CN106512848A - 一种环状季铵盐双子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

一种环状季铵盐双子表面活性剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106512848A
CN106512848A CN201610870638.XA CN201610870638A CN106512848A CN 106512848 A CN106512848 A CN 106512848A CN 201610870638 A CN201610870638 A CN 201610870638A CN 106512848 A CN106512848 A CN 106512848A
Authority
CN
China
Prior art keywords
quaternary ammonium
preparation
ammonium salt
active agent
surface active
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610870638.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN106512848B (zh
Inventor
刘治田
葛凡
葛一凡
张旗
高翔
于雪晨
蔡雄
陈梦瑶
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
WUHAN OXIRAN SPECIALTY CHEMICALS Co.
Original Assignee
Wuhan Institute of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Institute of Technology filed Critical Wuhan Institute of Technology
Priority to CN201610870638.XA priority Critical patent/CN106512848B/zh
Publication of CN106512848A publication Critical patent/CN106512848A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106512848B publication Critical patent/CN106512848B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/037—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements with quaternary ring nitrogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

本发明公开了一种环状季铵盐双子表面活性剂，其制备方法包括以下步骤：以1‑溴代烷烃和哌啶为原料进行取代反应得到烷基取代哌啶；采用二卤化苄与烷基取代哌啶发生季铵化反应得到所述杂环季铵盐双子表面活性剂。本发明所述环状季铵盐双子表面活性剂通过同时引入环状头基和刚性联接链基团，其空间体积远大于直链烷基链结构，显著提高了表面活性剂的最大单分子占有面积，提高了其在表面吸附的功能和效率；且涉及的原料易得，制备工艺简单、污染小，产物产率和纯度较高，具有重要的实际应用意义。

Description

一种环状季铵盐双子表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明属于表面活性剂领域，具体涉及一种环状季铵盐双子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
双子表面活性剂是一类具有两个亲油基和两个亲水基的双亲性物质。相比传统的单链表面活性剂，双子表面活性剂将两个单链的单头基的表面活性剂在亲水基或靠近亲水基的位置通过一个间隔基团联接起来得到的二聚体。这种特殊结构使得其性质也比较特殊，如低的临界胶束浓度、高表面活性、较好的润湿性、更好的分散力、溶解性和增黏能力强，与其他表面活性剂良好的协同效应等优良性能。
目前，所研究的季铵盐双子表面活性剂多为烷基头基和烷基联接链结构的，头基结构不同对于双子表面活性剂结构和表面活性都有着很大程度的影响；且该类季铵盐合成中通常需要用到二氯烷烃或二溴烷烃，涉及的成本高、污染环境并对操作人员身体健康存在潜在的威胁，因此进一步探索性能优异的双子表面活性剂及其制备方法具有重要的实际应用意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种亲水头基为环状季铵盐的双子表面活性剂及其制备方法，涉及的原料易得，反应条件温和，操作简单，所得产物产率和纯度较高，具有良好的表面活性等物理化学性质。
为实现上述目的，本发明采用的在技术方案为：
一种环状季铵盐双子表面活性剂，其结构通式见式I：
式中，X＝Cl或Br；n＝6、8、10、12、14、16或18。
上述一种环状季铵盐双子表面活性剂的制备方法，它包括以下步骤：
1)以1-溴代烷烃和哌啶为原料进行取代反应得到烷基取代哌啶；
2)采用二卤化苄与烷基取代哌啶发生季铵化反应得到所述杂环季铵盐双子表面活性剂。
上述方案中，步骤1)中的具体步骤为：将1-溴代烷烃和哌啶混合，以无水乙醇为溶剂加热进行取代反应；反应完成后将无水乙醇用旋转蒸发仪除去，将剩余物用氢氧化钠溶液中和；所得混合液用乙酸乙酯萃取，合并有机相用无水硫酸镁干燥过夜；过滤后用旋转蒸发仪除去滤液中的乙酸乙酯，得到淡黄色油状液体，最后进行减压蒸馏得到高纯度的烷基取代哌啶。
上述方案中，所述1-溴代烷烃的结构式为CnH2n+1-Br，其中n＝6、8、10、12、14、16或18；为1-溴己烷、1-溴辛烷、1-溴癸烷、1-溴代十二烷、1-溴代十四烷、1-溴代十六烷或1-溴代十八烷。
上述方案中，所述步骤2)的具体步骤为：将二卤化苄与烷基取代哌啶混合，以无水乙醇为溶剂加热进行季铵化反应，冷却至室温后用丙酮/乙醇体系重结晶，将得到的白色结晶用进行减压抽滤除去重结晶溶剂，即得所述杂环季铵盐双子表面活性剂。
上述方案中，所述对二卤化苄为对二氯苄或对二溴苄。
上述方案中，步骤1)中所述1-溴代烷烃与哌啶的摩尔比为1:(1～6)；取代反应温度为80～95℃，时间为5～48h。
优选的，所述取代反应的时间为6～10h。
上述方案中，步骤2)中所述二卤化苄与烷基取代哌啶的摩尔比为1:(2～10)，季铵化反应温度为80～95℃，时间为6～96h。
优选的，所述季铵化反应时间为12～24h。
上述方案中，所述所述取代反应和季铵化反应采用无水乙醇、丙酮、乙酸乙酯或异丙醇作为反应溶剂。
上述方案中，所述杂环季铵盐为哌啶季铵盐。
本发明的原理为：
本发明所述环状季铵盐双子表面活性剂同时引入环状头基和刚性联接链基团，其空间体积远大于直链烷基链结构，显著提高了表面活性剂的最大单分子占有面积，提高了其在表面吸附的功能和效率；刚性基团的引入使结构中两条疏水尾链难以靠近，在水-空气界面形成了松散的单分子层结构，使所得环状季铵盐双子表面活性剂表现出了截然不同的表面活性和降低表面张力效率；环状头基的存在强化了水合作用，使本发明所述表面活性剂分子更容易在水溶液中溶解，在低温下更易溶解，同时更易和其他体系复配，由于分子结构中有多个环状结构，这种刚性阳离子结构具有一定灭菌性可以杀灭细菌，可用于防菌改性等方面。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明以1-溴代烷烃、哌啶、对二卤化苄为原料，经两步反应制备得到一类杂环季铵盐双子表面活性剂，涉及的原料易得，制备工艺简单污染小，反应条件温和，可满足短时间低温度的合成要求，产物产率和纯度较高，并且具有良好的表面活性、溶解性和生物毒性低，可广泛应用于洗涤、皮革表面处理和金属防腐等领域。
附图说明
图1为实施例1-5所得产物在25℃时表面张力随浓度变化的曲线图。
图2为实施例4所得产物的核磁共振谱图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明不仅仅局限于下面的实施例。
以下实施例中，所述杂环季铵盐双子表面活性剂的制备过程包括：
1)采用1-溴代烷烃和哌啶进行取代反应得到烷基取代哌啶；
2)采用二卤化苄与烷基取代哌啶发生季铵化反应得到所述杂环季铵盐双子表面活性剂；其结构通式如下：
其中，X＝Cl或Br；n＝6、8、10、12、14、16或18。
实施例1
一种杂环季铵盐双子表面活性剂，其中n＝8，X＝Cl，制备方法包括以下步骤：
1)中间产物烷基取代哌啶C5H10N-C8H17的合成步骤：将1-溴辛烷和哌啶按1:3的摩尔比混合，以无水乙醇为溶剂在95℃下反应12h；反应完成后将无水乙醇用旋转蒸发仪除去，将剩余物用氢氧化钠溶液中和；混合液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相用无水硫酸镁干燥过夜；过滤后用旋转蒸发仪除去滤液中的乙酸乙酯，得到淡黄色油状液体，最后用油泵减压蒸馏得到高纯度的烷基取代哌啶(C5H10N-C8H17)，产率为95.1％；
2)杂环季铵盐双子表面活性剂的合成步骤：将对二氯苄和C5H10N-C8H17按照1:3的摩尔比混合，以无水乙醇作溶剂在90℃下反应72h，冷却至室温后用丙酮/乙醇体系重结晶三次，将得到的白色结晶用油泵减压抽滤除去重结晶溶剂，得到的固体即为所述杂环季铵盐双子表面活性剂，产率为75.0％。
本实施例所得杂环季铵盐双子表面活性剂在25℃下表面张力随浓度变化的曲线如图1中e.g.1曲线所示。结果表明所得双子表面活性剂的cmc值以及γcmc均较低，其表面活性剂的cmc值约为0.009mol/L；传统单链结构的十二烷基三甲基溴化铵cmc值约为0.016mol/L。
实施例2
一种杂环季铵盐双子表面活性剂，其中n＝10，X＝Cl，制备方法包括以下步骤：
1)中间产物烷基取代哌啶C5H10N-C10H21的合成步骤：将1-溴癸烷和哌啶按1:3.5的摩尔比混合，以无水乙醇为溶剂在95℃下反应24h；反应完成后将无水乙醇用旋转蒸发仪除去，将剩余物用氢氧化钠溶液中和；所得混合液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相用无水硫酸镁干燥过夜；过滤后用旋转蒸发仪除去滤液中的乙酸乙酯，得到淡黄色油状液体，最后用油泵减压蒸馏得到高纯度的烷基取代哌啶(C5H10N-C10H21)，产率为93.3％；
2)杂环季铵盐双子表面活性剂的合成步骤：将对二氯苄和C5H10N-C10H21按照1:3的摩尔比混合，以无水乙醇作溶剂在90℃下反应48h，冷却至室温后用丙酮/乙醇体系重结晶三次，将得到的白色结晶用油泵减压抽滤除去重结晶溶剂，得到的固体即为所述杂环季铵盐双子表面活性剂，产率为60.4％。
本实施例所得杂环季铵盐双子表面活性剂在25℃下表面张力随浓度变化的曲线如图1中e.g.2曲线所示。结果表明所得双子表面活性剂的cmc值以及γcmc均较低，所得表面活性剂的cmc值约为0.001mol/L。
