CN115710252B - 一种受阻胺光稳定剂及合成方法与用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种受阻胺光稳定剂及合成方法与用途，一种受阻胺光稳定剂,结构式如式VI所示：
Description
技术领域
本发明涉及化学合成领域，尤其涉及一种受阻胺光稳定剂及合成方法与用途。
背景技术
光稳定剂是一种添加于聚丙烯材料(PP)、聚乙烯材料(PE)、聚氯乙烯树脂(PVC)等高分子聚合物材料中的助剂，用来抑制高分子材料光氧化而发生的降解。光稳定剂主要分为紫外吸收剂和受阻胺光稳定剂，其中，具有空间位阻效应的哌啶基衍生物型受阻胺光稳定剂在光稳定剂占据重要地位。受阻胺类光稳定剂结构通式如式VII所示：
在目前的报道中，受阻胺类光稳定剂在聚合物抗老化领域应用十分广泛，常见的产品牌号包括944、622、770、292、3853、119、123、S-EED、3346等。
例如光稳定剂770，即双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯，将两个受阻胺官能团以酯键连接在碳链上。主要适用于聚丙烯、聚乙烯、ABS树脂和聚氨酯等领域，是一种开发较早的HALS产品。但其因在大极性溶剂中不宜溶，导致其在大极性材料中没有很好的相容性，影响使用。
Tinuvin 744是第一个受阻胺光稳定剂产品，但由于其耐热性较差，已经被市场淘汰。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种受阻胺光稳定剂。
本发明的第二个目的是提供一种受阻胺光稳定剂的合成方法。
本发明的第三个目的是提供一种受阻胺光稳定剂的用途。
本发明的技术方案概述如下：
一种受阻胺光稳定剂，其结构式如式VI所示：
上述一种受阻胺光稳定剂的合成方法，包括如下步骤：
1)将三聚氯氰I溶于第一溶剂，在0-5℃下，加入2，2，6，6-四甲基哌啶丁胺II，再加入缚酸剂，反应，得到第一中间体III；
反应方程式如下：
2)将己二胺哌啶IV和第一中间体III溶于第一溶剂中，在60-75℃，反应4-6h滴加缚酸剂水溶液，继续反应，得到第二中间体V；
3)将第二中间体V、缚酸剂加入第二溶剂，再加入H2O，氮气保护下，升温至230-240℃反应，得到一种受阻胺光稳定剂，如式VI所示；
优选地，步骤1)中三聚氯氰I与缚酸剂的摩尔比为1:1。
优选地，步骤2)中第一中间体III与缚酸剂的摩尔比为1:1。
优选地，步骤3)中第二种中间体V与缚酸剂的摩尔比为1:3-5。
优选地，上述缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钙、碳酸钠或碳酸氢钠。
优选地，上述第一溶剂为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯中至少一种。
优选地，上述第二溶剂为二氧六环或四氢呋喃。
上述一种受阻胺光稳定剂在制备抑制高分子材料光氧化稳定剂的用途。
本发明的优点：
(1)本发明的合成方法，整个过程安全稳定，工业化程度高；
(2)制备目标产物收率高，三步反应副产物少，清洁环保，原料成本低，对环境无污染，产率和纯度都较高，最终产物纯度可达95.4％；易于后处理；
(3)本发明方法制备过程简单，操作方便，所需原料成本低。
附图说明
图1为第一中间体III的表征谱图，其中A为核磁共振氢谱；B为核磁共振碳谱；C为质谱；
图2为第二中间体V的表征谱图，其中A为核磁共振氢谱；B为核磁共振碳谱；C为质谱；
图3为目标产物VI的表征谱图，其中A为核磁共振氢谱；B为核磁共振碳谱；C为质谱。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步的说明，但需说明的是，本发明的保护范围不受这些具体实施方式和原理性解释的限制，而是由权利要求书来确定。
实施例中使用的己二胺哌啶IV是N,N-双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,6-己二胺的简称。
实施例1
一种受阻胺光稳定剂的合成方法，包括如下步骤：
1)第一中间体III的合成：
