CN111777575B - 一种用于检测草酰氯的高灵敏度荧光探针及其制备方法与应用 - Google Patents

一种用于检测草酰氯的高灵敏度荧光探针及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于检测草酰氯的高灵敏度荧光探针及其制备方法与应用，该探针化合物为4,7‑二(4‑(二苯氨基)苯基)苯并噻二唑‑5,6‑二胺，命名为DATPA，其结构式如式1所示，是以邻苯二氨基作为草酰氯反应位点，苯并噻二唑和二(4‑(二苯氨基)苯基)为荧光发色团；其制备方法是邻二硝基苯单元还原为邻苯二氨基的还原反应。本发明的探针DAPTA可固化涂抹到滤纸上制成检测试纸，实现对气相中草酰氯实时、可视化监测。本发明的探针DATPA及其试纸条对草酰氯检测具有灵敏度高、选择性好、便携等优势，且制备步骤简单，反应条件温和，具有良好的发展前景。
Figure DDA0002581414610000011

Description

一种用于检测草酰氯的高灵敏度荧光探针及其制备方法与 应用
技术领域
本发明属于剧毒危险气体检测技术领域，涉及一种荧光探针，具体涉及一种用于检测草酰氯的高灵敏度荧光探针及其制备方法与应用。
背景技术
草酰氯(C2O2Cl2)是一种高毒性和腐蚀性的无色发烟液体，具有刺激性气味，能严重刺激眼睛、皮肤和呼吸道。同时，草酰氯又是一种重要的化工基础原料，被广泛应用于工业化学过程中以生产各种有机中间体、农药、医药和涂料。工业生产中的意外泄露或被用于化学恐怖袭击事件，对环境和公共安全等构成了严重的威胁。因此，开发一种方便、快捷、可靠的用于实时检测草酰氯的方法，具有十分重要的意义。
目前，对于草酰氯的检测鲜有报道，尽管可以使用仪器辅助的方式进行检测，如气相色谱-质谱联用、拉曼光谱、电化学传感器等；但是通常这些方法多数需要比较昂贵的专用仪器或复杂的操作方法。与之相比，基于比色法或荧光探针法具有便携、操作简单等优点，受到广泛的关注。
由于具有极高的毒性，应用于草酰氯检测的荧光探针必须克服响应速度慢，检测限高，选择性差等诸多问题。因此，设计一种快速、灵敏、选择性好的荧光探针对于草酰氯的检测具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种用于检测草酰氯的高灵敏度荧光探针，选择性好，灵敏度高，能快速检出草酰氯。
本发明的第二目的是提供上述用于检测草酰氯的高灵敏度荧光探针的制备方法，步骤简单。
本发明的第三目的是提供上述用于检测草酰氯的高灵敏度荧光探针的应用。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：一种用于检测草酰氯的高灵敏度荧光探针，该荧光探针是以邻苯二氨基作为草酰氯反应位点，苯并噻二唑和二(4-(二苯氨基)苯基)为荧光发色团，化学名称为4,7-二(4-(二苯氨基)苯基)苯并噻二唑-5,6-二胺，命名为DATPA，化学结构式如式1所示：
Figure BDA0002581414590000021
本发明还提供上述用于检测草酰氯的高灵敏度荧光探针的制备方法，采取邻二硝基苯单元还原为邻苯二氨基的还原反应，具体步骤如下：将式2化合物溶于乙酸溶液中，然后加入5～12倍当量的铁粉，80～90℃搅拌反应2～4小时，TLC 监控反应完成；将反应混合物依次进行萃取、洗涤、干燥、浓缩，得到反应粗产物，最后经硅胶柱层析分离纯化，得到荧光探针化合物DATPA。
反应方程式表示为：
Figure BDA0002581414590000022
优选的，所述硅胶柱柱层析中采用的洗脱剂为体积比为2:1的二氯甲烷和石油醚的混合溶剂。
本发明还提供上述荧光探针化合物DATPA在检测草酰氯方面的应用。
将聚苯乙烯与荧光探针化合物DATPA依次溶解在二氯甲烷中制成混合溶液，将滤纸浸渍在该混合溶液中，使荧光探针均匀吸附在滤纸上，取出后自然晾干，制备出检测草酰氯的DATPA试纸条。
所制备的DATPA试纸条在365nm紫外光下为非常微弱的浅绿色荧光发射。当试纸条在草酰氯气氛下，其立即表现为非常强的亮黄色荧光发射，响应时间小于1分钟，可实现对草酰氯的实时监测。尤为突出的是，在1ppm浓度的草酰氯下，试纸条荧光增强明显且“裸眼”可见。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1.本发明的探针DATPA能够对液相中草酰氯进行荧光检测，响应快速灵敏；利用DATPA制备的便携式试纸条，能够对气相中草酰氯进行实时可视化监测，选择性高，检出限低(1ppm)。
