CN115590030A - 一种农田害虫防治药剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种农田害虫防治药剂及其制备方法和应用，以2，6‑二异丙基‑4‑苯氧基苯基异硫氰酸酯作为农田害虫防治中的活性成分，用于杀灭或控制为害农作物的有害昆虫、以及螨类等。与现有技术相比，本发明具有成本低、药效好、环保等优点。
Description
技术领域
本发明涉及农田害虫防治技术领域，具体涉及一种农田害虫防治药剂及其制备方法和应用，以2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯作为农田害虫防治中的活性成分。
背景技术
在农业生产过程中，病虫害一直是其自然灾害之一。据不完全统计，全世界的粮食和棉花生产每年因病虫害损失在10％以上。这些病害不仅造成农作物产量的减少，更在一定程度上对农作物产品的质量安全及其国际贸易构成了威胁。近年来，随着蔬菜种植业的迅速发展，蔬菜种类、生产管理条件也在不断地发生变化，导致蔬菜病虫害的种类也随之增多，这给蔬菜的种植管理带来了诸多不便，同时也对蔬菜的食用安全性带来许多不确定性因素，给人类的生命和财产安全构成了严重的威胁。
在蔬菜病虫害中，小菜蛾是一种十字花科蔬菜的重要害虫，对蔬菜的生长造成了严重的影响，使其品质和价格都有所下降。虽然化学防治一开始对其可以起到有效的作用，但由于长期连续且单一的使用而产生的抗药性问题，小菜蛾已成为近年来世界上最难防治的害虫之一，目前小菜蛾几乎对所有的有机隣类、氨基甲酸醋类、阿维菌素类等药剂都产生了抗药性。
同时，螨类害虫对果树、蔬菜等危害也十分广泛、猖獗，且其有着适应性强、繁殖率高的特点，易产生抗药性，在防治时有较大难度。因此，急需一种见效快，药效好，价格又合理的药来治理这些病虫害。
目前，丁醚脲可以有效的缓解这种情况。但是，目前丁醚脲的合成方法复杂，成本高、反应步骤多，试剂价格昂贵，反应温度高，反应周期长，对环境存在一定污染。
2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯是杀螨剂丁醚脲的中间体，其英文名称是1,3-diisopropyl-2-isothiocyanato-5-phenoxybenzene，CAS号：80058-93-1，分子式:C19H21NOS，工业品级的2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯为浅黄色油状黏稠性液体，b.p.130～140℃/5Pa，遇水分解，溶于二甲苯、三甲苯等溶剂。
尽管2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯是杀螨剂丁醚脲的关键中间体，然而，当前2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯一般是用在抗菌、抗癌、治疗白血病等方面，而未见2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯在农田害虫防治领域应用。
发明内容
本发明的目的就是提供一种农田害虫防治药剂及其制备方法和应用，填补了现有技术存在的空白，首次提出2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯在农田害虫防治领域的新用途，杀虫效果好、成本低。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：一种农田害虫防治药剂，该药剂的活性成分为2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯。
进一步地，所述药剂用于杀灭或控制农田害虫，其中活性成分2，6-二异丙基 -4-苯氧基苯基异硫氰酸酯的有效量为每公顷150克到1000克。
更进一步优选地，所述药剂中2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯对二化螟、稻纵卷叶螟、小菜蛾、甜菜夜蛾、茶小绿叶蝉、西花蓟马、桔柑木虱、桔柑红蜘蛛、二斑叶螨等害虫的杀虫半致死浓度为(LC50)为925-2450mg/mL。
进一步地，所述药剂的剂型包括乳油、水乳剂、可湿性粉剂、水分散粒剂、悬浮剂、微乳剂、或可溶液剂。
进一步地，所述药剂针对的害虫包括二化螟、稻纵卷叶螟、小菜蛾、甜菜夜蛾、茶小绿叶蝉、西花蓟马、桔柑木虱、桔柑红蜘蛛、或二斑叶螨。
进一步地，所述药剂中还包括农药制剂加工技术领域方面可接受的辅助物料。
本发明还提供一种农田害虫防治药剂的制备方法，以2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯做为活性成分，根据目标剂型需要，加入辅助物料，制备成不同形态的农药制剂。
