CN115850623A - 一种酚醛树脂及光刻胶 - Google Patents
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Abstract
本申请提供一种酚醛树脂及光刻胶，属于光刻技术领域。酚醛树脂包括指定酚同醛缩合而成的产物，指定酚包括第一类酚和第二类酚，第一类酚的结构式如式I所示，第二类酚包括甲酚、二甲酚和三甲酚中的至少一种。光刻胶包括上述酚醛树脂，该酚醛树脂在有效改善光刻胶的感光速度的同时，能使得光刻胶保持较好的耐热性能和形貌。
Description
技术领域
本申请涉及光刻技术领域，具体而言，涉及一种酚醛树脂及光刻胶。
背景技术
随着摩尔定律的发展，半导体的器件集成度越来也高，器件尺寸越来越小，各种用于激光曝光的光刻胶组分也被开发出来，目前主流的有KrF、ArF以及EUV类型的光刻胶。但是，上述用于激光曝光的光刻技术需要昂贵的曝光设备，提高了生产成本，而且用于激光的光刻胶也非常娇贵，在保存、运输等过程需要特别对待。
为了避免或改善上述问题，一些技术中提出了G/I线正性光刻胶。G/I线正性光刻胶主要包括酚醛树脂和感光剂，通常具有一定的分辨率、敏感度以及抗刻蚀能力，因此也广泛应用于半导体器件以及液晶显示器的生产。但是，由于G/I线正性光刻胶不是化学放大的机理，随着膜厚的增加，曝光能量激增，曝光时间增长，对产能的提高和曝光机的镜头也带来了很大的挑战。
为了改善G/I线正性光刻胶的上述问题，一些技术中在光刻胶中加入了促溶剂，通过提高光刻胶的感光敏感度而提高感光速度。然而，目前提出的加入促溶剂的光刻胶，通常出现耐热性降低的问题；而且，促溶剂通常分布不均匀，容易带来scum、undercut、necking等一系列的形貌问题。
发明内容
本申请的目的在于提供一种酚醛树脂及光刻胶，该酚醛树脂应用于光刻胶中，在有效提高光刻胶的感光速度的同时，能使得光刻胶保持较好的耐热性能和形貌。
本申请的实施例是这样实现的：
第一方面，本申请实施例提供一种酚醛树脂，包括指定酚同醛缩合而成的产物，指定酚包括第一类酚和第二类酚，第一类酚的结构式如式I所示，第二类酚包括甲酚、二甲酚和三甲酚中的至少一种；
其中，X基团为氢基和1～5个碳原子的烷基中的至少一种；R1基团和R2基团分别为氢基、1～4个碳原子的烷基和1～4个碳原子的烷氧基中的至少一种；3≥a≥0，3≥b≥0，3≥m≥0，3≥n≥0，且m+n≥2。
在一些可能的实施方案中，4≥m+n≥2。
在一些可能的实施方案中，第一类酚包括2,3,4-三羟基二苯类化合物、2,2’,3’,4’-四羟基二苯类化合物、2,2’,4’,4’-四羟基二苯类化合物、2’,2,4-三羟基二苯类化合物和4’,4’-二羟基二苯类化合物中的至少一种。
在一些可能的实施方案中，R1基团和R2基团分别为氢基或者甲基。
在一些可能的实施方案中，第一类酚在酚醛树脂中的连接结构如式II和/或式III所示。
在一些可能的实施方案中，在指定酚中，第一类酚的质量百分比为1％～20％。
在一些可能的实施方案中，第二类酚包括甲酚和三甲酚。
可选地，甲酚为间甲酚。
可选地，三甲酚为2,3,5-三甲基苯酚。
在一些可能的实施方案中，在指定酚中，甲酚的质量百分比为30％～95％，三甲酚的质量百分比为2％～50％。
第二方面，本申请实施例提供一种光刻胶，包括如第一方面实施例提供的酚醛树脂以及感光剂。
在一些可能的实施方案中，感光剂包括重氮萘醌磺酸酯。
可选地，按重量份数计，光刻胶包括40～70份的酚醛树脂以及10～30份的重氮萘醌磺酸酯。
本申请实施例提供的酚醛树脂及光刻胶，有益效果包括：
本申请提出的酚醛树脂，在分子结构中接入了如式I所示的多羟基酚结构，多羟基酚结构能够发挥促溶的作用，在酚醛树脂应用于光刻胶中时，能有效提高光刻胶的感光速度。同时，在酚醛树脂中，由于多羟基酚结构是连接在酚醛树脂中的，一方面，能够有效避免小分子的多羟基酚游离在酚醛树脂中影响耐热性，有利于光刻胶能保持较好的耐热性能，另一方面，能使得多羟基酚结构较为均匀地分布在酚醛树脂中，有利于光刻胶能保持较好的形貌。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本申请的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为光刻胶形貌测试中切片形貌较好的一种示意图；
