CN115774356A - 液晶滴注法用液晶密封剂和使用该液晶滴注法用液晶密封剂的液晶显示面板 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及液晶滴注法用液晶密封剂和使用该液晶滴注法用液晶密封剂的液晶显示面板。本发明提供柔软性、低透湿性和压溃性优异的液晶滴注法用液晶密封剂以及利用该液晶滴注法用液晶密封剂的固化物进行了密封的液晶显示单元。一种液晶滴注法用液晶密封剂，所述液晶滴注法用液晶密封剂含有成分(A)平均粒径为0.4μm以下的填充剂、成分(B)固化性化合物和成分(C)液态固化剂，其中，相对于100重量份的所述成分(B)，所述成分(A)的含量为5重量份以上且25重量份以下，并且使用E型粘度计在25℃、5rpm的条件下测定的所述液晶滴注法用液晶密封剂的粘度为340Pa·s以下。
Description
技术领域
本发明涉及液晶滴注法用液晶密封剂和利用该液晶滴注法用液晶密封剂的固化物进行了封装的液晶显示单元。
背景技术
近年来，广泛使用量产性高的液晶滴注法作为液晶显示单元的制造方法。液晶滴注法为如下方法：在形成在一个基板上的液晶密封剂的内侧滴加液晶，在真空下贴合另一个基板，然后通过向大气开放而利用大气压将液晶密封剂压溃至规定的间隙(基板间距离)，然后使液晶密封剂紫外线固化或热固化，由此制造液晶显示单元。
但是，近年来，由于液晶显示单元的大型化、窄间隙化的影响，发生液晶密封剂不能被压溃至规定的间隙等不良情况。由此，在液晶显示器的中央部与周边部间隙不同，不能表现出所期望的显示特性。
另外，最近，在开发弯曲形状的显示器、富有柔性的显示器并将其制成产品，对于在这样的显示器中使用的基板而言，使用塑料膜等柔软的基板代替以往的玻璃等刚性的基板(专利文献1)。对于这样的柔软的基板而言，由于在形成间隙时不能对基板整体施加均匀的大气压，因此成为间隙不良的主要原因之一。
另外，由于柔软的基板的引入，对液晶密封剂也逐渐要求其具有追随基板等的翘曲的性质、即、即使在固化后也柔软的性质。柔软性优异的液晶密封剂在胶粘强度方面也是有利的。例如，能够减轻由冲击引起的剥离、器材破坏。从该观点考虑，对液晶密封剂赋予柔软性的要求也在变高。
另一方面，为了提高固化物的柔软性，降低固化物的交联密度是有效的手段。但是，通常当交联密度降低时透湿性变差。被认为这是由于水分从网络的疏松的部分进入。因此，为了确保低透湿性，需要实现在不降低交联密度的情况下提高柔软性、或者虽然交联密度降低但是不使透湿性变差这样的相反的特性。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2012-238005号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明涉及也能够应用于柔性显示器、弯曲形状的显示器的液晶密封剂。更详细而言，本发明的目的在于提供柔软性、低透湿性和压溃性优异的液晶滴注法用液晶密封剂以及利用该液晶滴注法用液晶密封剂的固化物进行了密封的液晶显示单元。
用于解决问题的手段
本发明人等深入研究的结果发现特定的液晶滴注法用液晶密封剂的压溃性优异，从而完成了本发明。
需要说明的是，在本说明书中，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和/或“甲基丙烯酸酯”。
即，本发明涉及以下的[1]～[9]。需要说明的是，在本申请中，“(数值1)～(数值2)”表示包含上限值和下限值。
[1]
一种液晶滴注法用液晶密封剂，所述液晶滴注法用液晶密封剂含有：成分(A)平均粒径为0.4μm以下的填充剂、成分(B)固化性化合物和成分(C)液态固化剂，其中，
相对于100重量份的所述成分(B)，所述成分(A)的含量为5重量份以上且25重量份以下，并且
使用E型粘度计在25℃、5rpm的条件下测定的所述液晶滴注法用液晶密封剂的粘度为340Pa·s以下。
[2]
如前项[1]所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，所述液晶滴注法用液晶密封剂含有选自由氨基甲酸酯类聚合物微粒、丙烯酸类聚合物微粒、苯乙烯类聚合物微粒、苯乙烯-烯烃共聚物微粒和有机硅微粒构成的组中的一种或两种以上的有机填料作为所述成分(A)。
[3]
如前项[1]或[2]所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，所述液晶滴注法用液晶密封剂含有氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯作为所述成分(B)。
[4]
如前项[1]～[3]中任一项所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，所述成分(C)为具有硫醇基的化合物。
[5]
如前项[1]～[4]中任一项所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，相对于100重量份的所述成分(B)，所述液晶滴注法用液晶密封剂还含有0.1重量份以上且1.0重量份以下的成分(D)固体固化剂。
[6]
如前项[1]～[5]中任一项所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，所述液晶滴注法用液晶密封剂还含有成分(E)热自由基聚合引发剂。
[7]
如前项[1]～[6]中任一项所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，所述成分(E)为在分子内不含氧-氧键(-O-O-)和氮-氮键(-N＝N-)的热自由基聚合引发剂。
[8]
如前项[1]～[7]中任一项所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，所述液晶滴注法用液晶密封剂还含有成分(F)光自由基聚合引发剂。
[9]
一种液晶显示面板，其中，所述液晶显示面板利用前项[1]～[8]中任一项所述的液晶滴注法用液晶密封剂进行了封装。
发明效果
本发明能够提供柔软性、低透湿性和压溃性优异的液晶滴注法用液晶密封剂以及利用该液晶滴注法用液晶密封剂的固化物进行了密封的液晶显示单元。
具体实施方式
本发明的液晶显示器用液晶密封剂(以下也简称为“液晶密封剂”)含有成分(A)平均粒径为0.4μm以下的填充剂、成分(B)固化性化合物和成分(C)液态固化剂，相对于100重量份的上述成分(B)，上述成分(A)的含量为5重量份以上且25重量份以下，并且在25℃、5rpm的条件下测定的所述液晶密封剂的粘度为340Pa·s以下。
本发明人等发现压溃性还受到液晶密封剂的粘度的影响。被认为这是由于粘度高的液晶密封剂在形成间隙时抵抗大气压的力变强。使用E型粘度计在25℃、5rpm的条件下测定的粘度优选为340Pa·s以下，进一步优选为330Pa·s以下。对优选的下限没有特别限制，但当考虑到耐液晶嵌入性时，优选为100Pa·s以上，进一步优选为150Pa·s以上。
本发明中的粘度测定在下述条件下进行。
在E型粘度计(东机产业株式会社制造：RE105)的测定杯中加入0.15mL液晶密封剂。在温度25℃、锥体3°×R7.7的条件下放置120秒作为预热，然后测定以转速5rpm旋转180秒后的值。
关于压溃性，可以利用光学装置或高差计等测定在贴合基板后的基板间间隙，但在本发明中，以如下方式观察基板贴合后的干涉条纹暗线。在纵向为150mm、横向为150mm、厚度为0.5mm的玻璃基板上贴合液晶密封剂，然后以成为线宽为1.8mm、纵向为10mm、横向为10mm的正方形的方式分配25个主密封和在其外侧的假密封(ダミーシール)，接着将面内间隔物(Hayabeads 3DS-XD4.05μm；早川橡胶株式会社制造；贴合后的间隙宽度为4μm)分散并热固定在另一张玻璃基板上，并使用贴合装置在真空中与之前的密封剂分配基板贴合。向大气开放3分钟，然后利用UV照射机照射UV光(测定波长：365nm)10000mJ/cm2的紫外线，从而制作了评价用单元。利用干涉条纹检查灯(FNA-35；Funatech株式会社)对评价用单元进行观察，测定25个单元内侧的干涉条纹暗线的条数，并求出其平均值。此时，干涉条纹暗线的条数的平均值优选为4.5条以下。压溃性优异的液晶密封剂由于利用大气压被压溃至面内间隔物的高度，因此玻璃基板变得平坦，干涉条纹暗线的条数的平均值为4.5条以下，特别优选为4.0条以下。但是，由于压溃性差的液晶密封剂不能被压溃至面内间隔物的高度，因此在液晶密封剂和其周边间隙不同，观察到大量干涉条纹暗线。
本发明的液晶密封剂优选具有高柔软性和低透湿性。柔软性可以通过弹性模量进行评价。利用万能试验机(岛津制作所制造：Autograph AG-Xplus500N)对通过在照射3000mJ/cm2(测定波长：365nm)的紫外线后在120℃、60分钟的条件下进行固化而得到的厚度为100μm的固化物进行测定时的弹性模量在室温(25℃)下优选为100MPa以上且3000MPa以下，进一步优选为300MPa以上且2500MPa以下，特别优选为400MPa以上且2000MPa以下。弹性模量在上述范围内的液晶密封剂能够追随施加在显示器上的应力，因此可以说是优选的。
作为透湿性，通过在照射3000mJ/cm2(测定波长：365nm)的紫外线后在120℃、60分钟的条件下进行固化而得到的厚度为300μm的固化物的透湿度在60℃、90％的条件下优选为100g/m2·24小时以下，进一步优选为80g/m2·24小时以下，特别优选为70g/m2·24小时以下。
[(A)平均粒径为0.4μm以下的填充剂]
成分(A)平均粒径为0.4μm以下的填充剂(以下也简称为成分(A))为平均粒径为0.4μm以下的填充剂，可以例示有机填料、无机填料。
在本发明中，平均粒径可以利用激光衍射/散射式粒度分布测定仪(干式)(株式会社清新企业制造；LMS-30)测定。另外，如果是市售品，则不限于上述方法，可以使用在各公司产品目录中记载的值。
对平均粒径的下限值没有特别限制，优选为0.001μm以上，进一步优选为0.01μm以上，特别优选为0.1μm以上。另外，上限值优选为0.4μm以下，进一步优选为0.3μm以下。这是因为，通过在上述范围内，容易分散，并且间隙性也变得良好。
另外，粒子的形状可以为球形、板状或其它形状，当考虑到间隙性时，优选为球形。
相对于100重量份的后述的固化性化合物，成分(A)的含量优选为5重量份以上且25重量份以下，进一步优选为10重量份以上且24重量份以下，特别优选为10重量份以上且22重量份以下。
[有机填料]
作为有机填料，例如可以列举：氨基甲酸酯类聚合物微粒、丙烯酸类聚合物微粒、苯乙烯类聚合物微粒、苯乙烯-烯烃共聚物微粒和有机硅微粒。需要说明的是，作为有机硅微粒，优选KMP-594、KMP-597、KMP-598(信越化学工业株式会社制造)；TorayfilRTME-5500、9701、EP-2001(东丽道康宁公司制造)。作为氨基甲酸酯类聚合物微粒，优选JB-800T、HB-800BK(根上工业株式会社制造)。作为苯乙烯类聚合物微粒，优选RabalonRTMT320C、T331C、SJ4400、SJ5400、SJ6400、SJ4300C、SJ5300C、SJ6300C(三菱化学株式会社制造)。作为苯乙烯-烯烃共聚物微粒，优选SeptonRTMSEPS2004、SEPS2063。
这些有机填料可以单独使用，也可以并用两种以上。另外，可以使用两种以上有机填料制成核壳结构。其中，优选为丙烯酸类聚合物微粒、有机硅微粒。
在使用上述丙烯酸类聚合物微粒的情况下，优选包含两种丙烯酸类橡胶的核壳结构的丙烯酸类橡胶的情况，特别优选核层为丙烯酸正丁酯且壳层为甲基丙烯酸甲酯的核壳结构的丙烯酸类橡胶。其作为ZefiacRTMF-351由爱克工业株式会社销售。
另外，作为上述有机硅微粒，可以列举有机聚硅氧烷交联物粉体、直链二甲基聚硅氧烷交联物粉体等。另外，作为复合硅橡胶，可以列举通过在上述硅橡胶的表面上被覆有机硅树脂(例如聚有机倍半硅氧烷树脂)而得到的复合硅橡胶。在这些微粒中，特别优选作为直链二甲基聚硅氧烷交联物粉末的硅橡胶微粒、或作为被覆有机硅树脂的直链二甲基聚硅氧烷交联物粉末的复合硅橡胶微粒。这些有机填料可以单独使用，也可以并用两种以上。另外，优选橡胶粉末的形状为添加后的粘度增加少的球形。
[无机填料]
作为无机填料，可以列举：二氧化硅、碳化硅、氮化硅、氮化硼、碳酸钙、碳酸镁、硫酸钡、硫酸钙、云母、滑石、粘土、氧化铝、氧化镁、氧化锆、氢氧化铝、氢氧化镁、硅酸钙、硅酸铝、硅酸锂铝、硅酸锆、钛酸钡、玻璃纤维、碳纤维、二硫化钼、石棉等，优选可以列举：熔融二氧化硅、结晶二氧化硅、氮化硅、氮化硼、碳酸钙、硫酸钡、硫酸钙、云母、滑石、粘土、氧化铝、氢氧化铝、硅酸钙、硅酸钙，优选为二氧化硅、氧化铝、滑石。这些无机填料可以混合使用两种以上。
[(B)固化性化合物]
本发明的液晶密封剂含有固化性化合物(以下也简称为“成分(B)”)作为成分(B)。
作为成分(B)，只要是利用光或热等而固化的化合物，就没有特别限制，但优选具有(甲基)丙烯酰基或环氧基的化合物的情况，特别优选环氧(甲基)丙烯酸酯、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、环氧树脂、聚丁二烯化合物的情况。
