CN115612115A - 喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料、光电化学传感器、制备方法及利福平的检测方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料、光电化学传感器、制备方法及利福平的检测方法,属于利福平检测技术领域。喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料CMP‑rGO是利用溴功能化还原氧化石墨烯与1,3,5‑三乙炔苯、1,7,13‑三溴二喹喔啉并[2,3‑a:2’,3’‑c]吩嗪、四(三苯基膦)钯以及碘化亚铜,在密闭的环境下反应得到。光电化学传感器的制备是将CMP‑rGO分散液修饰在ITO电极上。利福平的检测是先得到光电流与利福平浓度的对数之间的线性关系,再测试样品,将光电流值带入线性关系式,得到利福平浓度。本发明的检测方法具有操作简单、装置小型化、成本低,检测快速、高灵敏识别等优点。
Description
技术领域
本发明涉及利福平的检测技术领域,具体涉及喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料、光电化学传感器、其制备方法及利福平的检测方法。
背景技术
利福平(Rifampicin,RIF),分子式为C43H58N4O12,结构式如下:
利福平为鲜红色或暗红色的结晶性粉末,无臭。利福平是利福霉素的半合成衍生物,是一种重要的抗生素药物。利福平可用于治疗肺结核、麻风病和艾滋病等严重传染病。然而,长期或者过量使用利福平可导致严重的副作用,如发热、过敏、喉咙痛和免疫紊乱等。因此,检测利福平已成为人们关注的焦点。目前检测利福的方法有高效液相法、薄层色谱、化学发光和紫外可见分光光度法等,例如,公开号为CN110146620B的中国发明专利,一种UPLC-MS/MS法同时检测血浆中五种抗结核药物的方法,五种抗结核药物包括利福平、利福布汀、吡嗪酰胺、乙胺丁醇、异烟肼;公开号为CN114994231A的中国发明专利一种离子色谱法测定利福平或利福喷丁中亚硝酸根的方法;公开号为CN109097029B的中国发明专利一种硅纳米粒子/金纳米簇比率荧光探针的合成及其对利福平比率荧光检测的应用;这些方法存在操作复杂、仪器昂贵等缺点,造成检测成本较高。因此、开发一种简单、灵敏检测利福平信号的方法至关重要。
光电化学传感器因其操作简单、响应快、花费低、灵敏度高等优点而成为研究的热点问题。本发明通过合成新型共轭微孔聚合物接枝石墨烯用于构建光电化学传感器实现利福平的灵敏检测。到目前为止,还没有采用喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯光电化学检测利福平的报道。
发明内容
本发明的发明目的在于:针对上述存在的问题,提供一种喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯光电化学检测利福平的方法,该方法操作简单、灵敏度高、选择性好,能灵敏识别溶液中的利福平。
为了实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料,所述喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料CMP-rGO的通式为:
本发明还提供上述喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料的制备方法,包括以下步骤:在反应容器中加入溴功能化还原氧化石墨烯rGBr和干燥的DMF并混合均匀,加入三乙胺,在氮气保护下将反应物除氧;随后加入1,3,5-三乙炔苯,1,7,13-三溴二喹喔啉并[2,3-a:2’,3’-c]吩嗪,四(三苯基膦)钯,碘化亚铜,在密闭环境下转换氮气三次后在75-85℃下搅拌27-96小时,倒入蒸馏水并进行抽滤,滤饼依次用氯仿、蒸馏水和丙酮洗涤数次;随后,用丙酮进行索式提取,干燥得到CMP-rGO。