图2为光刻胶形貌测试中切片形貌较差的一种示意图；
图3为光刻胶形貌测试中切片形貌较差的另一种示意图。
具体实施方式
为使本申请实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
需要说明的是，本申请中的“和/或”，如“特征1和/或特征2”，均是指可以单独地为“特征1”、单独地为“特征2”、“特征1”加“特征2”，该三种情况。
另外，在本申请的描述中，除非另有说明，“一种或多种”中的“多种”的含义是指两种及两种以上；“数值a～数值b”的范围包括两端值“a”和“b”，“数值a～数值b+计量单位”中的“计量单位”代表“数值a”和“数值b”二者的“计量单位”。
下面对本申请实施例的酚醛树脂及光刻胶进行具体说明。
第一方面，本申请实施例提供一种酚醛树脂，包括指定酚同醛缩合而成的产物，指定酚包括第一类酚和第二类酚，第一类酚的结构式如式I所示，第二类酚包括甲酚、二甲酚和三甲酚中的至少一种；
其中，X基团为氢基和1～5个碳原子的烷基中的至少一种；R1基团和R2基团分别为氢基、1～4个碳原子的烷基和1～4个碳原子的烷氧基中的至少一种；3≥a≥0，3≥b≥0，3≥m≥0，3≥n≥0，且m+n≥2。
本申请中，同指定酚进行缩合的醛和酮的种类不限，二者均可以参照本领域常用的种类进行选择。
作为示例，同指定酚进行缩合的醛选自甲醛、乙醛、丙醛、苯甲醛、苯乙醛、邻甲基苯甲醛、间甲基苯甲醛、对甲基苯甲醛、邻羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛和水杨醛中一种或多种，该醛例如为甲醛。
关于第一类酚，在式I中，a、b、m和n分别为0或大于0的正整数；不同取代位置的X基团可以相同也可以不同。为了降低取代基的位阻，可选地，不同取代位置的X基团例如为氢基或者甲基，R1基团和R2基团分别为氢基或者甲基。
关于第二类酚，甲酚是指苯环上取代有一个甲基的苯酚，本申请中可以包括邻甲酚、间甲酚和对苯酚中的一种或多种；二甲酚是指苯环上取代有两个甲基的苯酚，本申请中可以包括2,3-二甲酚、2,4-二甲酚、2,5-二甲酚、2,6-二甲酚、3,4-二甲酚和3,5-二甲酚；三甲酚是指苯环上取代有三个甲基的苯酚，本申请中可以包括2,3,5-三甲基苯酚、2,3,6-三甲基苯酚、2,4,5-三甲基苯酚、2,4,6-三甲基苯酚和3,4,5-三甲基苯酚中的一种或多种。
本申请实施例提供的酚醛树脂，在分子结构中接入了如式I所示的多羟基酚结构，多羟基酚结构能够发挥促溶的作用，在酚醛树脂应用于光刻胶中时，能有效提高光刻胶的感光速度。同时，在酚醛树脂中，由于多羟基酚结构是连接在酚醛树脂中的，一方面，能够有效避免小分子的多羟基酚游离在酚醛树脂中影响耐热性，有利于光刻胶能保持较好的耐热性能，另一方面，能使得多羟基酚结构较为均匀地分布在酚醛树脂中，有利于光刻胶能保持较好的形貌。
在一些可能的实施方案中，第一类酚在酚醛树脂中的连接结构如式II和/或式III所示。
上述技术方案中，第一类酚通过两个位点连接到酚醛树脂中，将第一类酚连接在酚醛树脂的分子链中，使得酚醛树脂中能接入足够的多羟基酚结构。
可以理解的是，在本申请中，酚醛树脂在制备时，可以调控式I所示的多羟基酚的结构或者调控反应原料的种类，以使得如式I所示的多羟基酚能够以式II和/或式III所示的结构连接到酚醛树脂中。
发明人研究发现，在本申请的实施例中，式I所示的多羟基酚在含有2～4个酚羟基时，均能方便地连接在酚醛树脂中，并较好地发挥促溶的作用。
基于此，在一些可能的实施方案中，4≥m+n≥2；其中，m+n的值为2、3或4。
在本申请的实施例中，2～4个羟基在式I中的取代位置不限，当羟基的数量≤3时，多个羟基可以位于同一个苯环上，也可以位于不同的苯环上。
基于此，作为示例，第一类酚包括2,3,4-三羟基二苯类化合物、2,2’,3’,4’-四羟基二苯类化合物、2,2’,4,4’-四羟基二苯类化合物、2’,2,4-三羟基二苯类化合物和4’,4’-二羟基二苯类化合物中的至少一种。
可选地，2,3,4-三羟基二苯类化合物的结构式如以下式IV所示，2,2’,3’,4’-四羟基二苯类化合物的结构式如以下式V所示，2,2’,4,4’-四羟基二苯类化合物的结构式如以下式VI所示。
需要说明的是，在本申请的实施例中，第一类酚作为发挥促溶的作用的成分，为了使得酚醛树脂保持较好的综合性能，该第一类酚示例性地作为指定酚中的辅助成分。也就是说，在指定酚中，第二类酚为主要成分，其质量百分比大于50％；第一类酚为主要成分，其质量百分比小于50％。
可选地，在指定酚中，第一类酚的质量百分比为1％～20％，该质量百分比例如但不限于为1％、3％、5％、8％、10％、12％、15％、18％和20％中的任意一者点值或者任意两者之间的范围值。
在本申请的实施例中，第二类酚的组合形式不限，可以参照本领域常用的种类进行选择。
作为第一种示例，第二类酚包括甲酚和三甲酚，第二类酚例如由甲酚和三甲酚组成。此类组合所合成的酚醛树脂能够使光刻胶具有更好的耐热性能。
可选地，甲酚为间甲酚。
基于上述实施方案，甲酚在酚醛树脂中的连接结构如式VII所示，其通过两个位点连接到酚醛树脂中，能够连接到分子链中，使得酚醛树脂中能接入足够的甲酚结构。
可选地，三甲酚为2,3,5-三甲基苯酚。
基于上述实施方案，三甲酚在酚醛树脂中的连接结构如式VIII所示，其通过两个位点连接到酚醛树脂中，能够连接到分子链中，相较于仅通过一个位点连接到酚醛树脂的端部，使得酚醛树脂中能接入足够的三甲酚结构。
基于上述的第一种示例，进一步可选地，甲酚的质量百分比为30％～95％，该质量百分比例如但不限于为30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％和90％中的任意一者点值或者任意两者之间的范围值。
基于上述的第一种示例，进一步可选地，三甲酚的质量百分比为2％～50％，该质量百分比例如但不限于为2％、5％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、40％、45％和50％中的任意一者点值或者任意两者之间的范围值。由于三甲酚的反应性相对较低，三甲酚的含量不应过高，若三甲酚的含量过高，则难以合成大分子量的树脂。
作为第二种示例，第二类酚包括甲酚和二甲酚，第二类酚例如由甲酚和二甲酚组成。
甲酚优选间甲酚和/或对甲酚，二甲酚优选3.5二甲酚。此组分可以更好的实现光刻胶的分辨能力。
作为第三种示例，第二类酚包括甲酚和三甲酚，第二类酚例如由间甲酚、对甲酚和三甲酚组成。此组分可以同时实现光刻胶的分辨能力以及好的耐热新能。
需要说明的是，在本申请中，酚醛树脂可以是在完成合成后参照常规的分级处理方式得到的分级树脂溶液的形式。
可选地，在分级树脂溶液中，酚醛树脂的重均分子量可选地为3000～15000；酚醛树脂化合物的质量百分比可选地为30～50％，例如为40％。
第二方面，本申请实施例提供一种光刻胶，包括如第一方面实施例提供的酚醛树脂以及感光剂。
作为示例，本申请实施例提供的光刻胶为G线正性光刻胶或者I线正性光刻胶。
在本申请的实施例中，感光剂的种类不限，可以参照本领域常用的种类进行选择；另外，感光剂的用量也可以参照常规标准或者根据需要选择。
关于感光剂的种类，作为示例，感光剂包括重氮萘醌磺酸酯，例如感光剂为重氮萘醌磺酸酯。
重氮萘醌磺酸酯例如为：由式IX所示的化合物与1-重氮-2萘醌-5-磺酰氯或者1-重氮-2萘醌-4-磺酰氯酯化而成的化合物。
2,1,5重氮萘醌磺酰基的结构式如式X所示，2,1,4重氮萘醌磺酰基的结构式如式XI所示。
关于感光剂的用量，作为示例，按重量份数计，光刻胶包括40～70份的酚醛树脂以及10～30份的重氮萘醌磺酸酯。
酚醛树脂的重量份例如但不限于为40份、45份、50份、55份、60份、65份和70份中的任意一者点值或者任意两者之间的范围值。其中，酚醛树脂的重量份是指酚醛树脂的分级树脂溶液的质量份。
重氮萘醌磺酸酯的重量份例如但不限于为10份、15份、20份、25份和30份中的任意一者点值或者任意两者之间的范围值。