实施例3
一种杂环季铵盐双子表面活性剂，其中n＝14，X＝Cl，制备方法包括以下步骤：
1)中间产物烷基取代哌啶C5H10N-C14H29的合成步骤：将1-溴代十四烷和哌啶按1:3的摩尔比混合，以无水乙醇为溶剂在95℃下反应48h；反应完成后将无水乙醇用旋转蒸发仪除去，将剩余物用氢氧化钠溶液中和；所得混合液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相用无水硫酸镁干燥过夜；过滤后用旋转蒸发仪除去滤液中的乙酸乙酯，得到淡黄色油状液体，最后用油泵减压蒸馏得到高纯度的烷基取代哌啶(C5H10N-C14H29)，产率为95.3％；
2)杂环季铵盐双子表面活性剂的合成步骤：将对二氯苄和C5H10N-C14H29按照1:4的摩尔比混合，以无水乙醇作溶剂在90℃下反应72h，冷却至室温后用丙酮/乙醇体系重结晶三次，将得到的白色结晶用油泵减压抽滤除去重结晶溶剂，得到的固体即为所述杂环季铵盐双子表面活性剂，产率为68.4％。
本实施例所得杂环季铵盐双子表面活性剂在25℃下表面张力随浓度变化的曲线如图1中e.g.3曲线所示。结果表明所得双子表面活性剂的cmc值以及γcmc均较低，所得表面活性剂的cmc值约为0.00018mol/L。
实施例4
一种杂环季铵盐双子表面活性剂，其中n＝16，X＝Br，制备方法包括以下步骤：
1)中间产物烷基取代哌啶C5H10N-C16H33的合成步骤：将1-溴代十六烷和哌啶按1:5的摩尔比混合，以无水乙醇为溶剂在95℃下反应48h；反应完成后将无水乙醇用旋转蒸发仪除去，将剩余物用氢氧化钠溶液中和；所得混合液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相用无水硫酸镁干燥过夜；过滤后用旋转蒸发仪除去滤液中的乙酸乙酯，得到淡黄色油状液体，最后用油泵减压蒸馏得到高纯度的烷基取代哌啶(C5H10N-C16H33，产率为95.3％；
2)杂环季铵盐双子表面活性剂的合成步骤：将对二溴苄和C5H10N-C16H33按照1:3.5的摩尔比混合，以无水乙醇作溶剂在95℃下反应96h，冷却至室温后用丙酮/乙醇体系重结晶三次，将得到的白色结晶用油泵减压抽滤除去重结晶溶剂，得到的固体即为所述杂环季铵盐双子表面活性剂，产率为59.6％。
本实施例所得杂环季铵盐双子表面活性剂在25℃下表面张力随浓度变化的曲线如图1中e.g.4曲线所示。结果表明所得双子表面活性剂的cmc值以及γcmc均较低，所得表面活性剂的cmc值约为0.00005mol/L。
本实施例所得杂环季铵盐双子表面活性剂的核磁共振谱图见图2，图中各化学位移归属见表1。可以证明是全新系列的化合物并且其余化学位移处并未见杂质特征峰，所得产物纯度较高。
表1
实施例5
一种杂环季铵盐双子表面活性剂，其中n＝16，X＝Br，制备方法包括以下步骤：
1)中间产物烷基取代哌啶C5H10N-C16H33的合成步骤：将1-溴代十六烷和哌啶按1:5的摩尔比混合，以无水乙醇为溶剂在95℃下反应6h；反应完成后将无水乙醇用旋转蒸发仪除去，将剩余物用氢氧化钠溶液中和；所得混合液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相用无水硫酸镁干燥过夜；过滤后用旋转蒸发仪除去滤液中的乙酸乙酯，得到淡黄色油状液体，最后用油泵减压蒸馏得到高纯度的烷基取代哌啶(C5H10N-C16H33)，产率为80.3％；
2)杂环季铵盐双子表面活性剂的合成步骤：将对二溴苄和C5H10N-C16H33按照1:3的摩尔比混合，以无水乙醇作溶剂在95℃下反应12h，冷却至室温后用丙酮/乙醇体系重结晶三次，将得到的白色结晶用油泵减压抽滤除去重结晶溶剂，得到的固体即为所述杂环季铵盐双子表面活性剂，产率为43.9％。
本实施例所得杂环季铵盐双子表面活性剂与实施例4结构相同，物理化学性质相同。在25℃下表面张力随浓度变化的曲线如图1中e.g.5曲线所示。结果表明所得双子表面活性剂的cmc值以及γcmc均较低，所得表面活性剂的cmc值约为0.00005mol/L。
发明涉及的工艺参数(如温度，时间等)的上下限取值以及区间值都能实现本发明，在此不一一列举实施例。以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干改进和变换，这些都属于本发明的保护范围。以上所述仅为本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，做出若干改进和变换，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种环状季铵盐双子表面活性剂，其特征在于，其结构通式见式I：
式中，X＝Cl或Br；n＝6、8、10、12、14、16或18。
2.权利要求1所述环状季铵盐双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)以1-溴代烷烃和哌啶为原料进行取代反应得到烷基取代哌啶；
2)采用二卤化苄与烷基取代哌啶发生季铵化反应得到所述杂环季铵盐双子表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述1-溴代烷烃的结构式为CnH2n+1-Br，其中n＝6、8、10、12、14、16或18。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述对二卤化苄为对二氯苄或对二溴苄。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述1-溴代烷烃与哌啶的摩尔比为1:(1～6)；取代反应温度为80～95℃，时间为5～48h。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述取代反应的时间为6～10h。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述二卤化苄与烷基取代哌啶的摩尔比为1:(2～10)，季铵化反应温度为80～95℃，时间为6～96h。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述季铵化反应时间为12～24h。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述取代反应和季铵化反应采用无水乙醇、丙酮、乙酸乙酯或异丙醇作为反应溶剂。
CN201610870638.XA 2016-09-30 2016-09-30 一种环状季铵盐双子表面活性剂及其制备方法 Active CN106512848B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610870638.XA CN106512848B (zh) 2016-09-30 2016-09-30 一种环状季铵盐双子表面活性剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610870638.XA CN106512848B (zh) 2016-09-30 2016-09-30 一种环状季铵盐双子表面活性剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106512848A true CN106512848A (zh) 2017-03-22
CN106512848B CN106512848B (zh) 2018-07-17

