CN115322166A - 一种合成二糠基醚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种糠醛加氢直接合成二糠基醚的方法，其特征在于，所述方法以糠醛和氢气为原料，在二氧化钛负载铜基催化剂存在下，选择性加氢直接制二糠基醚。本方法实现了糠醛一步加氢制二糠基醚，具有重要的实际意义。
Description
技术领域
本发明涉及一种糠醛选择性加氢直接制二糠基醚的方法。
背景技术
二糠基醚是一种重要的香料化合物，可由糠醛、糠醇等制备。二糠基醚被列入中国可以使用的食品香料名单(GB2760-2014，编号S1108)。此外，二糠基醚被美国食品香料和萃取物制造者协会列为食用香料(编号为3337)，同时被美国食品添加剂联合专家委员会列为可食用香料(编号为1522)。因此，二糠基醚的制备具有重要意义。
糠醛加氢直接制二糠基醚的报道较少。专利CN112221465A公开了一种无废生物精炼制备多孔生物炭的方法及应用，其中涉及到将含铬生物炭转化为Cu-Cr/BPR-BC催化剂用于糠醛加氢，获得高的二糠基醚选择性，但是有毒Cr物种存在限制催化剂的应用。专利CN107011294B公开了一种二糠基醚的合成方法，通过硫钼酸盐催化糠醇选择性脱水生成二糠基醚，该方法需要使用糠醇为原料，且钼物种使用提高了催化剂成本。
发明内容
本发明的目的在于一种糠醛选择性加氢直接制二糠基醚的方法，克服现有二糠基醚合成中使用糠醇为原料和催化剂有毒等问题。
本发明采用的技术方案为：
本发明提供了一种合成二糠基醚的方法，以糠醛和氢气为原料，在二氧化钛负载铜基催化剂存在下，选择性加氢直接制二糠基醚。
在一个优选实施方案中，所述反应器是滴流床或釜式反应器。
在一个优选实施方案中，所述糠醛选择性加氢制二糠基醚反应以连续方式或间歇方式进行。
在一个优选实施方案中，所述糠醛和氢气的摩尔比为1:2-1:80。
在一个优选实施方案中，所述二氧化钛负载铜基催化剂由金属组分和载体两部分组成，金属组分为铜元素，载体组分为二氧化钛。
在一个优选实施方案中，所述二氧化钛载体为锐钛矿二氧化钛或P25二氧化钛中的一种或二种以上。
在一个优选实施方案中，所述铜元素的质量为催化剂质量的0.1～40％，其余为二氧化钛。
在一个优选实施方案中，所述糠醛选择性加氢反应在如下条件下进行：反应温度为150～350℃，反应压力为2～10MPa。
在一个优选实施方案中，反应在溶剂中进行，溶剂为甲醇、丙醇、异丙醇、仲丁醇、乙醇中的一种或二种以上，所述反应时间为2～24h。
本发明与现有技术相比，其有益效果是：本发明的方法步骤简单，可直接选用糠醛为原料，省去了糠醛加氢制糠醇反应步骤，所述的催化剂组成简单，不含有毒的Cr物种。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，本申请中的含量和百分比均按质量计。
实施例1
称取0.39g Cu(NO3)2·3H2O加入到10g去离子水中获得硝酸铜水溶液。称取5g锐钛矿二氧化钛加入到上述水溶液中，获得均匀的混合物。室温下阴干12小时，120℃烘干10小时。将干燥样品在300℃焙烧3小时。焙烧催化剂在300℃体积浓度10％H2/Ar气氛下还原2小时，获得催化剂样品，催化剂组成为质量含量2％Cu/TiO2。将活化后的催化剂(0.1g)转入100ml反应釜中，加入30ml异丙醇和1g糠醛，N2置换3次后，通入氢气充压至4MPa(糠醛与氢气摩尔比为1:12)。反应釜升温至230℃，反应2h，搅拌速度为600转每分钟。产物使用气相色谱分析，二糠基醚产率为93％。
实施例2
称取2.11g Cu(NO3)2·3H2O加入到10g去离子水中获得硝酸铜水溶液。称取5g P25二氧化钛加入到上述水溶液中，获得均匀的混合物。室温下阴干12小时，100℃烘干10小时。将干燥样品在400℃焙烧3小时。焙烧催化剂在200℃氢气气氛下还原2小时，获得催化剂样品，催化剂组成为质量含量10％Cu/P25。将活化后的催化剂(0.1g)转入100ml反应釜中，加入30ml甲醇和3g糠醛，N2置换3次后，通入氢气充压至10MPa(糠醛与氢气摩尔比为1:10)。反应釜升温至240℃，反应3h，搅拌速度为600转每分钟。产物使用气相色谱分析，二糠基醚产率为90％。
实施例3
称取8.14g Cu(NO3)2·3H2O加入到8g去离子水中获得硝酸铜水溶液。称取5g锐钛矿二氧化钛加入到上述水溶液中，获得均匀的混合物。室温下阴干12小时，100℃烘干10小时。将干燥样品在500℃焙烧3小时。焙烧催化剂在400℃氢气气氛下还原1小时，获得催化剂样品，催化剂组成为质量含量30％Cu/TiO2。将活化后的催化剂(0.1g)转入100ml反应釜中，加入30ml乙醇和2g糠醛，N2置换3次后，通入氢气充压至6MPa(糠醛与氢气摩尔比为1:9)。反应釜升温至250℃，反应4h，搅拌速度为600转每分钟。产物使用气相色谱分析，二糠基醚产率为89％。
实施例4
称取2g Cu(NO3)2·3H2O加入到15g去离子水中获得硝酸铜水溶液。称取5g锐钛矿二氧化钛和5g P25二氧化钛加入到上述水溶液中，获得均匀的混合物。室温下阴干12小时，60℃烘干12h，接着120℃烘干10小时。将干燥样品在350℃焙烧5小时。焙烧催化剂在300℃氢气气氛下还原2小时，获得催化剂样品，催化剂组成为质量含量5％Cu/TiO2-P25。将活化后的催化剂(0.1g)转入100ml反应釜中，加入30ml异丙醇和5g糠醛，N2置换3次后，通入氢气充压至6MPa(糠醛与氢气摩尔比为1:4)。反应釜升温至220℃，反应6h，搅拌速度为800转每分钟。产物使用气相色谱分析，二糠基醚产率为88％。
实施例5
称取4g Cu(NO3)2·3H2O加入到15g去离子水中获得硝酸铜水溶液。称取20g锐钛矿二氧化钛加入到上述水溶液中，获得均匀的混合物。室温下阴干12小时，60℃烘干12h，接着120℃烘干10小时。将干燥样品在350℃焙烧5小时。焙烧催化剂在300℃氢气气氛下还原2小时，获得催化剂样品，催化剂组成为质量含量5％Cu/TiO2。将活化后的催化剂(0.3g)转入100ml反应釜中，加入30ml异丙醇和1g糠醛，N2置换3次后，通入氢气充压至6MPa(糠醛与氢气摩尔比为1:18)。反应釜升温至180℃，反应10h，搅拌速度为800转每分钟。产物使用气相色谱分析，二糠基醚产率为92％。
实施例6
采用实施例5的催化剂。将活化后的催化剂(0.3g)转入100ml反应釜中，加入30ml乙醇和1g糠醛，N2置换3次后，通入氢气充压至5MPa(糠醛与氢气摩尔比为1:15)。反应釜升温至200℃，反应6h，搅拌速度为800转每分钟。产物使用气相色谱分析，二糠基醚产率为91％。
实施例7
采用实施例5的催化剂。将活化后的催化剂(0.5g)转入100ml反应釜中，加入30ml甲醇和1g糠醛，N2置换3次后，通入氢气充压至5MPa(糠醛与氢气摩尔比为1:15)。反应釜升温至230℃，反应6h，搅拌速度为800转每分钟。产物使用气相色谱分析，二糠基醚产率为94％。
实施例8
采用实施例5的催化剂。将活化后的催化剂(0.5g)转入100ml反应釜中，加入30ml甲醇和1g糠醛，N2置换3次后，通入氢气充压至5MPa(糠醛与氢气摩尔比为1:15)。反应釜升温至250℃，反应2h，搅拌速度为800转每分钟。产物使用气相色谱分析，二糠基醚产率为90％。
对比例1
称取0.39g Cu(NO3)2·3H2O加入到10g去离子水中获得硝酸铜水溶液。称取5g金红石二氧化钛加入到上述水溶液中，获得均匀的混合物。室温下阴干12小时，120℃烘干10小时。将干燥样品在300℃焙烧3小时。焙烧催化剂在300℃体积浓度10％H2/Ar气氛下还原2小时，获得催化剂样品，催化剂组成为质量含量2％Cu/TiO2-R。将活化后的催化剂(0.1g)转入100ml反应釜中，加入30ml异丙醇和1g糠醛，N2置换3次后，通入氢气充压至4MPa(糠醛与氢气摩尔比为1:12)。反应釜升温至230℃，反应2h，搅拌速度为600转每分钟。产物使用气相色谱分析，没有二糠基醚生成。
对比例2
称取0.39g Cu(NO3)2·3H2O加入到10g去离子水中获得硝酸铜水溶液。称取5g二氧化硅加入到上述水溶液中，获得均匀的混合物。室温下阴干12小时，120℃烘干10小时。将干燥样品在300℃焙烧3小时。焙烧催化剂在300℃体积浓度10％H2/Ar气氛下还原2小时，获得催化剂样品，催化剂组成为质量含量2％Cu/SiO2。将活化后的催化剂(0.1g)转入100ml反应釜中，加入30ml异丙醇和1g糠醛，N2置换3次后，通入氢气充压至4MPa(糠醛与氢气摩尔比为1:12)。反应釜升温至230℃，反应2h，搅拌速度为600转每分钟。产物使用气相色谱分析，二糠基醚产率为3％。
对比例3
称取0.5g Ni(NO3)2·6H2O加入到10g去离子水中获得硝酸镍水溶液。称取5g锐钛矿二氧化钛加入到上述水溶液中，获得均匀的混合物。室温下阴干12小时，120℃烘干10小时。将干燥样品在300℃焙烧3小时。焙烧催化剂在300℃体积浓度10％H2/Ar气氛下还原2小时，获得催化剂样品，催化剂组成为质量含量2％Ni/TiO2。将活化后的催化剂(0.1g)转入100ml反应釜中，加入30ml异丙醇和1g糠醛，N2置换3次后，通入氢气充压至4MPa(糠醛与氢气摩尔比为1:12)。反应釜升温至230℃，反应2h，搅拌速度为600转每分钟。产物使用气相色谱分析，二糠基醚产率为30％。
实施例表明采用本发明的二氧化钛负载铜催化剂用于糠醛加氢反应，高收率获得二糠基醚，其收率高于85％；而对比例中采用氧化硅负载铜基催化剂，金红石二氧化钛负载铜基催化剂及二氧化钛负载铜催化剂用于糠醛加氢反应，二糠基醚的收率显著低于实施例。因此，本发明提供的一种合成二糠基醚的方法，保证了糠醛选择性加氢高收率获得二糠基醚，具有应用前景。
以上已对本发明进行了详细描述，但本发明并不局限于本文所描述具体实施方式。本领域技术人员理解，在不背离本发明范围的情况下，可以作出其他更改和变形。本发明的范围由所附权利要求限定。
Claims (9)
1.一种合成二糠基醚的方法，其特征在于，所述方法以糠醛和氢气为原料，在二氧化钛负载铜基催化剂存在下，选择性加氢直接制二糠基醚。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应器是滴流床或釜式反应器。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述糠醛选择性加氢制二糠基醚反应以连续方式或间歇方式进行。
4.根据权利要求1或2或3所述的方法，其特征在于，所述糠醛和氢气的摩尔比为1:2～1:80(优选1:5～1:30，更优选1:10～1:20)。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述二氧化钛负载铜基催化剂由金属组分和载体两部分组成，金属组分为铜元素，载体组分为二氧化钛。
6.根据权利要求1或5所述的方法，其特征在于，所述二氧化钛载体为锐钛矿二氧化钛或P25二氧化钛中的一种或二种以上。
7.根据权利要求1或5或6所述的方法，其特征在于，所述铜元素的质量为催化剂质量的0.1～40％(优选1～20％，更优选5～10％)，其余为二氧化钛。
8.根据权利要求1或2或3或4所述的方法，其特征在于，所述糠醛选择性加氢反应在如下条件下进行：反应温度为150～350℃，优选180～300℃，反应压力为2～10MPa，优选3～6MPa。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，反应在溶剂中进行，溶剂为甲醇、丙醇、异丙醇、仲丁醇、乙醇中的一种或二种以上，所述反应时间为2～24h。
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103450002A (zh) * | 2013-07-26 | 2013-12-18 | 常州大学 | 一种对称酸酐的合成方法 |
| US20160339414A1 (en) * | 2014-01-21 | 2016-11-24 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the preparation of 2, 5-dimethylefuran and furfuryl alcohol over ruthenium supported catalysts |
| CN107011294A (zh) * | 2017-05-16 | 2017-08-04 | 北京工商大学 | 二糠基醚的一种合成方法 |
| CN108541276A (zh) * | 2015-12-18 | 2018-09-14 | 罗地亚经营管理公司 | 基于呋喃的醇经由发电工艺的选择性氧化 |
| CN112221465A (zh) * | 2020-09-10 | 2021-01-15 | 昆明理工大学 | 一种无废生物精炼制备多孔生物炭的方法及应用 |
-
2021
- 2021-05-10 CN CN202110506073.8A patent/CN115322166B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103450002A (zh) * | 2013-07-26 | 2013-12-18 | 常州大学 | 一种对称酸酐的合成方法 |
| US20160339414A1 (en) * | 2014-01-21 | 2016-11-24 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the preparation of 2, 5-dimethylefuran and furfuryl alcohol over ruthenium supported catalysts |
| CN108541276A (zh) * | 2015-12-18 | 2018-09-14 | 罗地亚经营管理公司 | 基于呋喃的醇经由发电工艺的选择性氧化 |
| CN107011294A (zh) * | 2017-05-16 | 2017-08-04 | 北京工商大学 | 二糠基醚的一种合成方法 |
| CN112221465A (zh) * | 2020-09-10 | 2021-01-15 | 昆明理工大学 | 一种无废生物精炼制备多孔生物炭的方法及应用 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 陈高峰;雷廷宙;徐海燕;杨延涛;朱金陵;李学琴;: "生物油加氢提质中Cu基催化剂的研究", 河南科学, no. 11 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116351416A (zh) * | 2023-01-17 | 2023-06-30 | 郑州大学 | 一种糠醛醚化制糠醚用非贵金属催化剂及其制备方法和使用方法 |
Also Published As
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| CN115322166B (zh) | 2024-01-30 |
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