CN115850059B - 一种2,4,6-三甲基苯乙酰氯的改进合成工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及了一种2,4,6‑三甲基苯乙酰氯的改进合成工艺，属于精细化工技术领域。以均三甲苯为起始原料进行氯甲基化，氰化，水解和氯化四步反应。在进行最后一步氯化反应过程中，由于微量金属离子存在，催化引发傅克酰基化反应，产品部分自聚合成焦油，导致收率降低。为了避免此种情况，引入螯合剂与金属离子络合，屏蔽金属离子的催化能力，收率大大提高。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工产品，特别涉及一种2,4,6-三甲基苯乙酰氯的改进合成工艺。
技术背景
2,4,6-三甲基苯乙酰氯是新型杀虫、杀螨剂螺螨甲酯的关键中间体。螺螨甲酯系拜耳公司开发的具有环状酮－烯结构的氧代丁内酯(季酮酸酯)类化合物，化学结构式为：
螺甲螨酯、螺螨酯、螺虫乙酯均为拜耳公司产品，同属季酮酸类杀螨剂。它们有着与现有杀螨剂完全不同的作用机制，通过抑制脂质合成(LBI)发挥作用,与目前市面上的杀螨剂无交叉耐药,具有额外的杀虫性能。目前螺甲螨酯正在世界各地被广泛应用于害虫、害螨的防治。
生产螺螨甲酯重要中间体2,4,6-三甲基苯乙酰氯目前国内生产厂家较少，但该产品市场用量持续增加，市场前景良好，因此有必要开发适合工业化生产的2,4,6-三甲基苯乙酰氯合成工艺。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种2,4,6-三甲基苯乙酰氯的改进合成工艺。以均三甲苯为起始原料进行氯甲基化，氰化，水解和氯化四步反应。在进行最后一步氯化反应过程中，由于微量金属离子存在，催化引发傅克酰基化反应，产品部分自聚合成焦油，导致收率降低。为了避免此种情况，引入螯合剂与金属离子络合，屏蔽金属离子的催化能力，收率大大提高。
本发明采用的工艺是以均三甲苯为起始原料进行氯甲基化，氰化，水解，氯化四步反应，反应方程式表示为：
该工艺是目前生产2,4,6-三甲基苯乙酰氯的主要工艺，但是该工艺在生产过程中发现最后一步反应焦油多，产品收率低。深入研究发现在微量金属离子催化下2,4,6-三甲基苯乙酰氯分子之间发生傅克酰基化反应，多个分子之间聚合成高分子量的化合物焦油，焦油形成过程表示如下：
金属离子的产生跟设备与原料的质量有关系，在生产过程中很难避免，金属离子与2,4,6-三甲基苯乙酸形成羧酸盐类化合物，通过溶解、水洗、分层等操作很难除掉。为了消除它的影响，本申请引入一种螯合剂，与金属离子形成稳定常数较大的络合物，屏蔽了金属离子催化作用，减少焦油量10～30％，提高了产品收率。
螯合剂选取了市场上易得的乙二胺四乙酸及其钠盐(EDTA)、二乙烯三胺五乙酸及其钠盐(DTPA)、乙二胺四亚甲基膦酸及其钠盐(EDTMPA)、1,2-环已二胺四乙酸及其钠盐(DCTA)、乙二胺二邻苯基乙酸及其钠盐(EDDHA)等。
本发明所述一种2,4,6-三甲基苯乙酰氯的改进合成工艺，包括以下步骤：
S1：向反应釜中加入均三甲苯和盐酸，升温下滴加甲醛溶液，滴加完毕后保温取样检测，反应结束后，分层，油层用于下一步反应；
S2：将步骤S1得到的油层加入四丁基溴化铵，升温滴加氰化钠水溶液，滴加完毕后保温中控取样检测，反应完毕后，分层油层用于下一步反应；
S3：将步骤S2得到的油层加入稀硫酸，升温回流，中控取样检测，反应完毕后，降温，过滤得到白色固体，干燥后用于下一步反应。
S4：将步骤S3得到2,4,6-三甲基苯乙酸粗品，加入甲苯，升温滴加氯化亚砜，放出的氯化氢气体用水吸收，二氧化硫气体用碱液吸收，中控取样检测，反应完毕后，取样测反应液中金属离子浓度，加入螯合剂，升温浓缩甲苯，减压蒸馏得到2,4,6-三甲基苯乙酰氯。
进一步地，在上述技术方案步骤S4中，反应液中金属离子检测方法为原子吸收光谱法或黄血盐比色法。
进一步地，在上述技术方案步骤S4中，所述螯合剂为乙二胺四乙酸及其钠盐、二乙烯三胺五乙酸及其钠盐、乙二胺四亚甲基膦酸及其钠盐、1,2-环已二胺四乙酸及其钠盐、乙二胺二邻苯基乙酸及其钠盐中的一种或几种。
进一步地，在上述技术方案步骤S4中，所述螯合剂为乙二胺四乙酸及其钠盐。
进一步地，在上述技术方案步骤S4中，所述螯合剂用量为2,4,6-三甲基苯乙酸粗品重量0.005-0.05％。
进一步地，在上述技术方案步骤S4反应后处理，减压蒸馏时，釜内温度控制在120-140℃。
具体实施方式
实施例1(此实例为通用操作过程，没有加入螯合剂)
向3000L搪瓷釜中加入均三甲苯600Kg，盐酸1250Kg，升温至60℃，滴加甲醛溶液375Kg，4-6小时后滴加完毕，在60-70℃下搅拌10小时，取样中控,反应结束后降温至20-30℃，分层，上层油层返釜加入5％碳酸氢钠水溶液搅拌分层，分出油层800Kg用于下一步反应。
向3000L搪瓷釜中投入第一步反应油层，加入四丁基溴化铵5Kg，升温至50-60℃，滴加氰化钠188Kg和水450Kg配成的溶液，反应过程放热，控制温度50-60℃，滴加完毕后继续保温4-6小时，取样GC分析原料＜0.5％。静置分出下层氰化废水，上层有机层水洗一次，得到有机层758Kg用于下一步反应。
向2000L搪瓷釜中加入60％浓度硫酸875Kg，升温至125-135℃，向釜内滴加第二步油层，5-6小时滴加完毕，在125-135℃保温6小时，取样分析中间体2,4,6-三甲基苯乙腈＜0.5％，反应结束。降温至20-30℃，离心，干燥得到640Kg白色固体2,4,6-三甲基苯乙酸，含量＞95％，收率72％。
向3000L搪瓷釜中投入2,4,6-三甲基苯乙酸640Kg，甲苯1100Kg，搅拌形成悬浮液，升温60℃滴加氯化亚砜470Kg，6-8小时内滴加完毕，放出的氯化氢与二氧化硫气体分别用水和碱液吸收，保温2-4小时，取样检测2,4,6-三甲基苯乙酸含量＜0.2％，升温浓缩甲苯。减压蒸馏产品，在油温120-140℃，压力1mmHg，得到479Kg淡黄色液体2,4,6-三甲基苯乙酰氯，含量99.0％，收率68％，釜残为170Kg焦油。
实施例2
向3000L搪瓷釜中投入2,4,6-三甲基苯乙酸640Kg，甲苯1100Kg，搅拌形成悬浮液，升温60℃滴加氯化亚砜470Kg，6-8小时内滴加完毕，放出的氯化氢与二氧化硫气体分别用水和碱液吸收，保温2-4小时，取样检测2,4,6-三甲基苯乙酸含量＜0.2％，取样原子吸收光谱检测金属离子含量50ppm，向反应釜内加入乙二胺四乙酸钠EDTA0.3Kg，搅拌2小时，升温浓缩甲苯。减压蒸馏产品，在油温120-140℃，压力1mmHg，得到641.5Kg淡黄色液体2,4,6-三甲基苯乙酰氯，含量99.0％，收率91％，釜残20Kg焦油。
实施例3
向3000L搪瓷釜中投入2,4,6-三甲基苯乙酸640Kg，甲苯1100Kg，搅拌形成悬浮液，升温60℃滴加氯化亚砜470Kg，6-8小时内滴加完毕，放出的氯化氢与二氧化硫气体分别用水和碱液吸收，保温2-4小时，取样检测2,4,6-三甲基苯乙酸含量＜0.2％，取样原子吸收光谱检测金属离子含量80ppm，向反应釜内加入二乙烯三胺五乙酸(DTPA)0.5Kg，搅拌2小时，升温浓缩甲苯。减压蒸馏产品，在油温120-140℃，压力1mmHg，得到613Kg淡黄色液体2,4,6-三甲基苯乙酰氯，含量99.0％，收率87％，釜残50Kg焦油。
以上仅是本发明优选实施方式，应当指出的是，上述优选实施方式不应视为对本发明的限制，本发明的保护范围应当以权利要求所限定的范围为准。对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明的精神和范围内，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (3)
1.一种2,4,6-三甲基苯乙酰氯的改进合成工艺，其特征在于，包括以下步骤：
S1：向反应釜中加入均三甲苯和盐酸，升温下滴加甲醛溶液，滴加完毕后保温取样检测，反应结束后，分层，油层用于下一步反应；
S2：将步骤S1得到的油层加入四丁基溴化铵，升温滴加氰化钠水溶液，滴加完毕后保温中控取样检测，反应完毕后，分层油层用于下一步反应；
S3：将步骤S2得到的油层加入稀硫酸，升温回流，中控取样检测，反应完毕后，降温，过滤得到白色固体，干燥后用于下一步反应；
S4：将步骤S3得到2,4,6-三甲基苯乙酸粗品，加入甲苯，升温滴加氯化亚砜，放出的氯化氢气体用水吸收，二氧化硫气体用碱液吸收，中控取样检测，反应完毕后，取样测反应液中金属离子浓度，加入螯合剂，升温浓缩甲苯，减压蒸馏得到2,4,6-三甲基苯乙酰氯；所述螯合剂选自乙二胺四乙酸钠或二乙烯三胺五乙酸钠；所述螯合剂用量为2,4,6-三甲基苯乙酸粗品重量0.005-0.05％。
2.根据权利要求1所述2,4,6-三甲基苯乙酰氯的改进合成工艺，其特征在于：步骤S4中，反应液中金属离子检测方法为原子吸收光谱法或黄血盐比色法。
3.根据权利要求1所述2,4,6-三甲基苯乙酰氯的改进合成工艺，其特征在于：步骤S4反应后处理，减压蒸馏时，釜内温度控制在120-140℃。
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| CN202211669585.7A Active CN115850059B (zh) | 2022-12-25 | 2022-12-25 | 一种2,4,6-三甲基苯乙酰氯的改进合成工艺 |
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| CN104592309A (zh) * | 2014-12-23 | 2015-05-06 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种手性氨基酸的制备方法 |
| CN108456202A (zh) * | 2017-12-15 | 2018-08-28 | 江苏联环药业股份有限公司 | 一种低酰胺杂质含量的阿齐沙坦制备方法 |
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2022
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| CN104592309A (zh) * | 2014-12-23 | 2015-05-06 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种手性氨基酸的制备方法 |
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