Family

ID=58344759

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610870638.XA Active CN106512848B (zh) 2016-09-30 2016-09-30 一种环状季铵盐双子表面活性剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106512848B (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110523539A (zh) * 2019-08-14 2019-12-03 江西理工大学 一种新型表面活性剂在铝土矿反浮选上的应用方法
CN110961030A (zh) * 2019-10-31 2020-04-07 汕头大学 一类吗啉头基阳离子双子表面活性剂及其制备与应用
CN111099613A (zh) * 2018-10-25 2020-05-05 中国石油化工股份有限公司 分子筛、其合成方法及其用途
CN111099628A (zh) * 2018-10-25 2020-05-05 中国石油化工股份有限公司 Bec分子筛的合成方法及其合成的bec分子筛
CN111099609A (zh) * 2018-10-25 2020-05-05 中国石油化工股份有限公司 beta分子筛的合成方法
CN114920259A (zh) * 2022-05-07 2022-08-19 华南理工大学 一种用于制造多级孔分子筛的介孔模板剂及其合成方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1557535A (zh) * 2004-01-13 2004-12-29 ����ʦ����ѧ 含吡啶环的双子季铵盐表面活性剂及其制备方法
CN103071423A (zh) * 2013-02-19 2013-05-01 齐齐哈尔大学 吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法
CN103611471A (zh) * 2013-12-06 2014-03-05 江南大学 一类含芳香基团的羧酸盐表面活性剂及其制备方法
CN105727828A (zh) * 2016-03-03 2016-07-06 江南大学 阳离子表面活性剂及其制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1557535A (zh) * 2004-01-13 2004-12-29 ����ʦ����ѧ 含吡啶环的双子季铵盐表面活性剂及其制备方法
CN103071423A (zh) * 2013-02-19 2013-05-01 齐齐哈尔大学 吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法
CN103611471A (zh) * 2013-12-06 2014-03-05 江南大学 一类含芳香基团的羧酸盐表面活性剂及其制备方法
CN105727828A (zh) * 2016-03-03 2016-07-06 江南大学 阳离子表面活性剂及其制备方法

