CN115487789A - 一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法 - Google Patents
一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115487789A CN115487789A CN202211304936.4A CN202211304936A CN115487789A CN 115487789 A CN115487789 A CN 115487789A CN 202211304936 A CN202211304936 A CN 202211304936A CN 115487789 A CN115487789 A CN 115487789A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- solution
- stirring
- volatile organic
- adsorption resin
- room temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
- B01J20/265—Synthetic macromolecular compounds modified or post-treated polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/02—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/223—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material containing metals, e.g. organo-metallic compounds, coordination complexes
- B01J20/226—Coordination polymers, e.g. metal-organic frameworks [MOF], zeolitic imidazolate frameworks [ZIF]
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28014—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their form
- B01J20/28026—Particles within, immobilised, dispersed, entrapped in or on a matrix, e.g. a resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2257/00—Components to be removed
- B01D2257/70—Organic compounds not provided for in groups B01D2257/00 - B01D2257/602
- B01D2257/708—Volatile organic compounds V.O.C.'s
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,属于净化材料技术领域,包括以下步骤:将二乙烯基苯、偶氮二异丁腈和功能单体加入混合溶剂中,氮气保护100℃反应24h,得到功能化聚二乙烯基苯;将功能化聚二乙烯基苯、六水合硝酸锌和甲醇混合,加入2‑甲基咪唑溶液,搅拌后得到该吸附树脂,本发明以二乙烯基苯和功能单体为原料,通过共聚得到功能化聚二乙烯基苯,然后利用功能化聚二乙烯基苯的活性基团(酚羟基和氨基)与锌离子形成配位,未配位饱和的锌离子再与2‑甲基咪唑进行配位,得到吸附树脂,其兼具聚二乙烯基苯的介孔特点和金属有机框架的微孔特性,具有较高的吸附容量,疏水性好,容易脱吸附再生,吸附效率高。
Description
技术领域
本发明属于净化材料技术领域,具体地,涉及一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法。
背景技术
