CN115557921A - 盖帽层材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents

盖帽层材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种盖帽层材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置，属于有机发光材料技术领域，本发明的盖帽层材料的结构是在三芳胺的骨架上，引入了苯并呋喃、苯并噻吩及其衍生物等刚性基团，提升了结构稳定性；并且在空间结构上，在三芳胺上引入的三个取代基团，与母核呈现趋于共平面的趋势，从而增加了密度，提高了折射率；同时，本发明的化合物具有较高的Tg，一般高于135℃，且具有较低的蒸镀温度，在真空状态下的蒸镀温度一般都小于265℃，既保证了本发明的有机化合物在量产时长时间蒸镀材料不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK的形变影响。

Description

盖帽层材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，更具体的说是涉及一种盖帽层材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
有机电致发光(Organic Light Emission Diodes，OLED)器件，可以用于代替液晶显示和荧光灯照明，以制造显示装置和照明产品。具体的，OLED器件可以广泛地应用于智能手机、平板电脑以及电视等领域。
现有的OLED器件一般包括阳极、阴极、位于阳极与阴极之间的有机层以及位于阴极外侧的盖帽层（Capping Layer，CPL）；有机层包括发光层等功能结构。其中，盖帽层可以起到提高光的取出效率，进而提升器件发光效率的作用，直到现在，为了有机EL（电致发光）元件的实用化已有许多改良，各种作用更为细分，在基板上按照功能依次设有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极。在有机电致发光器件中，高效率与耐久性已可借由从底部发光的底部发光结构的发光元件达成。
作为调整折射率的盖帽层，已知使用 (8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq3)。Alq3经常被用作绿色发光材料或电子输送材料，但是在蓝色发光元件使用的450nm附近带有弱吸收。所以，蓝色发光元件的情形，会有色纯度降低及光取出效率一起下降的问题。
现有的CPL材料，一定程度上提高了光的取出效率。然而现有的CPL材料的折射率一般在1.9以下，并不能满足高折射率的要求，并且发光效率较低。为了使有机EL元件的特性改善，特别是为了使光的取出效率大幅改善，需要开发一种具有高折光率的材料改善光取出效率，并且解决发光效率的问题。就盖帽层材料而言，需寻求折射率高、薄膜稳定性或耐久性优异的材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种盖帽层材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置，以解决上述背景技术中提出的问题。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种盖帽层材料，其结构如通式Ⅰ所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
；
其中，式中，A选自取代或未经取代的C6-C30芳基，且A选自0或1的整数，且当A为1时，可与相邻基团并环；
R选自氢，氘，卤素，经取代或未经取代的C1-C20的烷基，经取代或未经取代的C6-C30芳基，经取代或未经取代的3元-30元的杂芳基，其杂原子选自氧、氮或硫；
X1、X2和X3彼此相同或不同，X1、X2和X3各自独立地选自O或S；
L1和L2彼此相同或不同，并各自独立地选自连接键、取代或未经取代的C6-C30亚芳基、取代或未经取代的3元-30元的亚杂芳基中的任意一种，其杂原子选自氧、氮或硫。
优选的，所述通式I包括如下结构：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
；
上述式Ⅰ-1、Ⅰ-2、Ⅰ-3中R、X1、X2、X3、L1、L2如通式I所述定义。
优选的，所述L1和L2彼此相同或不同，并各自独立地选自连接键或如下结构式中的一种：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
其中，“*”表示为连接点。
本说明中，“取代”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代： C1-C20烷基、C6-C30的芳基、C6-C30的杂芳基，其中杂原子选自氧、氮、硫。
优选的，所述通式I选自以下的任一种：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
Figure DEST_PATH_IMAGE005
。
本发明的另一个目的在于提供上述的一种盖帽层材料的制备方法，其合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
其中，上述式中X1、X2、X3、L1、L2、A、R如上述通式I所述定义，Hal1-Hal5各自独立地选自氯、溴或碘；
制备方法如下：
步骤1，中间体1的制备
氮气保护下，将原料a和原料b溶于1,4-二氧六环与水的混合溶液中，加入碳酸钾，钯催化剂，搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到中间体1；
步骤2，中间体2的制备
在氮气保护下，将原料c和原料d溶于1,4-二氧六环与水混合溶液中，加入碳酸钾，钯催化剂，搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到中间体2；
步骤3，中间体3的制备
