CN106957281A - 一种双（1‑氯‑n‑甲基吗啉鎓‑2‑羟基丙基）正十八烷胺季铵盐及其制备方法 - Google Patents

一种双（1‑氯‑n‑甲基吗啉鎓‑2‑羟基丙基）正十八烷胺季铵盐及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种双(1‑氯‑N‑甲基吗啉鎓‑2‑羟基丙基)正十八烷胺季铵盐及其制备方法，先在反应器中加入十八胺和无水乙醇，滴加环氧氯丙烷并充分搅拌进行回流反应，再进行减压蒸馏，丙酮洗涤后，得到双(1‑氯‑2‑羟基丙基)正十八烷胺；然后在另一反应器中加入双(1‑氯‑2‑羟基丙基)正十八烷基胺、N‑甲基吗啉和无水乙醇，充分回流反应后，蒸出乙醇，异辛烷洗涤，放置析出晶体，用丙酮重结晶，真空干燥，得目标产物。本发明以十八胺、环氧氯丙烷为起始剂，无水乙醇为溶剂，合成中间体，然后经季铵化得到一种对称的双季铵盐化合物，有利于疏水基和亲水基分别深入菌体细胞的类脂层与蛋白层，导致酶失去活性和蛋白质变性，有较强的杀菌能力。

Description

一种双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐 及其制备方法
技术领域
本发明属于精细有机合成领域，具体涉及一种双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐及其制备方法。
背景技术
双季铵盐化合物也称Gemini型双子表面活性剂，是一类具有2个亲水基团和2个亲油基团的特殊表面活性剂。与传统表面活性剂相比，双子表面活性剂具有高的表面活性、低的临界胶束浓度和Krafft点、更好的水溶性，可与多数传统表面活性剂复配产生更强的协同效应、更强的降低油水界面张力及更小的对皮肤的刺激性等优点。由于杂环双季铵盐具有季铵正离子，致使杂环化合物具有较强的∏电子官能团，使其能够在金属表面形成∏吸附，并有利于在金属表面形成化学吸附膜，阻碍了金属与溶液的接触，提高了缓蚀性能，因此杂环双季铵盐的研究比较广泛。
对双季铵盐缓蚀剂的合成及应用已有不少研究，2007年Popova等人研究了含氮杂环季铵盐(包括吡啶、喹啉、苯并噻唑)对酸性低碳钢的抑制性能，通过增加分子表面积和改变取代基的位置来提高抑制效率，但是未研究吗啉的抑制性能；2012年J.Zhang等人研究了不对称双季铵盐双子表面活性剂在盐酸中对Q235钢的有效抑制，探讨了其缓蚀机理；朱驯等以十四胺、甲醛和甲酸为原料通过甲基化反应和季铵化两步法合成了二氯-双(N,N-二甲基-N-十四烷基)-2-羟基-1,3-丙二胺季铵盐，此合成物质性能单一，不具有缓释性。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术中的不足，提供一种双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐及其制备方法，具有多个N+吸附中心，有良好的缓蚀性能和杀菌性能。
本发明采用以下技术方案：
一种双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐，该化合物结构如下：
本发明还公开了一种制备所述双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的方法，包括以下步骤：
1)在反应器中按体积比2:5加入十八胺和无水乙醇，以30滴/min的速度滴加环氧氯丙烷并充分搅拌进行回流反应，所述环氧氯丙烷与所述十八胺的摩尔比为2:1，再进行减压蒸馏，丙酮洗涤后，得到双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷胺；
2)在另一反应器中加入步骤1)所得双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷基胺、N-甲基吗啉和无水乙醇，充分回流反应后，蒸出乙醇，异辛烷洗涤，放置析出晶体，用丙酮重结晶，真空干燥，得目标产物。
优选的，所述步骤1)中，控制反应温度为40℃-80℃。
优选的，所述步骤1)中，回流反应时间为7-12h。
优选的，所述步骤1)中，所述搅拌的速度为300r/min。
优选的，所述步骤2)中，回流反应的温度为50℃-90℃。
优选的，所述步骤2)中，回流反应的时间为4-8h。
优选的，所述步骤2)中，所述双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷基胺、N-甲基吗啉和无水乙醇的体积比为2:1:3。
与现有技术相比，本发明至少具有以下有益效果：
本发明公开了双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐，属于表面活性剂，以十八胺和环氧氯丙烷为原料合成对称的长链烷基季铵盐，再引入N-甲基吗啉，经过季铵化反应合成同时具有杀菌和缓蚀性能的对称的含杂环的双季铵盐。本发明结果显示：双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐化合物，表面活性显著，既具有杀菌性能又具有缓蚀性能，能够解决油田中由硫酸盐还原菌(SRB)所引起的钢铁腐蚀问题，降低水处理成本。
