CN115368414A - 无甲醛耐久阻燃剂及其制备方法和使用方法 - Google Patents

无甲醛耐久阻燃剂及其制备方法和使用方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种无甲醛耐久阻燃剂及其制备方法和使用方法，制备方法包括以下步骤：取二乙烯三胺加溶剂搅拌均匀，再加入五氧化二磷，搅拌至五氧化二磷分散均匀，然后加热搅拌进行反应，反应结束后回收溶剂，将回收溶剂后得到的固体加水溶解，再加入尿素保温反应，待反应体系pH值升至5以上时，停止加热，得到无甲醛耐久阻燃剂。本发明将磷元素通过P‑N共价键引入到阻燃剂分子中，由于p‑π共轭效应，使磷原子富含电子，降低了P‑OH基团的极性，从而降低了阻燃剂与棉织物形成的P‑O‑C极性，提高了其键稳定性，进而大幅度提高阻燃整理棉织物的耐洗性能。

Description

无甲醛耐久阻燃剂及其制备方法和使用方法
技术领域
本发明涉及材料技术领域，尤其涉及一种无甲醛耐久阻燃剂及其制备方法和使用方法。
背景技术
棉织物因其具有良好的吸湿、透气、抗静电和服用性能，广泛应用于服装、室内装饰及工业用纺织品。但棉织物是天然纤维素纤维织物，易燃烧，极限氧指数只有16％～18％左右，容易造成严重的火灾，对消费者生命财产存在严重的隐患，因此，棉织物一般需要进行阻燃后处理，赋予其阻燃性能。
目前，棉织物的耐久阻燃在工业上主要采用Pyrovatex CP和Proban两种阻燃剂进行处理，整理的棉织物具有良好的阻燃性和耐久性。但是，由于Proban主要是用磷化氢和甲醛等合成的，靠磷羟甲基与氨基化合物缩聚形成高分子沉积在棉纤维中才形成良好的耐洗性能，整理的阻燃棉在使用过程中会释放大量甲醛危害人体健康；Pyrovatex CP则是用酰胺基与甲醛形成的活泼氮羟甲基与棉纤维素反应，或通过三聚氰胺树脂上的活泼氮羟甲基(用甲醛制备)与棉纤维素接枝在一起，虽然也具有良好的阻燃性和耐久性，但阻燃整理的棉织物也会在使用过程中产生甲醛。因此，如何开发棉用无甲醛耐久阻燃整理剂多年来一直是国际国内阻燃领域的研究热点。
国际国内研究者着重于在阻燃剂中引入新的活性基团，让阻燃剂能够与棉织物形成共价键，从而使整理的棉织物具有良好的耐洗性。比如，在阻燃剂分子中引入烯烃基团、一氯或二氯的三嗪基团，拟利用烯烃基团与棉纤维素上羟基的加聚反应、或者三嗪基团上的活泼氯基团与纤维上羟基形成C-O-C共价键牢固地将阻燃剂接枝在棉织物上，以实现棉织物的无甲醛耐久阻燃。但这两种方法整理的棉织物在整理完成时，由于接枝在棉织物上的阻燃剂很少，因此其阻燃性能很低，不能达到应用要求。申请人团队前期开发的只含膦酸铵基团的阻燃剂，一般只能耐AATCC 61-2013 1A标准洗涤50次后还能达到阻燃要求(极限氧指数达到27％以上)，主要是因为没有反应的膦酸铵基团中的铵离子在水洗时被水中的金属离子如钙镁等交换而阻燃性大幅下降；同时含有膦酸铵基团和膦酸酯基团的阻燃剂一般只能耐AATCC 61-2013 2A标准洗涤50次后还能达到阻燃要求，主要是因为膦酸酯基团在洗涤时会逐渐水解，并且合成不易，合成时就有不少膦酸酯基团水解，虽然耐洗性能比只含膦酸铵基团的阻燃剂高很多，但更高的洗涤标准如AATCC 61-2013 3A标准的50次洗涤，NFPA2112美国阻燃防护服测试标准的30次或50次洗涤，则完全无法通过，特别是NFPA2112美国阻燃防护服测试标准，洗涤时水量大，经常在AATCC 61-2013 2A标准洗涤50次通过的情况下，按NFPA2112美国阻燃防护服测试标准一次洗涤都通不过。
目前，市场上急需能够通过NFPA2112美国阻燃防护服测试标准的无甲醛新型耐久棉用阻燃剂。
发明内容
为了解决现有技术的问题，本发明实施例提供了一种无甲醛耐久阻燃剂及其制备方法和使用方法。所述技术方案如下：
第一方面，提供一种无甲醛耐久阻燃剂的制备方法，包括以下步骤：