氮气保护下，将中间体1和中间体2溶于甲苯溶液中，加入膦配体，钯催化剂，叔丁醇钠，搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到中间体3；
步骤4，中间体4的制备
在氮气保护下，将原料e和原料f溶于1,4-二氧六环与水混合溶液中，加入碳酸钾，钯催化剂，搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到中间体4；
步骤5，通式Ⅰ的制备
氮气保护下，将中间体4和中间体3溶于甲苯溶液中，加入膦配体，钯催化剂，叔丁醇钠，搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到通式Ⅰ所示化合物；
其中，当L1不存在时，L2存在时，中间体1可替换为原料a；
当L2不存在时，L1存在时，中间体4可替换为原料e；
当L1，L2均不存在时，中间体1可替换为原料a，中间体4可替换为原料e。
本发明提供了一种有机电致发光器件，该发光器件中包括上述的盖帽层材料。
本发明还提供了一种显示装置，该显示装置包括上述的有机电致发光器件。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1、本发明所述有机EL元件，由于使用折射率高、薄膜稳定性好、耐久性优异的有机EL元件材料作为盖帽层的材料，因此与已知的有机EL元件相比，光的取出效率会大幅提高，从而可以达成高效率、长寿命的有机EL元件；
2、本发明的盖帽层材料的结构是在三芳胺的骨架上，引入了苯并呋喃、苯并噻吩及其衍生物等刚性基团，提升了结构稳定性；并且在空间结构上，在三芳胺上引入的三个取代基团，与母核呈现趋于共平面的趋势，从而增加了密度，提高了折射率；同时，本发明的化合物具有较高的Tg，一般高于135℃，且具有较低的蒸镀温度，在真空状态下的蒸镀温度一般都小于265℃，既保证了本发明的有机化合物在量产时长时间蒸镀材料不分解，又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK的形变影响。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明中折射率图谱；
图2为本发明中消光系数图谱；
图3为实施例1核磁共振氢谱图；
图4为实施例2核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
Figure DEST_PATH_IMAGE007
在氮气保护下，将原料a-1（1.0eq）和原料b-1（1.0eq）溶于1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至80℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体1-1（产率：65.2%）
在氮气保护下，将原料c-1（1.0eq）和原料d-1（1.0eq）溶于1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至90℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体1-2（产率：62.8%）
在氮气保护下，将中间体1-1（1.0eq）和中间体1-2（1.0eq）溶于甲苯溶液中，加入叔丁醇钠（2.0eq），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.02eq），三叔丁基膦（0.05eq）搅拌均匀，升温至120℃，回流反应8h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚（V:V=1:16）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得得到中间体1-3（产率：74.8%）
在氮气保护下，将中间体1-3（1.0eq）和原料e-1（1.0eq）溶于甲苯溶液中，加入叔丁醇钠（2.0eq），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.02eq），三叔丁基膦（0.05eq）搅拌均匀，升温至120℃，回流反应8h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚（V:V=1:8）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得得到化合物1（产率：58.6%，Mw：667.76）
对所得化合物1进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.9%；
质谱测试：理论值为667.76；测试值为667.89；
元素分析：
计算值为：C，86.34；H，4.38；N，2.10；O，8.11；
测试值为：C，85.97；H，4.51；N，2.26；O，8.18。
实施例2
Figure DEST_PATH_IMAGE008
在氮气保护下，将原料a-5（1.0eq）和原料b-5（1.0eq）溶于，1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至80℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体5-1（产率：68.4%）
在氮气保护下，将原料c-5（1.0eq）和原料d-5（1.0eq）溶于，1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至90℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体5-2（产率：65.2%）
在氮气保护下，将中间体5-1（1.0eq）和中间体5-2（1.0eq）溶于甲苯溶液中，加入叔丁醇钠（2.0eq），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.02eq），三叔丁基膦（0.05eq）搅拌均匀，升温至120℃，回流反应8h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚（V:V=1:16）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得得到中间体5-3（产率：59.8%）
在氮气保护下，将中间体5-3（1.0eq）和原料e-5（1.0eq）溶于甲苯溶液中，加入叔丁醇钠（2.0eq），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.02eq），三叔丁基膦（0.05eq）搅拌均匀，升温至120℃，回流反应8h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚（V:V=1:8）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得得到化合物5（产率：55.8%，Mw：717.82）。
对所得化合物5进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.9%；
质谱测试：理论值为717.82；测试值为717.96；
元素分析：
计算值为：C，87.01；H，4.35；N，1.95；O，6.69；
测试值为：C，86.67；H，4.51；N，2.21；O，6.86。
实施例3
Figure DEST_PATH_IMAGE009
在氮气保护下，将原料a-8（1.0eq）和原料b-8（1.0eq）溶于，1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至80℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体8-1（产率：70.3%）。
在氮气保护下，将原料c-8（1.0eq）和原料d-8（1.0eq）溶于，1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至90℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体8-2（产率：58.6%）。
在氮气保护下，将中间体8-1（1.0eq）和中间体8-2（1.0eq）溶于甲苯溶液中，加入叔丁醇钠（2.0eq），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.02eq），三叔丁基膦（0.05eq）搅拌均匀，升温至120℃，回流反应8h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚（V:V=1:16）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得得到中间体8-3（产率：72.6%）。
在氮气保护下，将原料e-8（1.0eq）和原料f-8（1.0eq）溶于1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至80℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体8-4（产率：56.3%）
在氮气保护下，将中间体8-3（1.0eq）和中间体8-4（1.0eq）溶于甲苯溶液中，加入叔丁醇钠（2.0eq），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.02eq），三叔丁基膦（0.05eq）搅拌均匀，升温至120℃，回流反应8h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚（V:V=1:8）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得得到化合物8（产率：61.8%，Mw:643.74）。
对所得化合物8进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.9%；
质谱测试：理论值为643.74；测试值为643.91；
元素分析：
计算值为：C，85.83；H，4.54；N，2.18；O，7.46；
测试值为：C，85.55；H，4.72；N，2.33；O，7.57。
实施例4
Figure DEST_PATH_IMAGE010
在氮气保护下，将原料a-10（1.0eq）和原料b-10（1.0eq）溶于，1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至80℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体10-1（产率：65.2%）。
在氮气保护下，将原料c-10（1.0eq）和原料d-10（1.0eq）溶于，1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至90℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体10-2（产率：70.1%）
在氮气保护下，将中间体10-1（1.0eq）和中间体10-2（1.0eq）溶于甲苯溶液中，加入叔丁醇钠（2.0eq），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.02eq），三叔丁基膦（0.05eq）搅拌均匀，升温至120℃，回流反应8h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚（V:V=1:16）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得得到中间体10-3（产率：65.4%）
在氮气保护下，将原料e-10（1.0eq）和原料f-10（1.0eq）溶于，1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至80℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体10-4（产率：55.7%）。
在氮气保护下，将中间体10-3（1.0eq）和中间体10-4（1.0eq）溶于甲苯溶液中，加入叔丁醇钠（2.0eq），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.02eq），三叔丁基膦（0.05eq）搅拌均匀，升温至120℃，回流反应8h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚（V:V=1:8）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得得到化合物10（产率：56.9%，Mw:639.80）
对所得化合物10进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.9%；
质谱测试：理论值为639.80；测试值为639.88；
元素分析：
计算值为：C，86.56；H，4.50；N，2.02；O，6.92；
测试值为：C，86.89；H，4.66；N，2.27；O，6.98。
实施例5
Figure DEST_PATH_IMAGE011
在氮气保护下，将原料a-14（1.0eq）和原料b-14（1.0eq）溶于，1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至80℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体14-1（产率：68.7%）。
在氮气保护下，将原料c-14（1.0eq）和原料d-14（1.0eq）溶于，1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至90℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体14-2（产率：71.7%）
在氮气保护下，将中间体14-1（1.0eq）和中间体14-2（1.0eq）溶于甲苯溶液中，加入叔丁醇钠（2.0eq），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.02eq），三叔丁基膦（0.05eq）搅拌均匀，升温至120℃，回流反应8h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚（V:V=1:16）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得得到中间体14-3（产率：62.3%）
在氮气保护下，将原料e-14（1.0eq）和原料f-14（1.0eq）溶于，1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至80℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体14-4（产率：60.9%）。
在氮气保护下，将中间体14-3（1.0eq）和中间体14-4（1.0eq）溶于甲苯溶液中，加入叔丁醇钠（2.0eq），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.02eq），三叔丁基膦（0.05eq）搅拌均匀，升温至120℃，回流反应8h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚（V:V=1:8）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得得到化合物14（产率：57.5%，Mw:743.86）
对所得化合物14进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.9%；
质谱测试：理论值为743.86；测试值为743.67；
元素分析：
计算值为：C，87.19；H，4.47；N，1.88；O，6.45；
测试值为：C，86.89；H，4.64；N，1.94；O，6.59。
实施例6
Figure DEST_PATH_IMAGE012
在氮气保护下，将原料a-29（1.0eq）和原料b-29（1.0eq）溶于，1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至80℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体29-1（产率：63.5%）
在氮气保护下，将原料c-29（1.0eq）和原料d-29（1.0eq）溶于，1,4-二氧六环和水的混合溶液中，加入碳酸钾（2.0eq），四三苯基膦钯（0.01eq），搅拌均匀，升温至90℃，回流反应6h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，得到中间体29-2（产率：59.2%）
在氮气保护下，将中间体29-1（1.0eq）和中间体29-2（1.0eq）溶于甲苯溶液中，加入叔丁醇钠（2.0eq），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.02eq），三叔丁基膦（0.05eq）搅拌均匀，升温至120℃，回流反应8h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚（V:V=1:16）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得得到中间体29-3（产率：60.7%）
在氮气保护下，将中间体29-3（1.0eq）和原料e-29（1.0eq）溶于甲苯溶液中，加入叔丁醇钠（2.0eq），三（二亚苄基丙酮）二钯（0.02eq），三叔丁基膦（0.05eq）搅拌均匀，升温至120℃，回流反应8h；反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，利用二氯甲烷和石油醚（V:V=1:8）的混合溶液，通过柱色谱法纯化剩余物质获得得到化合物29（产率：54.8%，Mw：617.70）。
对所得化合物29进行检测分析，结果如下：
HPLC纯度：＞99.9%；
质谱测试：理论值为617.70；测试值为617.91；
元素分析：
计算值为：C，85.56；H，4.41；N，2.27；O，7.77；
测试值为：C，85.33；H，4.59；N，2.36；O，7.82。
因结构通式为发明内容中的通式1的其他三芳胺类化合物的制备方法的合成路线和原理均与上述所列举的实施例1~6相同，只需要将反应物分别替换为目标产物对应的反应物，反应物用量按照相应化学计量比相应调整即可得到相对应的三芳胺类化合物，所以在此不再穷举，本发明实施例参照具体实施例的制备方法完成对结构式如发明内容中的式1所示三芳胺类化合物的合成，其质谱、分子式、产率如表1所示。
表1：
化合物 结构式 分子式 质谱计算值 质谱测试值 产率（%）
11
Figure DEST_PATH_IMAGE014
 C<sub>58</sub>H<sub>35</sub>NO<sub>3</sub> 793.92 794.09 58.4
19
Figure DEST_PATH_IMAGE016
 C<sub>58</sub>H<sub>35</sub>NO<sub>2</sub>S 809.98 809.06 51.6
20
Figure DEST_PATH_IMAGE018
 C<sub>58</sub>H<sub>35</sub>NO<sub>3</sub> 793.92 794.15 54.3
28
Figure DEST_PATH_IMAGE020
 C<sub>58</sub>H<sub>35</sub>NO<sub>2</sub>S 809.98 810.12 54
另外，使用本发明实施例提供的三芳胺类化合物在基板之上制作膜厚50nm的蒸镀膜，并使用分光测定装置测定于460nm、530nm、620nm的折射率n和消光系数k值，为了做比较，针对下式中对比化合物a、对比化合物b、也进行测定，其测试结果如表2、图1、图2所示。
Figure DEST_PATH_IMAGE021
表2：热性能和折射率测试结果
Figure DEST_PATH_IMAGE022
由表2以及图1、图2可知，对波长为460-620nm的可见光，本发明实施例提供的三芳胺类化合物的折射率均大于2.0，且在460nm、530nm、620nm之间折射率的差值在0.1-0.12之间，使得该类材料在发光器件中红绿蓝三色均匀出光，符合发光器件对盖帽层的折射率要求，且消光系数k值在蓝光波长430nm以后几乎为0，不会影响发光层材料在蓝光区域的发光。因此，本发明实施例提供的三芳胺类化合物能够带来更高的发光效率。另外，表2中可以发现，化合物的玻璃化转变温度均高于135℃，这表示，在本发明的化合物中，薄膜状态稳定。
器件实施例1（红光器件）
下面的实施例提供了本发明中三芳胺类化合物在有机发光器件中的应用，说明本发明的三芳胺类化合物在实际应用中取得的技术效果。
所制备OLED器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/发光辅助层/EML/HBL/ETL /EIL/阴极/盖帽层
a、ITO阳极：将涂层厚度为150nm的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，然后转移至等甩干机内进行甩干，最后用真空烘箱220℃烘烤2小时，烘烤结束后降温即可使用。以该基板为阳极，使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL（空穴注入层）：以1.0Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant，其化学式如下所示。所述HT-1和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
c、HTL（空穴传输层）：以1.0Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-1作为空穴传输层；
d、发光辅助层：以1.0Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀95nm的EB-1作为发光辅助层；
e、EML（发光层）：然后在上述发光辅助层上，以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为40nm的主体材料(Host)和掺杂材料(Dopant)作为发光层，其Host和Dopant的化学式如下所示。其中Host和Dopant的蒸镀速率比为97：3。
f、HBL（空穴阻挡层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的HB-1作为空穴阻挡层。
g、ETL（电子传输层）：以1.0Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET-1和Liq作为电子传输层。其中ET-1和Liq的蒸镀速率比为50：50。
h、EIL（电子注入层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
i、阴极：以1.0Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银 18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、盖帽层：以1.0Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的上述实施例提供的化合物1，作为盖帽层。
k、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
上述器件中应用的相应化合物的化学结构式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE023
器件实施例2~10
按照器件实施例1的方法，将阴极盖帽层材料分别置换为化合物5、8、10、14、29、11、19、20、28，制作有机电致发光器件，分别记为器件实施例2~10。
器件对比例1~4
按照器件实施例1的方法制备有机电致发光器件对比例1。不同之处是将盖帽层材料化合物替换为对比化合物a，其他发光层材料均相同。其中，对比化合物a的结构式如下所示：
按照器件对比例1的方法，将阴极盖帽层材料分别置换为化合物b、化合物c、化合物d制作有机电致发光器件，分别记为器件对比例2-4。其中，对比化合物b、化合物c、化合物d的结构式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE024
在6000（nits）亮度下对上述器件实施例1~10以及器件对比例1~4得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表3：
表3
有机电致发光器件 CPL材料 驱动电压（V) 发光效率（cd/A） CIEx CIEy T95寿命（h）
器件对比例1 化合物a 3.52 63.24 0.686 0.313 1506
器件对比例2 化合物b 3.54 62.54 0.685 0.314 1509
器件对比例3 化合物c 3.52 61.28 0.684 0.315 1510
器件对比例4 化合物d 3.54 63.58 0.685 0.314 1505
器件实施例1 化合物1 3.53 65.11 0.684 0.315 1509
器件实施例2 化合物5 3.51 64.87 0.684 0.314 1513
器件实施例3 化合物8 3.52 64.25 0.685 0.314 1505
器件实施例4 化合物10 3.54 63.21 0.684 0.315 1513
器件实施例5 化合物14 3.52 64.59 0.686 0.313 1510
器件实施例6 化合物29 3.51 65.04 0.685 0.314 1512
器件实施例7 化合物11 3.50 63.28 0.685 0.314 1506
器件实施例8 化合物19 3.51 65.84 0.686 0.313 1502
器件实施例9 化合物20 3.53 64.57 0.685 0.314 1509
器件实施例10 化合物28 3.55 65.98 0.684 0.315 1505
器件实施例11（绿光器件）
下面的实施例提供了本发明中三芳胺类化合物在有机发光器件中的应用，说明本发明的三芳胺类化合物在实际应用中取得的技术效果。
所制备OLED器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/发光辅助层/EML/HBL/ETL /EIL/阴极/盖帽层
a、ITO阳极：将涂层厚度为150nm的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，然后转移至等甩干机内进行甩干，最后用真空烘箱220℃烘烤2小时，烘烤结束后降温即可使用。以该基板为阳极，使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL（空穴注入层）：以1.0Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant，其化学式如下所示。所述HT-1和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
c、HTL（空穴传输层）：以1.0Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-1作为空穴传输层；
d、发光辅助层：以1.0Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀45nm的EB-2作为发光辅助层；
e、EML（发光层）：然后在上述发光辅助层上，以1Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为40nm的Host主体材料(Host1与Host2，质量比50%:50%)和掺杂材料(Dopant)作为发光层，其Host和Dopant的化学式如下所示。其中Host（Host1、Host2）和Dopant的蒸镀速率比为94：6。
f、HBL（空穴阻挡层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的HB-1作为空穴阻挡层。
g、ETL（电子传输层）：以1.0Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为30nm的ET-1和Liq作为电子传输层。其中ET-2和Liq的蒸镀速率比为50：50。
h、EIL（电子注入层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
i、阴极：以1.0Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银 18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、盖帽层：以1.0Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的上述实施例提供的化合物1，作为盖帽层。
k、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
上述器件中应用的相应化合物的化学结构式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE025
器件实施例12~20
按照器件实施例11的方法，将阴极盖帽层材料分别置换为化合物5、8、10、14、29、11、19、20、28，制作有机电致发光器件, 分别记为器件实施例12~20。
器件对比例5~8
按照器件实施例11的方法制备有机电致发光器件对比例5。不同之处是将盖帽层材料化合物替换为对比化合物a，其他如发光层材料均相同。其中，对比化合物a的结构式如下所示：
按照器件对比例5的方法，将阴极盖帽层材料分别置换为化合物b、化合物c、化合物d制作有机电致发光器件, 记为器件对比例6-8。其中，对比化合物b、化合物c、化合物d的结构式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE026
在15000（nits）亮度下对上述器件实施例11~20以及器件对比例5~8得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表4：
表4
有机电致发光器件 CPL材料 驱动电压（V) 发光效率（cd/A） CIEx CIEy T95寿命（h）
器件对比例5 化合物a 3.65 155.12 0.235 0.69 831
器件对比例6 化合物b 3.64 157.31 0.234 0.692 828
器件对比例7 化合物c 3.66 156.25 0.232 0.693 834
器件对比例8 化合物d 3.65 157.15 0.234 0.692 835
器件实施例11 化合物1 3.68 159.42 0.235 0.691 835
器件实施例12 化合物5 3.65 157.26 0.235 0.691 833
器件实施例13 化合物8 3.66 160.35 0.234 0.69 834
器件实施例14 化合物10 3.64 158.22 0.234 0.691 830
器件实施例15 化合物14 3.69 159.48 0.236 0.69 836
器件实施例16 化合物29 3.67 157.39 0.235 0.691 829
器件实施例17 化合物11 3.67 159.65 0.234 0.691 830
器件实施例18 化合物19 3.64 158.27 0.235 0.691 829
器件实施例19 化合物20 3.66 157.89 0.232 0.693 833
器件实施例20 化合物28 3.64 158.24 0.233 0.692 835
器件实施例21（蓝光器件）
下面的实施例提供了本发明中三芳胺类化合物在有机发光器件中的应用，说明本发明的三芳胺类化合物在实际应用中取得的技术效果。
所制备OLED器件的结构为：ITO阳极/HIL/HTL/EML /ETL /EIL/阴极/盖帽层
a、ITO阳极：将涂层厚度为150nm的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，然后转移至等甩干机内进行甩干，最后用真空烘箱220℃烘烤2小时，烘烤结束后降温即可使用。以该基板为阳极，使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL（空穴注入层）：以1.0Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant。所述HT-1和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
c、HTL（空穴传输层）：以1.0Å/s的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-1作为空穴传输层；
d、发光辅助层：以1.0Å/s的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀5nm的EB-3作为发光辅助层；
e、EML（发光层）：然后在上述发光辅助层上，以1.0Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为20nm的主体材料(Host)和掺杂材料(Dopant)作为发光层。其中Host和Dopant的蒸镀速率比为98：2。
f、ETL（电子传输层）：以1.0Å/s的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为35nm的ET-3和Liq作为电子传输层，其ET-3的化学式如下所示。其中ET-3和Liq的蒸镀速率比为50：50。
g、EIL（电子注入层）：以0.5Å/s的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
h、阴极：以1.0Å/s的蒸镀速率比，蒸镀镁和银 18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
i、盖帽层：以1.0Å/s的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的上述实施例提供的化合物1，作为盖帽层。
j、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
上述器件中应用的相应化合物的化学结构式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE027
器件实施例22~30
按照器件实施例21的方法，将阴极盖帽层材料分别置换为5、8、10、14、29、11、19、20、28，制作有机电致发光器件, 分别记为器件实施例22~30。
器件对比例9~12
按照器件实施例21的方法制备有机电致发光器件对比例9。不同之处是将盖帽层材料化合物替换为对比化合物a，其他如发光层材料均相同。其中，对比化合物a的结构式如下所示：
按照器件对比例9的方法，将阴极盖帽层材料分别置换为化合物b、化合物c、化合物d制作有机电致发光器件, 记为器件对比例10-12。其中，对比化合物b的结构式如下所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE028
在1000（nits）亮度下对上述器件实施例21~30以及器件对比例9~12得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征，测试结果如下表5：
表5：
有机电致发光器件 CPL材料 驱动电压（V) 发光效率（cd/A） CIEx CIEy BI T95寿命（h）
器件对比例9 化合物a 3.65 7.14 0.142 0.045 158.68 170
器件对比例10 化合物b 3.67 7.05 0.141 0.044 160.23 171
器件对比例11 化合物c 3.65 7.00 0.143 0.044 159.17 172
器件对比例12 化合物d 3.68 7.26 0.142 0.045 161.29 174
器件实施例21 化合物1 3.64 7.45 0.141 0.045 165.61 172
器件实施例22 化合物5 3.66 7.32 0.142 0.044 166.26 171
器件实施例23 化合物8 3.65 7.32 0.141 0.044 166.41 175
器件实施例24 化合物10 3.66 7.29 0.141 0.044 165.63 173
器件实施例25 化合物14 3.64 7.47 0.142 0.045 165.89 172
器件实施例26 化合物29 3.67 7.56 0.140 0.046 164.45 169
器件实施例27 化合物11 3.66 7.26 0.142 0.044 165.09 171
器件实施例28 化合物19 3.65 7.50 0.141 0.045 166.68 168
器件实施例29 化合物20 3.68 7.61 0.141 0.046 165.33 173
器件实施例30 化合物28 3.67 7.46 0.142 0.045 165.78 169
注：在蓝光顶发射器件中，电流效率受色度影响较大，因此将色度对效率的影响因素考虑进去，将发光效率与CIEy比值定义为BI值，即BI=（cd/A）/ CIEy。
由上述表3~5可以看出，使用本发明化合物分别制备红光器件、绿光器件、蓝光器件，与器件对比例1~器件对比例12相比较，采用本发明化合物作为盖帽层材料的器件，发光效率有显著提升。这表示：通过在光取出层中含有折射率高的化合物，能大幅的改善光的取出效率。本发明的化合物由于其吸光系数高、折射率高，能够大幅度地改善光的取出效率，薄膜状态稳定，所以是非常优异的有机EL元件用的化合物。通过该化合物制备的有机EL元件，能够提升器件的发光效率，是理想的盖帽层材料。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (7)

1.一种盖帽层材料，其特征在于，其结构如通式Ⅰ所示：
Figure 117230DEST_PATH_IMAGE001
；
其中，式中，A选自取代或未经取代的C6-C30芳基，且A选自0或1的整数，且当A为1时，可与相邻基团并环；
R选自氢，氘，卤素，经取代或未经取代的C1-C20的烷基，经取代或未经取代的C6-C30芳基，经取代或未经取代的3元-30元的杂芳基，其杂原子选自氧、氮或硫；
X1、X2和X3彼此相同或不同，X1、X2和X3各自独立地选自O或S；
L1和L2彼此相同或不同，并各自独立地选自连接键、取代或未经取代的C6-C30亚芳基、取代或未经取代的3元-30元的亚杂芳基中的任意一种，其杂原子选自氧、氮或硫。
2.根据权利要求1所述的一种盖帽层材料，其特征在于，所述通式I包括如下结构：
Figure 565529DEST_PATH_IMAGE002
；
上述式Ⅰ-1、Ⅰ-2、Ⅰ-3中R、X1、X2、X3、L1、L2如通式I所述定义。
3.根据权利要求1所述的一种盖帽层材料，其特征在于，所述L1和L2彼此相同或不同，并各自独立地选自连接键或如下结构式中的一种：
Figure 876424DEST_PATH_IMAGE003
其中，“*”表示为连接点。
4.根据权利要求1所述的一种盖帽层材料，其特征在于，所述通式I选自以下的任一种：
Figure 68371DEST_PATH_IMAGE004
Figure 413902DEST_PATH_IMAGE005
。
5.如权利要求1所述的一种盖帽层材料，其特征在于，其合成路线如下：
Figure 970785DEST_PATH_IMAGE006
其中，上述式中X1、X2、X3、L1、L2、A、R如权利要求1通式I所述定义，Hal1-Hal5各自独立地选自氯、溴或碘；
制备方法如下：
步骤1，中间体1的制备
氮气保护下，将原料a和原料b溶于1,4-二氧六环与水的混合溶液中，加入碳酸钾，钯催化剂，搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到中间体1；
步骤2，中间体2的制备
在氮气保护下，将原料c和原料d溶于1,4-二氧六环与水混合溶液中，加入碳酸钾，钯催化剂，搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到中间体2；
步骤3，中间体3的制备
氮气保护下，将中间体1和中间体2溶于甲苯溶液中，加入膦配体，钯催化剂，叔丁醇钠，搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到中间体3；
步骤4，中间体4的制备
在氮气保护下，将原料e和原料f溶于1,4-二氧六环与水混合溶液中，加入碳酸钾，钯催化剂，搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到中间体4；
步骤5，通式Ⅰ的制备
氮气保护下，将中间体4和中间体3溶于甲苯溶液中，加入膦配体，钯催化剂，叔丁醇钠，搅拌均匀，升温并回流反应，制备得到通式Ⅰ所示化合物；
其中，当L1不存在时，L2存在时，中间体1可替换为原料a；
当L2不存在时，L1存在时，中间体4可替换为原料e；
当L1，L2均不存在时，中间体1可替换为原料a，中间体4可替换为原料e。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括权利要求1-4任一所述的一种盖帽层材料。
7.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括权利要求6所述的有机电致发光器件。
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