CN115677567A - 一种4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法 - Google Patents
一种4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115677567A CN115677567A CN202211431026.2A CN202211431026A CN115677567A CN 115677567 A CN115677567 A CN 115677567A CN 202211431026 A CN202211431026 A CN 202211431026A CN 115677567 A CN115677567 A CN 115677567A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- piperidone
- solvent
- amino
- piperidinepropanol
- hydroxypropyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- IXLYVDGIYOYCMO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminopiperidin-1-yl)propan-1-ol Chemical compound NC1CCN(CCCO)CC1 IXLYVDGIYOYCMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 35
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 4-piperidinone Chemical compound O=C1CCNCC1 VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- HLGRZSMTSKNRFB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-hydroxyiminopiperidin-1-yl)propan-1-ol Chemical compound OCCCN1CCC(=NO)CC1 HLGRZSMTSKNRFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 14
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract description 14
- HRQIDUFZNZJPDC-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hydroxypropyl)piperidin-4-one Chemical compound OCCCN1CCC(=O)CC1 HRQIDUFZNZJPDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropan-1-ol Chemical compound OCCCCl LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 12
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 10
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 9
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims abstract description 9
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical group [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 4-amino-1-piperidinopropanol Chemical compound 0.000 claims description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical group CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 9
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical group [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 4
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种4‑氨基‑1‑哌啶丙醇的合成方法，包括以下步骤：将4‑哌啶酮溶于溶剂中加热至回流，加入3‑氯‑1‑丙醇、缚酸剂和催化剂加热回流反应，反应结束后过滤并用洗涤剂洗涤残留物，蒸发溶剂，制得1‑(3‑羟丙基)‑4‑哌啶酮；将制得的1‑(3‑羟丙基)‑4‑哌啶酮、盐酸羟胺和乙酸钠溶解在溶剂中，温热条件下搅拌反应，用萃取剂萃取分离有机相并干燥，蒸干溶剂，制得1‑(3‑羟丙基)‑4‑哌啶酮肟；将制得的1‑(3‑羟丙基)‑4‑哌啶酮肟和催化剂分别溶于溶剂中，低温条件下滴加1‑(3‑羟丙基)‑4‑哌啶酮肟溶液到催化剂溶液中反应后淬灭反应，蒸出溶剂，制得4‑氨基‑1‑哌啶丙醇。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法。
背景技术
4-氨基-1-哌啶丙醇，英文名：4-Amino-1-piperidinepropanol，化学式 C8H18N2O，化学结构式如下所示：
4-氨基-1-哌啶丙醇是哌啶类衍生物，在医药合成中曾作为中间体出现。最近的研究表明，4-氨基-1-哌啶丙醇所具备的环状二胺结构，使其具有良好的CO2捕集领域的应用前景，但现有文献中对4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法鲜有公开。
发明内容
本发明的目的在于提供一种4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法，该方法采用的合成路线所合成的4-氨基-1-哌啶丙醇收率好、纯度高，而且原料易得、工艺路线短、操作简单。