需要说明的是，在本申请中，光刻胶中还可以根据需要或者设计添加其他组分，例如溶剂、增感剂、表面流平剂等，上述各组分的量也可以参照常规标准或者根据需要选择。
作为示例，光刻胶中的溶剂包括二庚酮和乙酸正丁酯。可选地，在光刻胶包括40～70份的酚醛树脂以及10～30份的重氮萘醌磺酸酯的基础上，二庚酮的重量份为250～350份，例如为300份；乙酸正丁酯的的重量份为50～80份，例如为60份。
作为示例，光刻胶中还包括增感剂，该增感剂的结构可选地如以下的式XII所示，其简称TPPA(CAS号为No.110726-28-8)。
可选地，在光刻胶包括40～70份的酚醛树脂以及10～30份的重氮萘醌磺酸酯的基础上，增感剂的重量份为10～30份，例如为20份。
以下结合实施例对本申请的特征和性能作进一步的详细描述。
(一)制备酚醛树脂
实施例1
在200.0g的γ-丁内酯中加入40.8g(0.3mol)的2,3,5-三甲基苯酚、26.0g(0.1mol)2’,2,3,4-四羟基二苯基异丙烷以及5.0g草酸，然后此混合物加热到95℃，然后逐滴加入溶有6g(0.2mol)甲醛的100mlγ-丁内酯混合液。滴加完成后，混合液在95℃下继续搅拌三个小时。随后，将108g(1.0mol)的间甲酚加入到溶液中，逐滴加入72.9g的质量分数为37％的甲醛溶液，滴加完成后，混合液回流20小时进行反应。
反应完成后，加入200g的去离子水进行搅拌，静置2个小时。上清液倒掉，在沉淀的树脂中加入500g二庚酮溶解，然后浓缩成质量分数为40％的二庚酮树脂溶液(平均分子量8260)。本申请中，平均分子量即重均分子量。
在200g的质量分数为40％的二庚酮树脂溶液中逐滴加入800g的正庚烷，加入完成后，静置2小时，去掉上清液，加入160g的二庚酮溶液沉淀的树脂，得到质量分数为约40％的平均分子量为11216的分级树脂溶液(简称树脂1)。
实施例2
在200.0g的γ-丁内酯中加入40.8g(0.3mol)的2,3,5-三甲基苯酚、24.4g(0.1mol)2’,2,4-三羟基二苯基异丙烷以及5.0g草酸，然后此混合物加热到95℃，然后逐滴加入溶有6g(0.2mol)甲醛的100mlγ-丁内酯混合液。滴加完成后，混合液在95℃下继续搅拌三个小时。随后，将108g(1.0mol)的间甲酚加入到溶液中，逐滴加入72.9g的质量分数为37％的甲醛溶液，滴加完成后，混合液回流20小时进行反应。
反应完成后，加入200g的去离子水进行搅拌，静置2个小时。上清液倒掉，在沉淀的树脂中加入500g二庚酮溶解，然后浓缩成质量分数为40％的二庚酮树脂溶液(平均分子量7300)。
在200g的质量分数为40％的二庚酮树脂溶液中逐滴加入800g的正庚烷，加入完成后，静置2小时，去掉上清液，加入160g的二庚酮溶液沉淀的树脂，得到质量分数为约40％的平均分子量为10081的分级树脂溶液(简称树脂2)。
实施例3
在200.0g的γ-丁内酯中加入40.8g(0.3mol)的2,3,5-三甲基苯酚、26.0g(0.1mol)2’,2,4’,4-四羟基二苯基异丙烷以及5.0g草酸，然后此混合物加热到95℃，然后逐滴加入溶有6g(0.2mol)甲醛的100mlγ-丁内酯混合液。滴加完成后，混合液在95℃下继续搅拌三个小时。随后，将108g(1.0mol)的间甲酚加入到溶液中，逐滴加入72.9g的质量分数为37％的甲醛溶液，滴加完成后，混合液回流20小时进行反应。
反应完成后，加入200g的去离子水进行搅拌，静置2个小时。上清液倒掉，在沉淀的树脂中加入500g二庚酮溶解，然后浓缩成质量分数为40％的二庚酮树脂溶液(平均分子量8260)。
在200g的质量分数为40％的二庚酮树脂溶液中逐滴加入800g的正庚烷，加入完成后，静置2小时，去掉上清液，加入160g的二庚酮溶液沉淀的树脂，得到质量分数为约40％的平均分子量为11216的分级树脂溶液(简称树脂3)。
实施例4
