CN115703703B - 一种连续合成2-甲基-1，4-萘醌的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种连续合成2‑甲基‑1，4‑萘醌的方法。本发明采用固定床为反应器，固体酸催化剂填充于固定床中，冰醋酸、2‑甲基萘和双氧水按设定配比混合，使用计量泵进料到固定床反应器中，在设定温度下连续催化生成2‑甲基‑1，4‑萘醌；反应液回收溶剂，加入去离子水结晶得到产品2‑甲基‑1，4‑奈醌。本发明中2‑甲基萘转化率100%，2‑甲基‑1，4‑萘醌产率高；本发明使用固体酸催化剂作催化剂，使用寿命长，采用清洁氧化剂大大降低成本，相比于传统铬盐氧化方法，可以避免产生大量铬金属离子废液，同时实现连续化反应，停留时间短，过度氧化大大减少，使得收率有较大提升，更易于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及一种连续合成2-甲基-1，4-萘醌的方法。
背景技术
2-甲基-1，4-萘醌又称VK3，是合成K系列维生素的重要中间体。VK3的醌型结构可被黄酶循环诱导生成活性氧，借助与肿瘤细胞中的过氧化氢酶反应，发挥细胞毒作用，人们借此将VK3与维生素C按一定比例用于肿瘤临床治疗且效果显著。VK3常常被用作畜禽的饲料添加剂或兽药，其特殊的止血功能能够缩短凝血时间，减少动物的死亡率，同时VK3有利于畜禽胚胎的形成，从而提高幼崽的存活概率。
制备2-甲基-1，4-萘醌的主要方法有两种。1、气相氧化法：V2O5为催化剂,2-甲基萘在气态下用热空气进行氧化。由于氧化温度较高，易发生深度的氧化副反应，造成2-甲基-1，4-萘醌的产率较低。2、液相氧化法：以2-甲基-萘为原料，氧化剂常用有过氧乙酸、铬酸酐和硫酸铈盐等，全世界维生素K3产量的90%以上采用铬盐氧化法，但是在反应过程中产生了大量含铬离子废水，对环境造成严重的重金属污染，因此工业上对绿色环保、稳定的制备工艺有强烈需求。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服上述现有技术存在的缺陷，提供一种绿色环保、成本较低和稳定的转化完全的合成工艺，其以2-甲基萘为原料、醋酸为溶剂和过氧化氢为氧化剂，固体酸催化剂作为催化剂填充于固定床中连续合成2-甲基-1，4-萘醌，以避免产生大量铬金属离子废液，同时实现连续化反应，停留时间短，过度氧化大大减少，使得收率有较大提升，更易于工业化生产。
为实现上述目的，本发明采用如下的技术方案：一种连续合成2-甲基-1，4-萘醌的方法，其采用固定床为反应器，固体酸催化剂填充于固定床中，冰醋酸、2-甲基萘和双氧水按设定配比混合，使用计量泵进料到固定床反应器中，在设定温度下连续催化生成2-甲基-1，4-萘醌；反应液回收溶剂，加入去离子水结晶得到产品2-甲基-1，4-奈醌。
本发明中2-甲基萘转化率100%；2-甲基-1，4-萘醌产率高，60%以上。
进一步地，上述方法包括以下具体步骤：
1)将原料2-甲基萘用冰醋酸溶解，加入双氧水混合均匀，得到混合液；
2)将固体酸催化剂填充于固定床中升温至设定温度；
3)使用计量泵将步骤1)中配制的混合液以设定进料速度经预热器预热进料到固定床中连续反应；
4)将得到的反应液减压回收溶剂后加入去离子水结晶；
5)抽滤，水洗滤饼至中性，干燥得到产品2-甲基-1，4-萘醌。
本发明采用固体酸催化剂作为催化剂，避免使用硫酸等强酸造成反应过度氧化，同时可以连续合成，简化操作降低成本。
进一步地，所述的固体酸催化剂为磺酸基酸性树脂、羧酸基酸性树脂、磷酸基酸性树脂、固体超强酸中的一种或几种，优选磺酸基酸性树脂或磷酸基酸性树脂，更优选磺酸基酸性树脂。
进一步地，所述的双氧水采用25%~35%质量分数的过氧化氢水溶液，优选30%~35%质量分数的过氧化氢水溶液。