[(甲基)丙烯酸酯]
作为(甲基)丙烯酸酯的具体例子，可以列举：N-丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酰亚胺、丙烯酰基吗啉、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、环己烷-1,4-二甲醇单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯基聚乙氧基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、邻苯基苯酚单乙氧基(甲基)丙烯酸酯、邻苯基苯酚聚乙氧基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸对枯基苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸三溴苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢二聚环戊二烯基酯、(甲基)丙烯酸二氢二聚环戊二烯基酯、(甲基)丙烯酸二氢二聚环戊二烯基氧基乙酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇(甲基)丙烯酸酯、双酚A聚乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、双酚A聚丙氧基(甲基)丙烯酸酯、双酚F聚乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸三(丙烯酰氧基乙基)酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷聚乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、二缩三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇与羟基特戊酸的酯的二丙烯酸酯或新戊二醇与羟基特戊酸的酯的ε-己内酯加合物的二丙烯酸酯等单体类。优选可以列举：邻苯基苯酚单乙氧基(甲基)丙烯酸酯、邻苯基苯酚聚乙氧基(甲基)丙烯酸酯。
[环氧(甲基)丙烯酸酯]
环氧(甲基)丙烯酸酯能够利用公知的方法通过环氧树脂与(甲基)丙烯酸的反应而得到。对作为原料的环氧树脂没有特别限制，但优选二官能以上的环氧树脂，例如可以列举：二聚酸改性环氧树脂、间苯二酚二缩水甘油醚、双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂、双酚F酚醛清漆型环氧树脂、脂环式环氧树脂、脂肪族链状环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、乙内酰脲型环氧树脂、异氰脲酸酯型环氧树脂、具有三羟苯基甲烷骨架的苯酚酚醛清漆型环氧树脂、以及邻苯二酚、间苯二酚等双官能酚类的二缩水甘油醚化物、双官能醇类的二缩水甘油醚化物、以及它们的卤化物、氢化产物等。其中，从液晶污染性的观点考虑，优选双酚A型环氧树脂、间苯二酚二缩水甘油醚。另外，对环氧基与(甲基)丙烯酰基的比率没有限制，从工序适合性的观点适当选择。
需要说明的是，可以适当使用将环氧基的一部分丙烯酸酯化的部分环氧(甲基)丙烯酸酯。在此情况下的丙烯酰化的比例优选为约30％～约70％。
[氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯]
氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯具有氨基甲酸酯结构特有的柔软的骨架，由此固化物具有柔软且低透湿性的特性，还能够追随柔性显示器的弯曲，因此优选用作固化性化合物，进一步优选使用具有聚酯结构的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯。
氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯可以通过使(a)多元醇、(b)有机多异氰酸酯和(c)含羟基的(甲基)丙烯酸酯反应并通过常规方法合成而得到，根据需要使用锡化合物等催化剂。
在氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的合成中，相对于1当量的在上述成分(a)中的羟基，优选使1.1当量～2.0当量的在成分(b)中的异氰酸酯基反应，特别优选使1.3当量～2.0当量的在成分(b)中的异氰酸酯基反应。反应温度优选为室温(25℃)～100℃。
相对于1当量的在成分(a)与成分(b)的反应产物中的异氰酸酯基，优选使0.95当量～1.1当量的在成分(c)中的羟基反应。反应温度优选为室温(25℃)～100℃。
作为(a)多元醇的具体例子，可以列举：三环癸烷二甲醇、氢化聚丁二烯多元醇、二聚物二醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、1,12-十二烷二醇、1,14-十四烷二醇、1,16-十六烷二醇、1,18-十八烷二醇、1,20-二十烷二醇、1-甲基-1,8-辛二醇、2-甲基-1,8-辛二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、环己烷-1,4-二甲醇、聚乙二醇、聚丙二醇、双酚A聚(n≈2～20)乙氧基二醇、双酚A聚(n≈2～20)丙氧基二醇等二元醇(a-1)、作为这些二元醇(a-1)与二元酸或其酸酐(例如琥珀酸、己二酸、壬二酸、癸二酸、二聚酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、邻苯二甲酸或它们的酸酐)的反应产物的聚酯多元醇(a-2)等。优选为聚酯多元醇和具有芳环的多元醇，特别优选为具有芳环的聚酯多元醇。作为芳环，例如可以列举：苯环、萘环、蒽环、菲咯啉环等芳香族烃环；呋喃环、吡咯环、噻吩环、吡啶环、噻唑环、苯并噻唑环等芳香族杂环，优选为苯环或萘环。
成分(a)可以单独使用，也可以混合两种以上。
作为(b)有机多异氰酸酯的具体例子，可以列举：甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、二聚酸二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、3,3’-二甲基-4,4’-二亚苯基二异氰酸酯等。优选可以列举：甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯。
