CN115748013A - 一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维及其制备方法和应用 - Google Patents
一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115748013A CN115748013A CN202211440238.7A CN202211440238A CN115748013A CN 115748013 A CN115748013 A CN 115748013A CN 202211440238 A CN202211440238 A CN 202211440238A CN 115748013 A CN115748013 A CN 115748013A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- diniconazole
- cyclodextrin
- inclusion compound
- nanofiber
- cyclodextrin inclusion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 title claims abstract description 180
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 102
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 title claims abstract description 97
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 title claims abstract description 88
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 67
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- JVFGXECLSQXABC-UHFFFAOYSA-N ac1l3obq Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(COCC(C)O)OC2OC(C(C2O)O)C(COCC(C)O)OC2OC(C(C2O)O)C(COCC(C)O)OC2OC(C(C2O)O)C(COCC(C)O)OC2OC(C(C2O)O)C(COCC(C)O)OC2OC(C(O)C2O)C(COCC(O)C)OC2OC(C(C2O)O)C(COCC(C)O)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2COCC(C)O JVFGXECLSQXABC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 56
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000010041 electrostatic spinning Methods 0.000 claims abstract description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- 238000001523 electrospinning Methods 0.000 claims description 6
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract 1
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 14
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 8
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229930191978 Gibberellin Natural products 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 241000295644 Staphylococcaceae Species 0.000 description 1
- 241001052560 Thallis Species 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000013211 curve analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004062 cytokinin Substances 0.000 description 1
- UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N cytokinin Natural products C1=NC=2C(NCC=C(CO)C)=NC=NC=2N1C1CC(O)C(CO)O1 UQHKFADEQIVWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N gibberellic acid GA3 Natural products OC(=O)C1C2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C=CC3O)C1C3(C)C(=O)O2 IXORZMNAPKEEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003448 gibberellin Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
