CN115583881A - 一种脂肪醇醚羧酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种脂肪醇醚羧酸的制备方法，属于有机化学中阴离子非离子‑阴离子表面活性剂的合成技术领域，该方法以脂肪醇为原料，在惰性气体保护下，先用有机碱与脂肪醇醚发生碱化反应，在相转移催化剂的作用下，与氯乙酸盐进行羧甲基化反应，经酸化、水洗得到脂肪醇醚羧酸。本发明的脂肪醇醚羧酸的制备方法，工艺过程简单，生产易控，产品纯度高，质量稳定。
Description
技术领域
本发明属于非离子-阴离子表面活性剂的合成技术领域，具体涉及一种脂肪醇醚羧酸的制备方法。
背景技术
脂肪醇醚羧酸盐是表面活性剂行业发展的主要品种，是一类多功能的绿色表面活性剂，具有非离子和阴离子表面活性剂的双重特征。从结构上看，它是在皂的亲水基和疏水基间嵌入一定加合数的聚氧乙烯(EO)，EO链的引入使脂肪醇醚羧酸盐有更好的水溶性、钙皂分散力及耐硬水性，如在聚氧乙烯或羟基部分掺入亲油基聚氧丙烯(PO)，或者直接用PO将原先的亲水基封堵，形成的EO/PO嵌段脂肪醇醚羧酸盐则为低泡表面活性剂。
脂肪醇醚羧酸盐具有良好的配伍性能，可以与其他各类表面活性剂进行复配，而且对油脂的乳化性能优良，作为去污剂、分散剂、润湿剂、发泡剂、温和性改良剂、原油破乳剂、稠油降黏剂、污水处理剂、抗静电剂、乳化剂、柔软剂等应用于化妆品、纺织、石油、生物化学、制药、食品加工等领域，是今后表面活性剂重点发展的产品之一。
目前由醇醚合成醇醚羧酸盐类表面活性剂应用的方法有氧化法和羧甲基化法。如专利申请201810549340.8公开的一种从脂肪醇醚羧酸盐制备脂肪醇醚羧酸的浓缩工艺：在酸化反应器中，加入氧化法制备得到的脂肪醇醚羧酸盐和酸，发生酸化反应生成酸型脂肪醇醚羧酸盐，获得液相产物；在分层设备中，将上一步得到的液相产物进行静置分层，分层完毕的物料进入下一步；在液-液分离设备中，将上一步得到的静置分层完毕的物料分离获得下层水相和上层物料，分离后得到的上层物料进行浓缩后获得浓缩物料；在固-液分离设备中，将上一步获得浓缩物料进行固-液分离，获得的固相物料用于回收，获得的液相物料一次浓缩产物作为产品。专利申请201110359285.4公开的一种非离子-阴离子复合型表面活性剂的制备方法及其应用，本发明非离子-阴离子复合型表面活性剂由直链饱和脂肪醇加成环氧乙烷，再经羧甲基化反应得到，简称醇醚羧酸盐。脂肪醇的烷基碳原子数为12～18，加成的环氧乙烷数n为2～5。通过将其与甜菜碱型两性表面活性剂复配，其中醇醚羧酸盐的摩尔分数为0.10～0.50，溶于大庆油田地层水或模拟地层水，在总表面活性剂质量浓度0.05％～0.4％，加入聚丙烯酰胺1000mg/L，不加碱，45℃条件下，能使大庆原油/地层水界面张力降至10-3mN/m数量级。
其中，氧化法对设备要求高，工艺流程复杂，存在催化剂回收问题；羧甲基化法具有设备简单，转化率比较高的特点，但副产物也比较多，其中碱性氢氧化物和氯乙酸或其盐很容易生成羟基乙酸盐，为了达到较高的转化率，反应必须在提高温度和降低压力下进行，但温度又不能太高，否则副产物增加。因此亟需改进，提供一种副产物少，转化率高的稳定性的生产工艺。
发明内容
为解决上述问题，本发明的首要目的在于提供一种脂肪醇醚羧酸的制备方法，该方法在惰性气体保护下，先用有机碱与脂肪醇醚发生碱化反应，反应结束后，再与氯乙酸盐进行羧甲基化反应，经酸化、水洗得到脂肪醇醚羧酸，工艺合理、操作简单、提高了转化率，且副产物少，生产稳定。
本发明的另一目的在于提供一种脂肪醇醚羧酸的制备方法，该方法反应生产的副产物少，反应物不必过量，既节省原料，又简化繁杂的操作，产品纯度高。
申请人研究发现，现有的脂肪醇醚羧酸的制备，基本是通过脂肪醇加成环氧乙烷，再经过羧甲基化或催化氧化法得到。其中，催化氧化法对设备要求高，工艺流程复杂，存在催化剂回收问题；羧甲基化法具有设备简单，转化率比较高的特点，但副产物也比较多，在反应过程控制中，氯乙酸或其盐与碱的添加相对来说要分几步进行，比较繁琐，对控制条件要求也高，这是导致存在副产物的重要原因，如果能够避免繁琐的步骤，则就会避免副产物的产生，提高转换率。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下。
一种脂肪醇醚羧酸的制备方法，在惰性气体保护下，先用有机碱与脂肪醇醚发生碱化反应，反应结束后，在相转移催化剂的作用下，与氯乙酸盐进行羧甲基化反应，经酸化、水洗得到脂肪醇醚羧酸。
本发明将羧甲基化反应进行改进，先用有机碱与脂肪醇醚发生碱化反应，再在催化剂的作用下，与氯乙酸盐进行羧甲基化反应，使羧甲基化的整个反应过程变得简单、明了、可控，由此避免了副产物的产生，提供了转换率。
所述脂肪醇醚的分子通式为：RO(CH2CH2O)n[CH2CH(CH3)O]mH
其中EO为聚氧乙烯，PO为聚氧丙烯的位置可互调，n为1-20，m为1-20。
所述脂肪醇醚、有机碱、氯乙酸盐的用量为，脂肪醇醚：有机碱：氯乙酸盐＝1：1.1-1.3：1.1-1.3(摩尔比)。
所述碱化反应温度40-60℃，反应时间1-3h。
所述羧甲基化反应温度60-100℃，反应时间4-10h。
所述相转移催化剂为季铵盐类，用量为脂肪醇醚：相转移催化剂＝0.02-0.03(摩尔比)。
本发明的脂肪醇醚羧酸的制备方法，在惰性气体保护下，先用有机碱与脂肪醇醚发生碱化反应，然后，在相转移催化剂的作用下，与氯乙酸盐进行羧甲基化反应，反应后经酸化、水洗得到脂肪醇醚羧酸，这样的过程，对设备要求不高，操作简单；且整个反应过程没有多余的过程，因此，反应过程中副产物少，反应物不必过于过量，产品纯度高。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明所实现的脂肪醇醚羧酸的制备方法，该方法包括如下步骤：
S1、碱化反应，在惰性气体保护下，先用有机碱与脂肪醇醚发生碱化反应，反应温度40-60℃，反应时间1-3h。
S2、羧甲基化反应；碱化反应结束后，在相转移催化剂的作用下，与氯乙酸盐进行羧甲基化反应；羧甲基化反应温度60-100℃，反应时间4-10h。
相转移催化剂为季铵盐类。
S3、提纯，经酸化、水洗得到脂肪醇醚羧酸。
脂肪醇醚的分子通式为：RO(CH2CH2O)n[CH2CH(CH3)O]mH
其中聚氧乙烯与聚氧丙烯的位置可互调，n为1-20，m为1-20。
脂肪醇醚：有机碱：氯乙酸盐＝1：1.1-1.3：1.1-1.3(摩尔比)。
脂肪醇醚：相转移催化剂＝0.02-0.03(摩尔比)。
下面结合实施例对本发明的实施进行说明。
实施例1：
在装有电动搅拌器、温度计和冷凝装置的四口烧瓶中，加入0.5mol脂肪醇(R为12-14的烷基，n＝1，m＝3，PO位置在后)，开启搅拌，氮气置换三次后，分批加入0.55mol叔丁醇钠和相转移催化剂，温度升至40-60℃，碱化反应1h；再加入0.55mol氯乙酸钠和0.01mol四丁基溴化铵，在95℃反应6h。反应结束后，经酸化、水洗，得脂肪醇醚羧酸，收率为84％。
实施例2：
在装有电动搅拌器、温度计和冷凝装置的四口烧瓶中，加入0.5mol脂肪醇(R为壬烷基，n＝2,m＝2,EO位置在后)，开启搅拌，氮气置换三次后，分批加入0.55mol叔丁醇钠，温度升至40-60℃，碱化反应2h；再加入0.60mol氯乙酸钠和0.01mol四丁基溴化铵，在85℃反应10h。反应结束后，经酸化、水洗，得脂肪醇醚羧酸，收率为88％。
实施例3：
在装有电动搅拌器、温度计和冷凝装置的四口烧瓶中，加入0.5mol脂肪醇(R为癸烷基，n＝3,m＝3,EO位置在后)，开启搅拌，氮气置换三次后，分批加入0.60mol叔丁醇钠，温度升至40-60℃，碱化反应1h；再加入0.65mol氯乙酸钠和0.01mol四丁基溴化铵，在70℃反应6h。反应结束后，经酸化、水洗，得脂肪醇醚羧酸，收率为91％。
实施例4：
在装有电动搅拌器、温度计和冷凝装置的四口烧瓶中，加入0.5mol脂肪醇(R为壬烷基，n＝3,m＝2.5,PO位置在后)，开启搅拌，氮气置换三次后，分批加入0.60mol叔丁醇钠，温度升至40-60℃，碱化反应2h；再加入0.60mol氯乙酸钠和0.013mol四丁基溴化铵，在75℃反应6h。反应结束后，经酸化、水洗，得脂肪醇醚羧酸，收率为86％。
总之，本发明的脂肪醇醚羧酸的制备方法，工艺过程简单，生产易控，产品纯度高，质量稳定。所合成的产品脂肪醇醚羧酸物化性能优异，广泛用于家用及工业清洗、纺织、印染、皮革、化纤等领域。
以上仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种脂肪醇醚羧酸的制备方法，其特征在于在惰性气体保护下，先用有机碱与脂肪醇醚发生碱化反应，反应结束后，在相转移催化剂的作用下，与氯乙酸盐进行羧甲基化反应，经酸化、水洗得到脂肪醇醚羧酸。
2.如权利要求1所述的脂肪醇醚羧酸的制备方法，其特征在于所述脂肪醇醚的分子通式为：RO(CH2CH2O)n[CH2CH(CH3)O]mH，
其中，聚氧乙烯与聚氧丙烯的位置可互调，n为1-20，m为1-20。
3.如权利要求1所述的脂肪醇醚羧酸的制备方法，其特征在于以摩尔比计，脂肪醇醚、有机碱、氯乙酸盐的用量为，脂肪醇醚：有机碱：氯乙酸盐＝1：1.1-1.3：1.1-1.3。
4.如权利要求1所述的脂肪醇醚羧酸的制备方法，其特征在于所述碱化反应温度40-60℃，反应时间1-3h。
5.如权利要求1所述的脂肪醇醚羧酸的制备方法，其特征在于所述羧甲基化反应温度60-100℃，反应时间4-10h。
6.如权利要求1所述的脂肪醇醚羧酸的制备方法，其特征在于所述相转移催化剂为季铵盐类，用量为脂肪醇醚：相转移催化剂＝0.02-0.03(摩尔比)。
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- 2022-09-20 CN CN202211142037.9A patent/CN115583881A/zh active Pending
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| US5233087A (en) * | 1989-05-22 | 1993-08-03 | The Procter & Gamble Company | Process for making alkyl ethoxy carboxylates |
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