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111099613A (zh) * 2018-10-25 2020-05-05 中国石油化工股份有限公司 分子筛、其合成方法及其用途
CN111099628A (zh) * 2018-10-25 2020-05-05 中国石油化工股份有限公司 Bec分子筛的合成方法及其合成的bec分子筛
CN111099609A (zh) * 2018-10-25 2020-05-05 中国石油化工股份有限公司 beta分子筛的合成方法
CN111099613B (zh) * 2018-10-25 2021-12-28 中国石油化工股份有限公司 分子筛、其合成方法及其用途
CN111099609B (zh) * 2018-10-25 2022-05-24 中国石油化工股份有限公司 beta分子筛的合成方法
CN110523539A (zh) * 2019-08-14 2019-12-03 江西理工大学 一种新型表面活性剂在铝土矿反浮选上的应用方法
CN110961030A (zh) * 2019-10-31 2020-04-07 汕头大学 一类吗啉头基阳离子双子表面活性剂及其制备与应用
CN114920259A (zh) * 2022-05-07 2022-08-19 华南理工大学 一种用于制造多级孔分子筛的介孔模板剂及其合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN106512848B (zh) 2018-07-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106512848A (zh) 一种环状季铵盐双子表面活性剂及其制备方法
US7709635B2 (en) Boronium-ion-based ionic liquids and methods of use thereof
Curnow et al. A facile route to functionalised, protic and chiral ionic liquids based on the triaminocyclopropenium cation
CN105198841B (zh) 一种药物中间体多取代呋喃类化合物的合成方法
CN107936263B (zh) 一种具有光反应活性的配位聚合物及其制备方法和应用
Xu et al. Phase-transfer catalysis of a new cationic gemini surfactant with ester groups for nucleophilic substitution reaction
Gan Fe/S‐Catalyzed Redox Condensation of o‐Nitrophenols/thiophenols/anilines with Dibenzyl Disulfide: Access to 2‐Arylbenzazoles
CN106957281A (zh) 一种双（1‑氯‑n‑甲基吗啉鎓‑2‑羟基丙基）正十八烷胺季铵盐及其制备方法
CN110923744A (zh) 一种通过电化学醛的还原胺化反应构建仲胺类化合物的方法
CN113046754A (zh) 一种苯并咪唑季铵盐钢筋缓蚀剂及其制备方法
CN107805225B (zh) 5-巯基四氮唑乙酸及其钠盐的制备方法
CN108047057B (zh) 一种布替萘芬的合成方法
CN104226188A (zh) 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法
CN104230751B (zh) 一种2,4,4,4-四氯丁腈的合成方法
CN104069773A (zh) 一种烷基糖酰胺双子表面活性剂及制法
CN105384710B (zh) 一种药物中间体呋喃类化合物的合成方法
CN104557661A (zh) 一种碘催化酰胺类化合物合成吲哚啉的制备方法
CN104311459A (zh) 一种氧化不对称硫醚制备亚砜的方法
CN105330621B (zh) 一种呋喃酯类化合物的合成方法
CN104744290A (zh) 一种酰亚胺类化合物的合成方法
CN104230752B (zh) 一种2,4,4,4-四氯丁腈的制备方法
PL245213B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tribulylofosfoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki czyszczące powierzchnie użytkowe
CN102127032B (zh) 一种多取代5-酰基-2-亚胺噻唑啉的合成方法
CN104672179A (zh) 一种[(1s)-3-甲基-1-[[(2r)-2-甲基环氧乙基]羰基]丁基]氨基甲酸叔丁酯的制备方法
Huisman et al. Thiophene-containing dinucleating ligands for the copper-catalyzed oxidative coupling of 2, 6-dimethylphenol

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20201015

Address after: 430000 No.130, Huahua Avenue, chemical industry zone, Wuhan City, Hubei Province

Patentee after: WUHAN OXIRAN SPECIALTY CHEMICALS Co.

Address before: 430074, No. 693 Xiong Chu street, Hongshan District, Hubei, Wuhan

Patentee before: WUHAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY

TR01 Transfer of patent right
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: A cyclic Quaternary ammonium cation gemini surfactant and its preparation method

Effective date of registration: 20230627

Granted publication date: 20180717

Pledgee: Bank of China Limited Wuhan Qingshan sub branch

Pledgor: WUHAN OXIRAN SPECIALTY CHEMICALS Co.

Registration number: Y2023420000252

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right