本发明提供了一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维及其制备方法和应用。本发明的包合物纳米纤维的制备方法，包括以下步骤：将烯唑醇加入至环糊精溶液，搅拌，得到混合溶液；将混合溶液加入至静电纺丝机中进行静电纺丝即得包合物纳米纤维。传统改善烯唑醇的水溶性、热稳定性以及抗真菌活性的方法通常是添加有机试剂，这类方法在一定程度上会对环境造成污染。而本发明的包合物纳米纤维的制备方法，采用羟丙基‑γ‑环糊精分子包合极难溶于水的烯唑醇，通过静电纺丝其包合物得到纳米纤维，可以改善烯唑醇的水溶性，提高烯唑醇的热稳定性，同时不降低烯唑醇的生物活性，为烯唑醇的广泛应用提供研究基础，具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及农业技术领域，尤其涉及一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维及其制备方法和应用。
背景技术
在当今的社会中，人口、粮食、能源及环境是世界范围内的四大突出问题。由于耕地的不断减少和人口数量的持续增加，提高粮食产量是当前和今后世界面临的首要问题。农药是保证粮食增产的重要物资。烯唑醇是一种新型杀菌剂，属于三唑类杀菌剂，具有极高的杀菌活性，杀菌广谱、内吸性强、持效性长，兼有预防和治疗的作用，对人畜和环境均安全。
烯唑醇是属于麦角甾醇生物合成抑制剂，它具有广谱的抗菌活性，特别对子囊菌和担子菌有较高活性。它对孢子萌芽的抑制作用小，而明显抑制萌芽后芽管的伸长、吸器的形成及菌体在植株体内的生长发育、新孢子的形成等。植物种子、根、叶片均能内吸，并具有较强的向顶传导性能。烯唑醇不仅具有杀菌作用，同时对植物有一定的生长调节功能，能够调节植物生长发育的机理在于：它能参与植物体内异戊二烯的代谢过程，抑制赤霉素的生物合成，诱导和促进脱落酸及细胞分裂素的合成，改变植物体内的激素平衡，从而有效地调节和控制植物的生长发育。
因为烯唑醇难溶于水，易溶解在部分有机溶剂中，同时热稳定性较差，这极大地限制了烯唑醇的应用。因而寻找提高烯唑醇在水中快速溶解、提高热稳定性的方法迫在眉睫。现有技术中，没有能够很好的提高烯唑醇在水中完全溶解的方法，同时能提高烯唑醇的热稳定性，不降低烯唑醇的抗菌活性；现有技术中，没有找到一种无毒、无污染的剂型来改善烯唑醇的性能。
基于目前烯唑醇难溶于水的缺陷，有必要对此进行改进。
发明内容
有鉴于此，本发明提出了一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维及其制备方法和应用，以解决现有技术中烯唑醇难溶于水的技术问题。
第一方面，本发明提供了一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，包括以下步骤：
将羟丙基-γ-环糊精加入至水中，搅拌，得到环糊精溶液；
将烯唑醇加入至环糊精溶液，搅拌，得到混合溶液；
将混合溶液加入至静电纺丝机中进行静电纺丝制备得到烯唑醇环糊精包合物纳米纤维。
优选的是，所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，将烯唑醇加入至环糊精溶液的步骤中，烯唑醇与羟丙基-γ-环糊精的摩尔比为(1～2):1。
优选的是，所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，将羟丙基-γ- 环糊精加入至水中，搅拌，得到饱和环糊精溶液。
优选的是，所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，将烯唑醇加入至环糊精溶液，于温度为25～40℃下搅拌，得到混合溶液。
优选的是，所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，将烯唑醇加入至环糊精溶液，于20～50rpm搅拌速率下搅拌，得到混合溶液。
优选的是，所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，将烯唑醇加入至环糊精溶液，搅拌10～25h，得到混合溶液。
优选的是，所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，静电纺丝过程中控制静电纺丝电压为15～20kv。
优选的是，所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，静电纺丝过程中控制接收距离为15～20cm。
第二方面，本发明还提供了一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维，采用所述的制备方法制备得到。
第三方面，本发明还提供了一种所述的制备方法制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维或所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维作为抑菌剂的用途。
本发明的一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法相对于现具有以下有益效果：
本发明的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，采用羟丙基-γ-环糊精分子包合极难溶于水的烯唑醇，通过静电纺丝其包合物得到纳米纤维，可以改善烯唑醇的水溶性，提高烯唑醇的热稳定性，同时不降低烯唑醇的生物活性，为烯唑醇的广泛应用提供研究基础，具有良好的应用前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单的介绍。显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法的工艺流程图；