挥发性有机物(VOCs)作为PM2.5、O3和近年来大气复合污染的重要前驱体,其治理越来越受到重视。在众多的VOCs净化技术中,吸附技术的优点在于其有害副产物少、吸附剂再生简易、成本较低和设计、操作简单,吸附技术的关键在于吸附材料,目前主流的吸附剂为活性炭,因其价格便宜而被广泛应用,但其选择性差,同时孔道容易堵塞,且再生困难,再生过程中容易产生二次污染。
吸附树脂是吸附剂中的一大分支,有时也称为高分子吸附剂。它是一种主要以吸附为特点,对有机物具有浓缩、分离作用的高分子聚合物。吸附树脂在应用上的特点是介于活性炭、硅胶、硅藻土等天然吸附剂与离子交换剂之间,既有类似于活性炭的吸附能力,又比离子交换剂更容易再生。吸附树脂在使用过程中受酸、碱、盐等杂质影响不大,吸附质被树脂吸附后,再从树脂上洗脱而得到的产品纯度很高,但是现有吸附树脂对挥发性有机物的吸附容量较低,吸附速率慢,性能有待提升改进。
发明内容
为了解决背景技术中提到的技术问题,本发明提供一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现:
一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,包括以下步骤:
第一步、将二乙烯基苯和功能单体加入由体积比10:1的四氢呋喃和无水乙醇组成的混合溶剂中,再加入偶氮二异丁腈,搅拌均匀后转移至带有聚四氟乙烯衬里的不锈钢反应釜中,用氮气置换后密闭放入烘箱内,控制反应温度100℃,反应24h,反应结束后,冷却至室温,经抽滤和真空干燥,得到功能化聚二乙烯基苯;
第二步、将功能化聚二乙烯基苯、六水合硝酸锌和甲醇在室温下充分混合,得到混合物A,将2-甲基咪唑和甲醇在室温下超声混合10min后得到2-甲基咪唑溶液,将2-甲基咪唑溶液加入混合物A中,室温下搅拌2h后,过滤,滤饼用甲醇洗涤5-10次后于60℃下烘干至恒重,得到挥发性有机物净化用吸附树脂。
进一步地,第一步中二乙烯基苯、功能单体和混合溶剂的用量比为1.5-1.7g:0.4-0.6g:20-40mL,偶氮二异丁腈用量为二乙烯基苯质量的2.5%。
进一步地,第二步中功能化聚二乙烯基苯、六水合硝酸锌、甲醇和2-甲基咪唑溶液的用量比为2-3g:0.15g:30-40mL:2mL,2-甲基咪唑溶液中2-甲基咪唑和甲醇用量比为0.04-0.05g:2mL。
进一步地,功能单体通过以下步骤制成:
步骤A1、将没食子酸、异丁酸酐和4-二甲氨基吡啶加入DMF中,搅拌溶解后加入三乙胺,室温下搅拌1.5-2h,用浓度1mol/L盐酸溶液终止反应,再通过加水抽滤的方式纯化,得到羟基保护没食子酸;
其中,没食子酸、异丁酸酐、4-二甲氨基吡啶、DMF和三乙胺的用量比为6mmol:27mmol:0.6mmol:5-10mL:27mmol,通过异丁酸酐保护没食子酸上的酚羟基为后续反应奠定基础,减少副反应的反应,具体反应过程如下:
步骤A2、将甲基丙烯酸缩水甘油酯、对苯醌和二乙烯三胺加入DMF中,升温至80℃,搅拌反应10-12h,反应结束后,减压蒸馏去除DMF,得到氨基可交联单体;
其中,甲基丙烯酸缩水甘油酯、二乙烯三胺和DMF的用量比为0.05mol:0.05mol:120-150mL,对苯醌用量为甲基丙烯酸缩水甘油酯和二乙烯三胺质量和的0.1%,利用甲基丙烯酸缩水甘油酯的环氧基与二乙烯三胺的氨基发生开环反应,具体反应过程如下:
步骤A3、将羟基保护没食子酸、氨基可交联单体、对苯醌和4-二甲氨基吡啶加入甲苯中,加入N,N’-二环己基碳二亚胺的甲苯溶液,室温下搅拌反应4-5h,然后转移至95wt%乙醇溶液中,振荡后加入80wt%水合联氨溶液,室温搅拌1.5-2h,用浓度1mol/L盐酸溶液终止反应,用乙酸乙酯萃取,有机相经无水硫酸镁干燥后减压蒸馏,得到功能单体;
其中,羟基保护没食子酸、氨基可交联单体、4-二甲氨基吡啶、甲苯、N,N’-二环己基碳二亚胺的甲苯溶液、乙醇溶液和水合联氨溶液的用量比为0.84mmol:0.84mmol:0.056mmol:5-8mL:1mL:4mL:203μL,对苯醌用量为羟基保护没食子酸和氨基可交联单体质量和的0.1%,N,N’-二环己基碳二亚胺的甲苯溶液中N,N’-二环己基碳二亚胺和甲苯的用量比为0.84mmol:1mL,在催化剂的作用下,使羟基保护没食子酸和氨基可交联单体发生酯化反应,然后脱去保护基团,得到功能单体,具体反应过程如下:
本发明的有益效果:
本发明提供一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,首先利用二乙烯基苯和功能单体为原料,科学合理控制二者用量比,通过共聚得到功能化聚二乙烯基苯,然后利用功能化聚二乙烯基苯的活性基团(酚羟基和氨基)与锌离子形成配位,未配位饱和的锌离子再与2-甲基咪唑进行配位,形成高分子聚合物和金属有机框架结合的复合材料,即吸附树脂,其兼具聚二乙烯基苯的介孔特点和金属有机框架的微孔特性,不仅具有较高的吸附容量,疏水性好,容易脱吸附再生,而且吸附效率高,原因在于:本发明在吸附树脂中引入功能单体,该功能单体含有没食子酸结构、多个氨基和不饱和双键,不饱和双键能够参与共聚交联反应,通过化学接枝手段将功能单体引入聚二乙烯基苯基体中,使聚二乙烯基苯表面引入活性氨基、没食子酸结构,活性氨基能够与醛类可挥发性物质发生反应生成含有亚胺(-N=C-)基体的物质,从而达到吸附甲醛的目的,氨基与没食子酸结构的酚羟基还可作为多基配体与锌离子配合,为后续树脂微球和金属有机框架的复合提供“架桥”,提高二者结合的紧密度,并且没食子酸与苯之间具有较强的作用力,没食子酸的存在对树脂吸附苯具有促进作用。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
功能单体通过以下步骤制成:
步骤A1、将6mmol没食子酸、27mmol异丁酸酐和0.6mmol 4-二甲氨基吡啶加入5mLDMF中,搅拌溶解后加入27mmol三乙胺,室温下搅拌1.5h,用浓度1mol/L盐酸溶液终止反应,再通过加水抽滤的方式纯化,得到羟基保护没食子酸;
步骤A2、将0.05mol甲基丙烯酸缩水甘油酯、对苯醌和0.05mol二乙烯三胺加入120mL DMF中,升温至80℃,搅拌反应10h,反应结束后,减压蒸馏去除DMF,得到氨基可交联单体,对苯醌用量为甲基丙烯酸缩水甘油酯和二乙烯三胺质量和的0.1%;
步骤A3、将0.84mmol羟基保护没食子酸、0.84mmol氨基可交联单体、对苯醌和0.056mmol 4-二甲氨基吡啶加入5mL甲苯中,加入N,N’-二环己基碳二亚胺的甲苯溶液,室温下搅拌反应4h,然后转移至4mL 95wt%乙醇溶液中,振荡后加入203μL 80wt%水合联氨溶液,室温搅拌1.5h,用浓度1mol/L盐酸溶液终止反应,用乙酸乙酯萃取,有机相经无水硫酸镁干燥后减压蒸馏,得到功能单体,对苯醌用量为羟基保护没食子酸和氨基可交联单体质量和的0.1%,N,N’-二环己基碳二亚胺的甲苯溶液中N,N’-二环己基碳二亚胺和甲苯的用量比为0.84mmol:1mL。
实施例2
功能单体通过以下步骤制成:
步骤A1、将6mmol没食子酸、27mmol异丁酸酐和0.6mmol 4-二甲氨基吡啶加入10mLDMF中,搅拌溶解后加入27mmol三乙胺,室温下搅拌2h,用浓度1mol/L盐酸溶液终止反应,再通过加水抽滤的方式纯化,得到羟基保护没食子酸;
步骤A2、将0.05mol甲基丙烯酸缩水甘油酯、对苯醌和0.05mol二乙烯三胺加入150mL DMF中,升温至80℃,搅拌反应12h,反应结束后,减压蒸馏去除DMF,得到氨基可交联单体,对苯醌用量为甲基丙烯酸缩水甘油酯和二乙烯三胺质量和的0.1%;
步骤A3、将0.84mmol羟基保护没食子酸、0.84mmol氨基可交联单体、对苯醌和0.056mmol 4-二甲氨基吡啶加入8mL甲苯中,加入N,N’-二环己基碳二亚胺的甲苯溶液,室温下搅拌反应5h,然后转移至4mL 95wt%乙醇溶液中,振荡后加入203μL 80wt%水合联氨溶液,室温搅拌2h,用浓度1mol/L盐酸溶液终止反应,用乙酸乙酯萃取,有机相经无水硫酸镁干燥后减压蒸馏,得到功能单体,对苯醌用量为羟基保护没食子酸和氨基可交联单体质量和的0.1%,N,N’-二环己基碳二亚胺的甲苯溶液中N,N’-二环己基碳二亚胺和甲苯的用量比为0.84mmol:1mL。
实施例3
一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,包括以下步骤:
第一步、将1.5g二乙烯基苯和0.4g实施例1的功能单体加入由20mL体积比10:1的四氢呋喃和无水乙醇组成的混合溶剂中,再加入偶氮二异丁腈,搅拌均匀后转移至带有聚四氟乙烯衬里的不锈钢反应釜中,用氮气置换后密闭放入烘箱内,控制反应温度100℃,反应24h,反应结束后,冷却至室温,经抽滤和真空干燥,得到功能化聚二乙烯基苯,偶氮二异丁腈用量为二乙烯基苯质量的2.5%;
第二步、将2g功能化聚二乙烯基苯、0.15g六水合硝酸锌和30mL甲醇在室温下充分混合,得到混合物A,将0.04g 2-甲基咪唑和2mL甲醇在室温下超声混合10min后得到2-甲基咪唑溶液,将2-甲基咪唑溶液加入混合物A中,室温下搅拌2h后,过滤,滤饼用甲醇洗涤5次后于60℃下烘干至恒重,得到挥发性有机物净化用吸附树脂。
实施例4
一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,包括以下步骤:
第一步、将1.6g二乙烯基苯和0.5g实施例1的功能单体加入由30mL体积比10:1的四氢呋喃和无水乙醇组成的混合溶剂中,再加入偶氮二异丁腈,搅拌均匀后转移至带有聚四氟乙烯衬里的不锈钢反应釜中,用氮气置换后密闭放入烘箱内,控制反应温度100℃,反应24h,反应结束后,冷却至室温,经抽滤和真空干燥,得到功能化聚二乙烯基苯,偶氮二异丁腈用量为二乙烯基苯质量的2.5%;
第二步、将2.5g功能化聚二乙烯基苯、0.15g六水合硝酸锌和35mL甲醇在室温下充分混合,得到混合物A,将0.04g 2-甲基咪唑和2mL甲醇在室温下超声混合10min后得到2-甲基咪唑溶液,将2-甲基咪唑溶液加入混合物A中,室温下搅拌2h后,过滤,滤饼用甲醇洗涤8次后于60℃下烘干至恒重,得到挥发性有机物净化用吸附树脂。
实施例5
一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,包括以下步骤:
第一步、将1.7g二乙烯基苯和0.6g实施例1的功能单体加入由40mL体积比10:1的四氢呋喃和无水乙醇组成的混合溶剂中,再加入偶氮二异丁腈,搅拌均匀后转移至带有聚四氟乙烯衬里的不锈钢反应釜中,用氮气置换后密闭放入烘箱内,控制反应温度100℃,反应24h,反应结束后,冷却至室温,经抽滤和真空干燥,得到功能化聚二乙烯基苯,偶氮二异丁腈用量为二乙烯基苯质量的2.5%;
第二步、将3g功能化聚二乙烯基苯、0.15g六水合硝酸锌和40mL甲醇在室温下充分混合,得到混合物A,将0.05g 2-甲基咪唑和2mL甲醇在室温下超声混合10min后得到2-甲基咪唑溶液,将2-甲基咪唑溶液加入混合物A中,室温下搅拌2h后,过滤,滤饼用甲醇洗涤10次后于60℃下烘干至恒重,得到挥发性有机物净化用吸附树脂。
对比例1
与实施例3相比,将实施例3中的功能单体替换成甲基丙烯酸,其余原料及制备过程同实施例3。
对比例2
本对比例为XAD-4(普通大孔聚苯乙烯吸附树脂)。
对实施例3、实施例4、实施例5、对比例1、对比例2所制备的吸附树脂进行测试,吸附容量测试:采用智能重量吸附仪IGA-002测量25℃下不同吸附树脂对甲苯的平衡吸附容量(mg/g),并且记录达到平衡吸附容量的时间(min);脱出吸附率:采用静态脱附装置测试各组树脂的脱附效率,具体步骤为:吸附试验结束后,将材料去除称重,放入120℃烘箱中进行热风脱附,2h后测试样品重量,并计算脱附率(%);测试结果如表1所示:
表1
由表1可以看出,相比于对比例1-2,实施例3-5所制备的吸附树脂不仅吸附容量高,且吸附速率快,脱吸附效果好。
在说明书的描述中,参考术语“一个实施例”、“示例”、“具体示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中,对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施例或示例。而且,描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。
以上内容仅仅是对本发明所作的举例和说明,所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代,只要不偏离发明或者超越本权利要求书所定义的范围,均应属于本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
第一步、将二乙烯基苯和功能单体加入混合溶剂中,再加入偶氮二异丁腈,搅拌后转移至反应釜中,用氮气置换后密闭放入烘箱内,100℃反应24h,冷却,经抽滤和干燥,得到功能化聚二乙烯基苯;
第二步、将功能化聚二乙烯基苯、六水合硝酸锌和甲醇在室温下充分混合,得到混合物A,将2-甲基咪唑溶液加入混合物A中,室温下搅拌2h后,过滤,滤饼洗涤、烘干,得到挥发性有机物净化用吸附树脂。
2.根据权利要求1所述的一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,其特征在于,混合溶剂由四氢呋喃和无水乙醇按照体积比10:1组成。
3.根据权利要求1所述的一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,其特征在于,2-甲基咪唑溶液由2-甲基咪唑和甲醇在室温下超声混合得到。
4.根据权利要求1所述的一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,其特征在于,第一步中二乙烯基苯、功能单体和混合溶剂的用量比为1.5-1.7g:0.4-0.6g:20-40mL,偶氮二异丁腈用量为二乙烯基苯质量的2.5%。
5.根据权利要求1所述的一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,其特征在于,第二步中功能化聚二乙烯基苯、六水合硝酸锌、甲醇和2-甲基咪唑溶液的用量比为2-3g:0.15g:30-40mL:2mL,2-甲基咪唑溶液中2-甲基咪唑和甲醇用量比为0.04-0.05g:2mL。
6.根据权利要求1所述的一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,其特征在于,功能单体通过以下步骤制成:
步骤A1、将没食子酸、异丁酸酐和4-二甲氨基吡啶加入DMF中,搅拌溶解后加入三乙胺,室温下搅拌1.5-2h,用浓度1mol/L盐酸溶液终止反应,再通过加水抽滤的方式纯化,得到羟基保护没食子酸;
步骤A2、将甲基丙烯酸缩水甘油酯、对苯醌和二乙烯三胺加入DMF中,升温至80℃,搅拌反应10-12h,减压蒸馏去除DMF,得到氨基可交联单体;
步骤A3、将羟基保护没食子酸、氨基可交联单体、对苯醌和4-二甲氨基吡啶加入甲苯中,加入N,N’-二环己基碳二亚胺的甲苯溶液,室温下搅拌反应4-5h,然后转移至95wt%乙醇溶液中,振荡后加入80wt%水合联氨溶液,室温搅拌1.5-2h,用浓度1mol/L盐酸溶液终止反应,用乙酸乙酯萃取,有机相经无水硫酸镁干燥后减压蒸馏,得到功能单体。
7.根据权利要求6所述的一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,其特征在于,步骤A1中没食子酸、异丁酸酐、4-二甲氨基吡啶、DMF和三乙胺的用量比为6mmol:27mmol:0.6mmol:5-10mL:27mmol。
8.根据权利要求6所述的一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,其特征在于,步骤A2中甲基丙烯酸缩水甘油酯、二乙烯三胺和DMF的用量比为0.05mol:0.05mol:120-150mL,对苯醌用量为甲基丙烯酸缩水甘油酯和二乙烯三胺质量和的0.1%。
9.根据权利要求6所述的一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法,其特征在于,步骤A3中羟基保护没食子酸、氨基可交联单体、4-二甲氨基吡啶、甲苯、N,N’-二环己基碳二亚胺的甲苯溶液、乙醇溶液和水合联氨溶液的用量比为0.84mmol:0.84mmol:0.056mmol:5-8mL:1mL:4mL:203μL,对苯醌用量为羟基保护没食子酸和氨基可交联单体质量和的0.1%,N,N’-二环己基碳二亚胺的甲苯溶液中N,N’-二环己基碳二亚胺和甲苯的用量比为0.84mmol:1mL。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211304936.4A CN115487789A (zh) | 2022-10-24 | 2022-10-24 | 一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211304936.4A CN115487789A (zh) | 2022-10-24 | 2022-10-24 | 一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115487789A true CN115487789A (zh) | 2022-12-20 |
Family
ID=84474370
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202211304936.4A Withdrawn CN115487789A (zh) | 2022-10-24 | 2022-10-24 | 一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115487789A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN117088639A (zh) * | 2023-09-04 | 2023-11-21 | 广东绿韶环保工程有限公司 | 一种污水处理用陶瓷填料的制备方法及其应用 |
CN118206800A (zh) * | 2024-04-17 | 2024-06-18 | 扬州三江环安设备有限公司 | 一种吸油性聚氨酯泡沫材料及其制备方法 |
-
2022
- 2022-10-24 CN CN202211304936.4A patent/CN115487789A/zh not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN117088639A (zh) * | 2023-09-04 | 2023-11-21 | 广东绿韶环保工程有限公司 | 一种污水处理用陶瓷填料的制备方法及其应用 |
CN118206800A (zh) * | 2024-04-17 | 2024-06-18 | 扬州三江环安设备有限公司 | 一种吸油性聚氨酯泡沫材料及其制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN115487789A (zh) | 一种挥发性有机物净化用吸附树脂的制备方法 | |
CN113201144B (zh) | 一种刚性的四羧基氢键有机框架材料及其制备和应用 | |
CN104226256A (zh) | 一种球形成型Cu基金属有机骨架-氧化石墨烯复合材料及制备方法 | |
CN112023887B (zh) | 一种TNT@Cu-BTC复合吸附剂的制备方法及其在环己烷吸附中的应用 | |
CN112588118B (zh) | 一种用于分离n, n-二甲基甲酰胺水溶液的渗透汽化膜及其制备方法 | |
CN112076725A (zh) | 改性介孔分子筛及其制备方法和应用 | |
CN109876774B (zh) | 一种处理染料污水的吸附材料及其制备方法 | |
CN113896762B (zh) | 一种生物素三肽-1的液相合成方法 | |
CN110237823B (zh) | 一种乙烷优先吸附的金属有机框架材料及其制备方法 | |
CN113372525B (zh) | 一种具有分子印迹型的共价有机框架材料及其制备方法和应用 | |
CN117720106A (zh) | 一种二氯甲烷的纯化方法 | |
CN110845645B (zh) | 一种功能基化后交联树脂及其制备方法和应用 | |
CN116891559A (zh) | 一种有机框架材料的制备方法及提取总绿原酸的方法 | |
CN102172516B (zh) | 一种树脂包覆硅胶吸附材料 | |
CN112934201B (zh) | 一种复合废气吸附材料及其制备方法 | |
CN108948255A (zh) | 一种苯乙烯树脂及其制备方法 | |
CN111072851B (zh) | 羟基铁表面引发硼亲和印迹聚合物的制备方法及其应用于提取莽草酸 | |
CN113019337A (zh) | 聚四氟乙烯硼亲和印迹膜的制备方法及其应用于选择性分离莽草酸 | |
CN114100583B (zh) | 复合材料及其制备方法及利用其去除苯系物的方法和应用 | |
CN115044050B (zh) | 一种优先吸附烷烃的金属有机骨架-有机分子链共价修饰材料及其制备方法 | |
CN111889081B (zh) | 一种天然气吸附材料及其制备方法 | |
CN116239717B (zh) | 一种用于曼尼希反应的功能树脂及其制备方法、应用 | |
CN113198433B (zh) | 分子筛与多孔有机聚合物核壳结构复合吸附剂及其制备方法 | |
CN107022003A (zh) | 一种硫酸粘菌素纯化剂的制备方法 | |
CN117843987A (zh) | 一种稳定的锆基金属有机骨架材料及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20221220 |