本发明提供一种4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法，包括以下步骤：
S1、将4-哌啶酮溶于溶剂中加热至回流，加入3-氯-1-丙醇、缚酸剂和催化剂加热回流反应一段时间，反应结束后过滤并用洗涤剂洗涤残留物，蒸发溶剂，制得1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮；
S2、将步骤S1制得的1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮、盐酸羟胺和乙酸钠溶解在溶剂中，温热条件下搅拌反应，反应结束后用萃取剂萃取分离有机相并干燥，蒸干溶剂，制得1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮肟；
S3、将步骤S2制得的1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮肟和催化剂分别溶于溶剂中，低温条件下滴加1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮肟溶液到催化剂溶液中反应一段时间后淬灭反应，蒸出溶剂，制得4-氨基-1-哌啶丙醇。
优选的，步骤S1中所述溶剂为3-戊酮，所述缚酸剂为碳酸铯，所述催化剂为碘化钾，所述洗涤剂为热的丙酮溶液。
优选的，步骤S1中所述4-哌啶酮：3-氯-1-丙醇：碳酸铯的摩尔比为1:1: (1-1.3)；更优选的，4-哌啶酮：3-氯-1-丙醇：碳酸铯的摩尔比为1:1:1.2。
优选的，步骤S1中所述碘化钾用量为3-氯-1-丙醇质量的4％-10％；更优选的，碘化钾用量为3-氯-1-丙醇质量的5％。
优选的，步骤S1的反应时间为4-6h；更优选的，反应时间为5h。
具体的，步骤S1的合成路线如下：
优选的，步骤S2中所述盐酸羟胺：乙酸钠：1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮的摩尔比为(0.9-1.2):(0.9-1.2):1；更优选的，盐酸羟胺：乙酸钠：1-(3- 羟丙基)-4-哌啶酮的摩尔比为1.1:1:1。
优选的，步骤S2中所述溶剂为浓度为75％-96％的含水乙醇；优选的，溶剂为浓度为95％的含水乙醇。
优选的，步骤S2中所述萃取剂为二氯甲烷。
优选的，步骤S2中所述温热条件为40℃-50℃；更优选的，温热条件为45℃。
优选的，步骤S2的反应时间为0.5h-2h，更优选的，反应时间为1.5h。
具体的，步骤S2的合成路线如下：
优选的，步骤S3中所述催化剂为硼氢化钠、氢化铝锂、硼烷络合物中的任一种；更优选的，催化剂为氢化铝锂。
优选的，步骤S3中所述溶剂为四氢呋喃、乙醚、乙酸乙酯中的任一种；更优选的，溶剂为四氢呋喃。
优选的，步骤S3中所述低温条件为0℃-5℃。
具体的，步骤S3的合成路线如下：
有益效果：
本发明的技术方案采用的合成路线所合成的4-氨基-1-哌啶丙醇收率在 60％-70％、纯度在85％-90％，整体收率好、纯度高，而且原料易得、工艺路线短，操作简单。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是例示性的，旨在对本申请提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本申请所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本申请的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
下面将结合实施例对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
(1)将1.87g 4-哌啶酮溶于20ml 3-戊酮加热至回流，加入1.89g 3-氯 -1-丙醇、6.19g碳酸铯和0.13g碘化钾加热至回流，105℃反应4小时，过滤后用热的丙酮溶液洗涤残留物，然后75℃蒸发溶剂，制得1-(3-羟丙基) -4-哌啶酮；
(2)在步骤(1)制得的1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮中加入0.73g盐酸羟胺、0.86g乙酸钠溶解在95％乙醇中，45℃条件下搅拌反应1h，反应结束后用二氯甲烷萃取分离有机相三次并用无水硫酸镁干燥，80℃蒸干溶剂，制得1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮肟；
(3)将步骤(2)制得的1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮肟溶于20ml四氢呋喃(THF)，称取1g氢化铝锂在氮气环境下溶于30ml THF，低温下滴加1- (3-羟丙基)-4-哌啶酮肟溶液到氢化铝锂溶液中，0℃反应2h后，先将1g 去离子水缓慢滴加到反应溶液中，滴加去离子水10min后滴加1g的15％ NaOH溶液淬灭反应，然后过滤蒸出溶剂，制得4-氨基-1-哌啶丙醇。
本实施例合成的4-氨基-1-哌啶丙醇收率63.6％，纯度85.6％。
实施例2
(1)将2.6g 4-哌啶酮溶于25ml 3-戊酮加热至回流，加入1.89g 3-氯-1- 丙醇、5.15g碳酸铯和0.15g碘化钾加热回流反应5小时，过滤并用热的丙酮溶液洗涤残留物，然后75℃蒸发溶剂；
(2)在步骤(1)制得的1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮中加入0.73g盐酸羟胺、0.86g乙酸钠溶解在75％乙醇中，45℃条件下搅拌反应1.5h，反应结束后用二氯甲烷萃取分离有机相三次并用无水硫酸镁干燥，80℃蒸干溶剂；
(3)将步骤(2)制得的1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮肟溶于20ml THF，称取1g氢化铝锂在氮气环境下溶于30ml THF，低温下滴加1-(3-羟丙基) -4-哌啶酮肟溶液到氢化铝锂溶液中，0℃反应2h后，先将1g去离子水缓慢滴加到反应溶液中，滴加去离子水10min后滴加1g的15％NaOH溶液淬灭反应，然后过滤蒸出溶剂，制得4-氨基-1-哌啶丙醇。
本实施例合成的4-氨基-1-哌啶丙醇收率65.2％，纯度87.4％。
