CN115710163A - 一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法 - Google Patents

一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机合成技术领域，提出了一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法，包括如下步骤：S1、将邻苯基苯酚与催化剂混合，得到混合液；S2、将混合液与环氧乙烷作为两股物料进入微通道反应器，在110‑200℃下反应3‑10min，得到邻苯基苯氧乙醇。通过上述技术方案，解决了现有技术中邻苯基苯氧乙醇的制备方法收率低的问题。

Description

一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体的，涉及一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法。
背景技术
邻苯基苯氧乙醇是常用的精细化工原料和中间体，用于农药、防腐杀菌剂、医药以及光学材料等功能高分子的制备，例如可以作为原料制备光学材料邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯。邻苯基苯氧乙醇通常是以邻苯基苯酚与环氧乙烷在催化剂的作用下发生乙氧基化反应得到，如申请号为201110030920.4的发明专利申请中公开了一种邻苯基苯氧基乙醇的制备方法，以邻苯基苯酚和环氧乙烷为原料，在碱性催化剂作用下进行乙氧基化反应，得到粗产品，再经重结晶、洗涤、干燥等后处理过程，制得高质量的邻苯基苯氧基乙醇产品。但是，该反应的收率仅为84.9％。因此，亟需对邻苯基苯氧乙醇的制备方法进行改进，以提高反应收率。
发明内容
本发明提出一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法，解决了现有技术中邻苯基苯氧乙醇的制备方法收率低的问题。
本发明的技术方案如下：
一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法，包括如下步骤：
S1、将邻苯基苯酚与催化剂混合，得到混合液；
S2、将混合液与环氧乙烷作为两股物料进入微通道反应器，在110-200℃下反应3-10min，得到邻苯基苯氧乙醇。
作为进一步的技术方案，所述邻苯基苯酚与催化剂的质量比为1：(0.001-0.0015)。
作为进一步的技术方案，所述催化剂为甲醇钾和三乙胺质量比1：(1-2)的混合物。
作为进一步的技术方案，所述催化剂为甲醇钾和三乙胺质量比1：1.5的混合物。
作为进一步的技术方案，所述邻苯基苯酚与环氧乙烷的摩尔比为1：1。
作为进一步的技术方案，所述S1中，邻苯基苯酚与催化剂混合的温度为75-85℃，混合时间为10-20min。
作为进一步的技术方案，所述S2中，混合液的流速为120-250mL/min，环氧乙烷的流速为42-88mL/min，反应压力为0.5-1.0MPa。
作为进一步的技术方案，所述S2反应完成后，还包括如下后处理步骤：将反应液中加入苯类溶剂，降温结晶，得到邻苯基苯氧乙醇产品。
作为进一步的技术方案，所述苯类溶剂为苯或二甲苯。
作为进一步的技术方案，所述苯类溶液与反应液的体积比为1：1。
本发明的工作原理及有益效果为：
1、本发明中，使用微通道反应器，先将邻苯基苯酚与催化剂混合，再和环氧乙烷作为两股物料进入微通道反应器反应，通过控制反应温度和反应压力，显著提高了反应效率，缩短了反应时间，同时，反应绿色安全、工序简单，易于实际控制，反应更高效。
2、本发明中，通过对催化剂进行优化设计，采用甲醇钾与三乙胺的混合物作为催化剂，在减少催化剂用量的同时加快了反应进程。发明人通过长期实验发现，当甲醇钾与三乙胺的质量比为1：(1-2)时，对反应的催化效果最好，得到的邻苯基苯氧乙醇的收率高至93.22％-96.82％，有效解决了现有技术中邻苯基苯氧乙醇的制备方法收率低的问题。
3、本发明中，采用苯或二甲苯作为溶剂与反应液混合后降温结晶，制得的邻苯基苯氧乙醇的纯度高达99％以上，从而使产品邻苯基苯氧乙醇可以作为分析纯试剂，实用价值更高。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都涉及本发明保护的范围。
实施例1
S1、将851.04g邻苯基苯酚与0.39g甲醇钾、0.46g三乙胺在80℃混合10min，得到混合液；