在200.0g的γ-丁内酯中加入40.8g(0.3mol)的2,3,5三甲基苯酚，22.8g(0.1mol)4’,4-二羟基二苯基异丙烷，以及5.0g草酸，然后此混合物加热到95℃，然后逐滴加入溶有6g(0.2mol)甲醛的100mlγ-丁内酯混合液。滴加完成后，混合液在95℃下继续搅拌三个小时。随后，将108g(1.0mol)的间甲酚加入到溶液中，逐滴加入72.9g的质量分数为37％的甲醛溶液，滴加完成后，混合液回流20小时进行反应。
反应完成后，加入200g的去离子水进行搅拌，静置2个小时。上清液倒掉，在沉淀的树脂中加入500g二庚酮溶解，然后浓缩成质量分数为40％的二庚酮树脂溶液(平均分子量7500)。
在200g的质量分数为40％的二庚酮树脂溶液中逐滴加入800g的正庚烷，加入完成后，静置2小时，去掉上清液，加入160g的二庚酮溶液沉淀的树脂，得到质量分数为约40％的平均分子量为9800的分级树脂溶液(简称树脂4)。
实施例5
在200.0g的γ-丁内酯中加入40.8g(0.3mol)的2,3,5-三甲基苯酚、15.5g(0.06mol)2’,2,3,4-四羟基二苯基异丙烷以及5.0g草酸，然后此混合物加热到95℃，然后逐滴加入溶有6g(0.2mol)甲醛的100mlγ-丁内酯混合液。滴加完成后，混合液在95℃下继续搅拌三个小时。随后，将108g(1.0mol)的间甲酚加入到溶液中，逐滴加入64.9g的质量分数为37％的甲醛溶液，滴加完成后，混合液回流20小时进行反应。
反应完成后，加入200g的去离子水进行搅拌，静置2个小时。上清液倒掉，在沉淀的树脂中加入500g二庚酮溶解，然后浓缩成质量分数为40％的二庚酮树脂溶液(平均分子量6900)。本申请中，平均分子量即重均分子量。
在200g的质量分数为40％的二庚酮树脂溶液中逐滴加入800g的正庚烷，加入完成后，静置2小时，去掉上清液，加入160g的二庚酮溶液沉淀的树脂，得到质量分数为约40％的平均分子量为8500分级树脂溶液(简称树脂5)。
实施例6
在200.0g的γ-丁内酯中加入40.8g(0.3mol)的2,3,5-三甲基苯酚、39.0g(0.15mol)2’,2,3,4-四羟基二苯基异丙烷以及5.0g草酸，然后此混合物加热到95℃，然后逐滴加入溶有7.5g(0.25mol)甲醛的100mlγ-丁内酯混合液。滴加完成后，混合液在95℃下继续搅拌三个小时。随后，将108g(1.0mol)的间甲酚加入到溶液中，逐滴加入69g的质量分数为37％的甲醛溶液，滴加完成后，混合液回流20小时进行反应。
反应完成后，加入200g的去离子水进行搅拌，静置2个小时。上清液倒掉，在沉淀的树脂中加入500g二庚酮溶解，然后浓缩成质量分数为40％的二庚酮树脂溶液(平均分子量8450)。本申请中，平均分子量即重均分子量。
在200g的质量分数为40％的二庚酮树脂溶液中逐滴加入800g的正庚烷，加入完成后，静置2小时，去掉上清液，加入160g的二庚酮溶液沉淀的树脂，得到质量分数为约40％的平均分子量为12000分级树脂溶液(简称树脂6)。
实施例7
在200.0g的γ-丁内酯中加入40.8g(0.3mol)的2,3,5-三甲基苯酚、27.6g(0.10mol)2’4’,2,3,4-五羟基二苯基异丙烷以及5.0g草酸，然后此混合物加热到95℃，然后逐滴加入溶有7.5g(0.25mol)甲醛的100mlγ-丁内酯混合液。滴加完成后，混合液在95℃下继续搅拌三个小时。随后，将108g(1.0mol)的间甲酚加入到溶液中，逐滴加入69g的质量分数为37％的甲醛溶液，滴加完成后，混合液回流20小时进行反应。
反应完成后，加入200g的去离子水进行搅拌，静置2个小时。上清液倒掉，在沉淀的树脂中加入500g二庚酮溶解，然后浓缩成质量分数为40％的二庚酮树脂溶液(平均分子量9000)。本申请中，平均分子量即重均分子量。
在200g的质量分数为40％的二庚酮树脂溶液中逐滴加入800g的正庚烷，加入完成后，静置2小时，去掉上清液，加入160g的二庚酮溶液沉淀的树脂，得到质量分数为约40％的平均分子量为12100分级树脂溶液(简称树脂7)。
实施例8