实施例3
(1)将1.78g 4-哌啶酮溶于25ml 3-戊酮加热至回流，加入1.7g 3-氯-1- 丙醇、5.86g碳酸铯和0.9g碘化钾加热回流反应5小时，过滤并用热的丙酮溶液洗涤残留物，然后75℃蒸发溶剂；
(2)在步骤(1)制得的1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮中加入0.46g盐酸羟胺、0.55g乙酸钠溶解在95％乙醇中，45℃条件下搅拌反应1.5h，反应结束后用二氯甲烷萃取分离有机相三次并用无水硫酸镁干燥，80℃蒸干溶剂；
(3)将步骤(2)制得的1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮肟溶于20ml THF，称取1g氢化铝锂在氮气环境下溶于30ml THF，低温下滴加1-(3-羟丙基) -4-哌啶酮肟溶液到氢化铝锂溶液中，0℃反应2h后，先将1g去离子水缓慢滴加到反应溶液中，滴加去离子水10min后滴加1g的15％ NaOH溶液淬灭反应，然后过滤蒸出溶剂，制得4-氨基-1-哌啶丙醇。
本实施例合成4-氨基-1-哌啶丙醇收率70.8％，纯度89.5％。
综上，上述实施例的技术方案采用的合成路线所合成的4-氨基-1-哌啶丙醇收率在60％-70％、纯度在85％-90％，整体收率好、纯度高，而且原料易得、工艺路线短，操作简单。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (10)
1.一种4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将4-哌啶酮溶于溶剂中加热至回流，加入3-氯-1-丙醇、缚酸剂和催化剂加热回流反应一段时间，反应结束后过滤并用洗涤剂洗涤残留物，蒸发溶剂，制得1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮；
S2、将步骤S1制得的1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮、盐酸羟胺和乙酸钠溶解在溶剂中，温热条件下搅拌反应，反应结束后用萃取剂萃取分离有机相并干燥，蒸干溶剂，制得1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮肟；
S3、将步骤S2制得的1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮肟和催化剂分别溶于溶剂中，低温条件下滴加1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮肟溶液到催化剂溶液中反应一段时间后淬灭反应，蒸出溶剂，制得4-氨基-1-哌啶丙醇。
2.根据权利要求1所述的4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法，其特征在于，步骤S1中所述溶剂为3-戊酮，所述缚酸剂为碳酸铯，所述催化剂为碘化钾，所述洗涤剂为热的丙酮溶液。
3.根据权利要求2所述的4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法，其特征在于，步骤S1中所述4-哌啶酮：3-氯-1-丙醇：碳酸铯的摩尔比为1:1:(1-1.3)。
4.根据权利要求2所述的4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法，其特征在于，步骤S1中所述碘化钾用量为3-氯-1-丙醇质量的4％-10％。
5.根据权利要求1所述的4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法，其特征在于，步骤S2中所述盐酸羟胺：乙酸钠：1-(3-羟丙基)-4-哌啶酮的摩尔比为(0.9-1.2):(0.9-1.2):1。
6.根据权利要求1所述的4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法，其特征在于，步骤S2中所述溶剂为浓度为75％-96％的含水乙醇，所述萃取剂为二氯甲烷。
7.根据权利要求1所述的4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法，其特征在于，步骤S2中所述温热条件为40℃-50℃。
8.根据权利要求1所述的4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法，其特征在于，步骤S3中所述催化剂为硼氢化钠、氢化铝锂、硼烷络合物中的任一种。
9.根据权利要求1所述的4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法，其特征在于，步骤S3中所述溶剂为四氢呋喃、乙醚、乙酸乙酯中的任一种。
10.根据权利要求1所述的4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法，其特征在于，步骤S3中所述低温条件为0℃-5℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211431026.2A CN115677567A (zh) | 2022-11-15 | 2022-11-15 | 一种4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211431026.2A CN115677567A (zh) | 2022-11-15 | 2022-11-15 | 一种4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115677567A true CN115677567A (zh) | 2023-02-03 |
Family
ID=85052512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211431026.2A Pending CN115677567A (zh) | 2022-11-15 | 2022-11-15 | 一种4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115677567A (zh) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1292789A (zh) * | 1998-02-26 | 2001-04-25 | 阿旺蒂斯制药公司 | 6,9－二取代的2－[反－(氨基环己基)氨基]嘌呤 |
