CN115490658A - 一种4,4′-氧双邻苯二甲酸酐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种4,4'‑氧双邻苯二甲酸酐的制备方法，该方法以4‑氯苯酐为原料，与碳酸钾、溶剂、催化剂加入到反应瓶中，第一次升温，蒸出三分之一至五分之一溶剂，之后进行第二次升温，直至原料反应完全，降温过滤，滤饼用溶剂冲洗，滤液减压回收溶剂，剩余物降温至‑5‑15℃，搅拌1‑4h，过滤得到ODPA。相对于现有技术，本发明具有反应操作简单、溶剂可回收套用，收率高，产品纯度高，聚合粘度高等优点。
Description
技术领域
本发明属于聚酰亚胺系列制备技术领域，尤其是涉及一种4,4'-氧双邻苯二甲酸酐(以下简称ODPA)的制备方法，可用于制备聚酰亚胺系列产品，如复合材料、树脂、泡沫、粘合剂、模塑零件、薄膜等。
背景技术
4,4'-氧双邻苯二甲酸酐用于复合材料、泡沫、粘合剂、模塑零件、薄膜等。是用于制备聚酰亚胺的重要原料。目前4,4'-氧双邻苯二甲酸酐的制备方法存在路线长，复产多纯度低，溶剂回收套用，收率低等问题。例如，专利CN 108250168A，公开了一种采用4-氯苯酐与碳酸钾，硝酸钠在DMAC和三甲苯混合溶剂中反应得到ODPA，收率85％。方法缺点是：混合溶剂回收套用未考虑，因废液导致成本高，污染环境等问题。专利CN 111187240A，公开的方法为：以4-卤代苯酐和4-邻苯二甲酸酐酚钠在甲苯和DMF中，于110℃-130℃下反应得到ODPA，收率98％。该方法的缺点是制备酚钠的原料4-羟基苯酐价格昂贵。专利CN111349065A，公开的方法为：将碳酸钾和碳酸铯加入到1,2,4-三氯苯溶液中制成碱性催化剂，之后加入4-氯苯酐和四苯基溴化膦，氮气保护下升温至195℃，滴加碱性催化剂，于205℃反应，之后经乙酸乙酐混合溶液精制得到ODPA，收率72％。该方法的缺点是操作复杂，收率低。
发明内容
有鉴于此，本发明目的在于提供一种4,4'-氧双邻苯二甲酸酐的制备新方法：以廉价的4-氯苯酐为原料，在溶剂中与碳酸钾和催化剂回流反应得到ODPA，以期至少解决上述技术问题之一。
为达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：
一种4,4'-氧双邻苯二甲酸酐的制备方法，包括以下步骤：
4-氯苯酐与碳酸钾、溶剂、催化剂加入到反应瓶中，第一次升温，蒸出三分之一至五分之一溶剂，之后进行第二次升温，直至原料反应完全，降温过滤，滤饼用溶剂冲洗，滤液减压回收溶剂，剩余物降温至-5-15℃，搅拌1-4h，过滤得到ODPA。
反应结构式如下：
进一步的，溶剂为二甲苯、氯苯、二氯苯、三甲苯、3,6-二溴四甲苯、5-溴-1,2,4-三甲苯、2-溴-1,3,5-三甲苯、5-氟-1,2,4-三甲苯、5-碘-1,2,4-三甲苯中的一种或几种的组合；优选5-溴-1,2,4-三甲苯。
进一步的，碳酸钾为重质碳酸钾、轻质碳酸钾、电子工业级碳酸钾、食品级碳酸钾中的一种或几种的组合；优选电子工业级碳酸钾。
进一步的，4-氯苯酐、5-溴-1,2,4-三甲苯、碳酸钾的摩尔比为1∶(3～7)∶(0.4～0.7)；优选4-氯苯酐、5-溴-1,2,4-三甲苯、碳酸钾的摩尔比为1∶5∶0.5。
进一步的，催化剂为PEG200、PEG400、PEG600、PEG800中的一种或几种的组合；优选PEG400。PEG系列溶解性好，且易除去。
进一步的，4-氯苯酐、PEG400的质量比为1:(0.2～0.6)；优选比例为1:0.4。
进一步的，第一次升温的温度为100～160℃，优选140℃；第二次升温的温度为200～230℃，优选225℃。直接升温会导致颜色过深，所以采用梯度升温。
相对于现有技术，本发明提供的制备4,4'-氧双邻苯二甲酸酐的方法具有以下优异效果：反应操作简单、溶剂可回收套用，收率高，产品纯度高，聚合粘度高等优点。
附图说明
构成本发明的一部分的附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1为本发明实施例1所述的ODPA液相图。
具体实施方式
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
本发明涉及的相关检测设备如下：
安捷伦1260液相色谱仪
全自动熔点仪Digipol-M30
数字粘度计NDJ-9S
柯尼卡美能达色度仪CM3600
下面将参考附图并结合实施例来详细说明本发明。
实施例1
将18.2g4-氯苯酐，6.9g电子工业级碳酸钾，99.5g溶剂5-溴-1,2,4-三甲苯，7.2g催化剂PEG400加入到反应瓶中，第一次升温至140℃，蒸出四分之一溶剂，除掉溶剂中的低沸点物质，之后升温至225℃回流直至原料反应完全，降温至120℃过滤，滤饼用溶剂冲洗，滤液减压回收溶剂，剩余物降温至10℃，搅拌2h，过滤，150℃干燥得到14.4gODPA，收率92.9％，白色粉末，液相含量99.88％，见附图1，熔点225-227℃，10％NMP色度2.58。
实施例2
将18.2g4-氯苯酐，5.5g电子工业级碳酸钾，59.7g溶剂5-溴-1,2,4-三甲苯，3.6g催化剂PEG400加入到反应瓶中，第一次升温至130℃，蒸出四分之一溶剂，之后升温至225℃直至原料反应完全，降温至110℃过滤，滤饼用溶剂冲洗，滤液减压回收溶剂，剩余物降温至10℃，搅拌2h，过滤，150℃干燥得到12.7gODPA，收率81.9％，白色粉末，液相含量99.24％，熔点225-228℃，10％NMP色度3.26。
实施例3
将18.2g4-氯苯酐，9.7g电子工业级碳酸钾，139.3g溶剂5-溴-1,2,4-三甲苯，10.9g催化剂PEG400加入到反应瓶中，第一次升温至130℃，蒸出四分之一溶剂，之后升温至225℃回流直至原料反应完全，降温至110℃过滤，滤饼用溶剂冲洗，滤液减压回收溶剂，剩余物降温至10℃，搅拌2h，过滤，150℃干燥得到14.5gODPA，收率93.5％，白色粉末，液相含量99.89％，熔点225-227℃，10％NMP色度2.67。
实施例4
将18.2g4-氯苯酐，6.9g电子工业级碳酸钾，99.5g回收溶剂5-溴-1,2,4-三甲苯，7.2g催化剂PEG400加入到反应瓶中，第一次升温至140℃，蒸出四分之一溶剂，之后升温至225℃回流直至原料反应完全，降温至120℃过滤，滤饼用溶剂冲洗，滤液减压回收溶剂，剩余物降温至10℃，搅拌2h，过滤，150℃干燥得到14.3gODPA，收率92.3％，白色粉末，液相含量99.87％，熔点225-227℃，10％NMP色度2.71。
粘度实验：ODPA在干燥的DMAC中与二胺4,4'-二氨基二苯醚(以下简称ODA)在常温下，按照20％的固含量，500rpm下进行聚合反应，聚合完成之后进行粘度测试，测试数据如下表1所示：
表1不同样品的粘度测试结果
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种4,4'-氧双邻苯二甲酸酐的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
4-氯苯酐与碳酸钾、溶剂、催化剂加入到反应瓶中，第一次升温，蒸出三分之一至五分之一溶剂，之后进行第二次升温，直至原料反应完全，降温过滤，滤饼用溶剂冲洗，滤液减压回收溶剂，剩余物降温至-5-15℃，搅拌1-4h，过滤得到ODPA。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：溶剂为二甲苯、氯苯、二氯苯、三甲苯、3,6-二溴四甲苯、5-溴-1,2,4-三甲苯、2-溴-1,3,5-三甲苯、5-氟-1,2,4-三甲苯、5-碘-1,2,4-三甲苯中的一种或几种的组合；优选5-溴-1,2,4-三甲苯。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：碳酸钾为重质碳酸钾、轻质碳酸钾、电子工业级碳酸钾、食品级碳酸钾中的一种或几种的组合；优选电子工业级碳酸钾。
4.根据权利要求1-3任意一项所述的制备方法，其特征在于：4-氯苯酐、5-溴-1,2,4-三甲苯、碳酸钾的摩尔比为1∶(3～7)∶(0.4～0.7)；优选4-氯苯酐、5-溴-1,2,4-三甲苯、碳酸钾的摩尔比为1∶5∶0.5。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：催化剂为PEG200、PEG400、PEG600、PEG800中的一种或几种的组合；优选PEG400。
6.根据权利要求1或5所述的制备方法，其特征在于：4-氯苯酐、PEG400的质量比为1:(0.2～0.6)；优选比例为1:0.4。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：第一次升温的温度为100～160℃，优选140℃；第二次升温的温度为200～230℃，优选225℃。
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