图2为本发明实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维、所用的烯唑醇、羟丙基-γ-环糊精、以及烯唑醇和羟丙基-γ-环糊精的物理混合物的傅里叶红外光谱图；
图3为本发明实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维、所用的烯唑醇、羟丙基-γ-环糊精、以及烯唑醇和羟丙基-γ-环糊精的物理混合物的X 射线衍射图；
图4为本发明实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的SEM 图；
图5为本发明实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的实物图；
图6为本发明实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维电子显微镜图；
图7为本发明实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维、所用的烯唑醇、羟丙基-γ-环糊精、以及烯唑醇和羟丙基-γ-环糊精的物理混合物的热重分析图；
图8为本发明实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维、烯唑醇对葡萄球菌的抑制作用图；
图9为本发明实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维、烯唑醇的溶解效果图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施方式，对本发明实施方式中的技术方案进行清楚、完整的描述，显然，所描述的实施方式仅仅是本发明一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，如图1所示，包括以下步骤：
S1、将羟丙基-γ-环糊精加入至水中，搅拌，得到环糊精溶液；
S2、将烯唑醇加入至环糊精溶液，搅拌，得到混合溶液；
S3、将混合溶液加入至静电纺丝机中进行静电纺丝制备得到烯唑醇环糊精包合物纳米纤维。
本申请利用无毒、无污染的羟丙基-γ-环糊精对烯唑醇包合，并静电纺丝其包合物得到纳米纤维，可以改善烯唑醇的水溶性，提高烯唑醇的热稳定性，同时不降低烯唑醇的生物活性，为烯唑醇的广泛应用提供研究基础，具有良好的应用前景。
具体的，羟丙基-γ-环糊精的外缘亲水而内腔疏水，因而它能够像酶一样提供一个疏水的结合部位，作为主体包络各种适当的客体，如有机分子、无机离子以及气体分子等，因而本申请可通过羟丙基-γ-环糊精包合烯唑醇，进而改善烯唑醇的水溶性。
在一些实施例中，将羟丙基-γ-环糊精加入蒸馏水中，搅拌，得到环糊精溶液。其中，羟丙基-γ-环糊精与水的质量体积比为(11～20)g:10mL。
在一些实施例中，将烯唑醇加入至环糊精溶液的步骤中，烯唑醇与羟丙基 -γ-环糊精的摩尔比为(1～2):1。
在一些实施例中，将羟丙基-γ-环糊精加入至水中，搅拌，得到饱和环糊精溶液。
在一些实施例中，将烯唑醇加入至环糊精溶液，于温度为25～40℃下搅拌，得到混合溶液。
在一些实施例中，将烯唑醇加入至环糊精溶液，于20～50rpm搅拌速率下搅拌，得到混合溶液。
在一些实施例中，将烯唑醇加入至环糊精溶液，搅拌10～25h，得到混合溶液。
在一些实施例中，静电纺丝过程中控制静电纺丝电压为15～20kv。
在一些实施例中，静电纺丝过程中控制接收距离为15～20cm。
基于同一发明构思，本申请实施例还提供了一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维，采用上述的制备方法制备得到。
基于同一发明构思，本申请实施例还提供了一种上述的制备方法制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维或上述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维作为抑菌剂的用途。
以下进一步以具体实施例说明本申请的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法以及其用途。本部分结合具体实施例进一步说明本发明内容，但不应理解为对本发明的限制。如未特别说明，实施例中所采用的技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本领域常规试剂、方法和设备。
以下实施例中烯唑醇购买自上海源叶生物科技有限公司，羟丙基-γ-环糊精购买自滨州赛迪生物科技有限公司。
实施例1
本申请实施例提供了一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，包括以下步骤：
S1、在烧杯中加入18g羟丙基-γ-环糊精，然后加入10mL蒸馏水，于室温下搅拌得到饱和环糊精溶液；
S2、将烯唑醇加入至步骤S1中饱和环糊精溶液中，于30℃、20rpm下搅拌12h，得到混合溶液；其中，烯唑醇和羟丙基-γ-环糊精的摩尔比为1:1；
S3、使用无菌注射器吸取1mL步骤S2中混合溶液，置于静电纺丝机中进行静电纺丝，即得烯唑醇环糊精包合物纳米纤维；其中，静电纺丝时电压为 16kv、接收距离为17cm。
性能测试
将实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维、实施例1中所用的烯唑醇、羟丙基-γ-环糊精、以及烯唑醇和羟丙基-γ-环糊精的物理混合物(即将烯唑醇和羟丙基-γ-环糊精按照摩尔比1:1进行混合即得物理混合物)进行傅里叶红外光谱(FT-IR)分析，结果如图2所示。图2中A表示烯唑醇、B表示羟丙基-γ-环糊精、C表示烯唑醇与羟丙基-γ-环糊精的物理混合物、D表示施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维；测试时，将不同的样品分别与与溴化钾按1:100质量比例混合压片，测量400～4000cm-1光谱。