2.本发明的探针制备方法步骤简单，仅一步还原反应，反应条件温和，具有良好的发展前景。
附图说明
图1为本发明的荧光探针DATPA在不同浓度草酰氯(0-10μM)下的荧光光谱图。
图2为本发明的荧光探针DATPA试纸条在紫外灯(365nm)照射下，暴露于不同浓度的草酰氯气体(0-20ppm)后的颜色变化照片。
图3为本发明的荧光探针DATPA试纸条在紫外灯(365nm)照射下，暴露于其他相似检测物(100ppm)下的颜色变化照片。其中1#为空白参照，2#为草酰氯(20ppm)，3#为光气，4#为氯磷酸二乙酯，5#为氯化亚砜，6#为硫酰氯， 7#为三氯氧磷，8#为乙酰氯，9#对甲苯磺酰氯，10#为苯磺酰氯，11#为4-硝基苯甲酰氯。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步详细说明。
DATPA的合成路线如下：
Figure BDA0002581414590000031
实施例1：荧光探针DATPA的合成
在100mL圆底烧瓶中加入磁力搅拌子，将式2化合物(0.5g，0.7mmol)溶解在乙酸溶液中。将铁粉(0.47g，8.4mmol)加入到反应烧瓶中。在90℃下搅拌反应2小时。之后，将反应混合物冷却至室温并用二氯甲烷(100mL×2)萃取。收集有机层并用水(100mL×3)洗涤，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸发。使用硅胶柱层析(二氯甲烷/石油醚，2/1，V/V)进一步纯化粗产物，得到荧光探针 DATPA，为黄色固体(0.24g，0.36mmol)。产率为51％。
制得的荧光探针DATPA的核磁共振氢谱：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.43 (d,J＝8.3Hz,4H),7.32-7.26(m,8H),7.21(t,J＝8.2Hz,12H),7.05(t,J＝7.2Hz, 4H),2.96-2.56(m,4H).
制得的荧光探针DATPA的核磁共振碳谱：13C NMR(101MHz,CDCl3)δ: 151.32,147.61,138.31,131.12,129.49,128.10,125.12,123.45,123.19,113.55.
制得的荧光探针DATPA的高分辨质谱：EI-MS:m/z calcd for C42H32N6S:652.2409,found:652.2432[M]+.
实施例2：荧光探针DATPA的合成
在100mL圆底烧瓶中加入磁力搅拌子，将式2化合物(0.5g，0.7mmol)溶解在乙酸溶液中。将铁粉(0.2g，3.5mmol)加入到反应烧瓶中。在90℃下搅拌反应2小时。之后，将反应混合物冷却至室温并用二氯甲烷(100mL×2)萃取。收集有机层并用水(100mL×3)洗涤，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸发。使用硅胶柱层析(二氯甲烷/石油醚，2/1，V/V)进一步纯化粗产物，得到荧光探针 DATPA，为黄色固体(0.22g，0.33mmol)。产率为47％。
本实施例中所制备得到的黄色固体产物，根据其核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱证明该产物就是荧光探针DATPA。
实施例3：荧光探针DATPA的合成
在100mL圆底烧瓶中加入磁力搅拌子，将式2化合物(0.5g，0.7mmol)溶解在乙酸溶液中。将铁粉(0.47g，8.4mmol)加入到反应烧瓶中。在80℃下搅拌反应2小时。之后，将反应混合物冷却至室温并用二氯甲烷(100mL×2)萃取。收集有机层并用水(100mL×3)洗涤，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸发。使用硅胶柱层析(二氯甲烷/石油醚，2/1，V/V)进一步纯化粗产物，得到荧光探针DATPA，为黄色固体(0.23g，0.35mmol)。产率为50％。
本实施例中所制备得到的黄色固体产物，根据其核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱证明该产物就是荧光探针DATPA。
实施例4：荧光探针DATPA的合成
在100mL圆底烧瓶中加入磁力搅拌子，将式2化合物(0.5g，0.7mmol)溶解在乙酸溶液中。将铁粉(0.2g，3.5mmol)加入到反应烧瓶中。在80℃下搅拌反应2小时。之后，将反应混合物冷却至室温并用二氯甲烷(100mL×2)萃取。收集有机层并用水(100mL×3)洗涤，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸发。使用硅胶柱层析(二氯甲烷/石油醚，2/1，V/V)进一步纯化粗产物，得到荧光探针 DATPA，为黄色固体(0.23g，0.35mmol)。产率为50％。
本实施例中所制备得到的黄色固体产物，根据其核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱证明该产物就是荧光探针DATPA。
实施例5：荧光探针DATPA的合成
在100mL圆底烧瓶中加入磁力搅拌子，将式2化合物(0.5g，0.7mmol)溶解在乙酸溶液中。将铁粉(0.47g，8.4mmol)加入到反应烧瓶中。在90℃下搅拌反应4小时。之后，将反应混合物冷却至室温并用二氯甲烷(100mL×2)萃取。收集有机层并用水(100mL×3)洗涤，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸发。使用硅胶柱层析(二氯甲烷/石油醚，2/1，V/V)进一步纯化粗产物，得到荧光探针 DATPA，为黄色固体(0.26g，0.39mmol)。产率为55％。
本实施例中所制备得到的黄色固体产物，根据其核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱证明该产物就是荧光探针DATPA。
实施例6：荧光探针DATPA的合成
在100mL圆底烧瓶中加入磁力搅拌子，将式2化合物(0.5g，0.7mmol)溶解在乙酸溶液中。将铁粉(0.2g，3.5mmol)加入到反应烧瓶中。在90℃下搅拌反应4小时。之后，将反应混合物冷却至室温并用二氯甲烷(100mL×2)萃取。收集有机层并用水(100mL×3)洗涤，用无水硫酸钠干燥，然后减压蒸发。使用硅胶柱层析(二氯甲烷/石油醚，2/1，V/V)进一步纯化粗产物，得到荧光探针 DATPA，为黄色固体(0.25g，0.38mmol)。产率为54％。
本实施例中所制备得到的黄色固体产物，根据其核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱证明该产物就是荧光探针DATPA。
实施例7：荧光探针DATPA检测草酰氯的荧光光谱实验
称取2mg荧光探针化合物DATPA溶于10ml二氯甲烷，制得3×10-4mmol/ml 的DATPA的二氯甲烷溶液；移取50μL上述浓度的DATPA的二氯甲烷溶液加入到3ml二氯甲烷溶液，制得5×10-6mmol/ml的DATPA的二氯甲烷溶液。
然后取2.6μL草酰氯溶于100ml二氯甲烷，制得3×10-4mmol/ml的草酰氯溶液；
移取草酰氯溶液100μL加入到3ml DATPA的二氯甲烷溶液 (5×10-6mmol/ml)，草酰氯的浓度为10μM，轻轻摇晃30秒后，记录反应前后 DATPA的荧光光谱变化。
图1为DATPA的二氯甲烷溶液(5×10-6mmol/ml)未加入草酰氯和加入草酰氯(10μM)30秒后的荧光光谱图(激发波长为420nm)；从图1可知草酰氯的加入使DATPA的荧光强度迅速降低并发生红移，上述现象说明该荧光探针 DATPA能够对液相中的草酰氯产生响应，并能通过荧光光谱对其响应信号进行检测。DATPA对草酰氯的传感机理主要取决于由草酰氯参与的酰化成环反应， DATPA与草酰氯反应后生成的六元环抑制了原本分子内二氨基的给电子能力，进而改变了分子中三苯胺部分与苯并噻二唑部分的电子推拉效应，进而产生了荧光强度的降低及位置的红移。
Figure BDA0002581414590000061
实施例8：荧光探针DATPA试纸条的制备
取2g聚苯乙烯溶于50ml二氯甲烷，在室温下超声溶解至无色透明溶液。然后称取2mg化合物DATPA溶于该溶液。将一张洁净的定性滤纸浸入其中，立刻取出，晾干。最后将其剪成5cm×2.5cm的大小，即可得到用于检测草酰氯的便携式试纸条。
实施例9：荧光探针DATPA试纸条气相中对草酰氯的检测实验
将实施例8中的便携试纸条使用铜丝悬挂于20ml玻璃小瓶中，用微量进样器向编号为2,3,4,5(1号试纸条为空白参照)的玻璃小瓶中移取10μL不同浓度的草酰氯(2×10-3M,1×10-2M,2×10-2M,4×10-2M)的二氯甲烷溶液。轻微摇晃使草酰氯气化，5分钟后即可取出试纸条，记录试纸条的颜色变化。
根据化学反应式计算，可以得到五个玻璃瓶中草酰氯气体的浓度分别为 0ppm，1ppm，5ppm，10ppm，20ppm。如图2所示，在365nm紫外光照射下， 1号试纸条显示为浅绿色荧光发射，2至5号试纸条均显示为亮黄色荧光发射。在1ppm浓度的草酰氯下，试纸条荧光增强明显且“裸眼”可见，说明DATPA 试纸条对草酰氯的“裸眼”检出限量达到了1ppm，表明了该试纸条的快速响应性及高灵敏性。
实施例10：荧光探针DATPA试纸条的气相选择性识别实验
分别配制三光气、氯磷酸二乙酯、氯化亚砜、硫酰氯、三氯氧磷、乙酰氯、对甲苯磺酰氯、苯磺酰氯、4-硝基苯甲酰氯的二氯甲烷溶液，其浓度均为2×10-1M。将实施例8中的便携试纸条使用铜丝悬挂于20ml玻璃小瓶中，用微量进样器向编号为3，4，5，6，7，8，9，10，11的玻璃小瓶中分别移取10μL上述溶液， 1号玻璃瓶内不含检测气体，作为参照，2号玻璃瓶按实施例9中的方法加入10μL 草酰氯(4×10-2M)的二氯甲烷溶液，3号玻璃瓶中需加入10μL三乙胺的二氯甲烷溶液(4×10-2M)以使三光气分解产生光气。轻微摇晃0.5分钟后即可取出试纸条，记录试纸条的颜色变化。图3为在紫外灯(365nm)照射下，试纸条暴露在不同气体环境(草酰氯：20ppm，其他气体：100ppm；编号3-11代表不同的气体环境：3.光气，4.氯磷酸二乙酯，5.氯化亚砜，6.硫酰氯，7.三氯氧磷，8.乙酰氯，9.对甲苯磺酰氯，10.苯磺酰氯，11.4-硝基苯甲酰氯)后的颜色变化照片。如图3所示，在紫外灯(365nm)照射下，只有处于草酰氯气体环境中的试纸条由微弱的浅绿光发射变为非常强的黄光发射，这说明实施例8中的试纸条能够对气相中的草酰氯进行选择性检测。
综上所述，本发明的荧光探针化合物DATPA仅需一步还原反应制得，反应条件温和，操作简单，具有高灵敏度快速检出草酰氯的特征。利用DATPA制备的便携式试纸条可实现对草酰氯的实时监测。本发明的荧光探针DATPA及其试纸条对草酰氯检测具有高选择性、响应快速灵敏、分析简单，具有良好的发展前景。

Claims (3)

1.一种用于检测草酰氯的高灵敏度荧光探针在检测草酰氯方面的应用，其特征在于， 所述荧光探针是以邻苯二氨基作为草酰氯反应位点，苯并噻二唑和二(4-(二苯氨基)苯基) 为荧光发色团，化学名称为4,7-二(4-(二苯氨基)苯基)苯并噻二唑-5,6-二胺，化学结构式 如式1所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，制备检测草酰氯的试纸条。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述试纸条的制备过程如下：将聚苯乙烯与荧光探针化合物依次溶解在二氯甲烷中制成混合溶液，将滤纸浸渍在该混合溶液中，使荧光探针化合物均匀吸附在滤纸上，取出后自然晾干即可。
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105026518A (zh) * 2013-01-04 2015-11-04 日东电工株式会社 用于波长转换的高荧光且光稳定性发色团
CN110312708A (zh) * 2016-12-15 2019-10-08 香港科技大学 用于生物应用的发光材料

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105026518A (zh) * 2013-01-04 2015-11-04 日东电工株式会社 用于波长转换的高荧光且光稳定性发色团
CN110312708A (zh) * 2016-12-15 2019-10-08 香港科技大学 用于生物应用的发光材料

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