在200.0g的γ-丁内酯中加入37.2g(0.3mol)的3,5-二甲基苯酚、26g(0.10mol)2’,2,3,4-四羟基二苯基异丙烷以及5.0g草酸，然后此混合物加热到95℃，然后逐滴加入溶有7.5g(0.25mol)甲醛的100mlγ-丁内酯混合液。滴加完成后，混合液在95℃下继续搅拌三个小时。随后，将108g(1.0mol)的间甲酚加入到溶液中，逐滴加入72.9g的质量分数为37％的甲醛溶液，滴加完成后，混合液回流20小时进行反应。
反应完成后，加入200g的去离子水进行搅拌，静置2个小时。上清液倒掉，在沉淀的树脂中加入500g二庚酮溶解，然后浓缩成质量分数为40％的二庚酮树脂溶液(平均分子量8650)。本申请中，平均分子量即重均分子量。
在200g的质量分数为40％的二庚酮树脂溶液中逐滴加入800g的正庚烷，加入完成后，静置2小时，去掉上清液，加入160g的二庚酮溶液沉淀的树脂，得到质量分数为约40％的平均分子量为10000分级树脂溶液(简称树脂8)。
实施例9
在200.0g的γ-丁内酯中加入43.2g(0.4mol)的对甲酚、26g(0.10mol)2’,2,3,4-四羟基二苯基异丙烷以及5.0g草酸，然后此混合物加热到95℃，然后逐滴加入溶有12g(0.4mol)甲醛的100mlγ-丁内酯混合液。滴加完成后，混合液在95℃下继续搅拌三个小时。随后，将108g(1.0mol)的间甲酚加入到溶液中，逐滴加入72.9g的质量分数为37％的甲醛溶液，滴加完成后，混合液回流20小时进行反应。
反应完成后，加入200g的去离子水进行搅拌，静置2个小时。上清液倒掉，在沉淀的树脂中加入500g二庚酮溶解，然后浓缩成质量分数为40％的二庚酮树脂溶液(平均分子量6500)。本申请中，平均分子量即重均分子量。
在200g的质量分数为40％的二庚酮树脂溶液中逐滴加入800g的正庚烷，加入完成后，静置2小时，去掉上清液，加入160g的二庚酮溶液沉淀的树脂，得到质量分数为约40％的平均分子量为8900分级树脂溶液(简称树脂9)。
实施例10
在200.0g的γ-丁内酯中加入21.6g(0.2mol)的邻甲酚、26g(0.10mol)2’,2,3,4-四羟基二苯基异丙烷以及5.0g草酸，然后此混合物加热到95℃，然后逐滴加入溶有6g(0.2mol)甲醛的100mlγ-丁内酯混合液。滴加完成后，混合液在95℃下继续搅拌三个小时。随后，将108g(1.0mol)的间甲酚加入到溶液中，逐滴加入72.9g的质量分数为37％的甲醛溶液，滴加完成后，混合液回流20小时进行反应。
反应完成后，加入200g的去离子水进行搅拌，静置2个小时。上清液倒掉，在沉淀的树脂中加入500g二庚酮溶解，然后浓缩成质量分数为40％的二庚酮树脂溶液(平均分子量8300)。本申请中，平均分子量即重均分子量。
在200g的质量分数为40％的二庚酮树脂溶液中逐滴加入800g的正庚烷，加入完成后，静置2小时，去掉上清液，加入160g的二庚酮溶液沉淀的树脂，得到质量分数为约40％的平均分子量为11500分级树脂溶液(简称树脂10)。
对比例1
在200.0g的γ-丁内酯中加入40.8g(0.3mol)的2,3,5三甲基苯酚，以及5.0g草酸，然后此混合物加热到95℃，然后逐滴加入溶有6g(0.2mol)甲醛的100mlγ-丁内酯混合液。滴加完成后，混合液在95℃下继续搅拌三个小时。随后，将108g(1.0mol)的间甲酚加入到溶液中，逐滴加入72.9g的质量分数为37％的甲醛溶液，滴加完成后，混合液回流20小时进行反应。
反应完成后，加入200g的去离子水进行搅拌，静置2个小时。上清液倒掉，在沉淀的树脂中加入500g二庚酮溶解，然后浓缩成质量分数为40％的二庚酮树脂溶液(平均分子量6700)。
在200g的质量分数为40％的二庚酮树脂溶液中逐滴加入800g的正庚烷，加入完成后，静置2小时，去掉上清液，加入160g的二庚酮溶液沉淀的树脂，得到质量分数为约40％的平均分子量为9000的分级树脂溶液(简称树脂1’)。
对比例2
在200.0g的γ-丁内酯中加入43.2g(0.4mol)的对甲酚、以及5.0g草酸，然后此混合物加热到95℃，然后逐滴加入溶有7.5g(0.25mol)甲醛的100mlγ-丁内酯混合液。滴加完成后，混合液在95℃下继续搅拌三个小时。随后，将108g(1.0mol)的间甲酚加入到溶液中，逐滴加入72.9g的质量分数为37％的甲醛溶液，滴加完成后，混合液回流20小时进行反应。