由图2可以看出，烯唑醇在1680～1620cm-1处有C＝C的伸缩振动峰、 1690～1640cm-1处有C＝N的伸缩振动峰，在3750～3000cm-1处有O-H的伸缩振动峰，在3300～3000cm-1处有不饱和碳的C-H伸缩振动峰，在3000～2700cm-1处有饱和碳上的C-H伸缩振动峰，在1475～1000cm-1处有C-X的伸缩振动峰。羟丙基-γ-环糊精有O-H的伸缩振动峰，饱和碳的C-H以及不饱和碳的C-H的伸缩振动峰等。实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的红外吸收峰和趋势大致与羟丙基-γ-环糊精相同，仅有少量红外吸收峰发生细微的位移或改变；而与烯唑醇的红外吸收峰存在较大差异，烯唑醇的特征峰被破坏了，说明主客体间存在着强烈的分子间作用力。实验结果表明，烯唑醇被包裹在羟丙基-γ-环糊精的空腔内，二者形成了包合物。
对实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维、实施例1中所用的烯唑醇、羟丙基-γ-环糊精、以及烯唑醇和羟丙基-γ-环糊精的物理混合物(即将烯唑醇和羟丙基-γ-环糊精按照摩尔比1:1进行混合即得物理混合物)进行X 射线衍射(XRD)分析，结果如图3所示。图3中A表示烯唑醇、B表示羟丙基-γ-环糊精、C表示烯唑醇与羟丙基-γ-环糊精的物理混合物、D表示实施例1 中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维。
从图3中可以看出，烯唑醇的XRD谱图中有明显衍射峰，烯唑醇主要特征衍射峰的位置在13.7°、25.5°、28°。纯羟丙基-γ-环糊精的XRD图谱中没有明显的衍射峰，烯唑醇与羟丙基-γ-环糊精的物理混合物中有明显衍射峰，其衍射峰与烯唑醇的衍射峰相同，而实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维与羟丙基-γ-环糊精图谱峰趋势和峰走向基本一致。烯唑醇环糊精包合物纳米纤维中晶体结构总数量减少，而非晶体结构的数量反而增多。烯唑醇环糊精包合物纳米纤维中烯唑醇自身的衍射峰被环糊精分子所掩盖，由此有效说明形成了烯唑醇/羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维。
图4为实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的SEM图；图5为实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的实物图；图6为实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维电子显微镜图。
从图4～6中可以看出，混合溶液经过搅拌纺丝后形成包合物纳米纤维，此时烯唑醇已经完全进入羟丙基-γ-环糊精空腔内。通过图4SEM图像可以清楚的观察到包合物纳米纤维结构是均匀且无珠的，通过图5看出包合物纳米纤维具有易于处理、轻便、灵活等特性，通过图6电子显微镜下的烯唑醇/羟丙基-γ-环糊精包合物纳米纤维这表明对烯唑醇和羟丙基-γ-环糊精混合溶液静电纺丝的条件是合适且正确的，成功制备出纳米纤维。
对实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维、实施例1中所用的烯唑醇、羟丙基-γ-环糊精、以及烯唑醇和羟丙基-γ-环糊精的物理混合物(即将烯唑醇和羟丙基-γ-环糊精按照摩尔比1:1进行混合即得物理混合物)进行热重 (TGA)分析，结果如图7所示。图7中A表示烯唑醇、B表示羟丙基-γ-环糊精、C表示烯唑醇与羟丙基-γ-环糊精的物理混合物、D表示实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维。
从图7中可以看出，烯唑醇从198℃开始失重，热重分析曲线幅度大且陡峭，温度达到351℃的时候烯唑醇完成整个失重过程，失重曲线趋于平缓。从羟丙基-γ-环糊精的失重曲线图中看出，在100℃之前曲线缓慢下降，此时是失去部分结晶水，下一阶段从279～352℃是羟丙基-γ-环糊精热分解的过程。烯唑醇与羟丙基-γ-环糊精的物理混合物的热重曲线100℃之前是部分结晶水的失重，随着温度升高，也呈现出大而陡峭的失重曲线。而实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维当温度低于100℃时结晶水的蒸发；紧接着可能是极少部分没有形成包合物纳米纤维的烯唑醇和环糊精的失重阶段；当温度达到220℃后，样品质量出现大跨度的损失，在416℃左右几乎完成整个失重过程，曲线趋于平缓。通过热重曲线分析，烯唑醇与羟丙基-γ-环糊精包合物形成的纳米纤维失重温度高于原药烯唑醇本身。由此可以说明烯唑醇环糊精包合物纳米纤维提高了原药烯唑醇的热稳定性。
对实施例1中所用环糊精和实施例1中制备的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维进行生物活性分析，研究自然生长的灰葡萄球菌，以及烯唑醇、烯唑醇环糊精包合物纳米纤维分别对灰葡萄球菌的抑菌效果。使用无菌水制备出烯唑醇的样品溶液，实验全程在无菌操作台中进行；同时配制烯唑醇环糊精包合物纳米纤维溶液；将配置好的马铃薯葡萄糖琼脂培养基溶液取10mL缓慢倒入培养皿中，待温度降为55℃左右，取1mL样品溶液或烯唑醇环糊精包合物纳米纤维溶液分别与培养基溶液充分混合。静置培养基直至冷却、固化，取直径为6mm的菌丝圈置于培养基的中央，最后在25℃条件下倒置培养48h。48h后观察细菌的生长情况。
如图8所示，灰葡萄球菌原生长情况(图8A)，菌丝生长直径较大。而烯唑醇本身对灰葡萄球菌有较好的抑制作用(图8B)菌丝直径减小。烯唑醇环糊精包合物纳米纤维显示出了良好的抑菌效果(图8C)，菌丝直径远小于原药烯唑醇对灰葡萄球菌的菌丝生长直径，有着较好的抑制作用，可能的原因是包合物纳米纤维增强了原药在水中的溶解度。同时也证明了烯唑醇被很好的包封在了羟丙基 -γ-环糊精空腔内，并增强了它的抑菌活性。
对实施例1中所用的烯唑醇和实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维溶解效果进行分析，结果如图9所示。图9中a表示实施例1中制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维、b表示原药烯唑醇。
具体的，将蒸馏水分别滴加在烯唑醇环糊精包合物纳米纤维和原药烯唑醇上。三秒内烯唑醇环糊精包合物纳米纤维全部溶解无颗粒状残留，而烯唑醇遇水后仍呈颗粒状溶解不明显。由此可以说明，烯唑醇环糊精包合物纳米纤维具有较好的水中溶解性，极大的提高了烯唑醇在水中的溶解度。
以上述仅为本发明的较佳实施方式而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将羟丙基-γ-环糊精加入至水中，搅拌，得到环糊精溶液；
将烯唑醇加入至环糊精溶液，搅拌，得到混合溶液；
将混合溶液加入至静电纺丝机中进行静电纺丝制备得到烯唑醇环糊精包合物纳米纤维。
2.如权利要求1所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，其特征在于，将烯唑醇加入至环糊精溶液的步骤中，烯唑醇与羟丙基-γ-环糊精的摩尔比为(1～2):1。
3.如权利要求1所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，其特征在于，将羟丙基-γ-环糊精加入至水中，搅拌，得到饱和环糊精溶液。
4.如权利要求1所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，其特征在于，将烯唑醇加入至环糊精溶液，于温度为25～40℃下搅拌，得到混合溶液。
5.如权利要求1所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，其特征在于，将烯唑醇加入至环糊精溶液，于20～50rpm搅拌速率下搅拌，得到混合溶液。
6.如权利要求1所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，其特征在于，将烯唑醇加入至环糊精溶液，搅拌10～25h，得到混合溶液。
7.如权利要求1所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，其特征在于，静电纺丝过程中控制静电纺丝电压为15～20kv。
8.如权利要求1所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维的制备方法，其特征在于，静电纺丝过程中控制接收距离为15～20cm。
9.一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维，其特征在于，采用如权利要求1～8任一所述的制备方法制备得到。
10.一种如权利要求1～8任一所述的制备方法制备得到的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维或权利要求9所述的烯唑醇环糊精包合物纳米纤维作为抑菌剂的用途。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211440238.7A CN115748013A (zh) | 2022-11-17 | 2022-11-17 | 一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211440238.7A CN115748013A (zh) | 2022-11-17 | 2022-11-17 | 一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维及其制备方法和应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115748013A true CN115748013A (zh) | 2023-03-07 |
Family
ID=85372591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211440238.7A Pending CN115748013A (zh) | 2022-11-17 | 2022-11-17 | 一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115748013A (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050009783A1 (en) * | 2001-11-19 | 2005-01-13 | Kagkadis Konstantinos Anastasios | Inclusion complex of taxol with 2-hydroxypropyl-beta-cyclodextrin |
| CN102851789A (zh) * | 2012-09-14 | 2013-01-02 | 东华大学 | 一种含有β-环糊精包合物电纺纤维的制备方法 |
| CN105568552A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-05-11 | 武汉轻工大学 | 一种槲皮素包合物电纺丝纳米膜、其制备方法及应用 |
| CN112135519A (zh) * | 2018-05-09 | 2020-12-25 | 阿达玛克西姆股份有限公司 | 环糊精作为农用化学品递送系统的用途 |