取二乙烯三胺加溶剂搅拌均匀，再加入五氧化二磷，搅拌至所述五氧化二磷分散均匀，然后加热搅拌进行反应，反应结束后回收所述溶剂，将回收所述溶剂后得到的固体加水溶解，再加入尿素保温反应，待反应体系pH值升至5以上时，停止加热，得到所述无甲醛耐久阻燃剂。
进一步的，所述无甲醛耐久阻燃剂中，每一个含磷基团，都具有膦酰胺结构特征，同时又具有膦酸铵结构特征。
进一步的，以摩尔比计，所述二乙烯三胺：五氧化二磷＝1:1。
进一步的，所述加热搅拌进行反应的条件为：65±2℃，加热搅拌2小时。
进一步的，所述溶剂包括乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯或N,N-二甲基乙酰胺。
进一步的，所述加入尿素保温反应的条件为：所述五氧化二磷与所述尿素的摩尔比为1:1.8,加热油浴锅升温至120℃保温。
第二方面，提供一种无甲醛耐久阻燃剂，所述阻燃剂中，每一个含磷基团，都具有膦酰胺结构特征，同时又具有膦酸铵结构特征。
进一步的，所述无甲醛耐久阻燃剂采用如上述第一方面所述的方法制备得到。
第三方面，提供一种上述第一方面所述的方法制备得到的无甲醛耐久阻燃剂在制备防火材料中的应用。
第四方面，提供一种无甲醛耐久阻燃剂的使用方法，包括以下步骤：
取上述第一方面制备得到的无甲醛耐久阻燃剂，加水配置成无甲醛耐久阻燃剂溶液，在所述无甲醛耐久阻燃剂溶液中加入5％双氰胺；
将含5％双氰胺的所述无甲醛耐久阻燃剂溶液升温至70℃，加入棉织物浸渍，然后轧干、定型，水洗烘干后得到无甲醛耐久阻燃棉。
进一步的，加入棉织物后浸渍30min。
进一步的，所述无甲醛耐久阻燃剂溶液的质量浓度为30％-40％。
本发明实施例提供的技术方案带来的有益效果是：本发明实施例中，取二乙烯三胺加溶剂搅拌均匀，再加入五氧化二磷，搅拌至所述五氧化二磷分散均匀，然后加热搅拌进行反应，反应结束后回收所述溶剂，将回收所述溶剂后得到的固体加水溶解，再加入尿素保温反应，待反应体系pH值升至5以上时，停止加热，得到所述无甲醛耐久阻燃剂。本发明将磷元素通过P-N共价键引入到阻燃剂分子中，由于与磷原子共价连接的是氮原子(现有含膦酸酯和膦酸铵基团的阻燃剂中，与磷原子连接的都是碳原子)，氮原子上的孤对电子可以与P＝O基团的双键产生p-π共轭，将氮原子的电子云提供给磷原子，使磷原子富含电子，因此降低了P-OH基团的极性，从而降低了阻燃剂与棉织物形成的P-O-C极性，提高了其键稳定性，也即水解性能降低，进而大幅度提高阻燃整理织物的耐洗性能。同时，降低P-OH基团的极性，也降低了P-OH结合钙镁的能力，也对提高阻燃整理织物的耐洗性能有利。使用本发明的无甲醛耐久阻燃剂整理得到的无甲醛耐久阻燃棉，使用过程中不会释放甲醛，对人体健康无影响。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例1中无甲醛耐久阻燃剂的核磁共振氢谱；
图2是本发明实施例1中无甲醛耐久阻燃剂的核磁共振磷谱；
图3是本发明实施例1中无甲醛耐久阻燃剂的傅里叶变换红外光谱。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本发明实施方式作进一步地详细描述。
实施例1
将质量为41.2克(0.4摩尔)的二乙烯三胺加入到500毫升的烧瓶中，然后加入200毫升乙酸乙酯搅拌均匀，继续加入56.8克(0.4摩尔)五氧化二磷，搅拌使五氧化二磷固体粉末分散均匀，将烧瓶放入恒温油浴中加热搅拌2小时，温度控制在65±2℃。然后安装冷凝管，将油浴升温至90℃，蒸馏回收乙酸乙酯。回收完毕后，向烧瓶中加入200克水，使蒸馏后得到的固体溶解，随后加入尿素43.2克(0.72摩尔)，升温至120℃，保温反应，使尿素分解产生氨气而中和膦酸基团，待pH升至5以上(大约需2小时)，停止加热，反应得到无甲醛耐久阻燃剂。随后将无甲醛耐久阻燃剂在80℃烘箱烘干至恒重，得到固态的无甲醛耐久阻燃剂。
