CN115745852B - 基于丹酰氯荧光骨架的比率荧光探针及其在检测氯磷酸二乙酯中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于丹酰氯荧光骨架的比率荧光探针DCP‑probe及其检测氯磷酸二乙酯中的应用。本发明合成了一个基于光诱导电子转移(PET)的荧光探针，用于检测溶液与气相DCP。当与DCP反应时，探针的光诱导电子转移(PET)过程被阻断，探针荧光由无色变为绿色，颜色明显。该反应型探针对DCP的选择性很好，对DCP具有现场可视化检测的潜力。本发明的比率荧光探针DCP‑probe能有效识别DCP，产生紫外光谱和荧光光谱的变化。并且探针合成简单，只需要一步即可完成合成。本发明提供的探针DCP‑probe对DCP的识别会引起探针的荧光变化，由无色变为绿色。
Description
技术领域
本发明属于荧光探针的制备与研发领域，具体涉及基于丹酰氯荧光骨架的比率荧光探针DCP-probe及其检测氯磷酸二乙酯(DCP)中的应用。
背景技术
有机磷(OP)化合物是一类广泛的化合物，它主要分为两类：有机磷农药和神经毒剂。有机磷农药被广泛用于农业生产上，如除草剂、杀虫剂等。在提高农作物产量的同时，这类农药也带来了严重的环境污染。神经毒剂主要是G型和V型，G型主要有Soman、Sarin、Cyclosarin，V型主要是VX、VE、VM等。这类剧毒的有机磷化合物会与人体内的乙酰胆碱酯酶上的羟基结合，该羟基是乙酰胆碱酯酶的活性位点，有机磷类化合物与羟基的结合会导致乙酰胆碱酯酶失活；而乙酰胆碱酯酶作为人体一种重要的中枢神经系统酶，它负责分解神经递质乙酰胆碱，一旦酶失活就会造成神经递质大量积累在突触内，从而造成神经系统紊乱，在人体上表现为呼吸功能衰竭，最终造成死亡。这些神经毒剂无色无味，且极易在空气中扩散，同时它不仅可以通过口、鼻这些呼吸系统侵入人体，皮肤接触也会引起中毒。神经毒剂毒性强，沸点低，容易携带和隐藏，成为恐怖主义制造恐怖袭击和恐慌的目标物。例如，1995年发生在东京的的沙林泄露事件，导致数十人死亡，数千名平民受伤，造成了极大地社会恐慌与安全威胁。因此，该类有害物对人民生活健康和社会安全具有严重威胁。设计开发针对有机磷类有害物质的准确快速检测，符合公共安全的现实需求。
对于神经毒剂带来的巨大安全威胁，我们迫切需要一种快速分析检测方法。目前常用的分析检测手段如：高效液相色谱、气相色谱、质谱等这些技术都依赖大型精密仪器，需要专业人员操作，存在时间长和缺乏便携性操作的问题。比色检测方法是一种较为简便的现场检测方法，该方法主要利用显色反应，实现颜色的对比，进行现场检测。比色法较为简便，不需要对待测样品进行预处理，但是该检测方法受人员操作的影响较大，准确率较低。荧光分析技术，具有灵敏度高，选择性好，操作简便，不受电磁干扰等优点。
发明内容
本发明的目的在于设计一种能检测神经毒剂模拟物氯磷酸二乙酯(DCP)的探针。该探针的伯氨基与DCP发生亲核取代反应后，会引起探针的荧光增强，从而达到识别DCP的目的。同时该探针对DCP的检测，响应迅速，灵敏度高，识别专一，是一个优异的DCP检测探针。具体的，本发明采用如下技术方案实现：
本发明的基于丹酰氯荧光骨架的比率荧光探针，命名为DCP-probe，结构式如下：
本发明所述比率荧光探针(DCP-probe)的制备方法，其是以邻苯二胺、丹酰氯为起始原料，经亲核取代反应得到。具体的，可以包括以下步骤：取邻苯二胺与丹酰氯溶解于溶剂，加入三乙胺，加热回流8-15小时后，冷却到室温，真空蒸发溶剂，纯化。
优选的，所述比率荧光探针的制备方法中，所述纯化采用过柱分离并重结晶；其中，所述过柱分离是以二氯甲烷和石油醚按体积比1：4-6作为洗脱剂，使用200-300目硅胶柱进行柱色谱分离；所述重结晶是指用二氯甲烷和正己烷的混合液进行重结晶得到黄色固体产物。
优选的，所述比率荧光探针的制备方法中，所述邻苯二胺与丹酰氯摩尔比1：1-1.3。
本发明的比率荧光探针DCP-probe在检测氯磷酸二乙酯中的应用；应用时，如果将比率荧光探针溶液与氯磷酸二乙酯溶液进行反应时，比率荧光探针荧光被打开，在365nm紫外灯下荧光由近乎无色变为绿色，在日光下几无颜色变化；而当负载比率荧光探针的试纸条遇到气相氯磷酸二乙酯时，日光下试纸条的颜色由淡黄色转变为粉红色，而在365nm紫外灯下荧光由绿色变为紫红色。以探针溶液进行检测时，因探针溶液浓度较低，荧光颜色受到了溶液的极性影响，而在气相检测时，采用负载比率荧光探针的试纸条，探针浓度较高，探针负载在试纸上，此时的试纸条日光下也具有了微微淡黄色，所以在检测气相DCP时，颜色变化与在溶液中不同。本发明技术属于国民核生化灾害防护国家重点实验室科研基金项目SKLNBC2021-19。
本发明合成了一个基于光诱导电子转移(PET)的荧光探针，可用于检测DCP溶液或气相DCP。当与DCP反应时，探针的光诱导电子转移(PET)过程被阻断，探针荧光由无色变为绿色，颜色明显。该反应型探针对DCP的选择性很好，对DCP具有现场可视化检测的潜力。本发明的比率荧光探针DCP-probe能有效识别DCP，产生紫外光谱和荧光光谱的变化。并且探针合成简单，只需要一步即可完成合成。
附图说明
图1是有机探针的核磁共振氢谱。
图2是有机探针的核磁共振碳谱。
图3是探针在DMF中的紫外吸收光谱。
图4是探针加入DCP后的荧光光谱及线性关系图。
图5是探针对几种干扰物的荧光响应。
图6是探针在10eq DCP下的时间依赖荧光图。
图7是10μM的探针溶液加入0～10eq的DCP溶液的荧光变化图。
图8是探针对气相DCP的响应图，上图为日光下的颜色变化，下图为365nm紫外灯下荧光颜色变化图。
具体实施方式
下述实施例是对于本发明内容的进一步说明以作为对本发明技术内容的阐释，但本发明的实质内容并不仅限于下述实施例所述，本领域的普通技术人员可以且应当知晓任何基于本发明实质精神的简单变化或替换均应属于本发明所要求的保护范围。
实施例1探针的合成与表征
由丹酰氯、邻苯二胺为起始原料，经亲核取代反应得到最终产物。
探针的合成路线如下：
取324.5mg(3mmol)的邻苯二胺，889.4mg(3.3mmol)的丹酰氯加入50mL的烧瓶中，加入20mL的DCM(二氯甲烷)，搅拌溶解后加入三乙胺，加热回流12小时后，停止反应。待冷却到室温后，真空蒸发溶剂。以DCM/石油醚(1：5，v/v)作为洗脱剂，经柱色谱分离出产物，然后用DCM/正己烷重结晶得到黄色固体产物850mg，产率83％。
通过核磁共振氢谱(图1)核磁共振碳谱(图2)确认了该探针的结构。
1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.91–9.03(s,1H),8.49–8.34(d,J＝8.7Hz,2H),8.06–7.92(d,J＝8.6Hz,1H),7.66–7.57(m,1H),7.57–7.48(m,1H),7.29–7.20(d,J＝7.8Hz,1H),6.86–6.76(m,1H),6.61–6.47(m,2H),6.32–6.23(t,J＝7.6Hz,1H),5.36–4.43(s,2H),2.87–2.76(s,6H).
13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ151.94,144.78,136.24,130.44,129.86,129.50,128.53,127.89,127.34,124.04,121.06,119.59,116.55,116.04,115.71,45.66.
实施例2探针对DCP紫外吸收与荧光的影响
1.如图3所示在DMF中，探针(10μM)本身的紫外吸收在345nm处，加入10当量的DCP后，位于315nm处的吸收峰明显降低，并且在306、340nm处出现两个新的吸收峰。
2.如图4a所示，向探针(10μM)中加入DCP后，515nm处的荧光逐渐增强，当加入90μMDCP后，探针与DCP完全反应，荧光强度基本不再变化。
3.荧光线性与检测限的测定，如图4b所示，在0-90μM浓度范围内，探针对DCP具有线性的荧光响应，使用公式计算出检测限为0.081μM。
4.如图5所示，探针对DCP显示出很好的选择性。对其他的干扰物，如磷酸三乙酯(TEP)、乙酸、三丁基磷(TBUP)、氰基磷酸二乙酯(DCNP)、氰甲基磷酸二乙酯(DCMP)均不会对该探针的荧光信号产生影响。
5.如图6所示，探针溶液在加入10eq的DCP后，在两分钟后即可给出荧光响应信号，具有较短的响应时间。
6.如图7所示，在10μM的探针溶液加入0-10eq的DCP溶液，发现溶液的绿色荧光逐渐增强(从左往右)。
实施例3探针的可视化应用
取2微升的50mM的探针溶液，滴在滤纸上形成一个圆形区域。取10微升DCP原液滴入65mL的玻璃瓶内，放置一晚。第二天将负载探针的试纸条放入瓶内，分别在2min、10min、20min、40min记录试纸的日光颜色及荧光颜色。如图8(上)所示，在两分钟后即可在日光下观察到试纸颜色由淡黄色变为淡粉色，并且随着时间的延长，颜色逐渐加深(趋向粉红色)。如图8(下)在紫外灯下，试纸由最初的绿色荧光变为紫红色。在日光下颜色的明显变化有利于裸眼检测，同时此探针具有较短的响应时间。
应当说明的是，本发明的上述所述之技术内容仅为使本领域技术人员能够获知本发明技术实质而进行的解释与阐明，故所述之技术内容并非用以限制本发明的实质保护范围。本发明的实质保护范围应以权利要求书所述之为准。本领域技术人员应当知晓，凡基于本发明的实质精神所作出的任何修改、等同替换和改进等，均应在本发明的实质保护范围之内。
Claims (8)
1.一种基于丹酰氯荧光骨架的比率荧光探针在检测氯磷酸二乙酯中的应用，所述比率荧光探针，命名为DCP-probe，其结构式如下：
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于，所述比率荧光探针的制备方法是以邻苯二胺、丹酰氯为起始原料，经亲核取代反应得到。
3.如权利要求2所述的应用，其特征在于，包括步骤：取邻苯二胺与丹酰氯溶解于溶剂，加入三乙胺，加热回流8-15小时后，冷却到室温，真空蒸发溶剂，纯化。
4.如权利要求3所述的应用，其特征在于，所述纯化采用过柱分离并重结晶。
5.如权利要求4所述的应用，其特征在于，所述过柱分离是以二氯甲烷和石油醚按体积比1：4-6作为洗脱剂，使用硅胶柱分离；所述重结晶是指用二氯甲烷和正己烷的混合液进行重结晶得到黄色固体产物。
6.如权利要求3所述的应用，其特征在于，所述邻苯二胺与丹酰氯摩尔比1：1-1.3。
7.如权利要求1所述的应用，其特征在于，将比率荧光探针与氯磷酸二乙酯溶液进行反应时，比率荧光探针荧光被打开，在365nm紫外灯下，荧光由近乎无色变为绿色。
8.如权利要求1所述的应用，其特征在于，当负载比率荧光探针的试纸条遇到气相氯磷酸二乙酯时，日光下试纸条的颜色由淡黄色转变为粉红色，而在365nm紫外灯下荧光由绿色变为紫红色。
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