨酯丙烯酸树脂及树脂固化剂可选为印刷领域的常规型号(牌号)。
本发明的有益效果是：
本发明所提供的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物具有吸收紫外线(330-400nm)和蓝光(400-420nm)的功效，因此该类化合物可以作为紫外和蓝光吸收剂，应用在照明产品，眼镜、手机、电视机、计算机显示器、游戏机等领域的眼视光学类防护产品，吸收LED光源高能量的短波长蓝光，应用前景广阔。
具体来说，本发明提供了一种新型浅底色蓝光吸收剂2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物的合成与应用。合成2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物的方法简单，反应条件易于控制、分离纯化易实施。该类化合物其光吸收主峰比常见的苯并三氮唑类紫外吸收剂(UV-P和UV-329)红移约20nm，主吸收峰处在380nm左右，可满足某些特定行业的使用要求。这类吸收剂吸收波长的覆盖范围达到420nm；提高其使用量时，其吸收波长的覆盖范围会超过425nm；具有吸收短波长蓝光的特性，可作为蓝光吸收剂应用于多个领域，起到保护视力的功效。
附图说明
图1是实施例1所得化合物(化合物1)在乙酸乙酯溶液中的吸收谱图。
图2是实施例2所得化合物(化合物2)在乙酸乙酯溶液中的吸收谱图。
图3是实施例3所得化合物(化合物3)在乙酸乙酯溶液中的吸收谱图。
图4是实施例4所得化合物(化合物4)在乙酸乙酯溶液中的吸收谱图。
具体实施方式
以下通过具体的实施例对本发明的内容作进一步详细的说明。实施例中所用的合成原料、试剂或合成装置如无特殊说明，均可从常规商业途径得到。除非特别说明，试验或测试方法均为本领域的常规方法。
以下提供了四种2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物，分别为化合物1～4。
化合物1的结构式为：
Figure BDA0003937975110000071
化合物2的结构式为：
Figure BDA0003937975110000072
化合物3的结构式为：
Figure BDA0003937975110000073
化合物4的结构式为：
Figure BDA0003937975110000074
实施例1本例合成的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二丙酯记为化合物1，其化学结构式如下，
Figure BDA0003937975110000075
丙二酸二丙酯的合成：将0.1摩尔丙二酸和0.3摩尔丙醇混合后，滴加0.05摩尔量浓硫酸，然后加热搅拌回流1小时。冷却至室温后倒入200毫升水中，再加入50毫升二氯甲烷搅拌。分出有机层后，水层用10毫升二氯甲烷萃取。合并有机层，用20毫升水洗涤，之后用10毫升10％的碳酸钠水溶液洗涤，再用10毫升水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥后，蒸馏除去溶剂得到目标产物。
2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二丙酯的合成：取4-(二甲氨基)苯甲醛0.1摩尔和丙二酸二丙酯0.12摩尔分别加入含有80毫升甲苯的250毫升烧瓶中，再加入哌啶4毫升，乙酸2毫升。把混合物加热回流，利用分水器把生产的水分离开反应体系。反应2小时后，旋蒸除去溶剂，加入30毫升石油醚与乙酸乙酯的混合物(体积比为5:1)，加热溶解后，置于冰箱中过夜。过滤得到粗产物，粗产物再用石油醚与乙酸乙酯的混合物(体积比为5:1)重结晶得到目标产物。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:7.62(s,1H),7.35(d,2H),6.61(d,2H),4.27(t,2H),4.17(t,2H),2.98(s,6H),1.78-1.67(m,4H),0.98-0.95(m,6H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ:168.0,165.0,151.8,142.6,131.9,120.1,120.0,111.5,67.0,66.7,40.0,22.0,21.8,10.5,10.4.DEPT135(125MHz,CDCl3)δ:142.6(CH),131.9(CH),111.5(CH),67.0(CH2),66.7(CH2),40.0(CH3)，22.0(CH2),21.8(CH2),10.5(CH3),10.4(CH3).
实施例2本例合成的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二烯丙酯记为化合物2，其化学结构式如下，
Figure BDA0003937975110000091
参考实施例1化合物1的合成方法，以烯丙醇代替丙醇制备出丙二酸二烯丙酯，再以丙二酸二烯丙酯代替丙二酸二丙酯与4-(二甲氨基)苯甲醛反应得到目标化合物。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:7.69(s,1H),7.38(d,2H),6.63(d,2H),6.04-5.93(m,2H),5.30-5.25(m,2H),4.82(d,2H),4.74(d,2H),3.04(s,3H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ:167.6,164.7,152.0,143.6,132.1,131.7,120.0,119.1,119.0,117.8,111.6,66.1,65.6,40.0.DEPT135(125MHz,CDCl3)δ:143.6(CH),132.1(CH),131.7(CH),119.0(CH2),117.8(CH2),66.1(CH2),65.6(CH2),40.0(CH3)。
实施例3本例合成的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二(2,2,2-三氟乙)酯记为化合物3，其化学结构式如下，
Figure BDA0003937975110000092
参考实施例1化合物1的合成方法，以2,2,2-三氟乙醇代替丙醇制备出丙二酸二(2,2,2-三氟乙)酯，再以丙二酸二(2,2,2-三氟乙)酯代替丙二酸二丙酯与4-(二甲氨基)苯甲醛反应得到目标化合物。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:7.81(s,1H),7.39(d,2H),6.65(d,2H),4.77-4.66(m,4H),3.09(s,6H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ:165.7,163.0,152.8,147.6,132.9,119.0,114.4,111.6,60.2-59.5(五重峰),40.0。
实施例4本例合成的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二(2-苯基乙)酯记为化合物4，其化学结构式如下，
Figure BDA0003937975110000101
参考实施例1化合物1的合成方法，以2-苯基乙醇代替丙醇制备出丙二酸二(2-苯基乙)酯，再以丙二酸二(2-苯基乙)酯代替丙二酸二丙酯与4-(二甲氨基)苯甲醛反应得到目标化合物。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:7.68(s,1H),7.37-7.23(d,12H),6.60(d,2H),4.52(t,2H),4.46(t,2H),3.04(s,6H),3.01(t,4H).13C NMR(125MHz,CDCl3)δ:167.9,165.0,152.0,143.4,137.8,132.0,129.0,128.5,126.6,120.0,119.5,111.6,60.0,65.6,40.0,35.1,34.8。
性能测试
化合物的相关光谱数据：检测2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物对紫外和蓝光的吸收性能。将化合物1、化合物2、化合物3和化合物4分别溶解在乙酸乙酯中测试它们的紫外光谱吸收谱图。其中，化合物1的浓度为0.18×10-5mol/L，化合物2的浓度为0.18×10-5mol/L，化合物3的浓度为0.21×10-5mol/L，化合物4的浓度为0.20×10-5mol/L。从图4可以看出，化合物4在乙酸乙酯溶液中，在浓度约为0.20×10-5mol/L时，其吸收波长覆盖范围超过420nm。如果增加其浓度，其吸收波长覆盖范围会向更长波方向移动，甚至超过425nm。所以，该化合物可作为长波长紫外和短波长蓝光吸收剂使用。
应用例
应用例1：
一种光学树脂组合物体系含有如下质量百分比的组分：85％的苯乙烯、6.5％的ETERMER 3386树脂、5.5％的ETERMER 2264树脂、0.1％的UV326光稳定剂、0.1％的抗氧化剂328、0.8％的脱模剂T45、0.5％的纳米硅氧烷分散剂、0.4％的分子量调节剂、0.6％的固化剂。将化合物4以质量百分比0.5％的添加量分别加入到树脂体系中，搅拌均匀，转移到镜片模具中。固化烘箱加热到90℃，把盛有样品的模具放入烘箱中，以每分钟5℃的速度程序升温至130℃，然后保温18小时使其固化。随后自然冷却至室温，脱模得到镜片。通过紫外吸收仪测得所得产品的截止波长为421nm，黄度系数为3.2。
应用例2：
一种光学涂料组合物体系含有如下质量百分比的组分：78％的JUJO chemical9100PET亮油，15％的783型慢干开油水，5％的聚氨酯丙烯酸树脂，1％的树脂固化剂，0.5％的单官能度丙烯酸酯稀释剂(SR423NS)，0.5％的多官能度丙烯酸酯稀释剂(EM265)，0.01％的JA-201PL消泡剂。将化合物4以质量百分比0.3％的添加量加入到涂料体系中，搅拌分散均匀，经过滤、脱泡后将该涂料用线棒涂布器在透光率大于92厚度为0.08mm的光学PET膜片上涂布，涂布湿膜厚度为150μm；固化烘箱加热到85℃，把涂布后的PET膜片放入烘箱中，然后保温1小时使其干燥固化。随后自然冷却至室温，最后在PET膜片表面形成厚度为45μm的浅底色具有蓝光吸收功能的干膜。此时，在白光LED面板灯的基础上，通过将该PET蓝光防护膜加入扩散板与LED灯珠之间实现吸收富余蓝光满足健康照明的需求。通过HP350P型光度计测定，加入浅底色PET蓝光防护膜后灯具色温由6000K降至5885K，灯具光谱蓝光占比降低24％。
本发明提供的这类2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物作为浅底色蓝光吸收剂，可应用在照明产品、手机、电视机、计算机显示器、游戏机的蓝光防护膜或防护镜等方面，能够吸收高能量的紫外光和部分短波长蓝光，从而保护视力。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类浅底色蓝光吸收剂，其特征在于，其分子结构为：
Figure FDA0003937975100000011
其中，R可分别选自丙基、烯丙基、2,2,2-三氟乙基和2-苯基乙基。
2.根据权利要求1所述的一种2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类浅底色蓝光吸收剂，其特征在于，其制备方法如下：
第一步：以浓硫酸作催化剂，选定的醇和丙二酸进行酯化反应得相应的丙二酸二酯；反应式如下：
Figure FDA0003937975100000012
第二步：以哌啶作催化剂，在苯、甲苯、环己烷等可与水形成共沸物的溶剂中，4-(二甲氨基)苯甲醛和选定的丙二酸二酯发生缩合反应得目标产物；反应式如下：
Figure FDA0003937975100000013
3.根据权利要求1所述的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类浅底色蓝光吸收剂，其特征在于，在制备光学防护产品及照明产品中的应用。
4.根据权利要求3所述的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类浅底色蓝光吸收剂，其特征在于，所述光学防护产品为眼镜、手机、电视机、计算机显示器或游戏机的眼睛视力防护产品；所述照明产品为LED为光源的照明灯具。
5.一种蓝光吸收剂，其特征在于：包括权利要求1所述的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物。
6.一种光学树脂组合物，其特征在于：包括权利要求1所述的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物。
7.一种光学涂料组合物，其特征在于：包括权利要求1所述的2-(4-二甲氨基)亚苄基丙二酸二酯类化合物。
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