本发明还提供一种农田害虫防治药剂的应用，将含有2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯做为活性成分的药剂，施用于农作物上，杀灭或控制农田害虫。
进一步地，所述的药剂施用于农作物上的方式包括兑水喷雾、喷粉、沟施、冲施、注射、或种子处理。
进一步地，杀虫方式为触杀或胃毒。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1.本发明首次发现2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯在农田害虫防治领域的新用途，即可用直接选用市售2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯作为活性成分，采用常规药剂制剂方式，制成需要的剂型，即可施用在农作物上，无需复杂的合成工艺，简单，成本低。
2.本发明以2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯作为杀虫的活性组分，药效可达到市售阿维菌素的效果，但比阿维菌素更加环保无污染，在实际的农业生产种植中，由于农民常年使用阿维菌素、菊酯类杀虫剂如高效氯氰菊酯等、有机磷类杀虫剂如毒死蜱等、沙蚕毒类杀虫剂如杀虫单等、双酰胺类杀虫剂如氯虫苯甲酰胺等，造成害虫对这些药剂产生了较高的抗药性，导致用药后防治效果不佳，而2， 6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯具有独特的作用机理，与常用的其他杀虫剂无交互抗性，田间应用效果较好。另外，本发明药剂的杀虫效果虽然没有丁醚脲的药效好，但是药效与其接近，而且大大节省了丁醚脲合成过程中的程序，降低了难度和成本，通常，2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯作为丁醚脲的前一步中间体，需要在溶剂介质中与叔丁胺发生亲核加成反应以制备丁醚脲，该合成步骤反应时间长达12小时左右，合成收率仅在70％-80％之间，且产生“三废”较多。
3.本发明2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯作为杀虫的活性组分可以广泛应用于多种的有害昆虫、以及螨类等，如二化螟、稻纵卷叶螟、小菜蛾、甜菜夜蛾、茶小绿叶蝉、西花蓟马、桔柑木虱、桔柑红蜘蛛等等。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
本发明提供一种农田害虫防治药剂，所述农田害虫防治药剂包括活性成分，所述活性成分指2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯，该物质可以为市售产品，例如购买产自江西红土地化工有限公司的98％2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯等。
使用上述活性成分时，可根据目标农药制剂加工所需加入其他的助剂、辅料；
优选地，农药制剂加工所需上其他的助剂、辅料：溶剂、增溶剂、助溶剂、乳化剂、着色剂、黏合剂、崩解剂、填充剂、润滑剂、润湿剂、渗透压调节剂、稳定剂、助流剂、矫味剂、防腐剂、助悬剂、包衣材料、芳香剂、抗黏合剂、整合剂、渗透促进剂、pH值调节剂、缓冲剂、增塑剂、表面活性剂、发泡剂、消泡剂、增稠剂、包合剂、保湿剂、吸收剂、稀释剂、絮凝剂、反絮凝剂、助滤剂、释放阻滞剂。
本领域技术人员根据本发明的记载，出于产品优化及推广便捷程度等目的，结合实际生产应用的需要，对上述辅料进行常规选择和调整，例如，可将本发明的生物防治药剂的剂型进一步制成：液体剂、喷雾剂、粉剂、片剂等常规剂型，并根据这些常规剂型选择必要的辅料并调配辅料的用量。
实施例1
20％2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯乳油及其使用方法：
1、按下表1的配方，2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯作为活性成分，添加农乳500#、农乳602#和S-150溶剂油配制成剂型为乳油的药剂。
表1、20％2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯乳油配方表
| 组分 | 配比(wt％) | 用途 |
| 2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯 | 20.0 | 活性成分 |
| 农乳500#(市售，江苏钟山化工) | 6.0 | 乳化剂 |
| 农乳602#(市售，江苏钟山化工) | 6.0 | 乳化剂 |
| S-150溶剂油(市售，江苏华伦) | 补至100 | 溶剂 |
2、20％2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯乳油加工工艺如下：
在反应釜中，加入溶剂油，开启搅拌器，称量2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯，投入反应釜中，搅拌至2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯完全溶解，然后加入农乳500#、农乳602#，搅拌均匀，即可得到20％2，6-二异丙基 -4-苯氧基苯基异硫氰酸酯乳油。
3、20％2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯乳油防治十字花科蔬菜小菜蛾的应用(田间药效试验)
试验方法：采用茎叶喷雾，共有4个处理(3个药剂，1个空白对照)每处理设置3次重复，共有12个小区，随机排列；采用定点调查活虫数的调查方法。调查药前基数及药的活虫数。
数据统计方法：
统计各处理的总虫数和残余活虫数，计算各处理的虫口减退率和校正防效。
虫口减退率＝(药前基数-药后活虫数)/药前基数*100
校正防效＝(药剂处理死亡率-CK死亡率)/(100-CK死亡率)*100
并以1.8％阿维菌素乳油(市售，厂家:桂林集琦生化)作为对比例1，以25％丁醚脲乳油(市售，厂家:山东炎农生物)作为对比例2，以空白即不施用任何药剂为对比例3，按上述田间药效试验方法进行检测，试验结果如下表2所示：
表2：试验结果表：
从上表可以看出，采用本实施例1所述20％2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯乳油，在制剂用量相同的情况下，药效优于对比例1，虽然防效略低于对比例2，但是实施例1的防治成本更低，对环境的影响更小。
4、活性测定数据
(1)、2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯对二化螟室内活性测定
采用饲料浸渍药液法测定2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯对二化螟室内种群的毒力：将2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯以二甲基甲酰胺溶解，然后加入至含1％吐温-80的水中配制成所需的系列浓度备用。将人工饲料切成长×宽＝1.5cm×1.5cm，厚度约为1.3mm的薄片。将人工饲料薄片在药液中浸泡10 秒后取出置于60目纱网上(纱网放置呈45度斜面)晾10min，然后将带薄片的纱网背面轻轻压在卷纸上吸去多余药液，将晾干的薄片放入直径3cm的平底玻璃管中 (6片/管)，并接入15头4龄中期幼虫，塞上棉花塞。将带虫玻璃管置于温度28 ±1℃，光照比(L：D)16：8hrs的养虫室中。
于处理48h后，检查各处理的死亡虫数，死亡的标准：不能正常爬行运动的虫子均判为死亡个体。死亡率用Abbott公式校正，再根据浓度对数-校正死亡率机率值分析(Bliss)法，用DPS 2000数据处理软件计算出药剂的毒力回归方程和 LC50的值。
(2)、2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯对西花蓟马熏蒸活性测定
采用熏蒸法测定杀虫活性，取20mL小瓶吸入10头西花蓟马成虫，用网纱套住放入250mL广口瓶中，瓶盖内固定1cm×6cm滤纸条，将滴有20μl药液(即以二甲基甲酰胺溶解的2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯溶液，并加入至含1％吐温-80的水中配制成)的滤纸条晾10-20s，待溶剂挥发后盖上瓶盖，使滤纸条悬于广口瓶中央，用封口膜包住广口瓶盖。处理后将广口瓶放入植物培养箱中，设温度(25±0.5)℃，相对湿度50％，光照L：D为16h：8h的光照气候箱。以清水对照。每个处理6次重复，每重复10头蓟马，处理后48h后分别检查各处理的蓟马死亡及存活情况，计算死亡率，采用DPS计算半致死浓度LC50。
(3)、2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯对木虱触杀活性测定
采用微量点滴法测定触杀活性。试虫用冷冻10min麻醉，10头木虱/管，采用点滴法，采用2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯溶解在酒精溶剂中形成的溶液点滴于虫体前胸背板，每头点滴2μL。将处理后的木虱放在垫枸杞鲜嫩枝芽的离心管中，用纱网封口。处理后将离心管放入智能人工光照气候箱中，设温度(25 ±0.5℃)，相对湿度60％，光照L:D为16h:8h的光照气候箱。设以清水对照。每个处理6次重复，每重复10头木虱，处理后48h后分别检查各处理的木虱死亡及存活情况，计算死亡率，采用DPS计算半致死浓度LC50。
(4)、2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯对小菜蛾的活性测定
选用连续饲养了20代以上的小菜蛾幼虫。将2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯溶解于二甲基甲酰胺中。然后，在上述药液充分溶解稀释于含1％吐温80 的水中，配制成不同浓度2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯药液。以含1％吐温80的蒸馏水(不含药剂)为空白对照。
用洁净的甘蓝(Brassica oleracea)，剪成直径6.5cm的圆片(避免主叶脉)。将叶片在药液中浸泡10秒后取出晾干，将晾干的叶片放入直径7cm的培养皿中，并接入10头三龄中期幼虫，覆盖双层吸水卷纸，最后盖上培养皿上盖。将其反面向上置于温度25±1℃，相对湿度60％-70％，光照比(L：D)16：8hrs的昆虫饲养室中。每个浓度处理重复4次，每次重复测定3龄幼虫10头。
处理48h后，分别检查各处理的死亡虫数，死亡的标准为虫体翻转后不能协调运动的均判为死亡。死亡率用Abbott公式校正，再根据浓度对数-校正死亡率机率值分析(Bliss)法，用DPS 2000数据处理软件计算出各药剂的毒力回归方程和 LC50的值。
(5)、2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯对甜菜夜蛾的活性测定
2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯对甜菜夜蛾的活性测定方法与对小菜蛾螟的活性测定的方法基本一致。
(6)、2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯对柑桔全爪螨的活性测定
将2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯用DMF溶解并加入含1％吐温80 的水中，制成不同浓度。采用玻片浸渍法。每载玻片大约粘40头雌成螨，使其八足向上自由活动，4h后镜检弃去死螨、若螨后放入药液中浸5s，以0.1％吐温80 水溶液为对照，用滤纸吸干多余的药液，常温下放在培养皿中保湿。
药液处理48h后用40×双目解剖镜检查，对身体干瘪变色或触碰无反应的判定为死亡。计算总虫数和死虫数，死亡率用Abbott公式校正，再根据浓度对数- 校正死亡率机率值分析(Bliss)法，用DPS 2000数据处理软件计算出各药剂的毒力回归方程和LC50的值。
上述各活性测定数据如下表3所示
| 编号 | 靶标害虫 | LC50(mg·L<sup>-1</sup>) | 编号 | 靶标害虫 | LC50(mg·L<sup>-1</sup>) |
| 1 | 二化螟 | 165 | 4 | 小菜蛾 | 63.5 |
| 2 | 西花蓟马 | 11.5 | 5 | 甜菜夜蛾 | 90.8 |
| 3 | 木虱 | 18.6 | 6 | 柑桔全爪螨 | 9.2 |
实施例2
将2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯制备成30％水乳剂并将其用于柑桔全爪螨田间防治，试验情况如下：
1、按下表4的配方，2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯作为活性成分，添加农乳500#、农乳602#和S-150溶剂油配制成剂型为乳油的药剂。
表4、2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯乳油配方表
| 组分 | 配比(wt％) | 用途 |
| 2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯 | 30.0 | 活性成分 |
| 三甲苯(市售，九江石化) | 30 | 溶剂 |
| 乳化剂BY-125(市售，江苏钟山化工) | 1.0 | 乳化剂 |
| AEO-5(市售，江苏钟山化工) | 1.0 | 乳化剂 |
| 乳化剂TERMUL5030(市售，亨斯迈化学) | 3.0 | 乳化剂 |
| 乙二醇(市售，江西仟禧化工) | 4.0 | 防冻剂 |
| 水 | 补至100 | 填充剂 |
2、30％2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯水乳剂加工工艺如下：
在不锈钢反应釜中，加入称量好的三甲苯，开启搅拌器，称量2，6-二异丙基 -4-苯氧基苯基异硫氰酸酯，投入反应釜中，搅拌至2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯完全溶解，然后加入称量好的乳化剂BY-125、AEO-5及乳化剂 TERMUL5030，搅拌均匀得到油相。在剪切釜中加入称量好的水，加入称量好的乙二醇，同时开启剪切釜的搅拌器和剪切机，然后将不锈钢反应釜中的油相慢慢抽入剪切反应釜中，经过剪切30min后即可得到30％2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯水乳剂。
3、30％2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯水乳剂防治柑桔全爪螨的应用(田间药效试验)
试验方法与调查：施药采用喷雾方法，共有5个处理(试验药剂设4个浓度， 1个空白对照)每处理设置3次重复，共有15个小区，小区随机排列；每处理选取2棵柑桔树，共30棵树，每棵树喷雾约6升药液，正反面喷湿喷透。
采用定点调查方法。在每棵树东南西北中5个方位定点标记一梢，每梢选取5 片叶子并标记，药前以及药后3天、药后14天共3次调查片上的活螨数。
数据统计方法：
虫口减退率(％)＝(药前活螨数-药后活螨数)/药前活螨数*100
校正防效(％)＝(药剂处理虫口减退率-空白对照区虫口减退率)/(100- 空白对照区虫口减退率)*100
试验结果如下表5所示：
表5：试验结果表：
从上表可以看出，采用本实施例2所述30％2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯水乳剂，在制剂稀释倍数500倍至1000倍的情况下，对柑桔全爪螨均有杀灭效果，田间推荐使用300倍至500倍较佳。
Claims (10)
1.一种农田害虫防治药剂，其特征在于，该药剂的活性成分为2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯。
2.根据权利要求1所述的农田害虫防治药剂，其特征在于，所述药剂用于杀灭或控制农田害虫，其中活性成分2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯的有效量为每公顷150克到1000克。
3.根据权利要求1或2所述的农田害虫防治药剂，其特征在于，所述药剂中2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯对害虫的杀虫半致死浓度为(LC50)为925-2450mg/mL。
4.根据权利要求1所述的农田害虫防治药剂，其特征在于，所述药剂的剂型包括乳油、水乳剂、可湿性粉剂、水分散粒剂、悬浮剂、微乳剂、或可溶液剂。
5.根据权利要求1或3所述的农田害虫防治药剂，其特征在于，所述药剂针对的害虫包括二化螟、稻纵卷叶螟、小菜蛾、甜菜夜蛾、茶小绿叶蝉、西花蓟马、桔柑木虱、桔柑红蜘蛛、或二斑叶螨。
6.根据权利要求1所述的农田害虫防治药剂，其特征在于，所述药剂中还包括农药制剂加工技术领域方面可接受的辅助物料。
7.一种如权利要求1所述的农田害虫防治药剂的制备方法，其特征在于，以2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯做为活性成分，根据目标剂型需要，加入辅助物料，制备成不同形态的农药制剂。
8.一种如权利要求1所述的农田害虫防治药剂的应用，其特征在于，将含有2，6-二异丙基-4-苯氧基苯基异硫氰酸酯做为活性成分的药剂，施用于农作物上，杀灭或控制农田害虫。
9.根据权利要求8所述的农田害虫防治药剂的应用，其特征在于，所述的药剂施用于农作物上的方式包括兑水喷雾、喷粉、沟施、冲施、注射、或种子处理。
10.根据权利要求8所述的农田害虫防治药剂的应用，其特征在于，杀虫方式为触杀或胃毒。
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2022
- 2022-09-29 CN CN202211204179.3A patent/CN115590030B/zh active Active
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