CN115745849B - 一种通过松节油下游产物α-松油烯合成氧化胺型表面活性剂的方法 - Google Patents
一种通过松节油下游产物α-松油烯合成氧化胺型表面活性剂的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115745849B CN115745849B CN202211354206.5A CN202211354206A CN115745849B CN 115745849 B CN115745849 B CN 115745849B CN 202211354206 A CN202211354206 A CN 202211354206A CN 115745849 B CN115745849 B CN 115745849B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- amine oxide
- terpinene
- product
- temperature
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- YHQGMYUVUMAZJR-UHFFFAOYSA-N α-terpinene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)CC1 YHQGMYUVUMAZJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N Mayol Natural products CC1=C(O)C(=O)C=C2C(CCC3(C4CC(C(CC4(CCC33C)C)=O)C)C)(C)C3=CC=C21 WSTYNZDAOAEEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 title claims abstract description 9
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 title claims abstract description 9
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 24
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims abstract description 14
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 8
- 239000003109 Disodium ethylene diamine tetraacetate Substances 0.000 claims abstract description 7
- 235000019301 disodium ethylene diamine tetraacetate Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 claims description 8
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 6
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 abstract description 3
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 abstract description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 abstract description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 abstract description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229930006978 terpinene Natural products 0.000 description 4
- 150000003507 terpinene derivatives Chemical class 0.000 description 4
- YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N γ-terpinene Chemical compound CC(C)C1=CCC(C)=CC1 YKFLAYDHMOASIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 229930006974 beta-terpinene Natural products 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N β-terpinene Chemical compound CC(C)C1=CCC(=C)CC1 SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013064 chemical raw material Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 1
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004223 monosodium glutamate Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种通过松节油下游产物α‑松油烯合成氧化胺型表面活性剂的方法，包括如下步骤：α‑松油烯和丙烯酸二甲氨基乙酯经过双烯加成得到中间产物，之后中间产物在乙二胺四乙酸二钠催化下和双氧水反应，得到氧化胺型表面活性剂。本发明采用的方法具有创新性，合成的氧化胺型表面活性剂具有优异的表面活性、乳化性能、泡沫性能、增溶性能，为天然产物下游产物的应用提供新的思路。
Description
技术领域
本发明涉及一种新型氧化胺表面活性剂领域，具体涉及一种松节油下游产物经过双烯加成后再氧化的方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
松油烯(Terpinene)也叫萜品烯，属于松节油的下游产物，是一种由α-松油烯(α-terpinene)，β-松油烯(β-terpinene)，γ-松油烯(γ-terpinene)，异松油烯(Terpinolene)等组成的混合物，除了稳定性差的β-松油烯未发现有天然存在，其他都分别存在于各种植物精油之中，由于蒎烯分子可同时提供环外或环内双键结构，具有活泼的化学反应性能，是难得的天然化工原料，广泛应用于合成香料及开发其它高附加值的精细化学品。
目前国内大多将它用作廉价的最终产在医药上作皮肤刺激剂和用在油漆涂料中作溶剂或稀释剂等，这种用途科技含量低，经济附加值小。在化石资源日益枯竭的情况下，开发其高附加值的深加工产品十分必要。而被誉为“工业味精”的表面活性剂已广泛应用于日常生活、工农业及高新技术领域。是当今最重要的工业助剂，其应用已渗透到几乎所有的工业领域。在许多行业中，表面活性剂起到画龙点睛的作用，作为最重要的助剂常能极大地改进生产工艺和产品性能。
氧化胺是一种多功能两性表面活性剂，在中性和碱性溶液中显出非离子特性，在酸性介质中呈阳离子特性。一方面，氧化胺具有表面活性，可以增加表面吸附，降低表面张力，增大表面粘度，从而减慢排液速度，稳定泡沫，还具有增溶增稠、乳化、柔软、抗静电等表面活性；另一方面，氧化叔胺还具有无毒、低刺激和易生物降解等优良性能，适用于日用化学品中。现在氧化胺表面活性剂已广泛用于日用化工、纺织、洗涤用品、医药等行业，因此具有很好的发展前景。
发明内容
本发明提供一种通过松节油的下游产物α-松油烯为原料来合成一种中间产物进而合成一种氧化胺型表面活性剂的方法，拓展了松节油下游产物的应用，通过测试表面活性剂的相关表面活性性能，发现所合成的氧化胺型表面活性剂具有良好的表面活性。
本发明的技术方案如下：
α-松油烯合成的中间产物，该产物的化学名称为叔胺4-异丙基-1-甲基双环[2,2,2]-5-辛烯-2-甲酸二甲氨基乙酯(TA)，其结构式如式1：
最终产品氧化胺型表面活性剂，产品的化学名称为4-异丙基-1-甲基双环[2.2.2]-5-辛烯-2-甲酸乙酯-2′-(N,N-二甲基)氧化胺(TAO)，其结构式如式2：
作为技术方案的优选，中间产物TA制备方法包括以下步骤：
步骤一，将α-松油烯用纯水萃取，通过TLC板确定没有水溶性杂质后，依次将松油烯，丙烯酸二甲氨基乙酯加入到三口烧瓶中，边搅拌边升温，反应温度为130℃-145℃，优选135℃-140℃。反应时间17h-20h，优选18h-19h。
步骤二，将双烯加成反应后的产物体系加入到分液漏斗中，加入饱和食盐水除去剩余未反应的丙烯酸二甲氨基乙酯。每次使用饱和食盐水15ml-25ml。
步骤三，将步骤二中产物用盐酸处理，处理时间为1h-1.5h，同时使用冰水浴，保持温度为5℃-10℃。
步骤四，将步骤三中产物加入饱和碳酸氢钠溶液，调节PH，同时使用冰水浴，保持温度为5℃-10℃。处理时间为1h-1.5h。
步骤五，用乙酸乙酯溶液收集步骤四中的产物，每次使用乙酸乙酯量为40ml，萃取5次。
步骤六，将步骤五中溶液使用旋转蒸发器进行浓缩干燥，浓缩温度为25℃，浓缩时间为10min。使用真空干燥箱进行干燥，干燥温度为45℃，干燥时间为12h。
本发明中，步骤一中α-松油烯和丙烯酸二甲氨基乙酯的摩尔比为1.5:1。
本发明中，步骤三中盐酸浓度为0.05mol/L。
本发明中，步骤四中调节溶液PH为7-9，优选PH为8。
作为技术方案的优选，TAO表面活性剂制备方法包括以下步骤：
步骤七，将步骤六中的产物转移到三口烧瓶中，用注射器注入溶有催化剂乙二胺四乙酸二钠的异丙醇溶液，搅拌下升温至50℃-55℃，此温度下，用注射器注入一定比例的双氧水，约15min注入完毕，将温度升至65℃，此温度下反应12h。
步骤八，将步骤七的反应体系冷却至40℃以下，用亚硫酸氢钠溶液除去过量的双氧水，充分搅拌1h，停止反应后浓缩，再转到真空干燥箱干燥过夜即得TAO表面活性剂。
本发明中，步骤七中中间产物和双氧水的比例为1：2。催化剂的量不超过反应物的1wt％，最优比例为0.5wt％，异丙醇溶液为10ml。
本发明中，步骤八中亚硫酸氢钠和双氧水的摩尔比为1.5：1，浓缩温度为50℃，真空干燥温度为45℃。
本发明具有以下优点：
1.原料属于天然产物，易于获取，并且丰富了使用松节油下游产物α-松油烯作为原材料来制备表面活性剂作为一种方案的可能。
2.产品TAO表面活性剂，表面性能良好。
3.原料广泛，产品性能良好，本方法弥补了相关合成的空缺。
附图说明
图1是TA中间产物的红外光谱图。
图2是TAO表面活性剂的红外光谱图。
图3是TAO表面活性剂的表面张力及临界胶束浓度曲线。
图4是TAO表面活性剂的增溶能力测定。
具体实施方式
结合以下实施例对本发明内容做进一步解释，但本发明并不限于以下实施例。
本发明实施例采用的反应原料和催化剂，如果没有特殊说明，均为市面上常规的市售商品化试剂。
本发明TA中间产物采用统一实验以及处理方法，更优实验条件还待探索。
实施例1
将α-松油烯用纯水萃取，通过TLC板确定没有水溶性杂质后，依次将5.38g松油烯，2.83g丙烯酸二甲氨基乙酯加入到100ml三口烧瓶中，边搅拌边升温，反应温度为140℃。反应时间18h。反应完毕将双烯加成反应后的产物体系加入到分液漏斗中，加入20ml饱和食盐水除去剩余未反应的丙烯酸二甲氨基乙酯。处理完毕后用0.05mol/L盐酸处理，处理时间为1h，同时使用冰水浴，保持温度为5℃-10℃。处理完毕后加入饱和碳酸氢钠溶液，调节PH至8，同时使用冰水浴，保持温度为5℃-10℃。处理时间为1.5h，得到棕黄色中间产物，中间产物采用统一实验以及处理方法，更优实验条件还待探索。
将2.794g中间产物，转移到100ml三口烧瓶中，用注射器注入溶有0.023g乙二胺四乙酸二钠的10ml异丙醇溶液，搅拌下升温至50℃，此温度下，用注射器注入1.5ml双氧水，约15min注入完毕，将温度升至65℃，此温度下反应9h。反应完毕后将反应体系冷却至40℃以下，用10ml溶有0.623g亚硫酸氢钠的溶液除去过量的双氧水，充分搅拌1h，停止反应后使用旋转蒸发器50℃浓缩，再转到真空干燥箱干燥45℃干燥过夜，得到淡黄色粘稠状液体，产率为85.74％。
实施例2
将2.794g中间产物，转移到100ml三口烧瓶中，用注射器注入溶有0.045g乙二胺四乙酸二钠的10ml异丙醇溶液，搅拌下升温至50℃，此温度下，用注射器注入1.5ml双氧水，约15min注入完毕，将温度升至60℃，此温度下反应12h。反应完毕后将反应体系冷却至40℃以下，用10ml溶有0.623g亚硫酸氢钠的溶液除去过量的双氧水，充分搅拌1h，停止反应后使用旋转蒸发器50℃浓缩，再转到真空干燥箱干燥45℃干燥过夜，得到淡黄色粘稠状液体，产率为84.38％。
实施例3
将2.794g中间产物，转移到100ml三口烧瓶中，用注射器注入溶有0.021g乙二胺四乙酸二钠的10ml异丙醇溶液，搅拌下升温至50℃，此温度下，用注射器注入1.2ml双氧水，约15min注入完毕，将温度升至70℃，此温度下反应12h。反应完毕后将反应体系冷却至40℃以下，用10ml溶有0.5g亚硫酸氢钠的溶液除去过量的双氧水，充分搅拌1h，停止反应后使用旋转蒸发器50℃浓缩，再转到真空干燥箱干燥45℃干燥过夜，得到淡黄色粘稠状液体，产率为82.46％。
实施例4
将2.794g中间产物，转移到100ml三口烧瓶中，用注射器注入溶有0g乙二胺四乙酸二钠的10ml异丙醇溶液，搅拌下升温至50℃，此温度下，用注射器注入2.3ml双氧水，约15min注入完毕，将温度升至65℃，此温度下反应12h。反应完毕后将反应体系冷却至40℃以下，用10ml溶有0.623g亚硫酸氢钠的溶液除去过量的双氧水，充分搅拌1h，停止反应后使用旋转蒸发器50℃浓缩，再转到真空干燥箱干燥45℃干燥过夜，得到淡黄色粘稠状液体，产率为73.24％。
表1TAO表面活性剂的表面活性参数
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (1)
1.一种通过松节油下游产物α-松油烯合成氧化胺型表面活性剂的方法，其特征在于，包括如下步骤：α-松油烯和丙烯酸二甲氨基乙酯经过双烯加成得到中间产物，之后中间产物在乙二胺四乙酸二钠催化下和双氧水反应，得到氧化胺型表面活性剂；
所述中间产物为4-异丙基-1-甲基双环[2,2,2]-5-辛烯-2-甲酸二甲氨基乙酯，具有式1所示结构：
所述中间产物的具体合成方法为：
(1)双烯加成
将95％纯度的α-松油烯用纯水萃取，通过TLC板确定没有水溶性杂志后，依次将α-松油烯，丙烯酸二甲氨基乙酯加入到三口烧瓶中，反应温度为130-145℃，反应时间17-20h；
(2)初步杂质处理
使用饱和食盐水除去萃取未反应的丙烯酸二甲氨基乙酯，每次使用饱和食盐水15-25ml；
(3)酸化处理
将步骤(2)中产物用0.05mol/L的盐酸处理，处理时间为1-1.5h，同时使用冰水浴，保持温度为5-10℃；
(4)碱化处理
将步骤(3)中产物加入饱和碳酸氢钠溶液，调节pH为7-9，同时使用冰水浴，保持温度为5-10℃；
(5)浓缩
用乙酸乙酯溶液收集步骤(4)中的产物，每次使用乙酸乙酯量为40ml，萃取5次；
(6)将步骤(5)中溶液进行浓缩干燥，浓缩温度为25℃，浓缩时间为10min；干燥温度为45℃，干燥时间为12h；
所述氧化胺型表面活性剂为4-异丙基-1-甲基双环[2.2.2]-5-辛烯-2-甲酸乙酯-2′-(N,N-二甲基)氧化胺，具有式2所示结构：
所述4-异丙基-1-甲基双环[2.2.2]-5-辛烯-2-甲酸乙酯-2′-(N,N-二甲基)氧化胺的具体合成方法为：
(7)氧化反应
将2.794g步骤(6)中产物，10ml异丙醇，0.023g乙二胺四乙酸二钠，加入100ml三口瓶中，升温至50-55℃，缓慢滴加1.53ml双氧水，15min注射完毕，将温度升至65℃；反应时间为9h；
(8)淬灭
将亚硫酸氢钠溶液加入(7)反应体系中反应1h，其中亚硫酸氢钠为0.623g，纯水为10ml；
(9)浓缩
将步骤(7)中产物体系用20ml无水乙醇溶解，55℃浓缩15min，加入20ml无水乙醇溶解过滤，55℃浓缩15min。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211354206.5A CN115745849B (zh) | 2022-11-01 | 2022-11-01 | 一种通过松节油下游产物α-松油烯合成氧化胺型表面活性剂的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211354206.5A CN115745849B (zh) | 2022-11-01 | 2022-11-01 | 一种通过松节油下游产物α-松油烯合成氧化胺型表面活性剂的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115745849A CN115745849A (zh) | 2023-03-07 |
| CN115745849B true CN115745849B (zh) | 2024-01-12 |
Family
ID=85354886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211354206.5A Active CN115745849B (zh) | 2022-11-01 | 2022-11-01 | 一种通过松节油下游产物α-松油烯合成氧化胺型表面活性剂的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115745849B (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103086927A (zh) * | 2012-12-06 | 2013-05-08 | 广西民族大学 | 含松香基三元菲环结构的氧化叔胺及其制备方法 |
| CN104399406A (zh) * | 2014-12-05 | 2015-03-11 | 中国石油天然气股份有限公司 | 芳基烷基聚氧乙烯醚氧化胺表面活性剂及制法和应用 |
-
2022
- 2022-11-01 CN CN202211354206.5A patent/CN115745849B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103086927A (zh) * | 2012-12-06 | 2013-05-08 | 广西民族大学 | 含松香基三元菲环结构的氧化叔胺及其制备方法 |
| CN104399406A (zh) * | 2014-12-05 | 2015-03-11 | 中国石油天然气股份有限公司 | 芳基烷基聚氧乙烯醚氧化胺表面活性剂及制法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Studies on surfactants containing terpenyl groups. X. Synthesis of quaternary ammonium compounds from monohaloacetic acid esters of terpene alcohols with tertiary amines and their antimicrobial activities;Kasano, Masanobu; Matsubara, Yoshiharu;《Yukagaku》;第25卷(第9期);556-560 * |
| α-蒎烯-马来酰胺基乙醇非离子表面活性剂的合成;岑波等;《兰州理工大学学报》;第38卷(第1期);61-64 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115745849A (zh) | 2023-03-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106111008B (zh) | 一种有机硅甜菜碱表面活性剂及其制备方法 | |
| CN113372241B (zh) | 脂肪族伯胺一步法合成双腈乙基叔胺的方法 | |
| CN107602862A (zh) | 一种氨基酸改性聚硅氧烷表面活性剂及其制备方法 | |
| CN102101847B (zh) | N-甲基-n′-(2-氯乙基)哌嗪的制备方法 | |
| CN115745849B (zh) | 一种通过松节油下游产物α-松油烯合成氧化胺型表面活性剂的方法 | |
| CN106512848A (zh) | 一种环状季铵盐双子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN111333842A (zh) | 一种羟基硅油的合成方法 | |
| CN101928306A (zh) | 糖苷类阳离子表面活性剂的制备方法 | |
| CN112522331B (zh) | 一种生物酶催化的羟基频哪酮视黄酸酯的合成方法 | |
| CN115710189B (zh) | 一种通过松节油下游产物α-松油烯合成季铵盐型表面活性剂的方法 | |
| CN109438276A (zh) | 一种磷酸奥司他韦的制备方法 | |
| CN104084085A (zh) | 一种乙氧基改性的烷基糖酰胺表面活性剂及制法 | |
| CN105294474A (zh) | 一种由对孟二烯制备孟烷二乙酰胺的方法 | |
| CN107382764A (zh) | 一种含羟基联接基团的氨基酸型双子表面活性剂及其制备方法 | |
| CN101033202A (zh) | 有机酸类稳定剂及其过碳酰胺的制备 | |
| CN104084084A (zh) | 一种烷基糖酰胺表面活性剂及制法 | |
| CN109761858A (zh) | 一种甲磺酸加贝酯的精制方法 | |
| CN106316802A (zh) | 单分散九聚乙二醇十二烷基醇单醚及其硫酸盐的制备方法和应用 | |
| CN113698444B (zh) | 一种阳离子烷基糖苷季铵盐表面活性剂及其制备工艺 | |
| CN117126403B (zh) | 一种甲基mq硅树脂的合成方法 | |
| CN110947338B (zh) | 一种烷基糖苷磺基甜菜碱型两性表面活性剂及其制备方法 | |
| CN111170849A (zh) | 一种3-氨基-1-金刚烷醇的合成方法 | |
| CN108299382A (zh) | 一种盐酸阿替卡因中间体的制备方法 | |
| CN115260012B (zh) | 一种氟代醚的制备方法 | |
| CN108048231B (zh) | 一种异构化烷基醇酰胺的制备工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |