CN115611700A - 一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开的一种1‑溴‑2,5‑二氯‑3‑氟苯的制备方法，包括以下步骤：步骤一：溴化反应；步骤二：氯代反应。本发明属于精细化工中间体制备技术领域，本发明提供一种1‑溴‑2,5‑二氯‑3‑氟苯的制备方法，将化合物2‑氟‑4‑氯苯胺经过溴化、氯代合成了1‑溴‑2,5‑二氯‑3‑氟苯，丰富了抗癌、抗病毒药物关键中间体合成方法，同时化合物1‑溴‑2,5‑二氯‑3‑氟苯的制备方法，具有原料易得、收率高、操作简单的优点，适宜工业化生产的目的，通过此方法制备的一种1‑溴‑2,5‑二氯‑3‑氟苯可以达到大规模工业化生产、副反应少、收率高、产品纯度高的技术效果。
Description
技术领域
本发明属于精细化工中间体制备技术领域，尤其涉及一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法。
背景技术
1-溴-2,5-二氯-3-氟苯是用于合成医药、农药、电子器件材料的重要中间体。如1-溴-2,5-二氯-3-氟苯用于合成EGFR突变体的选择性变构抑制剂，该抑制剂用于治疗癌症，特别是非小细胞肺癌；还用于合成非核苷反转录酶抑制剂，该抑制剂治疗人免疫缺陷病毒感染；又用于合成具有GPR40受体功能调节作用的羧酸化合物，该化合物可用作胰岛素促进分泌剂，可用于预防和治疗糖尿病等的药物。而现有技术中暂未有文献报道关于1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的合成方法。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明的目的在于提供一种可以大规模工业化生产、副反应少、收率高、产品纯度高的1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法。
本发明采用的技术方案如下：本发明一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：溴化反应：
把2-氟-4-氯苯胺溶于盐酸中，用溴素进行溴化反应，生成2-溴-4-氯-6-氟苯胺，固液分离、烘干得到2-溴-4-氯-6-氟苯胺；
步骤二：氯代反应：
用2-溴-4-氯-6-氟苯胺和硫酸成盐反应，再和亚硝酰硫酸进行重氮化反应，生成的重氮液滴加到含有氯化亚铜的盐酸溶液内进行氯代反应，分离、精馏后得到1-溴-2,5-二氯-3-氟苯。
进一步地，所述步骤一溴化反应中盐酸浓度为15-36％，2-氟-4-氯苯胺和盐酸的摩尔比为1:1-10，2-氟-4-氯苯胺滴加温度为0-50℃，2-氟-4-氯苯胺滴加后保持反应时间为30min-4h。
进一步地，所述步骤一溴化反应中2-氟-4-氯苯胺和溴的摩尔比为1:0.9-1.2，溴化反应温度为10-60℃，加完溴素后保持反应时间为30min-5h。
进一步地，所述步骤一溴化反应的反应终点为：取样分析后2-氟-4-氯苯胺的纯度小于1％。
进一步地，所述步骤二氯代反应的硫酸浓度为90-98％，2-溴-4-氯-6-氟苯胺和硫酸的摩尔比为1:1-10，成盐温度为20-80℃，加完2-溴-4-氯-6-氟苯胺后保持反应时间为30min-6h。
进一步地，所述步骤二氯代反应的亚硝酰硫酸配置中，2-溴-4-氯-6-氟苯胺、硫酸和亚硝酸钠的摩尔比为1:5-8:1-1.1。
进一步地，所述步骤二氯代反应中重氮液制备温度为-10-20℃，亚硝酰硫酸加完后保持反应时间为30min—8h。
进一步地，所述步骤二氯代反应中2-溴-4-氯-6-氟苯胺、盐酸和氯化亚铜的摩尔比为1:1-10:0.5-2，滴加重氮液的温度为10-100℃，重氮液加完后保持反应时间为1-12h。
采用上述技术方案后，本发明有益效果如下：提供一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，将化合物2-氟-4-氯苯胺经过溴化、氯代合成了1-溴-2,5-二氯-3-氟苯，丰富了抗癌、抗病毒药物关键中间体合成方法，同时化合物1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，具有原料易得、收率高、操作简单的优点，适宜工业化生产的目的，通过此方法制备的一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯可以达到大规模工业化生产、副反应少、收率高、产品纯度高的技术效果。
附图说明
图1为本发明提出的一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的合成路线图。
附图用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与本发明的实施例一起用于解释本发明，并不构成对本发明的限制。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例；基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1:
本发明一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：溴化反应：
把2-氟-4-氯苯胺溶于盐酸中，用溴素进行溴化反应，生成2-溴-4-氯-6-氟苯胺，固液分离、烘干得到2-溴-4-氯-6-氟苯胺；
步骤二：氯代反应：
用2-溴-4-氯-6-氟苯胺和硫酸成盐反应，再和亚硝酰硫酸进行重氮化反应，生成的重氮液滴加到含有氯化亚铜的盐酸溶液内进行氯代反应，分离、精馏后得到1-溴-2,5-二氯-3-氟苯。
所述步骤一溴化反应中盐酸浓度为15％，2-氟-4-氯苯胺和盐酸的摩尔比为1:1，2-氟-4-氯苯胺滴加温度为0℃，2-氟-4-氯苯胺滴加后保持反应时间为30min。
所述步骤一溴化反应中2-氟-4-氯苯胺和溴的摩尔比为1:0.9，溴化反应温度为10℃，加完溴素后保持反应时间为30min。
所述步骤一溴化反应的反应终点为：取样分析后2-氟-4-氯苯胺的纯度小于1％。
所述步骤二氯代反应的硫酸浓度为90％，2-溴-4-氯-6-氟苯胺和硫酸的摩尔比为1:1，成盐温度为20℃，加完2-溴-4-氯-6-氟苯胺后保持反应时间为30min。
所述步骤二氯代反应的亚硝酰硫酸配置中，2-溴-4-氯-6-氟苯胺、硫酸和亚硝酸钠的摩尔比为1:5:1。
所述步骤二氯代反应中重氮液制备温度为-10℃，亚硝酰硫酸加完后保持反应时间为30min。
所述步骤二氯代反应中2-溴-4-氯-6-氟苯胺、盐酸和氯化亚铜的摩尔比为1:1:0.5，滴加重氮液的温度为10℃，重氮液加完后保持反应时间为1h。
实施例2：
本发明一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：溴化反应：
把2-氟-4-氯苯胺溶于盐酸中，用溴素进行溴化反应，生成2-溴-4-氯-6-氟苯胺，固液分离、烘干得到2-溴-4-氯-6-氟苯胺；
步骤二：氯代反应：
用2-溴-4-氯-6-氟苯胺和硫酸成盐反应，再和亚硝酰硫酸进行重氮化反应，生成的重氮液滴加到含有氯化亚铜的盐酸溶液内进行氯代反应，分离、精馏后得到1-溴-2,5-二氯-3-氟苯。
所述步骤一溴化反应中盐酸浓度为25％，2-氟-4-氯苯胺和盐酸的摩尔比为1:5.5，2-氟-4-氯苯胺滴加温度为25℃，2-氟-4-氯苯胺滴加后保持反应时间为2h。
所述步骤一溴化反应中2-氟-4-氯苯胺和溴的摩尔比为1:1，溴化反应温度为35℃，加完溴素后保持反应时间为2.5h。
所述步骤一溴化反应的反应终点为：取样分析后2-氟-4-氯苯胺的纯度小于1％。
所述步骤二氯代反应的硫酸浓度为94％，2-溴-4-氯-6-氟苯胺和硫酸的摩尔比为1:5.5，成盐温度为50℃，加完2-溴-4-氯-6-氟苯胺后保持反应时间为3.5h。
所述步骤二氯代反应的亚硝酰硫酸配置中，2-溴-4-氯-6-氟苯胺、硫酸和亚硝酸钠的摩尔比为1:6.5:1.05。
所述步骤二氯代反应中重氮液制备温度为5℃，亚硝酰硫酸加完后保持反应时间为4.5h。
所述步骤二氯代反应中2-溴-4-氯-6-氟苯胺、盐酸和氯化亚铜的摩尔比为1:5.5:1.25，滴加重氮液的温度为55℃，重氮液加完后保持反应时间为6.5h。
实施例3：
本发明一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：溴化反应：
把2-氟-4-氯苯胺溶于盐酸中，用溴素进行溴化反应，生成2-溴-4-氯-6-氟苯胺，固液分离、烘干得到2-溴-4-氯-6-氟苯胺；
步骤二：氯代反应：
用2-溴-4-氯-6-氟苯胺和硫酸成盐反应，再和亚硝酰硫酸进行重氮化反应，生成的重氮液滴加到含有氯化亚铜的盐酸溶液内进行氯代反应，分离、精馏后得到1-溴-2,5-二氯-3-氟苯。
所述步骤一溴化反应中盐酸浓度为36％，2-氟-4-氯苯胺和盐酸的摩尔比为1:10，2-氟-4-氯苯胺滴加温度为50℃，2-氟-4-氯苯胺滴加后保持反应时间为4h。
所述步骤一溴化反应中2-氟-4-氯苯胺和溴的摩尔比为1:1.2，溴化反应温度为60℃，加完溴素后保持反应时间为5h。
所述步骤一溴化反应的反应终点为：取样分析后2-氟-4-氯苯胺的纯度小于1％。
所述步骤二氯代反应的硫酸浓度为98％，2-溴-4-氯-6-氟苯胺和硫酸的摩尔比为1:10，成盐温度为80℃，加完2-溴-4-氯-6-氟苯胺后保持反应时间为6h。
所述步骤二氯代反应的亚硝酰硫酸配置中，2-溴-4-氯-6-氟苯胺、硫酸和亚硝酸钠的摩尔比为1:8:1.1。
所述步骤二氯代反应中重氮液制备温度为20℃，亚硝酰硫酸加完后保持反应时间为8h。
所述步骤二氯代反应中2-溴-4-氯-6-氟苯胺、盐酸和氯化亚铜的摩尔比为1:10:2，滴加重氮液的温度为100℃，重氮液加完后保持反应时间为12h。
需要说明的是，在本文中，诸如第一和第二等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
以上对本发明及其实施方式进行了描述，这种描述没有限制性，实际的结构并不局限于此。总而言之如果本领域的普通技术人员受其启示，在不脱离本发明创造宗旨的情况下，不经创造性的设计出与该技术方案相似的结构方式及实施例，均应属于本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一：溴化反应：
把2-氟-4-氯苯胺溶于盐酸中，用溴素进行溴化反应，生成2-溴-4-氯-6-氟苯胺，固液分离、烘干得到2-溴-4-氯-6-氟苯胺；
步骤二：氯代反应：
用2-溴-4-氯-6-氟苯胺和硫酸成盐反应，再和亚硝酰硫酸进行重氮化反应，生成的重氮液滴加到含有氯化亚铜的盐酸溶液内进行氯代反应，分离、精馏后得到1-溴-2,5-二氯-3-氟苯。
2.根据权利要求1所述的一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，其特征在于：所述步骤一溴化反应中盐酸浓度为15-36％，2-氟-4-氯苯胺和盐酸的摩尔比为1:1-10，2-氟-4-氯苯胺滴加温度为0-50℃，2-氟-4-氯苯胺滴加后保持反应时间为30min-4h。
3.根据权利要求1所述的一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，其特征在于：所述步骤一溴化反应中2-氟-4-氯苯胺和溴的摩尔比为1:0.9-1.2，溴化反应温度为10-60℃，加完溴素后保持反应时间为30min-5h。
4.根据权利要求1所述的一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，其特征在于：所述步骤一溴化反应的反应终点为：取样分析后2-氟-4-氯苯胺的纯度小于1％。
5.根据权利要求1所述的一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，其特征在于：所述步骤二氯代反应的硫酸浓度为90-98％，2-溴-4-氯-6-氟苯胺和硫酸的摩尔比为1:1-10，成盐温度为20-80℃，加完2-溴-4-氯-6-氟苯胺后保持反应时间为30min-6h。
6.根据权利要求1所述的一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，其特征在于：所述步骤二氯代反应的亚硝酰硫酸配置中，2-溴-4-氯-6-氟苯胺、硫酸和亚硝酸钠的摩尔比为1:5-8:1-1.1。
7.根据权利要求1所述的一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，其特征在于：所述步骤二氯代反应中重氮液制备温度为-10-20℃，亚硝酰硫酸加完后保持反应时间为30min—8h。
8.根据权利要求1所述的一种1-溴-2,5-二氯-3-氟苯的制备方法，其特征在于：所述步骤二氯代反应中2-溴-4-氯-6-氟苯胺、盐酸和氯化亚铜的摩尔比为1:1-10:0.5-2，滴加重氮液的温度为10-100℃，重氮液加完后保持反应时间为1-12h。
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