本发明还公开了双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐制备方法，以十八胺、环氧氯丙烷为起始剂，无水乙醇为溶剂，合成中间体，然后经季铵化得到一种对称的双季铵盐化合物。该双季铵盐化合物由于有两个带正电荷的N+，有利于其分子在菌体表面吸附，从而改变细胞壁的渗透性，使菌体破裂。
进一步的，双季铵盐化合物分子吸附到菌体表面后，有利于疏水基和亲水基分别深入菌体细胞的类脂层与蛋白层，导致酶失去活性和蛋白质变性，有较强的杀菌能力。
进一步的，由于十八胺物质本身均有缓蚀性，而N-甲基吗啉的引入增加了其缓蚀性，使其能够在金属表面形成∏吸附，并有利于在金属表面形成化学吸附膜，阻碍了金属与溶液的接触，提高了缓蚀性能，从而达到更好的缓蚀效果。
综上所述，本发明的制备方法操作简单，优化了反应条件，简化了反应后处理，成本低。
下面通过附图和实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
附图说明
图1为本发明双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的反应方程式；
图2为本发明双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的1HNMR谱图；
图3为中间体双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷基胺的表面张力图。
具体实施方式
本发明双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐分子结构如下：
本发明主要是以十八胺和环氧氯丙烷为原料合成对称的长链烷基季铵盐，再引入N-甲基吗啉，经过季铵化反应合成同时具有杀菌和缓蚀性能的对称的含杂环的双季铵盐。
参见图1，本发明双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备方法包括两步反应，
1)在烧瓶中加入十八胺和无水乙醇,滴加环氧氯丙烷并充分搅拌进行回流反应，再进行减压蒸馏，丙酮洗涤后，得黏性液体中间体双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷基胺；
控制反应温度为40℃-80℃，所述搅拌的速度为300r/min，所述回流反应的时间为7-12h，所述十八胺和无水乙醇的体积比为2:5，十八胺C18H37NH2的相对分子质量为269.51，所述环氧氯丙烷的滴加速度为30滴/min，所述环氧氯丙烷与所述十八胺的摩尔比为2:1；
2)在另一烧瓶中加入步骤1)所得黏性液体中间体、N-甲基吗啉和无水乙醇，充分回流反应后，蒸出乙醇，异辛烷洗涤，放置析出晶体，用丙酮重结晶，真空干燥,得目标产物。
回流反应的温度为50℃-90℃，回流反应的时间为4-8h，所述黏性液体中间体、N-甲基吗啉和无水乙醇的体积比为2:1:3，所述N-甲基吗啉的相对分子质量为101.15。
综上所述，本发明提出了一种操作简单、提取率高和成本低的方法，优化了反应条件，简化了反应后处理，合成同时具有杀菌和缓蚀性能的对称的含杂环的双季铵盐。
实施例1
双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备，包括以下步骤：
(1)先向三口烧瓶中加入10.70g(0.05mol)十八胺和40mL无水乙醇，以300r/min不断搅拌，升温至40℃滴加9.25g(0.1mol)环氧氯丙烷，回流反应12h。减压蒸馏，丙酮洗涤，得黏性液体中间体双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷基胺。
(2)在另一三口烧瓶中加入22.7g(0.05mol)上述制得的中间体、10.1g(0.1mol)N-甲基吗啉和40mL无水乙醇，80℃回流反应4h。蒸出乙醇，异辛烷洗涤，放置析出晶体，用丙酮重结晶，真空干燥,得到双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐。
实施例2
双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备，包括以下步骤：
(1)先向三口烧瓶中加入3g的十八胺，再加入10ml的无水乙醇将其溶解，然后升温至50℃，搅拌加入环氧氯丙烷2.07g(滴加速度为30滴/min)，回流反应8h。待反应完后减压蒸馏除去乙醇，再用丙酮洗涤后旋蒸除去丙酮，得黏性液体中间体双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷基胺。
(2)在另一三口烧瓶中加入2.5g(1)中制得的中间体，再加入1.11gN-甲基吗啉和4ml无水乙醇，升温至70℃反应8h。旋蒸除去乙醇，用异辛烷洗涤，静置析出晶体，用丙酮重结晶，真空干燥，得到双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐。
实施例3
双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备，包括以下步骤：
(1)先向三口烧瓶中加入3g的十八胺，再加入10ml的无水乙醇将其溶解，然后升温至60℃，搅拌加入环氧氯丙烷2.07g(滴加速度为30滴/min)，回流反应8h。待反应完后减压蒸馏除去乙醇，再用丙酮洗涤后旋蒸除去丙酮，得黏性液体中间体双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷胺。
(2)在另一三口烧瓶中加入2.5g(1)中制得的中间体，再加入1.11gN-甲基吗啉和4ml无水乙醇，升温至75℃反应7h。旋蒸除去乙醇，用异辛烷洗涤，静置析出晶体，用丙酮重结晶，真空干燥，得到双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐。
实施例4
双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备，包括以下步骤：
(1)先向三口烧瓶中加入2.69g的十八胺，再加入8ml的无水乙醇将其溶解，然后升温至70℃，搅拌加入环氧氯丙烷1.85g(滴加速度为30滴/min)，回流反应10h。待反应完后减压蒸馏除去乙醇，再用丙酮洗涤后旋蒸除去丙酮，得黏性液体中间体双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷胺。
(2)在另一三口烧瓶中加入2.5g(1)中制得的中间体，再加入1.11gN-羟乙基吗啉和4ml无水乙醇，升温至80℃反应6h。旋蒸除去乙醇，用异辛烷洗涤，静置析出晶体，用丙酮重结晶，真空干燥，得到双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐。
实施例5
双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备，包括以下步骤：
(1)先向三口烧瓶中加入2.69g的十八胺，再加入8ml的无水乙醇将其溶解，然后升温至70℃，搅拌加入环氧氯丙烷1.67g(滴加速度为30滴/min)，回流反应10h。待反应完后减压蒸馏除去乙醇，再用丙酮洗涤后旋蒸除去丙酮，得黏性液体中间体双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷胺。
(2)在另一三口烧瓶中加入2.5g(1)中制得的中间体，再加入1.11gN-甲基吗啉和4ml无水乙醇，升温至85℃反应6h。旋蒸除去乙醇，用异辛烷洗涤，静置析出晶体，用丙酮重结晶，真空干燥，得到双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐。
实施例6
双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备，包括以下步骤：
(1)先向三口烧瓶中加入2.69g的十八胺，再加入8ml的无水乙醇将其溶解，然后升温至80℃，搅拌加入环氧氯丙烷1.76g(滴加速度为30滴/min)，回流反应10h。待反应完后减压蒸馏除去乙醇，再用丙酮洗涤后旋蒸除去丙酮，得黏性液体中间体。
(2)在另一三口烧瓶中加入2.5g(1)中制得的中间体，再加入1.11gN-甲基吗啉和4ml无水乙醇，升温至90℃反应7h。旋蒸除去乙醇，用异辛烷洗涤，静置析出晶体，用丙酮重结晶，真空干燥，得到双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐。
实施例7
双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备，包括以下步骤：
(1)先向三口烧瓶中加入2.69g的十八胺，再加入8ml的无水乙醇将其溶解，然后升温至80℃，搅拌加入环氧氯丙烷1.57g(滴加速度为30滴/min)，回流反应7h。待反应完后减压蒸馏除去乙醇，再用丙酮洗涤后旋蒸除去丙酮，得黏性液体中间体。
(2)在另一三口烧瓶中加入2.5g(1)中制得的中间体，再加入1.11gN-羟乙基吗啉和4ml无水乙醇，升温至80℃反应5h。旋蒸除去乙醇，用异辛烷洗涤，静置析出晶体，用丙酮重结晶，真空干燥，得到双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐。
实施例8
双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备，包括以下步骤：
(1)先向三口烧瓶中加入2.69g的十八胺，再加入8ml的无水乙醇将其溶解，然后升温至80℃，搅拌加入环氧氯丙烷1.57g(滴加速度为30滴/min)，回流反应7h。待反应完后减压蒸馏除去乙醇，再用丙酮洗涤后旋蒸除去丙酮，得黏性液体中间体。
(2)在另一三口烧瓶中加入3.58g(1)中制得的中间体，再加入1.60gN-羟乙基吗啉和7ml无水乙醇，升温至90℃反应5h。旋蒸除去乙醇，用异辛烷洗涤，静置析出晶体，用丙酮重结晶，真空干燥，得到双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐。