上述制备方法中,优选地,所述溴功能化还原氧化石墨烯rGBr、DMF、三乙胺,按g/ml/m1比计为0.4-0.8:60:4-8。优选所述1,3,5-三乙炔苯、1,7,13-三溴二喹喔啉并[2,3-a:2’,3’-c]吩嗪、四(三苯基膦)钯和碘化亚铜按摩尔比计为2:1:0.0026:0.03,石墨烯与1,7,13-三溴二喹喔啉并[2,3-a:2’,3’-c]吩嗪的质量比为2-4:3。
上述制备方法中,优选地,所述索式提取的时间为36-48h。
本发明还提供一种光电化学传感器,是将上述的喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料修饰在ITO电极的导电面得到。
具体地,利用喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料制备光电化学传感器的方法,包括以下步骤:将铟锡氧化物(ITO)电极依次置于丙酮、乙醇和蒸馏水中超声清洗并在红外灯下烘干备用,将喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料CMP-rGO超声分散在的N,N-二甲基甲酰胺中,形成分散液;移取分散液滴涂到ITO电极的导电面,制备成CMP-rGO修饰电极CMP-rGO/ITO,在室温下晾干备用。
优选地,所述喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料分散在N,N-二甲基甲酰胺中的浓度为2mg/mL。
利用上述光电化学传感器检测利福平的方法,包括以下步骤:
(1)建立线性关系:配制不同浓度的利福平标准溶液;以磷酸盐缓冲溶液作为电解液,以CMP-rGO修饰电极CMP-rGO/ITO作为工作、甘汞电极为参比电极、铂电极作为辅助电极构成三电极系统;向电解液中加入利福平标准溶液,采用计时电流法分别检测不同浓度的利福平标准溶液,从而得出光电流与利福平浓度的对数之间的线性关系;
(2)检测:在磷酸盐缓冲溶液中,采用标准加入法检测待测样品中利福平的浓度,根据步骤(1)所得光电流与浓度的线性关系,确定样品中利福平的含量。
优选地,所述步骤(1)和(2)中所用的磷酸盐缓冲溶液的浓度为0.2mol/L,pH值为7.0。
综上所述,由于采用了上述技术方案,本发明的有益效果是:
1、本发明通过制备一种新型的喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料(CMP-rGO),并将其运用于构建光电化学传感器检测利福平,属于利福平的检测技术领域。本发明采用滴涂法将CMP-rGO滴涂到铟锡氧化物(ITO)电极上制备CMP-rGO修饰电极,与铂电极、甘汞电极构建三电极系统,采用计时电流法检测利福平。结果表明,利福平浓度的对数与利福平的光电流呈现良好的线性关系,线性方程为I=-0.1991lgC+0.5456(R2=0.9911),检出限为0.067μmol/L。该方法检测快速、线性范围较宽且检测限低。本发明的测定方法为利福平的检出提供一个新的思路并拓宽了共轭微孔聚合物的应用领域,本发明提供的检测方法简单、快速、灵敏度高、稳定性好。
2、采用本发明的方法制备CMP-rGO,合成方法简单并且易于合成。
附图说明
图1CMP-rGO的扫描电子显微镜图;
图2CMP-rGO的透射电子显微镜图;
图3CMP-rGO和1,3,5-三乙炔苯的FT-IR图;
图4CMP-rGO的固体核磁图;
图5不同浓度利福平光电流图;其中利福平浓度分别为2.5×10-7,5×10-7,1×10-6,2.5×10-6,5×10-6,1.5×10-5,5×10-5,1×10-4,2×10-4,4×10-4,5×10-4mol/L;
图6利福平浓度的对数与利福平光电流的标准曲线图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明提供喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料,其结构通式为:
一、CMP-rGO的制备实施例
喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料CMP-rGO的制备路线如下:
其中氧化石墨烯、溴功能化还原氧化石墨烯可以通过商业渠道购买,或者通过实验室自行合成,实验室合成相关原料的方法可以参考下述方法。
(1)GO的合成
精确称取石墨粉1.0010g和硝酸钠0.5010g,在25ml 98%H2SO4中在冰浴中搅拌2小时,得混合溶液。称取3.0069g高锰酸钾,分批每批加入0.1g每隔5分钟加入一次上述溶液,同时保持温度低于20℃。然后将混合溶液升温至35℃并在35℃下搅拌2小时,在剧烈搅拌下通过加入45ml蒸馏水稀释所得溶液。将温度升到98℃,反应15分钟,然后自然冷却。将上述溶液倒入10ml 30%过氧化氢和150ml蒸馏水混合溶液中,除去过量的高锰酸钾,溶液呈现亮黄色。通过5%盐酸酸洗三次,再用蒸馏水洗涤至中性,冷冻干燥48小时得到氧化石墨烯(GO)。
(2)RGO的合成
精确称取0.9611g的GO加入至300ml 1wt%十二烷基硫酸钠(SDS)溶液中,温和搅拌1小时,然后将溶液超声处理10分钟。然后将溶液离心,沉淀转移至500ml圆底烧瓶中。加入0.5mlNH4OH和0.5mlN2H4:H2O。然后将反应物加热至95℃反应1小时(不搅拌),反应结束后将生成物冷却至室温。
(3)重氮盐的合成
以4-溴苯胺为原料,精确称量4.8186g(0.02801mol)4-溴苯胺,溶于200ml蒸馏水中,加入最少量的浓盐酸使其溶解,然后将烧杯放到盐冰浴中使溶液保持在0℃,在搅拌状态下逐滴加入2.0872g亚硝酸钠(0.03025mmol,亚硝酸钠事先溶于最少量水中)和24ml20%盐酸,溶液保持在0℃搅拌45分钟。由于重氮盐的形成,溶液颜色由无色变成黄色。
(4)RGBr的合成
将上述冷却至室温的RGO中加入没过沉淀的丙酮,快速搅拌形成RGO分散液,放入盐冰浴中预冷,温度降至3℃以下后在快速搅拌的RGO分散液中用吸管加入上述制备好的重氮盐溶液,反应混合物在冰浴中保持0℃,反应搅拌2小时。之后撤去冰浴,在室温中反应搅拌6小时。溶液呈墨绿色。反应结束后,将混合物倒入100ml丙酮中,静置半个小时,抽滤,用蒸馏水、丙酮、DMF分别过滤洗涤三次。固体在室温下真空干燥24小时,即得RGBr。
(5)1,7,13-三溴二喹喔啉并[2,3-a:2’,3’-c]吩嗪的制备
将六酮环己烷八水化合物(0.62g,2.0mmol)和3-溴-1,2-苯二胺(1.12g,6.00mmol)溶于60mL冰醋酸中,并置于三颈烧瓶中。在N2保护下,在110℃反应12小时,将所得的固体进行过滤,然后用过量的冰醋酸洗涤。在60℃下真空干燥,即得1,7,13-三溴二喹喔啉并[2,3-a:2’,3’-c]吩嗪。
实施例1CMP-rGO的制备
在圆底烧瓶中加入0.60g的溴功能化还原氧化石墨烯(rGBr)和60mL干燥的DMF,超声20分钟;加入4mL的三乙胺,在氮气下除氧25分钟;随后加入0.30g的1,3,5-三乙炔苯,0.60g的1,7,13-三溴二喹喔啉并[2,3-a:2’,3’-c]吩嗪,0.03g四(三苯基膦)钯,0.006g碘化亚铜,在密闭环境下转换氮气三次后在75℃下搅拌24小时;反应结束后倒入一定量的蒸馏水并进行抽滤,滤饼依次用氯仿、蒸馏水和丙酮洗涤数次;随后用丙酮进行索式提取24小时,在60℃下真空干燥24小时,得到CMP-rGO。
实施例2
在圆底烧瓶中加入0.40g的溴功能化还原氧化石墨烯(rGBr)和60mL干燥的DMF,超声20分钟;加入8mL的三乙胺,在氮气下除氧20分钟;随后加入0.30g的1,3,5-三乙炔苯,0.60g的1,7,13-三溴二喹喔啉并[2,3-a:2’,3’-c]吩嗪,0.03g四(三苯基膦)钯,0.006g碘化亚铜,在密闭环境下转换氮气三次后在85℃下搅拌96小时;反应结束后倒入一定量的蒸馏水并进行抽滤,滤饼依次用氯仿、蒸馏水和丙酮洗涤数次;随后用丙酮进行索式提取48小时,在60℃下真空干燥24小时,得到CMP-rGO。
实施例3
在圆底烧瓶中加入0.80g的溴功能化还原氧化石墨烯(rGBr)和60mL干燥的DMF,超声20分钟;加入6mL的三乙胺,在氮气下除氧15分钟;随后加入0.30g的1,3,5-三乙炔苯,0.60g的1,7,13-三溴二喹喔啉并[2,3-a:2’,3’-c]吩嗪,0.03g四(三苯基膦)钯,0.006g碘化亚铜,在密闭环境下转换氮气三次后在80℃下搅拌72小时;反应结束后倒入一定量的蒸馏水并进行抽滤,滤饼依次用氯仿、蒸馏水和丙酮洗涤数次;随后用丙酮进行索式提取72小时,在60℃下真空干燥24小时,得到CMP-rGO。
二、CMP-rGO的表征
采用扫描电子显微镜(SEM)对所合成的CMP-rGO进行形貌表征,见图1所示。通过SEM图可以看出CMP-rGO为片状结构,表面有一些小毛刺;利用透射电子显微镜进一步证明了CMP-rGO为片状结构,见图2所示。采用spectrum 65型傅里叶变换红外光谱仪对CMP-rGO和1,3,5-三乙炔苯进行结构表征,见图3所示。1385-1634cm-1的吸收峰为苯环的骨架振动。在3450cm-1处的吸收峰为-OH的伸缩振动,这可能是由于样品吸潮所致。CMP-rGO在2063cm-1处有一个微弱的吸收峰,这归属于C≡C。此外,还通过固体核磁对CMP-rGO进行表征,见图4所示。在81.32和92.60ppm处有两个低强度的峰,这归属于C≡C;在120-150ppm处的信号峰归属于苯环上的碳原子。
三、光电化学传感器的制备
实施例4
利用喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料制备光电化学传感器的方法,包括以下步骤:将铟锡氧化物(ITO)电极依次置于丙酮、乙醇和蒸馏水中超声清洗并在红外灯下烘干备用,将2mg喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料CMP-rGO超声分散在的1mL N,N-二甲基甲酰胺中,形成2mg/mL分散液;移取15μg分散液滴涂到ITO电极的导电面,制备成CMP-rGO修饰电极CMP-rGO/ITO,在室温下晾干备用。
四、利福平的检测方法
实施例5
利用实施例4制备得到的光电化学传感器检测利福平,包括以下步骤:
(1)建立线性关系:配制不同浓度的利福平标准溶液,具体浓度为2.5×10-7,5×10-7,1×10-6,2.5×10-6,5×10-6,1.5×10-5,5×10-5,1×10-4,2×10-4,4×10-4,5×10-4mol/L。以CMP-rGO/ITO作为工作、甘汞电极为参比电极、铂电极作为辅助电极构成三电极系统;以CHI 760E电化学工作站,PEAC 200A型光电化学反应仪以及三电极系统进行光电化学测量;以0.2mol/L,pH 6.0的PBS缓冲溶液作为电解液,向电解液中加入利福平标准溶液,采用计时电流法检测不同浓度的利福平标准溶液。从而得出光电流与利福平浓度的对数之间的线性关系,见图6所示,利福平的光电流与利福平浓度的对数呈现良好的线性关系,线性方程为I=-0.1991lgC+0.5456(R2=0.9911),检出限为0.067μmol/L。
(2)检测:在0.2mol/L,pH 6.0的磷酸盐缓冲溶液中,采用标准加入法检测待测样品中利福平的浓度,根据步骤(1)所得光电流与浓度的线性关系,确定样品中利福平的含量。样品可以为人体血清和尿液样本。
五、重现性、稳定性、选择性
继续考察了CMP-rGO/ITO光电传感器的重现性,在相同的实验条件下,修饰5个CMP-rGO/ITO,对相同浓度的利福平进行检测,得到的峰电流值相对标准偏差为1.42%,表明该传感器是具有良好的重现性。同时,制备1根CMP-rGO/ITO置于室温中保存,7天后在相同条件下测定,得到峰电流值分别为首次检测电流的92.23%,相对标准偏差为3.47%,说明该传感器稳定性较好。
上述说明是针对本发明较佳可行实施例的详细说明,但实施例并非用以限定本发明的专利申请范围,凡本发明所提示的技术精神下所完成的同等变化或修饰变更,均应属于本发明所涵盖专利范围。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料的制备方法,其特征在于:在反应容器中加入溴功能化还原氧化石墨烯rGBr和干燥的DMF并混合均匀,加入三乙胺,在氮气保护下将反应物除氧;随后加入1,3,5-三乙炔苯,1,7,13-三溴二喹喔啉并[2,3-a:2’,3’-c]吩嗪,四(三苯基膦)钯,碘化亚铜,在密闭环境下转换氮气三次后在75-85℃下搅拌27-96小时,倒入蒸馏水并进行抽滤,滤饼依次用氯仿、蒸馏水和丙酮洗涤数次;随后,用丙酮进行索式提取,干燥得到CMP-rGO。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述溴功能化还原氧化石墨烯rGBr、DMF、三乙胺,按g/ml/m1比计为0.4-0.8:60:4-8。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:所述1,3,5-三乙炔苯、1,7,13-三溴二喹喔啉并[2,3-a:2’,3’-c]吩嗪、四(三苯基膦)钯和碘化亚铜按摩尔比计为2:1:0.0026:0.03,石墨烯与1,7,13-三溴二喹喔啉并[2,3-a:2’,3’-c]吩嗪的质量比为2-4:3。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述索式提取的时间为36-48h。
6.一种光电化学传感器,其特征在于:是将权利要求1中所述的喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料修饰在ITO电极的导电面得到。
7.利用权利要求1所述的喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料制备光电化学传感器的方法,其特征在于,包括以下步骤:将铟锡氧化物(ITO)电极依次置于丙酮、乙醇和蒸馏水中超声清洗并在红外灯下烘干备用,将喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料CMP-rGO超声分散在的N,N-二甲基甲酰胺中,形成分散液;移取分散液滴涂到ITO电极的导电面,制备成CMP-rGO修饰电极CMP-rGO/ITO,在室温下晾干备用。
8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于:所述喹喔啉基共轭微孔聚合物接枝石墨烯材料分散在N,N-二甲基甲酰胺中的浓度为2mg/mL。
9.利用权利要求7所述的方法制备得到的光电化学传感器检测利福平的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)建立线性关系:配制不同浓度的利福平标准溶液;以磷酸盐缓冲溶液作为电解液,以CMP-rGO修饰电极CMP-rGO/ITO作为工作电极、甘汞电极为参比电极、铂电极作为辅助电极构成三电极系统;向电解液中加入利福平标准溶液,采用计时电流法分别检测不同浓度的利福平标准溶液,从而得出光电流与利福平浓度的对数之间的线性关系;
(2)检测:在磷酸盐缓冲溶液中,采用标准加入法检测待测样品中利福平的浓度,根据步骤(1)所得光电流与浓度的线性关系,确定样品中利福平的含量。
10.根据权利要求9中所述的方法,其特征在于:所述步骤(1)和(2)中所用的磷酸盐缓冲溶液的浓度为0.2mol/L,pH值为7.0。
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