| US20030105098A1 (en) * | 1998-02-26 | 2003-06-05 | Dumont Jennifer A. | 6,9-disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl) amino] purines |
| CN101679258A (zh) * | 2007-03-13 | 2010-03-24 | 亚瑞特医疗公司 | 作为可溶性环氧化合物水解酶抑制剂的4-哌啶基脲化合物 |
| CN101787015A (zh) * | 2010-03-30 | 2010-07-28 | 天津大学 | 具有抗组胺活性的手性三环类化合物、制备方法及用途 |
| CN102639526A (zh) * | 2009-09-14 | 2012-08-15 | 苏文生命科学有限公司 | 作为5-ht4受体配体的1，2-二氢-2-氧代喹啉化合物 |
-
2022
- 2022-11-15 CN CN202211431026.2A patent/CN115677567A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1292789A (zh) * | 1998-02-26 | 2001-04-25 | 阿旺蒂斯制药公司 | 6,9－二取代的2－[反－(氨基环己基)氨基]嘌呤 |
| US20030105098A1 (en) * | 1998-02-26 | 2003-06-05 | Dumont Jennifer A. | 6,9-disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl) amino] purines |
| CN101679258A (zh) * | 2007-03-13 | 2010-03-24 | 亚瑞特医疗公司 | 作为可溶性环氧化合物水解酶抑制剂的4-哌啶基脲化合物 |
| CN102639526A (zh) * | 2009-09-14 | 2012-08-15 | 苏文生命科学有限公司 | 作为5-ht4受体配体的1，2-二氢-2-氧代喹啉化合物 |
| CN101787015A (zh) * | 2010-03-30 | 2010-07-28 | 天津大学 | 具有抗组胺活性的手性三环类化合物、制备方法及用途 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 司马利锋;王;林艳;陈立功;李阳;: "N-羟烷基-4-哌啶酮类化合物的合成", 精细化工, no. 11, 15 November 2011 (2011-11-15), pages 1137 - 1140 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8471041B2 (en) | Methods of synthesizing and isolating N-(bromoacetyl)-3,3-dinitroazetidine and a composition including the same | |
| CN107428695A (zh) | 用于制备雄激素受体拮抗剂及其中间体的方法 | |
| CN104327051A (zh) | 一种吡咯衍生物的富马酸盐的结晶形式 | |
| CN112300212A (zh) | 硼烷-吡啶络合物在制备nk-1受体拮抗剂中的用途 | |
| CN115677567A (zh) | 一种4-氨基-1-哌啶丙醇的合成方法 | |
| JP7454498B2 (ja) | サリチルアミド酢酸塩の製造方法 | |
| JP6816274B2 (ja) | （ｓ）−ｎ１−（２−アミノエチル）−３−（４−アルコキシフェニル）プロパン−１，２−ジアミン三塩酸塩の製造方法 | |
| CN108314641B (zh) | 一种天然产物Norpsilocin的制备方法 | |
| CN111848546B (zh) | 一种2-(氨基甲基)噻唑-5-腈及其合成方法 | |
| CN105001118A (zh) | 一种含碘叠氮化合物的制备方法 | |
| CN115315231B (zh) | 制备地莫匹醇及其盐的方法 | |
| CN110283040B (zh) | 3-甲基-d3-苄溴的合成方法 | |
| CN113582972A (zh) | 一种由丁内酯合成手性尼古丁的方法 | |
| CN113548994A (zh) | 一种（s）-3-（2，2，2-三氟乙基）-吡咯烷盐酸盐的制备方法 | |
| CN115093391B (zh) | 一种3-硫杂环丁胺盐酸盐的合成方法 | |
| CN112552345A (zh) | 一种nk-1受体拮抗剂的制备方法 | |
| CN107573279B (zh) | 一种苯磺酸氨氯地平降解杂质的合成方法 | |
| US6051717A (en) | Convergent process for the preparation of a morpholine compound | |
| CN109503672A (zh) | 一种含异多足联吡啶配体、且Ru(II)和Os(II)互换配合物的制备方法 | |
| CN109020865A (zh) | 3,3-二取代氧化吲哚及其制备方法 | |
| CN108530375B (zh) | 4-氧杂-7-氮杂螺[2.5]辛烷或其盐的中间体及制备方法 | |
| CN107686476A (zh) | 一种甲磺酸达比加群酯的制备工艺 | |
| CN115521289A (zh) | 一种吡啶衍生物及其制备方法 | |
| AU2022206989A1 (en) | Process for preparing (s)-1-(1-acryloylpyrrolidin-3-yl)-3-((3,5-dimethoxyphenyl) ethynyl)-5-(methylamino)-1h-pyrazole-4-carboxamide | |
| CN115141237A (zh) | 一种络塞维中间体的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |