CN115583928A - 一类邻苯二甲酸酐衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一类邻苯二甲酸酐衍生物的制备方法，所述制备得到的邻苯二甲酸酐衍生物可以用作聚酯酰亚胺树脂原料、环氧树脂等的固化剂、或树脂改性剂。所述制备方法主要包括：将含邻苯二甲酸酐骨架的有机卤化物，碱与芳香族二醇或芳香族二胺溶于溶剂中，反应得到邻苯二甲酸酐衍生物。相比于已经被广泛研究报道的邻苯二甲酸酐衍生物，本发明涵盖的邻苯二甲酸酐衍生物制备方法具有反应效率高，操作简单，步骤简洁，原子利用率高，化学性质稳定、成本低、易提纯等优点。
Description
技术领域
本发明属于有机合成和应用领域，具体涉及作为聚酯酰亚胺树脂等原料的邻苯二甲酸酐衍生物的制备方法和应用。
背景技术
随着微电子、可折叠显示器、无色透明柔性线路板和太阳能背板等的快速发展，聚酰亚胺树脂得到快速发展。邻苯二甲酸酐衍生物可作为聚酯酰亚胺等耐热性树脂的原料、环氧树脂等的固化剂、或树脂改性剂。含酯基或者酰胺的邻苯二甲酸酐衍生物为光、电、热高性能聚酰亚胺提供了原料的有利基础。
为了制备邻苯二甲酸酐衍生物，已有的技术如日本专利特开2005-298623号公报公开了在苯、甲苯等有机溶剂中，使1,2,4-苯三酸酐氯化物和酚类或二醇反应的方法。
但是应用苯三酸酐氯化物与酚类或二醇反应的过程中，其反应时间较长，不利于后续的大工业化生产。
发明内容
本发明的目的在于提供一类邻苯二甲酸酐衍生物的制备方法，以解决目前含邻苯二甲酸酐骨架的有机卤化物与芳香族二醇或芳香族二胺的反应时间较长，无法快速制备邻苯二甲酸酐衍生物的问题。
为了解决上述技术问题，本发明在一方面提供了邻苯二甲酸酐衍生物的制备方法。
所述制备方法主要包括：将含邻苯二甲酸酐骨架的有机卤化物，碱与芳香族二醇或芳香族二胺溶于溶剂中，反应得到邻苯二甲酸酐衍生物。
在一个实施例中，所述制备方法具体包括以下步骤：
(1)将含邻苯二甲酸酐骨架的有机卤化物，碱与芳香族二醇或二胺溶于溶剂中，在室温下反应；优选地，含邻苯二甲酸酐骨架的有机卤化物，碱与芳香族二醇或芳香族二胺的摩尔比为(2-4):(2-4):1；
(2)反应结束后，经过滤、水洗、重结晶，获得邻苯二甲酸酐衍生物；优选地，所述水洗次数为三次；优选地，所述重结晶溶剂用1，4-二氧六环。
在一个实施例中，所述制备方法具体包括以下步骤：
(1)将碱与芳香族二氧醇或芳香族二胺溶于溶剂中；然后将含邻苯二甲酸酐骨架的有机卤化物溶液(溶解含邻苯二甲酸酐骨架的有机卤化物的溶剂的种类可以选自为上述将碱与芳香族二氧醇或二胺溶解的溶剂)滴加于上述溶剂中；然后在室温下反应；优选地，上述滴加过程在0℃环境下进行；
(2)反应结束后，经过滤、水洗、加热脱水、重结晶，获得邻苯二甲酸酐衍生物；优选地，所述水洗次数为三次；优选地，所述重结晶溶剂用1，4-二氧六环。优选地，加热脱水过程为在真空中100-300℃加热10-40h；优选地，加热脱水过程为在真空中200℃加热24小时。
优选地，所述步骤(1)的反应条件为：在室温下反应的条件为搅拌2-6h；优选地，搅拌速度为200-1000r/min；优选地，搅拌速度为500r/min。
优选地，所述步骤(1)中，含邻苯二甲酸酐骨架的有机卤化物为的结构式为：
其中，式中X为氯、溴、或碘。
优选地，所述步骤(1)中碱性物质为吡咯类，咪唑类，三氮唑类等五元氮杂环。
优选地，所述步骤(1)中溶剂选自：四氢呋喃，乙腈，苯腈，1，2-二氯乙烷、甲苯、氯苯、N，N二甲基甲酰胺、N，N二甲基乙酰胺、1，4-二氧六环中的一种或多种。
优选地，所述步骤(1)中芳香族二醇或芳香族二胺类化合物的结构如式I所示：
HO-Ar-OH H2N-Ar-NH2 I
通式I中，Ar表示选自下述式II：
其中R1和R2相同或不同，表示氢原子或碳数1～3的烷基。
所述所制备的邻苯二甲酸酐衍生物的结构如式Ⅲ所示：
通式Ⅲ中，Ar的定义与上述式(2)中Ar的定义相同。
上述技术方案的反应过程可表示为：
技术效果：
利用本发明邻苯二甲酸酐衍生物的制备方法，制备得到的邻苯二甲酸酐衍生物可以用作聚酯酰亚胺树脂原料、环氧树脂等的固化剂、或树脂改性剂。特别是用作聚酯酰亚胺原料作为应付高频的多层柔性印刷基板等面向5G电子领域材料极其有用。同时，本发明由廉价且环境卫生上的问题少的原料，在工业上能够利用的反应温度下短时间内有效地反应，具有操作简单，步骤简洁，原子利用率高，化学性质稳定、成本低、易提纯等优点。
附图说明
图1化合物1的1H NMR
图2化合物1的13C NMR
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不局限于这些实施例。实施例中，所有反应原料和溶剂等都为安耐吉试剂产品。
实施例1：邻苯二甲酸酐衍生物(1)的合成
将1,4-苯二酚(5mmol)(HQ)和甲基咪唑(10mmol)溶解在无水四氢呋喃(THF)(20mL)的溶剂中。使用注射器在0℃下往上述溶液滴加溶于THF中的1,2,4-偏苯三酸酐酰氯(TMAC)(10mmol)溶液，滴加完成后在室温下搅拌(500r/min)反应4小时。过滤反应混合物以收集白色沉淀物，其由粗产物和作为副产物的甲基咪唑盐酸盐组成。用水反复洗涤产物以除去盐。由于产物在此过程中部分水解，因此将其真空中200℃加热24小时，以确保闭环脱水。最后，将粗产物从无水1,4-二氧六环中重结晶，然后在200℃下再次真空干燥24小时，得到邻苯二甲酸酐衍生物(1)，收率为85％。
所得烷基芳胺类化合物的产品结构式为：
所述产物的Physical State:white solid(85％)。其核磁共振数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.24(s,2H),3.36(q,J＝7.2Hz,3H),1.20(t,J＝7.2Hz,3H)ppm.
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ141.71,128.51,126.40,125.47,42.36,16.04(s)ppm.
对比例1：吡咯作为碱性试剂
将1,4-苯二酚(5mmol)(HQ)和吡咯(10mmol)溶解在无水四氢呋喃(THF)(20mL)溶剂中。使用注射器在0℃下往上述溶液滴加溶于THF中的1,2,4-偏苯三酸酐酰氯(TMAC)(10mmol)，滴加完成后在室温下则需要搅拌(500r/min)反应10小时。过滤反应混合物以收集白色沉淀物。用水反复洗涤产物以除去盐。由于产物在此过程中部分水解，因此将其真空中200℃加热24小时，以确保闭环脱水。最后，将粗产物从无水1，4-二氧六环中重结晶，然后在200℃下再次真空干燥24小时，得到邻苯二甲酸酐衍生物(1)，收率为75％。
对比例2：三氮唑作为碱性试剂
将1,4-苯二酚(5mmol)(HQ)和三氮唑(10mmol)溶解在无水四氢呋喃(THF)(20mL)溶剂中。使用注射器在0℃下往上述溶液滴加溶于THF中的1,2,4-偏苯三酸酐酰氯(TMAC)(10mmol),滴加完成后在室温下则需要反应8小时。过滤反应混合物以收集白色沉淀物。用水反复洗涤产物以除去盐。由于产物在此过程中部分水解，因此将其真空中200℃加热24小时，以确保闭环脱水。最后，将粗产物从无水1，4-二氧六环中重结晶，然后在200℃下再次真空干燥24小时，得到邻苯二甲酸酐衍生物(1)，收率为81％。
对比例3：吡啶作为碱性试剂
将1,4-苯二酚(5mmol)(HQ)和吡啶(25mmol)溶解在无水四氢呋喃(THF)(20mL)溶剂中。使用注射器在0℃下往上述溶液滴加溶于THF中的1,2,4-偏苯三酸酐酰氯(TMAC)(10mmol)，滴加完成后在室温下则需要反应24小时。过滤反应混合物以收集白色沉淀物。用水反复洗涤产物以除去盐。由于产物在此过程中部分水解，因此将其真空中200℃加热24小时，以确保闭环脱水。最后，将粗产物从无水1，4-二氧六环中重结晶，然后在200℃下再次真空干燥24小时，得到邻苯二甲酸酐衍生物(1)，收率为70％。
由此可见，在将甲基咪唑作为碱性试剂时，碱性当量从原来的5当量降低为2当量，且原本的反应时间由24缩短为4小时，并且反应的产率不受影响。
因此，利用本发明的邻苯二甲酸酐衍生物的制备方法，制备得到的邻苯二甲酸酐衍生物可以用作聚酯酰亚胺树脂原料、环氧树脂等的固化剂、或树脂改性剂。特别是用作聚酯酰亚胺原料作为应付高频的多层柔性印刷基板等面向5G电子领域材料极其有用。同时，本发明由廉价且环境卫生上的问题少的原料，在工业上能够利用的反应温度下短时间内有效地反应，具有操作简单，步骤简洁，原子利用率高，化学性质稳定、成本低、易提纯等优点。
Claims (10)
1.一类邻苯二甲酸酐衍生物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：将含邻苯二甲酸酐骨架的有机卤化物，碱与芳香族二醇或芳香族二胺溶于溶剂中，反应得到邻苯二甲酸酐衍生物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括以下步骤：
(1)将含邻苯二甲酸酐骨架的有机卤化物，碱与芳香族二醇或芳香族二胺溶于溶剂中进行反应；优选在室温下反应；
(2)反应结束后，经过滤、水洗、加热脱水、重结晶，获得邻苯二甲酸酐衍生物；优选地，所述水洗次数为三次。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)的反应条件为：室温条件下搅拌反应2-6h；优选地，搅拌速度为200-1000r/min；优选地，搅拌速度为500r/min。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：含邻苯二甲酸酐骨架的有机卤化物，碱与芳香族二醇或芳香族二胺的摩尔比为(2-4):(2-4):1。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述含邻苯二甲酸酐骨架的有机卤化物为的结构式为：
其中，式中X为氯、溴、或碘。
6.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于：所述碱性物质选自吡咯类、咪唑类、三氮唑类、吡啶类中的一种或一种以上；优选地，所述碱性物质为咪唑类；优选地，所述碱性物质为甲基咪唑。
7.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于：所述溶剂选自：四氢呋喃，乙腈，苯腈，1,2-二氯乙烷、甲苯、氯苯、N，N二甲基甲酰胺、N，N二甲基乙酰胺、1,4-二氧六环中的一种或多种。
8.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于：所述重结晶溶剂用1，4-二氧六环。
9.权利要求1-8任意一项所述的制备方法，其特征在于：所述芳香族二醇，二胺类化合物的结构如式Ⅰ所示：
HO-Ar-OH H2N-Ar-NH2 I
通式Ⅰ中，Ar表示选自下述式Ⅱ：
其中R1和R2相同或不同，表示氢原子或碳数1～3的烷基。
10.根据权利要求1-9任意一项所述的制备方法，其特征在于：所述所制备的邻苯二甲酸酐衍生物的结构如式Ⅲ所示：
通式Ⅲ中，Ar的定义与式Ⅱ中Ar的定义相同。
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2022
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