CN115400740B - 吸附树脂及其制备方法和应用 - Google Patents

吸附树脂及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种吸附树脂及其制备方法和应用。所述制备方法包括以下步骤：1)将(甲基)丙烯酸甲酯、双甲基丙烯酸乙二醇酯、异丙苯过氧化氢和200#溶剂油混合，得到油相；2)将羟乙基纤维素与水混合，得到水相；3)将油相加入到水相中，搅拌形成球珠，升温至70～95℃固化反应，得到丙烯酸酯骨架共聚物交联微球。本发明所得到的吸附树脂对硫酸黏菌素具有良好的吸附效果。

Description

吸附树脂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种吸附树脂及其制备方法和应用。
背景技术
黏菌素是一种碱性多肽类的抗生素。生产中黏菌素经常以硫酸盐的形式存在，故又叫硫酸黏菌素。硫酸黏菌素具有较强的抗菌活力，主要是它具有脂肪酸、带有正电荷的氨基酸及肽环。黏菌素中带正电荷的氨基酸能与细菌胞浆内磷脂中带负电荷的磷酸根可以相互结合，从而破坏膜的表面张力和通透性，从而抑制细菌的生长直至死亡。由于革兰氏阴性菌的细胞壁比革兰氏阳性菌含有更多的磷脂，因此黏菌素对革兰氏阴性菌有更好的抗菌效果，如对主要的革兰氏阴性菌大肠杆菌、沙门氏菌、绿脓杆菌、巴氏杆菌、嗜血杆菌都有良好的抑菌效果。
硫酸黏菌素的分离方法比较多，主要包括沉淀法、滤膜法、吸附法、萃取法、离子交换法、色谱法和泡沫分离法等。离子交换法具有稳定性好，离子交换树脂可再生重复利用，节约成本；工艺简单，操作方便，容易再生，可以反复使用等优点而被广泛使用。目前工业上主要采用离子交换树脂法提取硫酸黏菌素。但常规的离子交换树脂对硫酸黏菌素的选择性较差，导致树脂对硫酸黏菌素的吸附容量较低。
因此，亟需提供一种能够有效提取硫酸黏菌素的吸附树脂及其制备方法。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种吸附树脂的制备方法，其所制得的吸附树脂对硫酸黏菌素具有良好的吸附效果，其吸附量达到420万μ/mL以上。本发明的另一目的在于提供一种根据上述制备方法制备的吸附树脂。本发明的再一个目的在于提供一种吸附树脂的应用。
本发明通过如下技术方案实现上述目的。
一方面，本发明提供一种吸附树脂的制备方法，包括以下步骤：
1)将(甲基)丙烯酸甲酯、双甲基丙烯酸乙二醇酯、异丙苯过氧化氢和200#溶剂油混合，得到油相；
2)将羟乙基纤维素与水混合，得到水相；
3)将油相加入到水相中，搅拌形成球珠，升温至70～95℃固化反应，得到丙烯酸酯骨架共聚物交联微球；
其中，(甲基)丙烯酸甲酯为丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的混合物；丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯的重量比为1:0.08～0.5；双甲基丙烯酸乙二醇酯的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为6～14:100；异丙苯过氧化氢的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为0.5～1.5:100；200#溶剂油的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比值为0.5～3:1；
其中，羟乙基纤维素与水的重量比为0.6～3.5:100；
其中，水相与油相的体积比为1.8～3:1。这样有利于得到对硫酸黏菌素吸附量较高的吸附树脂。
步骤1)中，丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯的重量比为1:0.08～0.5，优选为1:0.1～0.4，更优选为1:0.15～0.3。这样所得到的吸附树脂对硫酸黏菌素吸附量较高。
双甲基丙烯酸乙二醇酯的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比可以为6～14:100，优选为8～13:100，更优选为9～12.5:100。异丙苯过氧化氢的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为0.5～1.5:100，优选为0.8～1.5:100，更优选为0.8～1.3:100。
200#溶剂油的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比值可以为0.5～3:1，优选为1.0～2.5:1。
步骤2)中，羟乙基纤维素与水的重量比可以为0.6～3.5:100，优选为1.0～2.5:100。水相制备过程中，可以加热，例如加热至45～70℃，以促进羟乙基纤维素溶解。
步骤3)中，水相与油相的体积比可以为1.8～3:1，优选为1.9～2.7:1。固化反应温度可以为70～95℃，优选为80～90℃。固化反应时间可以为7～15h，优选为8～12h。反应结束后去除200#溶剂油或者C5～C8的烷烃；可以采用醇抽提多次去除。优选采用乙醇抽提去除。具体地，可以采用含有乙醇的索氏提取器多次抽提去除。