作为(c)含羟基的(甲基)丙烯酸酯的具体例子，可以列举：(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、1,4-丁二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯的ε-己内酯加合物、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯等。优选可以列举：(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯。
氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的GPC中的按聚苯乙烯换算的重均分子量的下限值优选为1000以上，进一步优选为2000以上，特别优选为3000以上，最优选为4000以上。另外，上限值优选为10000以下，进一步优选为8000以下，特别优选为7000以下，最优选为6000以下。通过氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯的重均分子量在上述范围内，在保持良好的柔软性、透湿性的同时，液晶密封剂的粘度在适当的范围内。
[环氧树脂]
作为本发明的方式，还优选在成分(B)中含有环氧树脂的情况。
作为环氧树脂，没有特别限制，但是优选二官能以上的环氧树脂，例如可以列举：二聚酸改性环氧树脂、间苯二酚二缩水甘油醚、双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂、双酚F酚醛清漆型环氧树脂、脂环式环氧树脂、脂肪族链状环氧树脂、缩水甘油酯型环氧树脂、缩水甘油胺型环氧树脂、乙内酰脲型环氧树脂、异氰脲酸酯型环氧树脂、具有三羟苯基甲烷骨架的苯酚酚醛清漆型环氧树脂、以及邻苯二酚、间苯二酚等双官能酚类的二缩水甘油醚化物、双官能醇类的二缩水甘油醚化物、以及它们的卤化物、氢化产物等。其中，从液晶污染性的观点考虑，优选双酚A型环氧树脂、间苯二酚二缩水甘油醚。
[聚丁二烯化合物]
另外，在成分(B)中使用具有环氧基或(甲基)丙烯酰基的聚丁二烯化合物也是本发明的优选方式。作为具有环氧基的聚丁二烯化合物，例如可以作为日本曹达株式会社制造的JP-100、JP-200从市场上获得。作为具有(甲基)丙烯酸基的聚丁二烯化合物，例如可以作为日本曹达株式会社制造的TEAI-1000、TE-2000从市场上获得。
从降低液晶污染性的观点考虑，这些聚丁二烯化合物的数均分子量的下限优选为500，进一步优选为750，特别优选为1000。另外，从可处理性的观点考虑，这些聚丁二烯化合物的数均分子量的上限优选为10000，进一步优选为8000，特别优选为6000。
成分(B)可以单独使用上述材料，也可以混合两种以上。在液晶密封剂总量中，成分(B)优选为50质量％～95质量％，进一步优选为70质量％～90质量％。
[(C)液态固化剂]
本发明的液晶密封剂含有液态固化剂(以下也简称为“成分(C)”)作为成分(C)。液态固化剂是指25℃下为液体的固化剂。
作为成分(C)，可以列举胺类化合物、酮亚胺化合物、咪唑化合物、具有硫醇基的化合物，优选具有硫醇基的化合物。从防止液晶污染的观点考虑，这些液态固化剂优选不含有溶剂。另外，从兼顾固化性和适用期的观点考虑，固化时的放热开始温度优选为90℃以上且150℃以下，进一步优选为110℃以上且130℃以下。
作为胺类化合物，例如可以列举：株式会社T&K TOKA制造的Fuji Cure 7000、FujiCure 7001、Fuji Cure 7000；作为酮亚胺化合物，例如可以列举：株式会社ADEKA制造的ADEKA HARDENER EH-235R-2；筑野基团株式会社制造的TMA K13、TMA K22；三菱化学株式会社制造的jER Cure H3、jER Cure H30；作为咪唑化合物，例如可以列举株式会社ADEKA制造的ADEKA HARDENER EH-2021，可以以市售品的形式获得。
作为具有硫醇基的化合物，例如可以列举：甲二硫醇、1,2-二巯基乙烷、1,2-二巯基丙烷、2,2-二巯基丙烷、1,3-二巯基丙烷、1,2,3-三巯基丙烷、1,4-二巯基丁烷、1,6-二巯基己烷、双(2-巯基乙基)硫醚、1,2-双(2-巯基乙硫基)乙烷、1,5-二巯基-3-氧杂戊烷、1,8-二巯基-3,6-二氧杂辛烷、2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、3,4-二甲氧基丁烷-1,2-二硫醇、2-巯基甲基-1,3-二巯基丙烷、2-巯基甲基-1,4-二巯基丁烷、2-(2-巯基乙硫基)-1,3-二巯基丙烷、1,2-双(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷、1,1,1-三(巯基甲基)丙烷、四(巯基甲基)甲烷、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、1,4-丁二醇双(2-巯基乙酸酯)、1,4-丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,1-二巯基环己烷、1,4-二巯基环己烷、1,3-二巯基环己烷、1,2-二巯基环己烷、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(2-巯基乙酸酯)、1,2-二巯基苯、1,3-二巯基-2-丙醇、2,3-二巯基-1-丙醇、1,2-二巯基-1,3-丁二醇、羟基甲基-三(巯基乙基硫代甲基)甲烷、羟基乙基硫代甲基-三(巯基乙基硫基)甲烷、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、丙二醇双(3-巯基丙酸酯)、丁二醇双(3-巯基丙酸酯)、辛二醇双(3-巯基丙酸酯)、四乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、乙二醇双(4-巯基丁酸酯)、丙二醇双(4-巯基丁酸酯)、丁二醇双(4-巯基丁酸酯)、辛二醇双(4-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(4-巯基丁酸酯)、季戊四醇四(4-巯基丁酸酯)、乙二醇双(6-巯基戊酸酯)、丙二醇双(6-巯基戊酸酯)、丁二醇双(6-巯基戊酸酯)、辛二醇双(6-巯基戊酸酯)、三羟甲基丙烷三(6-巯基戊酸酯)、季戊四醇四(6-巯基戊酸酯)、1,6-己二硫醇、1,9-壬二硫醇、1,10-癸二硫醇、4,4’-双(巯基甲基)苯硫醚、2,4’-双(巯基甲基)苯硫醚、2,4,4’-三(巯基甲基)苯硫醚、2,2’,4,4’-四(巯基甲基)苯硫醚、1,3,5-三[2-(3-巯基丙酰氧基)乙基]-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、1,3,5-三(3-巯基丁酰氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷等，这些物质可以单独使用，也可以混合两种以上使用。