取9.2g(50.0mmol)三聚氯氰I加入到250mL的双口圆底烧瓶，装配温度计套管,向反应容器中加入100mL间二甲苯为第一溶剂使三聚氯氰溶解，维持反应体系在0℃(也可以选0-5℃间的任一值，如1、2、3、4、5℃)，同时不断搅拌；取11.5g(50.0mmol)2，2，6，6-四甲基哌啶丁胺II，用滴液漏斗缓慢滴加，约30min滴完；滴加完毕搅拌十分钟后加入2.17g(50.0mmol)氢氧化钠为缚酸剂，反应，用TLC指示终点(约6h)，停止反应，浓缩有机相得到第一中间体III共17.9g白色固体，见图1，收率为99.5％，纯度99.8％。
2)第二中间体V的合成：
取17.4g(44.0mmol)己二胺哌啶IV和31.7g(88.0mmol)第一中间体III加入到500mL的四口圆底烧瓶，装配温度计套管，向反应容器中加入200mL间二甲苯为第一溶剂使原料溶解，维持反应体系在60℃(也可以选60-75℃间的任一值，如61、62、63、64、65、67、69、71、73、75℃)，同时不断搅拌，反应4h(也可以是4-6h中任一时间，如4.1、4.5、5、5.5、6h)；缓慢滴加浓度为20wt％的NaOH水溶液17.6mL，滴加完成后继续反应4h。用TLC指示终点，停止反应，将反应液移至分液漏斗中进行分相，分出水层，用浓度为10wt％NaCl水溶液进行洗涤，所得有机相置于冰箱中冷冻过夜，过滤，干燥得白色粉末，即第二中间体V为41g，见图2，收率为91％，纯度99.6％。
3)合成目标产物
取4g(4mmol)第二中间体V、0.48g(12mmol)氢氧化钠(也可以选0.48g-0.8g中任意值，如0.64g(16mmol)或0.8g(20mmol)氢氧化钠)加入到25mL高压釜中，加入5mL二氧六环作为第二溶剂，再加入5ml水做为反应物，加入磁子。关闭高压釜，使用氮气置换三次。升温至240℃(也可以选230-240℃间的任一值，如230、235、239℃)，使用TLC监测(二氯甲烷：甲醇：氨水＝10：3：1)(反应25个小时)。反应结束后，冷却至室温。减压蒸馏除去溶剂得到粗品。将粗品溶于甲醇，过滤除去杂质，减压蒸馏除去甲醇得到白色固体一种受阻胺光稳定剂VI3.8g，见图3，收率95％，纯度95.4％。使用HPLC进行分析(甲醇：水＝75：25，1L蒸馏水中加入10g甲酸铵)。
实验证明，用氢氧化钙、碳酸钠或碳酸氢钠替代本实施例中的各步骤中氢氧化钠，其它同本实施例，制备出一种受阻胺光稳定剂VI。
实验证明，用邻二甲苯、对二甲苯或对二甲苯与间二甲苯的混合物替代本实施例中的第一溶剂间二甲苯，其它同本实施例，制备出一种受阻胺光稳定剂VI。
实验证明，用四氢呋喃替代本实施例中的第二溶剂二氧六环，其它同本实施例，制备出一种受阻胺光稳定剂VI。
实施例2
性能测试及应用
1.光稳定性能测试
1.1设备及参考标准
设备型号：QUV/Spray紫外荧光老化试验箱，Q-Lab；
色差仪---MA5，X-rite；
光泽仪---BYK三角度光泽仪，BYK
参考标准：ASTM G154-06，Cycle 2，313nm灯管；辐照强度0.71W/m2_nm；4小时UV光照，黑板温度60±3℃；4小时冷凝，黑板温度50±3℃；
1.2测试条件
1.2.1测试板制作
(1)样漆配置：不同光稳定剂方案，取光稳定剂溶于稀释剂中，完全溶解后添加到空白1K氨基丙烯酸高温清漆中。按对比方案分两种应用情况：
第一组：空白组，1K氨基丙烯酸高温清漆；
第二组：紫外线吸收剂UV-928，质量百分比为0.8，TM-3为0.5％，稀释剂甲苯2％，余量为1K氨基丙烯酸高温清漆；
第三组：紫外线吸收剂UV-928，质量百分比为0.8，UV-770为0.5％，稀释剂甲苯2％，余量为1K氨基丙烯酸高温清漆；
第四组：TM-3(实施例1制备的目标产物VI)质量百分比为1％，稀释剂甲苯2％；余量为1K氨基丙烯酸高温清漆；
第五组：UV-770(商品)质量百分比为1％，稀释剂甲苯2％，余量为1K氨基丙烯酸高温清漆；
(2)样板喷涂(ASTM G154-06)
在铁板上先统一喷涂一层灰色中涂，膜厚30微米，烘烤后再喷涂一层单色白底色漆，膜厚20微米；作为统一底材待用。上述各组清漆样品分别喷涂在统一底材上。喷涂后烘烤，140℃烘烤30分钟；膜厚控制在40±2微米。放置7天后准备QUV测试。
1.2.2测试项目：
待测五组样片分别安排两片平行测试样板，测试周期定为800小时，分别测试样片的45°颜色、20°光泽，并观察外观变化。
实验设计包含1组空白样品以及4组光稳定剂方案，测试颜色变化、光泽损失率数据如下面表格。
1.颜色变化数据：
| 编号 | 描述 | 100小时 | 200小时 | 400小时 | 600小时 | 700小时 | 800小时 |
| 1#A | 空白 | 4.24 | 6.03 | 7.80 | 9.96 | 11.59 | 11.58 |
| 2#A | 第二组 | 2.33 | 3.09 | 3.75 | 4.30 | 4.80 | 5.02 |
| 3#A | 第三组 | 3.00 | 3.77 | 4.32 | 4.87 | 5.45 | 5.53 |
| 4#A | 第四组 | 2.83 | 3.53 | 4.43 | 5.37 | 5.83 | 6.04 |
| 5#A | 第五组 | 3.69 | 4.21 | 4.88 | 5.71 | 5.54 | 6.69 |
| 1#B | 空白 | 4.28 | 5.98 | 7.42 | 9.86 | 11.54 | 11.51 |
| 2#B | 第二组 | 2.36 | 3.12 | 3.78 | 4.26 | 4.85 | 5.00 |
| 3#B | 第三组 | 2.92 | 3.75 | 4.36 | 4.93 | 5.49 | 5.58 |
| 4#B | 第四组 | 3.02 | 3.66 | 4.45 | 5.27 | 6.02 | 6.26 |
| 5#B | 第五组 | 3.52 | 4.03 | 4.72 | 5.31 | 5.17 | 6.12 |
2.光泽损失率数据：
注：以上数据为20度光泽损失率数据。
光泽损失率＝(原始光泽-测试光泽)/原始光泽*100％
由以上数据可知，一种受阻胺光稳定剂的光稳定效果可以达到市售标准光稳定剂的效果，甚至要略优于传统受阻胺光稳定剂UV-770。
Claims (9)
1.一种受阻胺光稳定剂，其特征是其结构式如式(VI)所示：
2.权利要求1的一种受阻胺光稳定剂的合成方法，其特征是包括如下步骤：
1)将三聚氯氰(I)溶于第一溶剂，在0-5℃下，加入2，2，6，6-四甲基哌啶丁胺(II)，再加入缚酸剂，反应，得到第一中间体(III)；
反应方程式如下：
2)将己二胺哌啶(IV)和第一中间体(III)溶于第一溶剂中，在60-75℃，反应4-6h滴加缚酸剂水溶液，继续反应，得到第二中间体(V)；
3)将第二中间体(V)、缚酸剂加入第二溶剂，再加入H2O，氮气保护下，升温至230-240℃反应，得到一种受阻胺光稳定剂，如式(VI)所示；
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征是步骤1)中三聚氯氰I与缚酸剂的摩尔比为1:1。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征是步骤2)中第一中间体(III)与缚酸剂的摩尔比为1:1。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征是步骤3)中第二种中间体(V)与缚酸剂的摩尔比为1:3-5。
6.根据权利要求2-5之一所述的合成方法，其特征是所述缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钙、碳酸钠或碳酸氢钠。
7.根据权利要求2所述的合成方法，其特征是所述第一溶剂为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯中至少一种。
8.根据权利要求2所述的合成方法，其特征是所述第二溶剂为二氧六环或四氢呋喃。
9.权利要求1的一种受阻胺光稳定剂在制备抑制高分子材料光氧化稳定剂的用途。
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| 受阻胺光稳定剂的设计、合成及表征;董传明;《CNKI》;1-118 * |
| 受阻胺类光稳定剂的设计、合成及表征;邓义;《CNKI》;1-118 * |
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