进一步地，所述2-甲基萘、冰醋酸与双氧水的质量比为1：3~10：1.4~4，优选1：4~6：1.6~2.4。
进一步地，固定床反应器设定的温度为50℃~95℃，优选60℃~80℃。
进一步地，使用计量泵进料的进料速度为0.2g/min~2g/min，优选0.4g/min~1g/min。
进一步地，步骤4)中，加入的去离子水量为2-甲基萘质量的2~15倍体积，优选5~10倍体积，质量单位为g，体积单位为mL。
进一步地，步骤4)中，结晶温度为0℃~10℃，优选0℃~5℃。
进一步地，步骤4)中，结晶时间为1h~5h，优选2h~3h。
进一步地，所述固体酸催化剂填充于固定床反应器中，反应器尺寸为φ30mm×500mm，催化剂按照工艺需要填充于反应器中，其中，填充量为10g~50g，优选15g~25g。
本发明以酸性树脂作为催化剂，使用寿命长，使用清洁氧化剂无污染，大大降低了生产成本；采用固定床反应器使反应连续，停留时间短，过度氧化大大减少，收率有较大提升，可使反应更温和，安全系数高。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的方法进行说明，但本发明并不局限于此，但凡在本发明的精神和原则之内所做的任何修改、等同替换等，均应包括在本发明的保护范围之内。
下面所述实施例中产品的含量和纯度由气相色谱仪检测。下面所述实施例中催化剂填充方式为均匀填充，固定床中除了催化剂，其余为石英砂，以满足工艺需要为标准。
实施例1
将15g磺酸基酸性树脂填充于固定床中，升温至65℃，将1kg2-甲基萘、5kg冰乙酸和3kg质量分数30%H2O2水溶液混合均匀，混合溶液经计量泵输送通过预热器预热，再经过固定床连续，控制混合溶液进料速度为0.5g/min经气相色谱仪检测，原料2-甲基萘完全转化，选择性80%。反应液减压回收除去大部分溶剂，加入去离子水8L，结晶2h，抽滤烘干得2-甲基-1，4-萘醌，产率60.0%，含量95%。
实施例2
将15g磺酸基酸性树脂填充于固定床中，升温至75℃，将1kg2-甲基萘、5kg冰乙酸和3kg质量分数30%H2O2水溶液混合均匀，混合溶液经计量泵输送通过预热器预热，再经过固定床连续，控制混合溶液进料速度为0.5g/min经气相色谱仪检测，原料2-甲基萘完全转化，选择性89%。反应液减压回收除去大部分溶剂，加入去离子水8L，结晶2h，抽滤烘干得2-甲基-1，4-萘醌，产率65.0%，含量97%。
实施例3
将15g磺酸基酸性树脂填充于固定床中，升温至80℃，将1kg2-甲基萘、5kg冰乙酸和3kg质量分数30%H2O2水溶液混合均匀，混合溶液经计量泵输送通过预热器预热，再经过固定床连续，控制混合溶液进料速度为0.5g/min经气相色谱仪检测，原料2-甲基萘完全转化，选择性82%。反应液减压回收除去大部分溶剂，加入去离子水8L，结晶2h，抽滤烘干得2-甲基-1，4-萘醌，产率63.0%，含量96%。
实施例4
将20g磺酸基酸性树脂填充于固定床中，升温至75℃，将1kg2-甲基萘、5kg冰乙酸和3kg质量分数30%H2O2水溶液混合均匀，混合溶液经计量泵输送通过预热器预热，再经过固定床连续，控制混合溶液进料速度为0.6g/min经气相色谱仪检测，原料2-甲基萘完全转化，选择性86%。反应液减压回收除去大部分溶剂，加入去离子水8L，结晶2h，抽滤烘干得2-甲基-1，4-萘醌，产率60.0%，含量97%。
实施例5
将20g磺酸基酸性树脂填充于固定床中，升温至75℃，将1kg2-甲基萘、5kg冰乙酸和3kg质量分数30%H2O2水溶液混合均匀，混合溶液经计量泵输送通过预热器预热，再经过固定床连续，控制混合溶液进料速度为0.6g/min经气相色谱仪检测，原料2-甲基萘完全转化，选择性86%。反应液减压回收除去大部分溶剂，加入去离子水6L，结晶2h，抽滤烘干得2-甲基-1，4-萘醌，产率64.0%，含量96%。
实施例6
将20g磺酸基酸性树脂填充于固定床中，升温至75℃，将1kg2-甲基萘、5kg冰乙酸和3kg质量分数30%H2O2水溶液混合均匀，混合溶液经计量泵输送通过预热器预热，再经过固定床连续，控制混合溶液进料速度为0.7g/min经气相色谱仪检测，原料2-甲基萘完全转化，选择性91%。反应液减压回收除去大部分溶剂，加入去离子水6L，结晶2h，抽滤烘干得2-甲基-1，4-萘醌，产率70.0%，含量98%。
对比例1
向反应器中投入2-甲基萘20g、冰醋酸120g搅拌溶解，加入1g硫酸，升温至70℃，开始滴加30%过氧化氢60g，保持该温度下反应，反应8h后反应结束，减压回收除去大部分溶剂，加入去离子水160mL，结晶2h，抽滤，用大量水冲洗滤饼至中性，烘干得2-甲基-1，4-萘醌，产率42%，含量85%。
对比例2
向反应器中投入2-甲基萘20g、冰醋酸120g搅拌溶解，加入2g磷酸酸，升温至70℃，开始滴加30%过氧化氢80g，保持该温度下反应，反应8h后反应结束滤液减压回收除去大部分溶剂，加入去离子水160mL，结晶2h，抽滤用大量水冲洗滤饼至中性，烘干得2-甲基-1，4-萘醌，产率45%，含量86%。
对比例3
向反应器中投入2-甲基萘20g、冰醋酸120g搅拌溶解，加入1g硝酸，升温至70℃，开始滴加30%过氧化氢70g，保持该温度下反应，反应8h后反应结束滤液减压回收除去大部分溶剂，加入去离子水160mL，结晶2h，抽滤用大量水冲洗滤饼至中性，烘干得2-甲基-1，4-萘醌，产率47%，含量87%。
Claims (8)
1.一种连续合成2-甲基-1，4-萘醌的方法，其特征在于，该方法采用固定床为反应器，固体酸催化剂填充于固定床中，冰醋酸、2-甲基萘和双氧水按设定配比混合，使用计量泵进料到固定床中，在设定温度下连续催化生成2-甲基-1，4-萘醌；反应液回收溶剂，加入去离子水结晶得到产品2-甲基-1，4-奈醌；
所述的固体酸催化剂为磺酸基酸性树脂；
使用计量泵进料的进料速度为0.2g/min~2g/min。
2.根据权利要求1所述的连续合成2-甲基-1，4-萘醌的方法，其特征在于，该方法包括以下具体步骤：
1)将原料2-甲基萘用冰醋酸溶解，加入双氧水混合均匀，得到混合液；
2)将固体酸催化剂填充于固定床中升温至设定温度；
3)使用计量泵将步骤1)中配制的混合液以设定进料速度经预热器预热进料到固定床中连续反应；
4)将得到的反应液减压回收溶剂后加入去离子水结晶；
5)抽滤，水洗滤饼至中性，干燥得到产品2-甲基-1，4-萘醌。
3.根据权利要求1或2所述的连续合成2-甲基-1，4-萘醌的方法，其特征在于，所述的双氧水采用25%~35%质量分数的过氧化氢水溶液。
4.根据权利要求1或2所述的连续合成2-甲基-1，4-萘醌的方法，其特征在于，所述2-甲基萘、冰醋酸与双氧水的质量比为1：3~10：1.4~4。
5.根据权利要求1或2所述的连续合成2-甲基-1，4-萘醌的方法，其特征在于，固定床设定的温度为50℃~95℃。
6.根据权利要求2所述的连续合成2-甲基-1，4-萘醌的方法，其特征在于，步骤4)中，加入的去离子水量为2-甲基萘质量的2~15倍体积，质量单位为g，体积单位为mL。
7.根据权利要求2所述的连续合成2-甲基-1，4-萘醌的方法，其特征在于，步骤4)中，结晶温度为0℃~10℃。
8.根据权利要求2所述的连续合成2-甲基-1，4-萘醌的方法，其特征在于，步骤4)中，结晶时间为1h~5h。
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