其中，优选三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、1,3,5-三[2-(3-巯基丙酰氧基)乙基]-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、1,3,5-三(3-巯基丁酰氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)，从液晶污染性和室温下的保存稳定性的观点考虑，进一步特别优选具有仲硫醇结构的1,3,5-三(3-巯基丁酰氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)。
这些具有硫醇基的化合物可以利用公知的方法制造，也可以使用市售的化合物。作为市售的化合物，可以列举：Karenz MTRTMPE1、BD1、NR1、三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基丁酸酯)(均为昭和电工株式会社制造)、PolythiolRTM340M(东丽精细化工株式会社制造)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(SC有机化学株式会社制造)等。
另外，还优选在分子内具有三官能以上的硫醇基的化合物。例如可以列举：2,4,4’-三(巯基甲基)苯硫醚、2,2’,4,4’-四(巯基甲基)苯硫醚、1,3,5-三[2-(3-巯基丙酰氧基)乙基]-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、1,3,5-三(3-巯基丁酰氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷等。这是因为，通过提高交联密度，能够提高耐热性等。另外，特别是在用于液晶显示单元的情况下，能够抑制向液晶中溶出，能够实现高可靠性。
成分(C)可以单独使用上述材料，也可以混合两种以上。相对于100重量份的成分(B)，成分(C)的含量优选为1重量份以上且10重量份以下，进一步优选为2重量份以上且8重量份以下，特别优选为4重量份以上且6重量份以下。
[(D)固体固化剂]
本发明的液晶密封剂含有固体固化剂(以下也简称为“成分(D)”)作为成分(D))。固体固化剂是指在25℃下为固体的固化剂。
通过添加一定量的成分(D)，能够抑制对间隙性的不良影响，同时能够提高液晶密封剂的固化性。
作为成分(D)，例如可以列举：在分子内具有与芳环键合的羧基的化合物、多元胺类、多元酚类、有机酸酰肼等。但是不限于这些物质。例如可以列举：作为芳香族酰肼的对苯二甲酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、2,6-萘二甲酸二酰肼、2,6-吡啶二甲酸二酰肼、1,2,4-苯三甲酸三酰肼、1,4,5,8-萘四甲酸四酰肼、均苯四甲酸四酰肼等。另外，如果是脂肪族酰肼，例如可以列举：甲酰肼、乙酰肼、丙酰肼、草酸二酰肼、丙二酸二酰肼、琥珀酸二酰肼、戊二酸二酰肼、己二酸二酰肼、庚二酸二酰肼、癸二酸二酰肼、1,4-环己烷二甲酸二酰肼、酒石酸二酰肼、苹果酸二酰肼、亚氨基二乙酸二酰肼、N,N’-六亚甲基双氨基脲、柠檬酸三酰肼、次氮基三乙酸三酰肼、环己烷三甲酸三酰肼、1,3-双(肼基羰基乙基)-5-异丙基乙内酰脲等具有乙内酰脲骨架、优选缬氨酸乙内酰脲骨架(乙内酰脲环的碳原子被异丙基取代后的骨架)的二酰肼、三(1-肼基羰基甲基)异氰脲酸酯、三(2-肼基羰基乙基)异氰脲酸酯、三(1-肼基羰基乙基)异氰脲酸酯、三(3-肼基羰基丙基)异氰脲酸酯、双(2-肼基羰基乙基)异氰脲酸酯等。从固化反应性与潜伏性的平衡考虑，优选为间苯二甲酸二酰肼、丙二酸二酰肼、己二酸二酰肼、三(1-肼基羰基甲基)异氰脲酸酯、三(1-肼基羰基乙基)异氰脲酸酯、三(2-肼基羰基乙基)异氰脲酸酯、三(3-肼基羰基丙基)异氰脲酸酯。
成分(D)可以单独使用，也可以混合两种以上。相对于100重量份的上述成分(B)，优选添加0.1重量份以上且1.0重量份以下的成分(D)，进一步优选添加0.2重量份以上且0.8重量份以下的成分(D)，特别优选添加0.2重量份以上且0.6重量份以下的成分(D)。
另外，对于成分(D)而言，优选利用气流粉碎机等减小粒径，具体而言，平均粒径优选为3.0μm以下，进一步优选为2.5μm以下，特别优选为2.0μm以下。
[(E)热自由基聚合引发剂]
本发明的液晶密封剂能够通过含有(E)热自由基聚合引发剂(以下也简称为“成分(E)”)而提高固化速度、固化性。
成分(E)只要是通过加热而产生自由基并引发链式聚合反应的化合物就没有特别限制，可以列举：有机过氧化物、偶氮化合物、苯偶姻化合物、苯偶姻醚化合物、苯乙酮化合物、苯频哪醇等，优选使用苯频哪醇。例如，作为有机过氧化物，可以以市售品的形式获得KayamekRTMA、M、R、L、LH、SP-30C；Parkadox CH-50L、BC-FF；Cadox B-40ES；Parkadox14；TrigonoxRTM22-70E、23-C70、121、121-50E、121-LS50E、21-LS50E、42、42LS；KayaesterRTMP-70、TMPO-70、CND-C70、OO-50E、AN；KayabutylRTMB；Parkadox16；KayacarbonRTMBIC-75、AIC-75(化药AKZO株式会社制造)；PermekRTMN、H、S、F、D、G；PerhexaRTMH、HC、TMH、C、V、22、MC；PercureRTMAH、AL、HB；PerbutylRTMH、C、ND、L；PercumylRTMH、D；PeroylRTMIB、IPP；PeroctaRTMND(日油株式会社制造)等。
另外，作为偶氮化合物，可以以市售品的形式获得VA-044、086、V-070、VPE-0201、VSP-1001(富士胶片和光纯药株式会社制造)等。
作为成分(E)，优选在分子内不具有氧-氧键(-O-O-)和氮-氮键(-N＝N-)的热自由基聚合引发剂。在分子内具有氧-氧键(-O-O-)或氮-氮键(-N＝N-)的热自由基聚合引发剂在产生自由基时产生大量的氧气或氮气，因此以在液晶密封剂中残留气泡的状态固化，有可能引起胶粘强度的降低、透湿度的降低、湿热环境下的特性降低等。特别优选苯频哪醇类的热自由基聚合引发剂(包含对苯频哪醇进行化学修饰而得到的物质)。具体而言，可以列举：苯频哪醇、1,2-二甲氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-二乙氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-二苯氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-二甲氧基-1,1,2,2-四(4-甲基苯基)乙烷、1,2-二苯氧基-1,1,2,2-四(4-甲氧基苯基)乙烷、1,2-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-双(三乙基甲硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷、1-羟基-2-三甲基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1-羟基-2-三乙基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1-羟基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷等，优选为1-羟基-2-三甲基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1-羟基-2-三乙基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1-羟基-2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷，进一步优选为1-羟基-2-三甲基甲硅烷氧基-1,1,2,2-四苯基乙烷、1,2-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷，特别优选为1,2-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷。
上述苯频哪醇由东京化成工业株式会社、富士胶片和光纯药株式会社等销售。另外，对苯频哪醇的羟基进行醚化可以通过公知的方法容易地合成。另外，对苯频哪醇的羟基进行甲硅烷基醚化可以通过将对应的苯频哪醇与各种甲硅烷基化剂在吡啶等碱性催化剂的存在下加热的方法合成而得到。作为甲硅烷基化剂，可以列举通常已知的作为三甲基甲硅烷基化剂的三甲基氯硅烷(TMCS)、六甲基二硅氮烷(HMDS)、N,O-双(三甲基甲硅烷基)三氟乙酰胺(BSTFA)、作为三乙基甲硅烷基化剂的三乙基氯硅烷(TECS)、作为叔丁基二甲基甲硅烷基化剂的叔丁基甲基硅烷(TBMS)等。这些试剂可以从硅衍生物制造商等市场上容易获得。相对于1摩尔的在对象化合物中的羟基，甲硅烷基化剂的反应量优选为1.0倍摩尔～5.0倍摩尔。进一步优选为1.5倍摩尔～3.0倍摩尔。当小于1.0倍摩尔时，反应效率差，反应时间变长，因此会促进热分解。当大于5.0倍摩尔时，在回收时分离变差或者难以纯化。
在本发明的液晶密封剂总量中，成分(E)的含量优选为0.0001质量％～5质量％，进一步优选为0.0005质量％～3质量％，特别优选为0.001质量％～1质量％。
[(F)光自由基聚合引发剂]
本发明的液晶密封剂可以含有光自由基聚合引发剂(以下，也简称为“成分(F)”)作为成分(F)。作为光自由基聚合引发剂，只要是通过紫外线或可见光的照射而产生自由基或酸并引发链式聚合反应的化合物就没有特别限制，例如可以列举：苯偶酰二甲基缩酮、1-羟基环己基苯基甲酮、二乙基噻吨酮、二苯甲酮、2-乙基蒽醌、2-羟基-2-甲基苯丙酮、2-甲基-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基-1-丙酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、樟脑醌、9-芴酮、二苯基二硫醚等。具体而言，可以列举：IRGACURERTM651、184、2959、127、907、369、379EG、819、784、754、500、OXE01、OXE02、OXE03、OXE04、DAROCURERTM1173、LUCIRINRTMTPO(均为巴斯夫公司制造)；SEIKUOLRTMZ、BZ、BEE、BIP、BBI(均为精工化学株式会社制造)；Kayacure DETX-S(日本化药株式会社制造)等。在这些物质之中，优选为作为肟酯类引发剂的IRGACURERTMOXE01、OXE02、OXE03、OXE04和作为噻吨酮类引发剂的Kayacure DETX-S。
此外，通过并用肟酯类引发剂和噻吨酮类引发剂，能够兼顾快速固化性和遮光部固化性，即使利用可见光也能够固化，因此是优选的。
当在本发明的液晶密封剂中使用成分(F)的情况下，在液晶密封剂总量中，成分(F)的含量通常为0.001质量％～3质量％，优选为0.005质量％～2质量％。
[(O)其它成分]
在本发明的液晶密封剂中，可以进一步根据需要配合固化促进剂、硅烷偶合剂、自由基聚合抑制剂、颜料、流平剂、消泡剂、溶剂等添加剂。
[固化促进剂]
本发明的液晶密封剂能够通过添加固化促进剂而进一步提高反应性。作为固化促进剂，可以列举有机酸、咪唑等。
作为有机酸，可以列举有机羧酸、有机磷酸等，但是优选其为有机羧酸的情况。具体而言，可以列举：邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸、二苯甲酮四甲酸、呋喃二甲酸等芳香族羧酸、琥珀酸、己二酸、十二烷二酸、癸二酸、硫代二丙酸、环己烷二甲酸、三(羧基甲基)异氰脲酸酯、三(2-羧基乙基)异氰脲酸酯、三(2-羧基丙基)异氰脲酸酯、双(2-羧基乙基)异氰脲酸酯等。
另外，作为咪唑化合物，可以列举：2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、2,4-二氨基-6-(2’-甲基咪唑(1’))乙基-均三嗪、2,4-二氨基-6-(2’-十一烷基咪唑(1’))乙基-均三嗪、2,4-二氨基-6-(2’-乙基-4-甲基咪唑(1’))乙基-均三嗪、2,4-二氨基-6-(2’-甲基咪唑(1’))乙基-均三嗪/异氰脲酸加合物、2-甲基咪唑/异氰脲酸的2：3加合物、2-苯基咪唑/异氰脲酸加合物、2-苯基-3,5-二羟甲基咪唑、2-苯基-4-羟甲基-5-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基-3,5-二(氰基乙氧基甲基)咪唑等。
在本发明的液晶密封剂中使用固化促进剂的情况下，在液晶密封剂的总量中，固化促进剂的含量优选为0.1质量％～10质量％，进一步优选为1质量％～5质量％。
[硅烷偶联剂]
作为上述硅烷偶联剂，可以列举：3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、N-(2-(乙烯基苄基氨基)乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷盐酸盐、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷偶联剂作为KBM系列、KBE系列等由信越化学工业株式会社等销售，因此能够容易地从市场上获得。在本发明的液晶密封剂中使用硅烷偶联剂的情况下，在液晶密封剂的总量中，硅烷偶联剂的含量优选为0.05质量％～3质量％。
[自由基聚合抑制剂]
作为上述自由基聚合抑制剂，只要是通过与由光自由基聚合引发剂或热自由基聚合引发剂等产生的自由基反应而抑制聚合的化合物，就没有特别限制，可以使用醌类、哌啶类、受阻酚类、亚硝基类等。具体而言，可以列举：萘醌、2-羟基萘醌、2-甲基萘醌、2-甲氧基萘醌、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基、2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶-1-氧基、2,2,6,6-四甲基-4-甲氧基哌啶-1-氧基、2,2,6,6-四甲基-4-苯氧基哌啶-1-氧基、氢醌、2-甲基氢醌、2-甲氧基氢醌、对苯醌、丁基化羟基苯甲醚、2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2,6-二叔丁基甲酚、β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸硬脂酯、2,2’-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、3,9-双[1,1-二甲基-2-[β-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基]乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷、四[亚甲基-3-(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苯基丙酸酯)甲烷]、1,3,5-三(3’,5’-二叔丁基-4’-羟基苄基)-均三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮、对甲氧基苯酚、4-甲氧基-1-萘酚、硫代二苯基胺、N-亚硝基苯基羟胺的铝盐、商品名ADK STAB LA-81、商品名ADK STAB LA-82(ADEKA株式会社制造)等，但是不限于这些物质。在这些物质之中，优选萘醌类、氢醌类、亚硝基类、哌嗪类的自由基聚合抑制剂，进一步优选萘醌、2-羟基萘醌、氢醌、2,6-二叔丁基对甲酚、POLYSTOP 7300P(伯东株式会社制造)，最优选POLYSTOP 7300P(伯东株式会社制造)。
在本发明的液晶密封剂的总量中，自由基聚合抑制剂的含量优选为0.0001质量％～1质量％，进一步优选为0.001质量％～0.5质量％，特别优选为0.005质量％～0.2质量％。
作为得到本发明的液晶密封剂的方法的一个例子，可列举以下所示的方法。首先，在90℃下将固化性化合物、光自由基引发剂、热自由基引发剂、自由基聚合抑制剂加热溶解，然后冷却至室温，添加硅烷偶联剂、固化剂、固化促进剂、填充剂、消泡剂、流平剂和溶剂等，利用公知的混合装置例如三辊机、砂磨机、球磨机等均匀地混合，并利用金属网进行过滤，由此能够制造本发明的液晶密封剂。
使用本发明的液晶密封剂制造的液晶显示单元通过以下方式得到：将在基板上形成有规定的电极的一对基板以规定的间隔相对配置，将周围利用本发明的液晶密封剂密封，并在其间隙中封入液晶。被封入的液晶的种类没有特别限制。在此，基板由包含玻璃、石英、塑料、硅等且至少一者具有光透射性的组合基板构成。作为其制造方法，在本发明的液晶密封剂中添加玻璃纤维等间隔物(间隙控制材料)，然后在该一对基板中的一块基板上使用分配器或丝网印刷装置等涂布该液晶密封剂，然后根据需要在80℃～120℃下进行预固化。然后，在该液晶密封剂的围堰的内侧滴加液晶，在真空中重叠另一块玻璃基板，从而形成间隙。在间隙形成后，在90℃～130℃下固化30分钟～2小时，由此能够得到本发明的液晶显示单元。另外，在以光热并用型的形式使用的情况下，通过利用紫外线照射机对液晶密封剂照射紫外线而进行光固化。紫外线照射量优选为500mJ/cm2～6000mJ/cm2，更优选为1000mJ/cm2～4000mJ/cm2(测定波长：365nm)的照射量。然后，根据需要在90℃～130℃下固化30分钟～2小时，由此能够得到本发明的液晶显示单元。以这样的方式得到的本发明的液晶显示单元没有由液晶污染导致的显示不良，并且胶粘性、耐湿可靠性优异。作为间隔物，例如可以列举：玻璃纤维、二氧化硅微珠、聚合物微珠等。间隔物的直径根据目的而不同，通常为2μm～8μm，优选为4μm～7μm。相对于100质量份的本发明的液晶密封剂，间隔物的使用量通常为约0.1质量份～约4质量份，优选为约0.5质量份～约2质量份，进一步优选为约0.9质量份～约1.5质量份。
[实施例]
以下，通过实施例对本发明更详细地进行说明，但本发明不限于实施例。需要说明的是，除非另有说明，在本文中“份”和“％”为质量基准。
[合成例1]
在具有温度计、冷凝管和搅拌装置的烧瓶中投入776.99g的甲基戊二醇与己二酸、间苯二甲酸的聚酯多元醇(可乐丽株式会社制造，P-2012，羟值54.6mgKOH/g)和131.68g的甲苯二异氰酸酯(东曹株式会社制造，Coronate T-100，分子量174.2)，并在80℃下反应。此时的异氰酸酯含量通过添加过量的胺并利用盐酸进行反向滴定而求出，确认到其值在由计算值求出的异氰酸酯的残留量的正负2％的范围内。接着，添加0.6g的对甲氧基苯酚(聚合抑制剂)、90.43g的丙烯酸2-羟基乙酯(分子量116.1)、0.3g的二月桂酸二丁基锡(催化剂)，在80℃下进行搅拌，进行反应直至在红外线吸收光谱中异氰酸酯基的吸收光谱(2280cm-1)消失，从而得到了重均分子量为6300的氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物。
[合成例2]
将100份(0.28摩尔)的市售的苯频哪醇(东京化成株式会社制造)溶解在350份的二甲基甲酰胺中。向其中添加32份(0.4摩尔)的作为碱性催化剂的吡啶、150份(0.58摩尔)的作为甲硅烷基化剂的BSTFA(信越化学工业株式会社制造)，升温至70℃，并搅拌2小时。将所得到的反应液冷却，在搅拌的同时加入200份的水，使产物沉淀并且使未反应的甲硅烷基化剂失活。将沉淀的产物过滤分离，然后充分地进行水洗。接着，将所得到的产物溶解在丙酮中，并添加水而进行重结晶、纯化。得到了105.6份(收率88.3％)的作为目标产物的1,2-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,1,2,2-四苯基乙烷。
[实施例1～18、比较例1～9]
以下述表1、表2所示的比例在90℃下将成分固化性化合物、光自由基引发剂、热自由基引发剂和自由基聚合抑制剂加热溶解，然后冷却至室温，添加硅烷偶联剂、固化剂、固化促进剂和填充剂并进行搅拌，然后利用三辊机进行分散，并利用金属网(635目)进行过滤，从而制备了液晶密封剂。
[评价]
[粘度]
在E型粘度计(东机产业株式会社制造：RE105)的测定杯中加入0.15mL的液晶密封剂。在温度25℃、锥体3°×R7.7的条件下放置120秒作为预热，然后测定以转速5rpm旋转180秒后的值。将结果记载于表1、表2中。
[干涉条纹试验]
在纵向为150mm、横向为150mm、厚度为0.5mm的玻璃基板上贴合液晶密封剂，然后以成为线宽为1.8mm、纵向为10mm、横向为10mm的正方形的方式分配25个主密封和在其外侧的假密封，接着将面内间隔物(Hayabeads 3DS-XD4.05μm；早川橡胶株式会社制造；贴合后的间隙宽度为4μm)分散并热固定在另一张玻璃基板上，使用贴合装置在真空中与之前的密封剂分配基板贴合。向大气开放3分钟，然后利用UV照射机照射UV光(测定波长：365nm)10000mJ/cm2的紫外线，从而制作了评价用单元。
利用干涉条纹检查灯(FNA-35；Funatech株式会社)对评价用单元进行观察，测定25个单元的内侧的干涉条纹暗线的条数，并求出其平均值。将结果记载于表1、表2中。
[弹性模量]
将在实施例和比较例中制造的液晶密封剂夹在聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)膜之间而制成厚度为100μm的薄膜，利用UV照射机对该薄膜照射3000mJ/cm2(测定波长：365nm)的紫外线，然后放入到烘箱中，在120℃下热固化60分钟，在固化后剥离PET膜，从而制成样品。使用Tensilon万能试验机(株式会社A&D制造，RTG-1210)在室温(25℃)下、以5mm/分钟的试验速度对样品进行拉伸试验而进行测定。将结果示于表1、表2中。
[透湿度]
将在实施例和比较例中制造的液晶密封剂夹在聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)膜之间而制成厚度为300μm的薄膜，利用UV照射机对该薄膜照射3000mJ/cm2(测定波长：365nm)的紫外线，然后投入到烘箱中，在120℃下热固化60分钟，在固化后剥离PET膜，从而制成样品。利用透湿度测定仪(Lyssy公司制造：L80-5000)测定样品在60℃、90％的条件下的透湿度。将结果示于表1、表2中。
由表1、表2的结果确认了本发明的液晶密封剂的干涉条纹的平均条数为4.5条以下，压溃性优异。另外，确认了本发明的液晶密封剂兼具柔软性和低透湿特性。
产业实用性
本发明的液晶密封剂由于压溃性优异、并且还兼具柔软性和低透湿性，因此特别是可用作薄型液晶显示器、弯曲形状的液晶显示器用液晶密封剂。
Claims (9)
1.一种液晶滴注法用液晶密封剂，所述液晶滴注法用液晶密封剂含有：成分(A)平均粒径为0.4μm以下的填充剂、成分(B)固化性化合物和成分(C)液态固化剂，其中，
相对于100重量份的所述成分(B)，所述成分(A)的含量为5重量份以上且25重量份以下，并且
使用E型粘度计在25℃、5rpm的条件下测定的所述液晶滴注法用液晶密封剂的粘度为340Pa·s以下。
2.如权利要求1所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，所述液晶滴注法用液晶密封剂含有选自由氨基甲酸酯类聚合物微粒、丙烯酸类聚合物微粒、苯乙烯类聚合物微粒、苯乙烯-烯烃共聚物微粒和有机硅微粒构成的组中的一种或两种以上的有机填料作为所述成分(A)。
3.如权利要求1或2所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，所述液晶滴注法用液晶密封剂含有氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯作为所述成分(B)。
4.如权利要求1～3中任一项所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，所述成分(C)为具有硫醇基的化合物。
5.如权利要求1～4中任一项所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，相对于100重量份的所述成分(B)，所述液晶滴注法用液晶密封剂还含有0.1重量份以上且1.0重量份以下的成分(D)固体固化剂。
6.如权利要求1～5中任一项所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，所述液晶滴注法用液晶密封剂还含有成分(E)热自由基聚合引发剂。
7.如权利要求1～6中任一项所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，所述成分(E)为在分子内不含氧-氧键(-O-O-)和氮-氮键(-N＝N-)的热自由基聚合引发剂。
8.如权利要求1～7中任一项所述的液晶滴注法用液晶密封剂，其中，所述液晶滴注法用液晶密封剂还含有成分(F)光自由基聚合引发剂。
9.一种液晶显示面板，其中，所述液晶显示面板利用权利要求1～8中任一项所述的液晶滴注法用液晶密封剂进行了封装。
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