无甲醛耐久阻燃剂的合成反应过程主要如下：
Figure BDA0003834178260000051
通过核磁共振对合成的无甲醛耐久阻燃剂的分子结构进行了表征(如图1和图2所示)。核磁共振数据：1H NMR(D2O,δ(ppm)):4.79(D2O),3.21(8H,H1),3.13(8H,H2)；31P NMR(D2O,δ(ppm)):0.01(P1)。由于D2O发生了氘交换，这将取代-NH键的氢原子，在1H NMR中没有-NH的氢原子。
图3显示了无甲醛耐久阻燃剂傅里叶变换红外光谱(FT-IR)。在1167和1445cm-1处的特征吸收峰分别归属于P＝O和C-N。1670和3453cm-1的峰被归于N-H吸收，而773和1093cm-1的峰被归于P-N吸收。此外，NH4+的信号出现在3189cm-1和1401cm-1左右。这些基团与阻燃剂的结构一致。
从合成的无甲醛耐久阻燃剂结构可以知道，无甲醛耐久阻燃剂最大的结构特征是：每一个含磷基团，都具有膦酰胺结构特征，又具有膦酸铵结构特征。
用蒸馏水配制200克30％质量浓度的无甲醛耐久阻燃剂溶液，再向其中加入双氰胺，使无甲醛耐久阻燃剂溶液中双氰胺的质量浓度为5％，加热升温至70℃，然后向无甲醛耐久阻燃剂溶液中放入20克棉织物，浸渍30分钟，随后用轧车轧干棉织物，棉织物带液率控制在100％左右，然后在连续式定型机上，170℃烘焙5分钟，最后水洗烘干棉织物得到无甲醛耐久阻燃棉。
无甲醛耐久阻燃剂整理棉织物的反应过程如下：
Figure BDA0003834178260000061
Cellulose：纤维素，指棉织物。
取无甲醛耐久阻燃棉按NFPA2112美国阻燃防护服测试标准进行耐洗性能测试，洗涤50次后，极限氧指数达到28.2％，超过阻燃纺织品极限氧指数为27％的标准要求。
实施例2
将质量为82.4克(0.8摩尔)的二乙烯三胺加入到1000毫升的烧瓶中，然后加入400毫升乙酰乙酸乙酯搅拌均匀，随后加入113.6克(0.8摩尔)五氧化二磷，搅拌使五氧化二磷固态粉末分散均匀，将烧瓶放入恒温油浴中加热搅拌2小时，温度控制在65±2℃。然后安装冷凝管，将油浴升温至90℃，蒸馏回收乙酰乙酸乙酯。回收完毕后，向烧瓶中加入400克水，使蒸馏后得到的固体溶解，随后加入尿素86.4克(1.44摩尔)，升温至120℃，保温反应，使尿素分解产生氨气而中和膦酸基团，待pH升至5以上(大约需2小时)，停止加热，反应得到无甲醛耐久阻燃剂。随后将无甲醛耐久阻燃剂在80℃烘箱烘干至恒重，得到固态的无甲醛耐久阻燃剂。
用蒸馏水配制300克40％质量浓度的无甲醛耐久阻燃剂溶液，再向其中加入双氰胺，使无甲醛耐久阻燃剂溶液中双氰胺的质量浓度为5％，加热升温至70℃，然后向无甲醛耐久阻燃剂溶液中放入30克棉织物，浸渍30分钟，随后用轧车轧干棉织物，棉织物带液率控制在100％左右，然后在连续式定型机上，170℃烘焙6分钟，最后水洗烘干棉织物得到无甲醛耐久阻燃棉。
取无甲醛耐久阻燃棉按NFPA2112美国阻燃防护服测试标准进行耐洗性能测试，洗涤50次后，极限氧指数达到30.5％，超过阻燃纺织品极限氧指数为27％的标准要求。
实施例3
将质量为123.6克(1.2摩尔)的二乙烯三胺加入到2000毫升的烧瓶中，然后加入600毫升N,N-二甲基乙酰胺搅拌均匀，继续加入170.4克(1.2摩尔)五氧化二磷，搅拌使五氧化二磷固体粉末分散均匀，将烧瓶放入恒温油浴中加热搅拌2小时，温度控制在65±2℃。然后安装冷凝管，将油浴升温至90℃，蒸馏回收N,N-二甲基乙酰胺。回收完毕后，向烧瓶中加入600克水，使蒸馏后得到的固体溶解，随后加入尿素129.6克(2.16摩尔)，升温至120℃，保温反应，使尿素分解产生氨气而中和膦酸基团，待pH升至5以上(大约需2小时)，停止加热，反应得到无甲醛耐久阻燃剂。随后将无甲醛耐久阻燃剂在80℃烘箱烘干至恒重，得到固态无甲醛耐久阻燃剂。