S2、将混合液与220.26g环氧乙烷作为两股物料引入微通道反应器，在微通道反应器入口端混匀，控制混合液的流速为120mL/min，环氧乙烷的流速为42mL/min，在110℃下反应10min，反应压力为0.5MPa，从微通道反应器的出口端收集反应液，向反应液中加入等体积的苯，降温至0℃结晶，得到998.65g邻苯基苯氧乙醇产品，产物收率为93.22％，经检测，产物纯度为99.22％。
实施例2
S1、将851.04g邻苯基苯酚与0.34g甲醇钾、0.51g三乙胺在80℃混合10min，得到混合液；
S2、将混合液与220.26g环氧乙烷作为两股物料引入微通道反应器，在微通道反应器入口端混匀，控制混合液的流速为120mL/min，环氧乙烷的流速为42mL/min，在110℃下反应10min，从微通道反应器的出口端收集反应液，向反应液中加入等体积的苯，降温至0℃结晶，得到1018.58g邻苯基苯氧乙醇产品，产物收率为95.08％，经检测，产物纯度为99.27％。
实施例3
S1、将851.04g邻苯基苯酚与0.30g甲醇钾、0.55g三乙胺在80℃混合10min，得到混合液；
S2、将混合液与220.26g环氧乙烷作为两股物料引入微通道反应器，在微通道反应器入口端混匀，控制混合液的流速为120mL/min，环氧乙烷的流速为42mL/min，在110℃下反应10min，反应压力为0.5MPa，从微通道反应器的出口端收集反应液，向反应液中加入等体积的苯，降温至0℃结晶，得到1014.79g邻苯基苯氧乙醇产品，产物收率为94.73％，经检测，产物纯度为99.71％。
实施例4
S1、将851.04g邻苯基苯酚与0.51g甲醇钾、0.77g三乙胺在85℃混合20min，得到混合液；
S2、将混合液与220.26g环氧乙烷作为两股物料引入微通道反应器，在微通道反应器入口端混匀，控制混合液的流速为120mL/min，环氧乙烷的流速为42mL/min，在110℃下反应10min，反应压力为0.5MPa，从微通道反应器的出口端收集反应液，向反应液中加入等体积的苯，降温至0℃结晶，得到1033.72g邻苯基苯氧乙醇产品，产物收率为96.49％，经检测，产物纯度为99.45％。
实施例5
S1、将851.04g邻苯基苯酚与0.34g甲醇钾、0.51g三乙胺在85℃混合15min，得到混合液；
S2、将混合液与220.26g环氧乙烷作为两股物料引入微通道反应器，在微通道反应器入口端混匀，控制混合液的流速为200mL/min，环氧乙烷的流速为70mL/min，在150℃下反应5min，反应压力为0.8MPa，从微通道反应器的出口端收集反应液，向反应液中加入等体积的苯，降温至0℃结晶，得到1037.21g邻苯基苯氧乙醇产品，产物收率为96.82％，经检测，产物纯度为99.62％。
实施例6
S1、将851.04g邻苯基苯酚与0.34g甲醇钾、0.51g三乙胺在75℃混合20min，得到混合液；
S2、将混合液与220.26g环氧乙烷作为两股物料引入微通道反应器，在微通道反应器入口端混匀，控制混合液的流速为250mL/min，环氧乙烷的流速为87.5mL/min，在200℃下反应3min，反应压力为1.0MPa，从微通道反应器的出口端收集反应液，向反应液中加入等体积的二甲苯，降温至0℃结晶，得到1029.58g邻苯基苯氧乙醇产品，产物收率为96.11％，经检测，产物纯度为99.37％。
对比例1
S1、将851.04g邻苯基苯酚与0.39g甲醇钠、0.46g三乙胺在80℃混合10min，得到混合液；
S2、将混合液与220.26g环氧乙烷作为两股物料引入微通道反应器，在微通道反应器入口端混匀，控制混合液的流速为120mL/min，环氧乙烷的流速为42.7mL/min，在110℃下反应10min，反应压力为0.5MPa，从微通道反应器的出口端收集反应液，向反应液中加入等体积的苯，降温至0℃结晶，得到958.49g邻苯基苯氧乙醇产品，产物收率为89.47％，经检测，产物纯度为99.23％。
对比例2
S1、将851.04g邻苯基苯酚与0.39g甲醇钾、0.46g三乙烯二胺在80℃混合10min，得到混合液；
S2、将混合液与220.26g环氧乙烷作为两股物料引入微通道反应器，在微通道反应器入口端混匀，控制混合液的流速为120mL/min，环氧乙烷的流速为42.7mL/min，在110℃下反应10min，反应压力为0.5MPa，从微通道反应器的出口端收集反应液，向反应液中加入等体积的苯，降温至0℃结晶，得到918.17g邻苯基苯氧乙醇产品，产物收率为85.71％，经检测，产物纯度为99.42％。
对比例3
S1、将851.04g邻苯基苯酚与0.85g甲醇钾在80℃混合10min，得到混合液；
S2、将混合液与220.26g环氧乙烷作为两股物料引入微通道反应器，在微通道反应器入口端混匀，控制混合液的流速为120mL/min，环氧乙烷的流速为42.7mL/min，在110℃下反应10min，反应压力为0.5MPa，从微通道反应器的出口端收集反应液，向反应液中加入等体积的苯，降温至0℃结晶，得到888.03g邻苯基苯氧乙醇产品，产物收率为82.89％，经检测，产物纯度为89.76％。
对比例4
S1、将851.04g邻苯基苯酚与0.85g三乙胺在80℃混合10min，得到混合液；
S2、将混合液与220.26g环氧乙烷作为两股物料引入微通道反应器，在微通道反应器入口端混匀，控制混合液的流速为120mL/min，环氧乙烷的流速为42.7mL/min，在110℃下反应10min，反应压力为0.5MPa，从微通道反应器的出口端收集反应液，向反应液中加入等体积的苯，降温至0℃结晶，得到777.95g邻苯基苯氧乙醇产品，产物收率为72.62％，经检测，产物纯度为99.08％。
对比例5
S1、将851.04g邻苯基苯酚与0.85g氢氧化钠在80℃混合10min，得到混合液；
S2、将混合液与220.26g环氧乙烷作为两股物料引入微通道反应器，在微通道反应器入口端混匀，控制混合液的流速为120mL/min，环氧乙烷的流速为42.7mL/min，在110℃下反应10min，反应压力为0.5MPa，从微通道反应器的出口端收集反应液，向反应液中加入等体积的苯，降温至0℃结晶，得到817.47g邻苯基苯氧乙醇产品，产物收率为76.31％，经检测，产物纯度为99.35％。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将邻苯基苯酚与催化剂混合，得到混合液；
S2、将混合液与环氧乙烷作为两股物料进入微通道反应器，在110-200℃下反应3-10min，得到邻苯基苯氧乙醇。
2.根据权利要求1所述的一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法，其特征在于，所述邻苯基苯酚与催化剂的质量比为1：(0.001-0.0015)。
3.根据权利要求2所述的一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法，其特征在于，所述催化剂为甲醇钾和三乙胺质量比1：(1-2)的混合物。
4.根据权利要求3所述的一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法，其特征在于，所述催化剂为甲醇钾和三乙胺质量比1：1.5的混合物。
5.根据权利要求1所述的一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法，其特征在于，所述邻苯基苯酚与环氧乙烷的摩尔比为1：1。
6.根据权利要求1所述的一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法，其特征在于，所述S1中，邻苯基苯酚与催化剂混合的温度为75-85℃，混合时间为10-20min。
7.根据权利要求1所述的一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法，其特征在于，所述S2中，混合液的流速为120-250mL/min，环氧乙烷的流速为42-88mL/min，反应压力为0.5-1.0MPa。
8.根据权利要求1所述的一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法，其特征在于，所述S2反应完成后，还包括如下后处理步骤：将反应液中加入苯类溶剂，降温结晶，得到邻苯基苯氧乙醇产品。
9.根据权利要求8所述的一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法，其特征在于，所述苯类溶剂为苯或二甲苯。
10.根据权利要求8所述的一种连续流生产邻苯基苯氧乙醇的方法，其特征在于，所述苯类溶液与反应液的体积比为1：1。
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