反应完成后，加入200g的去离子水进行搅拌，静置2个小时。上清液倒掉，在沉淀的树脂中加入500g二庚酮溶解，然后浓缩成质量分数为40％的二庚酮树脂溶液(平均分子量5800)。本申请中，平均分子量即重均分子量。
在200g的质量分数为40％的二庚酮树脂溶液中逐滴加入800g的正庚烷，加入完成后，静置2小时，去掉上清液，加入160g的二庚酮溶液沉淀的树脂，得到质量分数为约40％的平均分子量为7900分级树脂溶液(简称树脂2’)。
(二)制备光刻胶
将各实施例和对比例制备的酚醛树脂(即分级树脂溶液)与其他组混合。
其中，按重量份数计，光刻胶包括55份酚醛树脂、25份重氮萘醌磺酸酯、15份增感剂TPPA、300份二庚酮和60份乙酸正丁酯。
其中，重氮萘醌磺酸酯为：由式IX所示的化合物与1-重氮-2萘醌-5-磺酰氯酯化而成的化合物。IX与1-重氮-2萘醌-5-磺酰氯投料比为1：3。
(三)试验例
对各实施例和对比例提供的酚醛树脂所制备的光刻胶的性能进行测试。
各实施例和对比例中，酚醛树脂的相关重要信息如以下的表1所示。
表1
表1中，质量百分比为四舍五入保留小数点后两位的结果，若第一类酚和第二类酚不等于1为四舍五入后的误差。
光刻胶的性能测试的项目包括光刻胶的感光速度、耐热性能，分辨率和形貌。
测试方法及设备：
分辨率测试方法：
(1)使用涂胶机(生产厂商：东京电子有限公司，型号：Mark V)在6寸硅片上进行旋涂，根据光刻胶层的厚度调整旋涂的转速，旋涂结束后，进行第一次烘烤，温度为90℃，时间为60s，然后冷却进行膜厚测量，形成1μm厚的光刻胶层；
(2)然后，放入I线曝光机(生产厂商：尼康株式会社，型号：Nikon i9，数值孔径(NA)＝0.57)进行曝光，掩膜板设置有宽度2-0.25μm的线宽，线宽与光栅间距的比例为1:1-1:5，设置曝光时间为20-2000ms进行曝光，曝光量为10-1000mJ；
(3)然后，用23℃、2.38wt％的四甲基氢氧化铵水溶液进行显影，显影时间为60s；
(4)最后，使用特征尺寸测量用扫描电子显微镜(CD-SEM)(生产厂商：日立，型号8840)得到的光刻胶图片，评价其分辨率。
耐热性能测试：
把CD-SEM观察过的晶圆重新放置在热板上进行烘烤，烘烤温度为110-140℃，烘烤时间90s，再通过X-SEM切片(生产厂商：日立，型号4800)观察烘烤后的光刻胶形貌是否流动变形。
感光速度测试：
用分辨率测试方法步骤(2)中的曝光量即曝光能量：光刻胶图片上测量的线宽大小与掩模版上的实际值一致时，即为该线宽的最佳曝光量，也是该配方的感光速度值，即作为感光速度的结果。
形貌测试：
根据X-SEM的切片的数据，量测形貌的侧壁角，侧壁角为侧壁与基片之间的夹角α。一般侧壁角大于85°且侧壁垂直(如图1所示)，认为形貌较好，记为Good。如果侧壁角小于85°(如图2所示)，或者侧壁不垂直(如图3所示)，认为形貌较差，记为Bad。
光刻胶的性能测试结果如以下的表2所示。
表2
根据表1和表2可知：
本申请实施例中提供的酚醛树脂，其在分子结构中接入了如式I所示的多羟基酚结构(第一类酚)；对比例中，没有在分子结构中接入如式I所示的多羟基酚结构。实施例和对比例相比，光刻胶的感光速度有效提高。
实施例1～5中，第一类酚具有合适的占比和结构，且第二类酚具有合适的组合，光刻胶能保持较好的耐热性能、形貌以及分辨率。
实施例6和实施例1相比，第一类酚的含量偏高。实施例1的光刻胶具有更好的耐热性能、形貌和分辨率。
实施例7和实施例1相比，第一类酚的羟基总量偏高。实施例1的光刻胶具有更好的耐热性能、形貌和分辨率。
实施例8和实施例1相比，调整了第二类酚的组合。实施例1的光刻胶具有更好的耐热性能、形貌和分辨率。
实施例9～10和实施例1相比，调整了第二类酚的组合。实施例1的光刻胶具有更好的感官速度、耐热性能和分辨率。
以上所描述的实施例是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。本申请的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本申请的范围，而是仅仅表示本申请的选定实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
Claims (10)
1.一种酚醛树脂，其特征在于，包括指定酚同醛缩合而成的产物，所述指定酚包括第一类酚和第二类酚，所述第一类酚的结构式如式I所示，所述第二类酚包括甲酚、二甲酚和三甲酚中的至少一种；
其中，X基团为氢基和1～5个碳原子的烷基中的至少一种；R1基团和R2基团分别为氢基、1～4个碳原子的烷基和1～4个碳原子的烷氧基中的至少一种；3≥a≥0，3≥b≥0，3≥m≥0，3≥n≥0，且m+n≥2。
2.根据权利要求1所述的酚醛树脂，其特征在于，4≥m+n≥2。
3.根据权利要求2所述的酚醛树脂，其特征在于，所述第一类酚包括2,3,4-三羟基二苯类化合物、2,2’,3’,4’-四羟基二苯类化合物、2,2’,4,4’-四羟基二苯类化合物、2’,2,4-三羟基二苯类化合物和4’,4’-二羟基二苯类化合物中的至少一种。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的酚醛树脂，其特征在于，R1基团和R2基团分别为氢基或者甲基。
5.根据权利要求1所述的酚醛树脂，其特征在于，所述第一类酚在所述酚醛树脂中的连接结构如式II和/或式III所示；
6.根据权利要求1所述的酚醛树脂，其特征在于，在所述指定酚中，所述第一类酚的质量百分比为1％～20％。
7.根据权利要求1或6所述的酚醛树脂，其特征在于，所述第二类酚包括甲酚和三甲酚；
可选地，所述甲酚为间甲酚；
可选地，所述三甲酚为2,3,5-三甲基苯酚。
8.根据权利要求7所述的酚醛树脂，其特征在于，在所述指定酚中，所述甲酚的质量百分比为30％～95％，所述三甲酚的质量百分比为2％～50％。
9.一种光刻胶，其特征在于，包括如权利要求1～8中任一项所述的酚醛树脂，以及感光剂。
10.根据权利要求9所述的光刻胶，其特征在于，所述感光剂包括重氮萘醌磺酸酯；
可选地，按重量份数计，所述光刻胶包括40～70份的所述酚醛树脂以及10～30份的所述重氮萘醌磺酸酯。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211664332.0A CN115850623A (zh) | 2022-12-23 | 2022-12-23 | 一种酚醛树脂及光刻胶 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211664332.0A CN115850623A (zh) | 2022-12-23 | 2022-12-23 | 一种酚醛树脂及光刻胶 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115850623A true CN115850623A (zh) | 2023-03-28 |
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ID=85654236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211664332.0A Pending CN115850623A (zh) | 2022-12-23 | 2022-12-23 | 一种酚醛树脂及光刻胶 |
Country Status (1)
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|---|---|
| CN (1) | CN115850623A (zh) |
-
2022
- 2022-12-23 CN CN202211664332.0A patent/CN115850623A/zh active Pending
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