本发明发现，本发明采用特定的(甲基)丙烯酸甲酯、羟乙基纤维素、双甲基丙烯酸乙二醇酯、异丙苯过氧化氢和200#溶剂油联合使用所得到的吸附树脂对硫酸黏菌素的吸附量更高。
本发明还提供一种吸附树脂的制备方法，包括以下步骤：
1)将(甲基)丙烯酸甲酯、双甲基丙烯酸乙二醇酯、异丙苯过氧化氢和C5～C8的烷烃混合，得到油相；
2)将羟乙基纤维素与水混合，得到水相；
3)将油相加入到水相中，搅拌形成球珠，升温至70～95℃固化反应，得到丙烯酸酯骨架共聚物交联微球；
其中，(甲基)丙烯酸甲酯为丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的混合物；丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯的重量比为1:0.08～0.5；双甲基丙烯酸乙二醇酯的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为6～14:100；异丙苯过氧化氢的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为0.5～1.5:100；C5～C8的烷烃的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比值为0.5～3:1；
其中，羟乙基纤维素与水的重量比为0.6～3.5:100；
其中，水相与油相的体积比为1.8～3:1。
步骤1)中，C5～C8的烷烃表示碳原子数为5～8的烷烃。C5～C8的烷烃包括正己烷、正庚烷等，优选为正己烷。C5～C8的烷烃的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比值可以为0.5～3:1，优选为1.0～2.5:1。
本发明发现，本发明采用特定的(甲基)丙烯酸甲酯、羟乙基纤维素、双甲基丙烯酸乙二醇酯、异丙苯过氧化氢和C5～C8的烷烃联合使用所得到的吸附树脂对硫酸黏菌素的吸附量较高。
根据本发明所述的制备方法，优选地，C5～C8的烷烃为正己烷。
根据本发明所述的制备方法，优选地，还包括以下步骤：
4)将所得到的丙烯酸酯骨架共聚物交联微球加入至碱金属氢氧化物水溶液中，在40～95℃下反应8～28h；反应结束后，用水洗涤，得到吸附树脂。
碱金属氢氧化物水溶液可以为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液，优选为氢氧化钠溶液。碱金属氢氧化物水溶液的浓度可以为22～33wt％，优选为27～33wt％，更优选为28～32wt％。反应温度可以为40～95℃，优选为50～90℃。反应时间可以为8～28h，优选为12～24h。
丙烯酸酯骨架共聚物交联微球与碱金属氢氧化物水溶液的重量比可以为1:2～7，优选为1:2.5～6。这样可以有利于酯基水解为羧基，并有利于对硫酸黏菌素的吸附。反应结束后，用水洗涤至接近中性。
在本发明中，丙烯酸酯骨架共聚物交联微球加入至碱金属氢氧化物水溶液之前可以先进行溶胀，也可以不进行溶胀。
根据本发明所述的制备方法，优选地，所述碱金属氢氧化物水溶液的浓度为22～33wt％；所述丙烯酸酯骨架共聚物交联微球与碱金属氢氧化物水溶液的重量比为1:2～7。
根据本发明所述的制备方法，优选地，步骤1)中，丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯的重量比为1:0.1～0.4。
根据本发明所述的制备方法，优选地，双甲基丙烯酸乙二醇酯的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为8～13:100。
根据本发明所述的制备方法，优选地，异丙苯过氧化氢的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为0.8～1.5:100。
根据本发明的一个实施方式，所述的吸附树脂的制备方法包括以下步骤：
1)将(甲基)丙烯酸甲酯、双甲基丙烯酸乙二醇酯、异丙苯过氧化氢和200#溶剂油混合，得到油相；
2)将羟乙基纤维素与水混合，得到水相；
3)将油相加入到水相中，搅拌形成球珠，升温至70～95℃固化反应，得到丙烯酸酯骨架共聚物交联微球；
4)将所得到的丙烯酸酯骨架共聚物交联微球加入至碱金属氢氧化物水溶液中，在40～95℃下反应8～28h；反应结束后，用水洗涤，得到吸附树脂；
其中，(甲基)丙烯酸甲酯为丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的混合物；丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯的重量比为1:0.08～0.5；双甲基丙烯酸乙二醇酯的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为6～14:100；异丙苯过氧化氢的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为0.5～1.5:100；200#溶剂油的重量与(甲基)丙烯酸甲酯和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比值为0.5～3:1；
其中，羟乙基纤维素与水的重量比为0.6～3.5:100；
其中，水相与油相的体积比为1.8～3:1；
其中，丙烯酸酯骨架共聚物交联微球与碱金属氢氧化物水溶液的重量比为1:2～7。
另一方面，本发明还提供根据如上所述的吸附树脂的制备方法所制备得到的吸附树脂。
再一方面，本发明还提供一种根据如上所述的吸附树脂在提取硫酸黏菌素中的应用，吸附树脂对硫酸黏菌素的吸附量达到420万μ/mL以上。
本发明的制备方法所制得的吸附树脂对硫酸黏菌素的吸附量较高，吸附效果较好。所得到的吸附树脂对硫酸黏菌素的吸附量可达420万μ/mL以上，甚至可达450万μ/mL以上。
附图说明
图1为实施例1所得丙烯酸酯骨架共聚物交联微球以及吸附树脂的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不限于此。
下面介绍测试方法：
(1)吸附量测试：取所制备的吸附树脂100mL装入树脂柱中，向树脂柱中以0.5BV/h的流速通入pH值为4.5的含有硫酸黏菌素的发酵原液进行动态吸附，过量吸附后，测定吸附尾液总体积和效价。
吸附量计算公式如下：
树脂吸附量＝(V1×发酵原液中硫酸黏菌素浓度-V2×吸附后吸附尾液中硫酸黏菌素浓度)/树脂体积。
其中，V1为通入的发酵原液的体积，单位为mL；V2为吸附后剩余的溶液(即吸附尾液)的体积，单位为mL。硫酸黏菌素浓度的单位为μ/mL。树脂体积的单位为mL。
(2)红外光谱测试：将材料烘干，无需压片即可测试，测试波数范围为4000～400cm-1，设备型号：Tensor II型红外光谱仪，德国布鲁克公司。
实施例1
将丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、双甲基丙烯酸乙二醇酯、异丙苯过氧化氢和200#溶剂油混合均匀，得到油相。
将羟乙基纤维素加入到去离子水中，加热至60℃，并至羟乙基纤维素全部溶解，得到水相。
将油相加入到上述水相中，搅拌形成大小均匀的球珠，缓慢升温到90℃，固化10小时。反应结束后，去除200#溶剂油，得到丙烯酸酯共聚物交联微球。
将10g丙烯酸酯共聚物交联微球加入至50g的32wt％氢氧化钠溶液中，在80℃条件下搅拌反应16h。反应结束后，用水洗涤至接近中性，得到吸附树脂。
将所得到的吸附树脂对含有硫酸黏菌素的发酵原液进行动态吸附测试，结果如表2所示。
比较例1～5
原料种类及用量见表1，其余与实施例1相同。将所得到的吸附树脂对含有硫酸黏菌素的发酵原液进行动态吸附测试，结果如表2所示。
表1
实施例2
将丙烯酸甲酯50g、甲基丙烯酸甲酯7.5g、双甲基丙烯酸乙二醇酯6.38g、异丙苯过氧化氢0.64g和正己烷95.82g混合均匀，得到油相。
将3.0g羟乙基纤维素加入到200mL去离子水中，加热至60℃，并至羟乙基纤维素全部溶解，得到水相。
将油相加入到上述水相中，搅拌形成大小均匀的球珠，缓慢升温到90℃，固化10小时。反应结束后，去除正己烷，得到丙烯酸酯骨架共聚物交联微球。
将10g丙烯酸酯骨架共聚物交联微球加入25g的32wt％氢氧化钠溶液中，在80℃条件下搅拌反应12h。反应结束后，用水洗涤至接近中性，得到吸附树脂。
将所得到的吸附树脂对含有硫酸黏菌素的发酵原液进行动态吸附测试，结果如表2所示。
表2
序号 吸附量(万μ/mL)
实施例1 458.5
实施例2 423.4
比较例1 419.3
比较例2 416.8
比较例3 393.6
比较例4 356.9
比较例5 376.3
实施例1所得的丙烯酸酯骨架共聚物交联微球 45.2
由表可知，本发明采用羟乙基纤维素、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、双甲基丙烯酸乙二醇酯、异丙苯过氧化氢，在特定条件下反应，所得到的吸附树脂对硫酸黏菌素的吸附量更高，可以达到420万μ/mL以上，甚至达到458.5万μ/mL。
将实施例1所得的丙烯酸酯骨架共聚物交联微球和吸附树脂进行红外分析。结果见图1。图1中，a代表丙烯酸酯骨架共聚物交联微球的红外曲线。b代表吸附树脂的红外曲线。如图1中的a所示，1210cm-1处为丙烯酸酯骨架共聚物交联微球酯基C-O伸缩振动峰，1510cm-1处为酯基C＝O伸缩振动峰。如图1中的b所示，3000cm-1处为硫酸黏菌素吸附树脂中羧基O-H伸缩振动峰，1735cm-1处为羧基C＝O伸缩震动峰，1210cm-1处为羧基C-O伸缩振动峰，说明酯基已经水解为羧基，水解反应已正常进行。
本发明并不限于上述实施方式，在不背离本发明的实质内容的情况下，本领域技术人员可以想到的任何变形、改进、替换均落入本发明的范围。

Claims (9)

1.一种用于提取硫酸黏菌素的吸附树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）将丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的混合物、双甲基丙烯酸乙二醇酯、异丙苯过氧化氢和200#溶剂油混合，得到油相；
2）将羟乙基纤维素与水混合，得到水相；
3）将油相加入到水相中，搅拌形成球珠，升温至70～95℃固化反应，得到丙烯酸酯骨架共聚物交联微球；
4）将所得到的丙烯酸酯骨架共聚物交联微球加入至碱金属氢氧化物水溶液中，在40～95℃下反应8～28h；反应结束后，用水洗涤，得到吸附树脂；
其中，丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯的重量比为1:0.08～0.5；双甲基丙烯酸乙二醇酯的重量与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的混合物和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为6～14:100；异丙苯过氧化氢的重量与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的混合物和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为0.5～1.5:100；200#溶剂油的重量与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的混合物和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比值为0.5～3:1；
其中，羟乙基纤维素与水的重量比为0.6～3.5:100；
其中，水相与油相的体积比为1.8～3:1。
2.一种用于提取硫酸黏菌素的吸附树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）将丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的混合物、双甲基丙烯酸乙二醇酯、异丙苯过氧化氢和C5～C8的烷烃混合，得到油相；
2）将羟乙基纤维素与水混合，得到水相；
3）将油相加入到水相中，搅拌形成球珠，升温至70～95℃固化反应，得到丙烯酸酯骨架共聚物交联微球；
4）将所得到的丙烯酸酯骨架共聚物交联微球加入至碱金属氢氧化物水溶液中，在40～95℃下反应8～28h；反应结束后，用水洗涤，得到吸附树脂；
其中，丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯的重量比为1:0.08～0.5；双甲基丙烯酸乙二醇酯的重量与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的混合物和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为6～14:100；异丙苯过氧化氢的重量与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的混合物和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为0.5～1.5:100；C5～C8的烷烃的重量与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的混合物和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比值为0.5～3:1；
其中，羟乙基纤维素与水的重量比为0.6～3.5:100；
其中，水相与油相的体积比为1.8～3:1。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，C5～C8的烷烃为正己烷。
4.根据权利要求1～3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述碱金属氢氧化物水溶液的浓度为22～33wt%；所述丙烯酸酯骨架共聚物交联微球与碱金属氢氧化物水溶液的重量比为1:2～7。
5.根据权利要求1～3任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤1）中，丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯的重量比为1:0.1～0.4。
6.根据权利要求1～3任一项所述的制备方法，其特征在于，双甲基丙烯酸乙二醇酯的重量与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的混合物和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为8～13:100。
7.根据权利要求1～3任一项所述的制备方法，其特征在于，异丙苯过氧化氢的重量与丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的混合物和双甲基丙烯酸乙二醇酯重量之和的比为0.8～1.5:100。
8.根据权利要求1～7任一项所述的制备方法所制备得到的吸附树脂。
9.一种根据权利要求8所述的吸附树脂在提取硫酸黏菌素中的应用，吸附树脂对硫酸黏菌素的吸附量达到420万μ/mL以上。
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