用蒸馏水配制600克35％质量浓度的无甲醛耐久阻燃剂溶液，再向其中加入双氰胺，使无甲醛耐久阻燃剂溶液中双氰胺的质量浓度为5％，加热升温至70℃，然后向无甲醛耐久阻燃剂溶液中放入50克棉织物，浸渍30分钟，随后用轧车轧干棉织物，棉织物带液率控制在100％左右，然后在连续式定型机上，170℃烘焙6分钟，之后水洗干燥棉织物得到无甲醛耐久阻燃棉。
取无甲醛耐久阻燃棉按NFPA2112美国阻燃防护服测试标准进行耐洗性能测试，洗涤50次后，极限氧指数达到29.6％，超过阻燃纺织品极限氧指数为27％的标准要求。
本发明将磷元素通过P-N共价键引入到阻燃剂分子中，由于P-N共价键具有非常好的稳定性，不容易水解断裂，所以膦酸基团结合水中钙镁离子等而产生阻燃性能大幅下降的现象减少，从而使得阻燃整理织物(无甲醛耐久阻燃棉)具有良好的耐久性。
本发明的无甲醛耐久阻燃剂分子中，由于与磷原子共价连接的是氮原子(现有原含膦酸酯和膦酸铵基团的阻燃剂中，与磷原子连接的都是碳原子)，氮原子上的孤对电子可以与P＝O基团的双键产生p-π共轭，将氮原子的电子云提供给磷原子，使磷原子富含电子，因此降低了P-OH基团的极性，从而降低了阻燃剂与棉织物形成的P-O-C极性，提高了其键稳定性，也即水解性能降低，进而大幅度提高阻燃整理织物的耐洗性能。同时，降低P-OH基团的极性，也降低了P-OH结合钙镁的能力，也对提高阻燃整理织物的耐洗性能有利。
以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.无甲醛耐久阻燃剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
取二乙烯三胺加溶剂搅拌均匀，再加入五氧化二磷，搅拌至所述五氧化二磷分散均匀，然后加热搅拌进行反应，反应结束后回收所述溶剂，将回收所述溶剂后得到的固体加水溶解，再加入尿素保温反应，待反应体系pH值升至5以上时，停止加热，得到所述无甲醛耐久阻燃剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述无甲醛耐久阻燃剂中，每一个含磷基团，都具有膦酰胺结构特征，同时又具有膦酸铵结构特征；以摩尔比计，所述二乙烯三胺：五氧化二磷＝1:1。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述加热搅拌进行反应的条件为：65±2℃，加热搅拌2小时。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯或N,N-二甲基乙酰胺。
5.一种无甲醛耐久阻燃剂，其特征在于，所述阻燃剂中，每一个含磷基团，都具有膦酰胺结构特征，同时又具有膦酸铵结构特征。
6.如权利要求5所述的无甲醛耐久阻燃剂，其特征在于，采用如权利要求1-4任一项所述的方法制备得到。
7.如权利要求1-4任一项方法制备得到的无甲醛耐久阻燃剂在制备防火材料中的应用。
8.无甲醛耐久阻燃剂的使用方法，其特征在于，包括以下步骤：
取权利要求1-4任一项制备得到的无甲醛耐久阻燃剂，加水配置成无甲醛耐久阻燃剂溶液，在所述无甲醛耐久阻燃剂溶液中加入5％双氰胺；
将含5％双氰胺的所述无甲醛耐久阻燃剂溶液升温至70℃，加入棉织物浸渍，然后轧干、定型，水洗烘干后得到无甲醛耐久阻燃棉。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，加入棉织物后浸渍30min。
10.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述无甲醛耐久阻燃剂溶液的质量浓度为30％-40％。
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