请参阅图2，本发明合成一种新的化合物双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐，化学位移在δ＝0.91处为三重峰，是-CH3的氢质子峰；在δ＝1.28处是-CH2-的氢质子峰；化学位移在δ＝2.58处是与吗啉环相连的亚甲基的氢质子峰；化学位移在δ＝3.55-4.09处是与叔碳相连的-OH的氢质子峰以及吗啉环上的氢质子峰；化学位移在δ＝7.28处为氘代氯仿的溶剂峰。
请参阅图3，本发明合成的中间体双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷基胺的表面张力图，随着双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷胺浓度的增大，表面张力快速降低。当浓度达到1.97×10-3后，随着浓度的增大，其表面张力基本保持不变。此转折点就是双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷胺的CMC点，此时的表面张力为34.61mN/m。相比于水的表面张力71.386mN/m而言，双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷胺具有良好的表面活性。这是由于双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷胺结构中的亲水基赋予其水溶性，而疏水基有自水中逃离的性质，因此会在水溶液体系中发生定向排列，在溶液表面形成单分子吸附层。其中，表面自由能低的分子覆盖了表面自由能高的溶剂分子，从而降低了溶液的表面张力。
本发明制备的双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐既具有杀菌性能又具有缓蚀性能，可用于解决油田中由硫酸盐还原菌(SRB)所引起的钢铁腐蚀问题，降低水处理成本。本发明双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺属于表面活性剂，除杀菌和缓蚀性能外，其具有其它的表面活性，较低的表面张力、洗涤和去污能力等。
双(1-氯-N-羟乙基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺增多了羟基，增加了其亲水性，进一步影响其各种性能，使得产物的杀菌和缓蚀性能更好。
以上内容仅为说明本发明的技术思想，不能以此限定本发明的保护范围，凡是按照本发明提出的技术思想，在技术方案基础上所做的任何改动，均落入本发明权利要求书的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐，其特征在于，该化合物结构如下：
2.一种双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)在反应器中按体积比2:5加入十八胺和无水乙醇，以30滴/min的速度滴加环氧氯丙烷并充分搅拌进行回流反应，所述环氧氯丙烷与所述十八胺的摩尔比为2:1，再进行减压蒸馏，丙酮洗涤后，得到双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷胺；
2)在另一反应器中加入步骤1)所得双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷基胺、N-甲基吗啉和无水乙醇，充分回流反应后，蒸出乙醇，异辛烷洗涤，放置析出晶体，用丙酮重结晶，真空干燥，得目标产物。
3.根据权利要求2所述的一种双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备方法，其特征在于，所述步骤1)中，控制反应温度为40℃-80℃。
4.根据权利要求2所述的一种双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中，回流反应时间为7-12h。
5.根据权利要求2所述的一种双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中，所述搅拌的速度为300r/min。
6.根据权利要求2所述的一种双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备方法，其特征在于：所述步骤2)中，回流反应的温度为50℃-90℃。
7.根据权利要求2所述的一种双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备方法，其特征在于：所述步骤2)中，回流反应的时间为4-8h。
8.根据权利要求2所述的一种双(1-氯-N-甲基吗啉鎓-2-羟基丙基)正十八烷胺季铵盐的制备方法，其特征在于：所述步骤2)中，所述双(1-氯-2-羟基丙基)正十八烷基胺、N-甲基吗啉和无水乙醇的体积比为2:1:3。
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