| CN112384066A (zh) * | 2018-06-01 | 2021-02-19 | 拜耳作物科学有限合伙公司 | 包含环糊精的稳定的杀真菌组合物 |
| CN112831864A (zh) * | 2021-01-29 | 2021-05-25 | 东北农业大学 | 一种紫苏醛纳米纤维及其制备方法和应用 |
| CN113122960A (zh) * | 2021-04-29 | 2021-07-16 | 大连工业大学 | 一种岩藻黄素的复合纳米纤维及其制备方法 |
-
2022
- 2022-11-17 CN CN202211440238.7A patent/CN115748013A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20050009783A1 (en) * | 2001-11-19 | 2005-01-13 | Kagkadis Konstantinos Anastasios | Inclusion complex of taxol with 2-hydroxypropyl-beta-cyclodextrin |
| CN102851789A (zh) * | 2012-09-14 | 2013-01-02 | 东华大学 | 一种含有β-环糊精包合物电纺纤维的制备方法 |
| CN105568552A (zh) * | 2016-01-14 | 2016-05-11 | 武汉轻工大学 | 一种槲皮素包合物电纺丝纳米膜、其制备方法及应用 |
| CN112135519A (zh) * | 2018-05-09 | 2020-12-25 | 阿达玛克西姆股份有限公司 | 环糊精作为农用化学品递送系统的用途 |
| CN112384066A (zh) * | 2018-06-01 | 2021-02-19 | 拜耳作物科学有限合伙公司 | 包含环糊精的稳定的杀真菌组合物 |
| CN112831864A (zh) * | 2021-01-29 | 2021-05-25 | 东北农业大学 | 一种紫苏醛纳米纤维及其制备方法和应用 |
| CN113122960A (zh) * | 2021-04-29 | 2021-07-16 | 大连工业大学 | 一种岩藻黄素的复合纳米纤维及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 陈宏州等: "12 种杀菌剂对葡萄灰霉病菌的毒力测定", 《江苏农业科学》 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106977757A (zh) | 纳米银功能化的多巴胺‑丝胶复合薄膜的制备方法及其产品和应用 | |
| CN103461386B (zh) | 复合型芝麻种衣剂 | |
| CN115024326B (zh) | 一种缓释植物生长调节剂及其制备方法和应用 | |
| CN110663685B (zh) | 一种介孔二氧化硅负载ppte的纳米农药制剂 | |
| AU2010318720A1 (en) | Method of using carbon nanotubes to affect seed germination and plant growth | |
| CN103664314A (zh) | 人参种衣剂的制备及使用方法 | |
| CN103749229B (zh) | 水稻-香蕉轮作联合添加稻杆防控香蕉枯萎病的栽培方式 | |
| EP3508467A1 (en) | Carbon-based functional material and applications | |
| CN117247302B (zh) | 一种新型缓控释多元农药肥料混合肥及其制备方法 | |
| CN103875679B (zh) | 一种采用悬浮种衣剂处理小麦种子的方法 | |
| CN115748013A (zh) | 一种烯唑醇环糊精包合物纳米纤维及其制备方法和应用 | |
| JP2024523113A (ja) | 分げつの増加によるセレンリッチ水稲の収穫量向上方法 | |
| CN114606767B (zh) | 一种广谱抗菌聚丙烯无纺布的制备方法 | |
| CN114514930B (zh) | 一种防治作物细菌性病害的杀菌组合物 | |
| CN109287426A (zh) | 高产棉花的枣棉间作种植方法 | |
| CN105746520B (zh) | 纳米几丁质在提高烟草产量和品质方面的应用 | |
| CN108251965A (zh) | 一种抗菌纳米纤维膜及其制备方法 | |
| CN114885953A (zh) | 一种甲维盐-海藻酸钠纳米颗粒缓释农药及其制备方法 | |
| CN111793433B (zh) | 一种纳米种子包衣剂及其制备方法 | |
| CN114164711A (zh) | 一种制备含有松香基季铵盐抗菌涂料的方法及应用 | |
| CN108849998B (zh) | 一种复合纳米催芽剂 | |
| LU501696B1 (en) | Azoxystrobin aqueous nanosuspension and preparation method thereof | |
| CN113264970B (zh) | 一种恶霉灵氧糖苷缀合物及其制备和应用 | |
| CN115651107B (zh) | 一种高粘附力的水溶性聚合物及其制备方法与在生物农药上的应用 | |
| RU2798791C1 (ru) | Композиция стимулятора роста березы |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20230307 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |