CN115298188A - 化合物、发光材料及有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
下述通式所表示的化合物具有优异的发光特性，并且以短波长发光。Y1为N‑RA；Y2为O、S、C＝O或N‑RA；RA为芳基等；R1～R11为氢原子或取代基；R1～R3中的一个以上为被芳基等取代的咔唑基。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有良好的发光特性的化合物。并且，本发明还涉及一种使用了该化合物的发光材料及有机发光装置。
背景技术
正在积极进行提高有机发光二极管(OLED)等有机发光装置的发光效率的研究。
举例来说，在非专利文献1中，描述有如下内容：通过使用具有如5,9-Diphenyl-5H,9H-[1,4]benzazaborino[2,3,4-kl]phenazaborine(5,9-二苯基-5H,9H-[1,4]苯并氮杂硼烷并[2,3,4-kl]二苯并氮杂硼烷)(DABNA-1)的结构的硼化合物，表现出由于反向系间窜越过程而产生的热活性型延迟荧光，由此实现了半幅值窄且色纯度高的发光。这种发光由于能够实现高发光效率，因此在面向显示器的用途中有用。
并且，在非专利文献1及非专利文献2中，描述有如下内容：通过对DABNA-1进行修饰来调整最高占据分子轨道(HOMO)及最低未占分子轨道(LUMO)等的能级，并且促进有助于发光的荧光发射过程或反向系间窜越过程，由此改善了电致发光量子效率。在这些文献中，报告有能够通过在DABNA-1中插入取代基来改善发光量子产率，但其发光比DABNA-1更长波长化。
以往技术文献
非专利文献
非专利文献1：Adv.Mater.2016,28,2777-2781
非专利文献2：Angew.Chem.Int.Ed.2018,57,11316-11320
发明内容
发明要解决的技术课题
如非专利文献1及非专利文献2中所描述，对如DABNA-1那样表现出多重共振效果的化合物进行分子修饰的方法作为改善对有机发光装置的发光材料要求的各种物理特性值的方法有用。然而，因为这种修饰扩展了共轭体系，所以引起发光波长的长波长化。因此，存在如下课题：无法如预想那样提供需要开发的蓝色区域的发光材料。
鉴于这种以往技术的课题，本发明人等以提供一种以比表现出多重共振效果的化合物更短的波长发光的衍生物或比表现出多重共振效果的化合物显示更优异的发光特性的衍生物为目的进行了深入研究。
用于解决技术课题的手段
进行了深入研究的结果，本发明人等发现了通过将特定的取代基导入到表现出多重共振效果的化合物的特定位置中，意外地可以获得以短波长发光的衍生物或发光特性得到提高的衍生物。本发明是基于这种见解而提出的，并且具有以下结构。
[1]一种化合物，其由下述通式(1)表示。
[化学式1]
通式(1)
[在通式(1)中，
Y1表示N-RA。
Y2表示O、S、C＝O或N-RA。
RA分别独立地表示被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。
R1～R11分别独立地表示氢原子或取代基，R1和R2、R2和R3、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、RA和R4、RA和R11可以分别彼此键合而形成环状结构。其中，R1、R2及R3中的至少一个为下述通式(2)所表示的基团。
[化学式2]
通式(2)
R21～R28分别独立地表示氢原子或取代基，R21和R22、R22和R23、R23和R24、R25和R26、R26和R27、R27和R28可以分别彼此键合而形成环状结构。其中，R21～R28中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。*表示键合位置。]
[2]根据[1]所述的化合物，其中，Y2为N-RA。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其中，R7及R8均为氢原子。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中，RA分别独立地为被取代或未被取代的芳基。
[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其中，R1～R11分别独立地为氢原子、被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其中，R5及R10分别独立地为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的烷基。
[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其中，R6及R9分别独立地为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的烷基。
[8]根据[1]至[7]中任一项所述的化合物，其中，R2为通式(2)所表示的基团。
[9]根据[1]至[8]中任一项所述的化合物，其中，通式(2)中的R21～R28分别独立地为氢原子、被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。
[10]根据[9]所述的化合物，其中，通式(2)中的R23及R26中的至少一个为被取代或未被取代的芳基。
[11]根据[10]所述的化合物，其中，通式(2)中的R23及R26分别独立地为被取代或未被取代的芳基。
[12]根据[1]所述的化合物，其具有下述中的任一个结构。
[化学式3]
[13]一种发光材料，其由[1]至[12]中任一项所述的化合物组成。
[14]一种有机发光装置，其包含[1]至[12]中任一项所述的化合物。
[15]根据[14]所述的有机发光装置，其中，所述装置具有包含所述化合物的层，所述层还包含主体材料。
[16]根据[14]所述的有机发光装置，其中，所述装置具有包含所述化合物的层，所述层还包含具有与所述化合物不同的结构的发光材料。
[17]根据[14]至[16]中任一项所述的有机发光装置，其中，包含于所述装置中的材料中从所述化合物发射的光量最大。
[18]根据[16]所述的有机发光装置，其中，从所述发光材料发射的光量多于从所述化合物发射的光量。
[19]根据[14]至[18]中任一项所述的有机发光装置，其为有机发光二极管(OLED)。
[20]根据[14]至[19]中任一项所述的有机发光装置，其发射延迟荧光。
[21]一种化合物，其由下述通式(A)表示。
[化学式4]
通式(A)
[在通式(A)中，
X1表示卤素原子。
Y1表示N-RA。
Y2表示O、S、C＝O或N-RA。
RA分别独立地表示被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。
R1～R11分别独立地表示氢原子或取代基，R1和R2、R2和R3、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10、R10和R11、RA和R4、RA和R11可以分别彼此键合而形成环状结构。其中，R1、R2及R3中的至少一个为下述通式(2)所表示的基团。
[化学式5]
通式(2)
R21～R28分别独立地表示氢原子或取代基，R21和R22、R22和R23、R23和R24、R25和R26、R26和R27、R27和R28可以分别彼此键合而形成环状结构。其中，R21～R28中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。*表示键合位置。]
发明效果
根据本发明，能够提供一种表现出多重共振效果且以短波长发光的化合物，或者提供一种发光特性良好的化合物。并且，根据本发明，能够提供一种显示优异的发光特性且以短波长发光的有机发光装置。
附图说明
图1是表示有机电致发光元件的层结构例的概略剖视图。
图2是表示化合物1的热重-差热分析结果的图表。
具体实施方式
以下对本发明的内容进行详细地说明。关于以下所描述的构成要件的说明有时是根据本发明的代表性实施例或具体例而进行的，但本发明并不限定于这种实施例或具体例。另外，在本文中，使用“～”所表示的数值范围意味着包含“～”的前后所描述的数值作为下限值及上限值的范围。
[通式(1)所表示的化合物]
本发明提供一种下述通式(1)所表示的化合物。
[化学式6]
通式(1)
在通式(1)中，Y1表示N-RA，Y2表示O、S、C＝O或N-RA。当Y2表示N-RA时，Y1和Y2可以相同，也可以不同，但优选为相同。
通式(1)中的R7和R8可以彼此键合而形成环状结构。此时，R7和R8彼此键合而形成-Y3-所表示的连接基团。Y3优选为O、S、C＝O或N-RA。在本发明的一方面中，能够选择N-RA作为Y3。并且，在本发明的另一方面中，能够选择O或S作为Y3。此外，在本发明的另一方面中，能够选择C＝O作为Y3。
在本发明的一方面中，Y1及Y2分别独立地为N-RA，R7及R8为氢原子。此时，Y1和Y2优选为相同。在本发明的另一方面中，Y2为O，R7及R8为氢原子。在本发明的另一方面中，Y2为S，R7及R8为氢原子。在本发明的另一方面中，Y2为C＝O，R7及R8为氢原子。
在本发明的另一方面中，R7及R8彼此键合而形成-Y3-所表示的连接基团，Y1～Y3分别独立地为N-RA。此时，可以例示Y1～Y3中的任意两个相同且一个不同的情况。并且，还可以例示Y1～Y3均相同的情况。在本发明的另一方面中，Y1及Y2分别独立地为N-RA，Y3为O。此时，Y1和Y2优选为相同。在本发明的另一方面中，Y1及Y2分别独立地为N-RA，Y3为S。此时，Y1和Y2优选为相同。在本发明的另一方面中，Y1及Y2分别独立地为N-RA，Y3为C＝O。此时，Y1和Y2优选为相同。在本发明的另一方面中，Y1及Y3分别独立地为N-RA，Y2为O。此时，Y1和Y3优选为相同。在本发明的另一方面中，Y1及Y3分别独立地为N-RA，Y2为S。此时，Y1和Y3优选为相同。在本发明的另一方面中，Y1及Y3分别独立地为N-RA，Y2为C＝O。此时，Y1和Y3优选为相同。
N-RA中的RA分别独立地表示被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。优选为RA分别独立地为被取代或未被取代的芳基的情况。在此所述的芳基及杂芳基的取代基例如可以包括被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基、被取代或未被取代的烷氧基、被取代或未被取代的芳氧基、被取代或未被取代的杂芳氧基。优选为被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基，更优选为被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基。举例来说，可以优选选择被取代或未被取代的烷基。上述烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、杂芳氧基的取代基可以包括烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基及杂芳氧基。当在RA所表示的芳基及杂芳基中分别存在两个以上的取代基时，这些取代基可以彼此键合而形成环状结构。此时的环状结构可以为芳香环，也可以为非芳香环。并且，可以为烃环，也可以为杂环。举例来说，可以例示苯环。当在RA所表示的芳基及杂芳基中分别存在两个以上的取代基时，这些取代基可以不彼此键合。在本发明的一方面中，RA所表示的芳基及杂芳基中存在的取代基与通式(1)的R1～R11中的至少一个不彼此键合而形成环状结构。在本发明的另一方面中，RA所表示的芳基及杂芳基中存在的取代基与通式(1)的R4及R11中的至少一个彼此键合而形成环状结构。在本发明的又一方面中，Y1为N-RA，该RA所表示的芳基及杂芳基中存在的取代基与通式(1)的R11彼此键合而形成环状结构(优选R11为单键且与RA的芳环或杂芳环键合)，并且Y2为N-RA，该RA所表示的芳基及杂芳基中存在的取代基与通式(1)的R4彼此键合而形成环状结构(优选R11为单键且与RA的芳环或杂芳环键合)。
以下包括N-RA的具体例，但在本发明中可以采用的N-RA不被这些具体例做限定性地解释。*表示键合位置。
[化学式7]
通式(1)中的R1～R11分别独立地表示氢原子或取代基。
其中，R1、R2及R3中的至少一个为下述通式(2)所表示的基团。在通式(1)所表示的化合物中包含通过与通式(2)所表示的基团键合以缩短发光波长的化合物。通过氢原子取代为通式(2)所表示的基团，优选使发光波长缩短5nm以上，更优选缩短10nm以上，进一步优选缩短15nm以上(关于测量条件，参考后述实施例1和比较例1)。并且，通式(1)所表示的化合物的发光极大波长优选为460nm以下，更优选为455nm以下，进一步优选为450nm以下。
在通式(1)所表示的化合物中包含通过与通式(2)所表示的基团键合而发光效率得到提高的化合物。举例来说，对在PYD2Cz中以1重量％浓度掺杂的薄膜照射300nm激发光而测量的光致发光量子效率(PLQY)优选通过与通式(2)所表示的基团键合来提高2％以上，更优选提高3％以上，进一步优选提高3.5％以上。关于发光效率的测量条件，例如能够参考后述实施例1和比较例1的测量条件。
在通式(1)所表示的化合物中包含通过与通式(2)所表示的基团键合以使得半值全宽(full width at half maximum)变小的化合物。举例来说，对在PYD2Cz中以1重量％浓度掺杂的薄膜照射300nm激发光而观测到的发光光谱的可见区域发光峰的半值全宽优选通过与通式(2)所表示的基团键合而变小3nm以上，更优选变小5nm以上，进一步优选变小7nm以上。
关于半值全宽的测量条件，例如能够参考后述实施例1和比较例1的测量条件。
在通式(1)所表示的化合物中，可以R1、R2及R3中的仅一个为通式(2)所表示的基团，此时优选R2为通式(2)所表示的基团。并且，也可以R1为通式(2)所表示的基团，也可以R3为通式(2)所表示的基团。当R1、R2及R3中的两个或三个为通式(2)所表示的基团时，多个通式(2)所表示的基团可以彼此相同，也可以不同。优选为相同的情况。当为两个时，可以为R1及R2，也可以为R2及R3，也可以为R1及R3。不是通式(2)所表示的基团的R1～R3优选为氢原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，更优选为氢原子或者被取代或未被取代的烷基。不是通式(2)所表示的基团的R1～R3也优选均为氢原子。关于在此所述的被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基、被取代或未被取代的杂芳基的说明和优选范围，能够参考RA中相对应的描述。
[化学式8]
通式(2)
在通式(2)中，*表示键合位置。R21～R28分别独立地表示氢原子或取代基，R21～R28中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，优选为被取代或未被取代的芳基。关于在此所述的被取代或未被取代的芳基和被取代或未被取代的杂芳基的说明和优选范围，能够参考RA中相对应的描述。
R21～R28中的被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基的数目为1～8中的任一个，优选为1～6中的任一个，更优选为1～4中的任一个。举例来说，也可以为一个。并且，优选为两个。当为两个以上时，它们可以彼此相同，也可以不同，但优选为相同。在R21～R28中，优选R22、R23、R24、R25、R26及R27中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，更优选R22、R23、R26及R27中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，进一步优选R23及R26中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，也可以R23及R26两者为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。
R21～R28中并非被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基的基团优选为氢原子、被取代或未被取代的烷基。举例来说，R21～R28中并非被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基的基团也可以均为氢原子。并且，也可以1～4个为被取代或未被取代的烷基，并且也可以1～2个为被取代或未被取代的烷基。在此所述的烷基的取代基例如可以包括芳基。烷基也优选为未被取代。
通式(1)的R4～R6及R9～R11优选为氢原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，更优选为氢原子、被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基。R4～R6及R9～R11也可以均为氢原子。并且，将R4～R6及R9～R11中的3～5个设为氢原子。并且，将R4～R6及R9～R11中的0～2个设为氢原子。在本发明的一方面中，R5及R10中的至少一者为取代基，更优选两者为取代基。在本发明的一方面中，R6及R9中的至少一者为取代基，更优选两者为取代基。举例来说，可以例示R5及R10分别独立地为被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基且R4、R6、R9及R11为氢原子的情况或R6及R9分别独立地为被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基且R4、R5、R10及R11为氢原子的情况。
通式(1)中的R1和R2、R2和R3、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、RA和R4、RA和R11可以分别彼此键合而形成环状结构。并且，通式(2)中的R21和R22、R22和R23、R23和R24、R25和R26、R26和R27、R27和R28可以分别彼此键合而形成环状结构。其中，也优选为这些组合中的任一种均不彼此键合而形成环状结构的情况。当形成环状结构时，所形成的环状结构可以为芳香环，也可以为非芳香环。并且，可以为烃环，也可以为杂环。举例来说，可以例示苯环。
以下包括R1～R11的取代基的具体例。*表示键合位置。其中，G2～G5也为R21～R28的被取代或未被取代的芳基的具体例。另外，在本发明中可以采用的R1～R11及R21～R28不被这些具体例做限定性地解释。
[化学式9]
在本发明的优选的组1中，通式(1)的RA分别独立地为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，R1～R11分别独立地为氢原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，通式(2)的R21～R28中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。
在本发明的优选的组2中，通式(1)的RA分别独立地为被取代或未被取代的芳基，R1～R11分别独立地为氢原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，通式(2)的R21～R28中的至少一个为被取代或未被取代的芳基。
在本发明的优选的组3中，通式(1)的RA分别独立地为被取代或未被取代的芳基，R1～R11分别独立地为氢原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基，通式(2)的R21～R28中的至少一个为被取代或未被取代的芳基。
在优选的组1～3中，将Y2为N-RA的组分别设为优选的组4～6。
在优选的组1～3中，将Y2为O的组分别设为优选的组7～9。
在优选的组1～3中，将Y2为S的组分别设为优选的组10～12。
在优选的组1～3中，将Y2为C＝O的组分别设为优选的组13～15。
在优选的组1～15中，将R7及R8为氢原子的组分别设为优选的组16～30。
在优选的组1～15中，将Y3为N-RA的组分别设为优选的组31～45。
在优选的组1～15中，将Y3为O的组分别设为优选的组46～60。
在优选的组1～15中，将Y3为S的组分别设为优选的组61～75。
在优选的组1～15中，将Y3为C＝O的组分别设为优选的组76～90。
在优选的组1～90中，将RA为未被取代的芳基的组分别设为优选的组91～180。
在优选的组1～90中，将RA为经被取代或未被取代的烷基取代的芳基的组分别设为优选的组181～270。
在优选的组1～90中，将RA为经被取代或未被取代的芳基取代的芳基的组分别设为优选的组271～360。
在优选的组1～360中，将R1为通式(2)所表示的基团的组分别设为优选的组361～720。
在优选的组1～360中，将R2为通式(2)所表示的基团的组分别设为优选的组721～1080。
在优选的组1～360中，将R3为通式(2)所表示的基团的组分别设为优选的组1081～1440。
在优选的组1～1440中，将R21～R28分别独立地为氢原子、被取代或未被取代的烷基、被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基的组分别设为优选的组1441～2880。
在优选的组1～1440中，将R21～R28分别独立地为氢原子或者被取代或未被取代的芳基的组分别设为优选的组2881～4320。
在优选的组1～4320中，将R4～R11分别独立地为氢原子或者被取代或未被取代的烷基的组分别设为优选的组4320～8640。
在优选的组1～4320中，将R4～R11分别独立地为氢原子或者被取代或未被取代的芳基的组分别设为优选的组8640～12960。
在优选的组1～12960中，将R1和R2、R2和R3、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R21和R22、R22和R23、R23和R24、R25和R26、R26和R27、R27和R28分别不彼此键合的组分别设为优选的组12961～25920。
在通式(1)所表示的化合物中，例如可以优选采用下述通式(3)所表示的化合物。
[化学式10]
通式(3)
在通式(3)中，Y1表示N-RA。Y2表示O、S、C＝O或N-RA。RA分别独立地表示被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。R5、R6、R9及R10分别独立地表示氢原子或取代基，R5和R6、R9和R10可以分别彼此键合而形成环状结构。R23及R26分别独立地表示被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。
关于通式(3)中的Y1、Y2、R5、R6、R9、R10、R23及R26的说明和优选范围，能够参考通式(1)中相对应的描述。
在本发明的一方面中，R5和R6、R9和R10分别不彼此键合。在本发明的一方面中，R23及R26分别独立地为被取代或未被取代的芳基，优选R23及R26相同。在本发明中，优选R5、R6、R9及R10分别独立地为氢原子、被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基。在本发明的一方面中，R5、R6、R9及R10为氢原子。在本发明的另一方面中，R5及R10为被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基。在本发明的另一方面中，R6及R9为被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基。
关于通式(1)所表示的化合物的分子量，例如当试图通过气相沉积法将包含通式(1)所表示的化合物的有机层进行制膜而利用时，优选为1500以下，更优选为1200以下，进一步优选为1000以下，更进一步优选为900以下。分子量的下限值为通式(1)所表示的最小化合物的分子量。
通式(1)所表示的化合物无论分子量如何均可以通过涂布法进行成膜。如果使用涂布法，那么即使为分子量相对较大的化合物也能够成膜。
可以适用本发明来制备在分子内包含多个通式(1)所表示的结构的化合物。这种化合物例如可以考虑用作电荷传输材料。
举例来说，能够通过使聚合性基预先存在于通式(1)所表示的结构中并使该聚合性基进行聚合来获得聚合物。具体而言，准备在通式(1)的R1～R11及R21～R28中的任一个中包含聚合性官能团的单体，使其单独进行聚合、或与其他单体一起进行共聚，由此能够获得具有重复单元的聚合物。或者，也能够通过使具有通式(1)所表示的结构的化合物彼此偶联来获得二聚体或三聚体。另外，在本发明中，也可以优选采用不包含重复单元的化合物。
在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物不包含金属原子。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物仅由氢原子、碳原子、硼原子及氮原子构成。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物仅由选自由氢原子、碳原子、硼原子、氮原子及氧原子组成的组中的原子构成。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物仅由选自由氢原子、碳原子、硼原子、氮原子及硫原子组成的组中的原子构成。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物仅由选自由氢原子、碳原子、硼原子、氮原子、氧原子、硫原子及硅原子组成的组中的原子构成。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物不包含氰基。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物不包含二芳基氨基(其中，构成二芳基氨基的两个氨基不彼此通过单键或连接基团键合而形成环状结构)。
在以下表中包括通式(3)所表示的化合物的具体例。关于表中的化合物1～3，以下还描述结构。另外，本发明的化合物的范围不应被这些具体例做限定性地解释。
[化学式11]
[表1-1]
[表1-2]
[表1-3]
将其他通式(1)所表示的化合物的具体例展示于以下中。
[化学式12]
[通式(1)所表示的化合物的合成方法]
通式(1)所表示的化合物能够通过组合已知的反应来进行合成。举例来说，能够通过下述反应方案并经由中间体(A)来合成。
[化学式13]
该反应方案中的Y1、Y2、R1～R11的定义与上述通式(1)中的Y1、Y2、R1～R11的定义相同。X1及X2分别独立地表示卤素原子。卤素原子可以优选地例示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。优选X1和X2为彼此不同的卤素原子，例如能够选择氯原子作为X1且选择溴原子作为X2等。
在上述反应方案中，将被R1、R2及R3取代的苯的三卤化物设为起始物质。通过使具有H-Y2基的被取代或未被取代的苯和具有H-Y1基的被取代或未被取代的苯与该起始物质进行反应来获得中间体(A)。此外，在该中间体(A)中加入t-BuLi并进行冷却，加入三溴化硼，进一步加入二异丙胺并进行搅拌，由此能够获得目标通式(1)所表示的化合物。关于这些反应的详细内容，能够参考后述合成例。
并且，通式(1)所表示的化合物也能够通过组合其他已知的合成反应来进行合成。
[合成中间体]
作为通式(1)所表示的化合物的合成中间体的下述通式(A)所表示的化合物包含新型化合物。
[化学式14]
通式(A)
X1表示卤素原子。
Y1表示N-RA。
Y2表示O、S、C＝O或N-RA。
RA分别独立地表示被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。
R1～R11分别独立地表示氢原子或取代基，R1和R2、R2和R3、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10、R10和R11、RA和R4、RA和R11可以分别彼此键合而形成环状结构。其中，R1、R2及R3中的至少一个为下述通式(2)所表示的基团。
[化学式15]
通式(2)
R21～R28分别独立地表示氢原子或取代基，R21和R22、R22和R23、R23和R24、R25和R26、R26和R27、R27和R28可以分别彼此键合而形成环状结构。其中，R21～R28中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。*表示键合位置。
关于通式(A)中的Y1、Y2、R1～R11的说明和优选范围，能够参考上述通式(1)中的Y1、Y2、R1～R11的说明和优选范围。X1的卤素原子可以包括氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，更优选为氟原子、氯原子、溴原子，进一步优选为氯原子。
通式(A)所表示的化合物的具体例可以包括具有与上述化合物1～270相同的Y1、Y2、R1～R11且X1为氯原子的化合物A1～A270。作为代表例，将化合物A1～A3的结构展示于以下中。另外，通式(A)所表示的化合物的范围不应被这些具体例做限定性地解释。
[化学式16]
[定义]
除非本文中另外定义，否则在本申请中所使用的科学和技术术语应具有所属领域的技术人员通常理解的含义。一般来说，与本文中所描述的化学物质结合使用的命名法和所述化学的技术为在所属领域中熟知和常用的那些。
术语“烷氧基”是指有氧原子键合到其上的烷基。在某一实施例中，烷氧基具有1～20个碳原子。代表性烷氧基可以包括甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等。
“烷基”或“烷烃”为完全饱和的直链或分支链非芳香族烃。通常，除非另外定义，否则直链或分支链烷基具有1～约20个碳原子，优选具有1～约12个碳原子。在某一实施例中，烷基具有1～8个碳原子、1～6个碳原子、1～4个碳原子或1～3个碳原子。直链和分支链烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基和辛基。
此外，如在整个说明书、实施例和权利要求书中所使用的术语“烷基”设为包括“未被取代的烷基”和“被取代的烷基”两者，其中后者是指具有取代基取代烃骨架的一个以上的可以取代碳原子上的氢的烷基部分。除非另外特定，否则此类取代基可以包括例如卤代基(例如氟)、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、硫羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、硫氢基、烷基硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、芳烷基或者芳香族或杂芳香族部分。在优选的实施例中，被取代的烷基上的取代基选自C1-6烷基、C3-6环烷基、卤代基、羰基、氰基或羟基。在更优选的实施例中，被取代的烷基上的取代基选自氟、羰基、氰基或羟基。所属领域的技术人员应理解，取代在烃链上的部分可以根据其本身需要而被取代。举例来说，被取代的烷基的取代基可以包括被取代及未被取代的氨基、叠氮基、亚氨基、酰胺基、磷酰基(包含膦酸酯和亚膦酸酯)、磺酰基(包含硫酸酯、磺酰胺基、氨磺酰基和磺酸酯)和硅烷基，以及醚基、烷基硫基、羧基(包含酮、醛、羧酸酯和酯)、-CF3、-CN等。示例性被取代的烷基描述于下文中。环烷基可以进一步被以下基团取代：烷基、烯基、烷氧基、烷基硫基、氨基烷基、被羰基取代的烷基、-CF3、-CN等。
当与化学部分(例如，酰基、酰氧基、烷基、烯基炔基或烷氧基)结合使用时，术语“Cx-y”意味着包括在链中包含x～y个碳原子的基团。举例来说，术语“Cx-y烷基”是指在链中包含x～y个碳原子的被取代或未被取代的饱和烃基(包含直链烷基和分支链烷基)，并且包含卤烷基。优选的卤烷基包括三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基和五氟乙基。C0烷基在基团处于末端位置的情况下指示氢原子，在处于内部的情况下指示键合。术语“C2-y烯基”和“C2-y炔基”是指长度和可能的取代与上述烷基类似但分别含有至少一个双键或三键的被取代或未被取代的不饱和脂肪族基团。
术语“胺”及“氨”为在所属领域中熟知的那些，是指未被取代及被取代的胺及其盐，例如是指下述通式中的任一个所表示的基团，
[化学式17]
式中，RA分别独立地表示氢或烃基或者两个RA与其所附接的N原子结合在一起以形成在环结构中具有4～8个原子的杂环。
在本文中所使用的术语“芳基”包括其中环的每一原子均为碳原子的被取代或未被取代的单环芳香族基团。优选为，环为6元或20元环，更优选为6元环。优选为，芳基具有6～10个碳原子，更优选具有6～25个碳原子。
术语“芳基”还包括具有两个以上的环，其中两个以上的碳原子由两个相邻的环共用的多环体系，其中至少一个环为芳香族环，例如，其它环可以为环烷基、环烯基、环炔基、芳基、杂芳基和/或杂环基。芳基包括苯、萘、菲、苯酚、苯胺等。
在本文中所使用的术语“碳环”和“碳环的”是指其中环的每一原子均为碳原子的饱和或不饱和环。优选为，碳环基团具有3～20个碳原子。术语“碳环”包括芳香族碳环和非芳香族碳环两者。非芳香族碳环包括其中所有碳原子均饱和的环烷烃环和含有至少一个双键的环烯烃环两者。“碳环”包括5～7元单环和8～12元的双环。双环碳环的每一环均可以选自饱和、不饱和和芳香族环。碳环包括其中在两个环之间共用一个、两个或三个以上的原子的双环分子。术语“稠合碳环”是指其中每一个环均与另一个环共用两个相邻原子的双环碳环。稠合碳环的每一环均可以选自饱和、不饱和和芳香族环。在一个示例性实施例中，芳香族环(例如苯基(Ph))可以与饱和或不饱和环(例如环己烷、环戊烷或环己烯)稠合。在价态允许的情况下，饱和、不饱和和芳香族双环的任何组合包括于碳环的定义中。示例性“碳环”包括环戊烷、环己烷、双环[2.2.1]庚烷、1,5-环辛二烯、1,2,3,4-四氢萘、双环[4.2.0]辛-3-烯、萘和金刚烷。示例性稠合碳环包括十氢蔡、萘、1,2,3,4-四氢萘、双环[4.2.0]辛烷、4,5,6,7-四氢-1H-茚和双环[4.1.0]庚-3-烯。“碳环”可以在能够携有氢原子的任何一个以上的位置处被取代。
在本文中所使用的术语“卤基”和“卤素”表示卤素原子，并且包括氯、氟、溴和碘。
术语“杂芳基(heteroaryl/hetaryl)”包括被取代或未被取代的芳香族单环结构，优选为5～20元环，更优选为5～6元环，其环结构包括至少一个杂原子，优选为1～4个杂原子，更优选为一个或两个杂原子。优选为，杂芳基具有2～40个碳原子，更优选具有2～25个碳原子。术语“杂芳基”还包括具有两个以上的环的多环系统，其中两个以上的碳原子是两个相邻的环共有，其中至少一个环是杂芳香族环，例如，其它环可以为环烷基、环烯基、环炔基、芳基、杂芳基和/或杂环基。杂芳基包括例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、吡唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶及咔唑等。
术语“杂环基”、“杂环”和“杂环的”是指被取代或未被取代的非芳香族环结构，优选为3～20元环，更优选为3～7元环，其环结构包括至少一个杂原子，优选为1～4个杂原子，更优选为一个或两个杂原子。术语“杂环基”和“杂环的”还包括具有两个以上的环的多环系统，其中两个以上的碳原子是两个相邻的环共有，其中至少一个环是杂环，例如，其它环可以为环烷基、环烯基、环炔基、芳基、杂芳基和/或杂环基。杂环基包括例如哌啶、哌嗪、吡咯烷、吗啉、内酯、内酰胺等。
术语“被取代的”是指部分具有取代基取代主链中的一个以上的碳原子上的氢。应理解，“取代”或“被～取代的”包括以下隐含的限制条件：此类取代与被取代原子和取代基的允许价态一致，并且取代产生稳定化合物，例如不会自发地(例如通过重排、环化、消除等)进行转变的化合物。可以被取代的部分包括本文中所描述的任何适当的取代基，例如包括酰基、酰胺基、酰氧基、烷氧基、烷氧基烷基、烯基、烷基、烷基氨基、烷基硫基、芳基硫基、炔基、酰胺、氨基、氨基烷基、芳烷基、氨基甲酸酯、碳环基、环烷基、碳环基烷基、碳酸酯、酯、醚、杂芳烷基、杂环基、杂环基烷基、烃基、硅烷基、砜或硫醚。在本文中所使用的预期术语“被取代的”包括有机化合物的所有可容许的取代基。在广泛方面中，可容许的取代基包括有机化合物的非环状和环状、分支链和非分支链、碳环和杂环、芳香族和非芳香族取代基。对于适当的有机化合物，可容许的取代基可以为一个以上的并且可以相同或不同。出于本发明的目的，如氮的杂原子可以具有氢取代基和/或本文中所描述的有机化合物的满足所述杂原子价态的任何可容许的取代基。取代基可以包括本文中所描述的任何取代基，例如包括卤素、羟基、羰基(例如羧基、烷氧基羰基、甲酰基或酰基)、硫羰基(例如硫酯、硫代乙酸酯或硫代甲酸酯)、烷氧基、磷酰基、磷酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、氨基、酰胺基、脒、亚胺、氰基、硝基、叠氮基、硫氢基、烷基硫基、硫酸酯、磺酸酯、氨磺酰基、磺酰胺基、磺酰基、杂环基、芳烷基或芳香族或杂芳香族部分。在优选的实施例中，被取代的烷基上的取代基选自C1-6烷基、C3-6环烷基、卤代基、羰基、氰基或羟基。在更优选的实施例中，被取代的烷基上的取代基选自氟、羰基、氰基或羟基。所属领域的技术人员应理解，所述取代基本身可以被适当取代。除非另外陈述为“未被取代的”，否则提及本文中的化学部分应理解为包括被取代的变体。举例来说，提及“芳基”基团或部分隐含地包括被取代及未被取代的变体两者。
“空穴传输层(HTL)”和类似术语意味着由传输空穴的材料制成的层。较高空穴迁移率是推荐。HTL用于帮助阻断由发射层传输的电子通过。为阻断电子通常需要低电子亲和性。HTL应合乎需要地具有较大三重态以阻断激子从相邻发射层(EML)迁移。
“发光层”和类似术语意味着发光的层。在某一实施例中，发光层由主体材料及客体材料组成。客体材料也称为掺杂剂材料，但本发明并不限定于这些。主体材料可以为双极或单极，并且可以单独使用或通过组合两种或两种以上主体材料来使用。主体材料的光-电学特性可以与所使用的任意类型的客体材料(TADF、磷光或荧光)不同。当为荧光客体材料时，主体材料应在客体材料的吸附与主体材料的发射之间具有良好的光谱重叠部分，以向客体材料诱导良好的福斯特(Foerster)转移。当为磷光客体材料时，主体材料应具有高三重态能量以约束客体材料的三重态。当为TADF客体材料时，主体材料应具有光谱重叠部分和高三重态能量两者。
“掺杂剂”和类似术语是指用于载体传输层、发光层或其他层的添加物。在载体传输层中，掺杂剂和类似术语是指当作为添加物添加到有机层时增加有机电子装置的有机层的传导率的受电子体或供体。通过掺杂，有机半导体可以相同地影响这些导电率。这种有机半导体矩阵材料可以由具有供电子特性的化合物或具有受电子特性的化合物制作。在发光层中，掺杂剂和类似术语例如意味着分散到主体等矩阵中的发光材料。当将三重态回收材料掺杂到发光层中或者包含于相邻层中以提高激子产生效率时，将其称为辅助掺杂剂。辅助掺杂剂反而能够缩短激子的寿命。只要三重态回收材料提高激子生成效率，则发光层或相邻层内的辅助掺杂剂的含量并无特别限制。发光层内的辅助掺杂剂的含量优选多于发光材料，更优选为发光材料的至少2倍。在发光层中，主体材料的含量优选为50重量％以上，辅助掺杂剂的含量优选为5重量％～小于50重量％，发光材料的含量优选为0重量％～30重量％，更优选为0重量％～小于10重量％。相邻层内的辅助掺杂剂的含量可以为50重量％以上，也可以为100重量％。当在发光层或相邻层内包含三重态回收材料的装置具有高于不包含三重态回收材料的装置的发光效率时，这种三重态回收材料作为辅助掺杂剂而发挥功能。包含主体材料、辅助掺杂剂及发光材料的发光层满足下述(A)，优选满足下述(B)。
ES1(A)＞ES1(B)＞ES1(C) (A)
ET1(A)＞ET1(B) (B)
在此，ES1(A)表示主体材料的最低激发单重态能级，ES1(B)表示辅助掺杂剂的最低激发单重态能级，ES1(C)表示发光材料的最低激发单重态能级，ET1(A)表示主体材料的77K下的最低激发三重态能级，ET1(B)表示辅助掺杂剂的77K下的最低激发三重态能级。辅助掺杂剂具有优选为0.3eV以下、更优选为0.2eV以下、进一步更优选为0.1eV以下的77K下的最低激发单重态与最低激发三重态之间的能量差ΔEST。
在本发明的化合物中，不具体指定为特定同位素的任何原子均意图表示所述原子的任何稳定同位素。除非另外陈述，否则当位置被具体特定为“H”或“氢”时，所述位置理解为在其天然丰度同位素组成中具有氢。并且，除非另外陈述，否则当位置被具体特定为“D”或“氘”时，所述位置理解为氘的丰度为氘天然丰度(即，0.015％)的至少3340倍(即至少50.1％氘并入)。
在本文中所使用的术语“同位素增浓因素”意味着在指定同位素的同位素丰度与天然丰度之间的比率。
在各种实施例中，本发明的化合物对于每一指定氘原子的同位素增浓因素为至少3500(在每一指定氘原子中氘的含量为52.5％)、至少4000(氘的含量为60％)、至少4500(氘的含量为67.5％)、至少5000(氘的含量为75％)、至少5500(氘的含量为82.5％)、至少6000(氘的含量为90％)、至少6333.3(氘的含量为95％)、至少6466.7(氘的含量为97％)、至少6600(氘的含量为99％)或至少6633.3(氘的含量为99.5％)。
术语“同位素物”是指与本发明特定化合物的不同之处仅在于其同位素组成的物种。
当提及本发明的化合物时，术语“化合物”是指除了在分子的组成原子当中可能存在同位素变化以外，具有相同化学结构的分子集合。因此，所属领域的技术人员将清楚的是，由含有指定氘原子的特定化学结构表示的化合物还将在所述结构中的一个以上的指定氘位置处含有较少量具有氢原子的同位素物。本发明的化合物中的此类同位素物的相对量将取决于多种因素，包括用于制备所述化合物的氘化试剂的同位素纯度和用于制备所述化合物的各种合成步骤中的氘并入效率。然而，如上文所阐述，全部的此类同位素物的相对量将小于化合物的49.9％。在其它实施例中，全部的此类同位素物的相对量将小于化合物的47.5％、小于40％、小于32.5％、小于25％、小于17.5％、小于10％、小于5％、小于3％、小于1％或小于0.5％。
“被氘取代”是指用相对应的数目的氘原子取代一个以上的氢原子。“D”及“d”是指氘。
在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物为发光材料。
在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物为能够发射延迟荧光的化合物。
在本发明的某一实施例中，当通过热或电子手段激发时，通式(1)所表示的化合物能够在UV区域、可见光谱中的蓝色、绿色、黄色、橙色、红色区域(例如约420nm～约500nm、约500nm～约600nm或约600nm～约700nm)或近红外区域中发射光。
在本发明的某一实施例中，当通过热或电子手段激发时，通式(1)所表示的化合物能够在可见光谱中的红色或橙色区域(例如约620nm～约780nm、约650nm)中发射光。
在本发明的某一实施例中，当通过热或电子手段激发时，通式(1)所表示的化合物能够在可见光谱中的橙色或黄色区域(例如约570nm～约620nm、约590nm、约570nm)中发射光。
在本发明的某一实施例中，当通过热或电子手段激发时，通式(1)所表示的化合物能够在可见光谱中的绿色区域(例如约490nm～约575nm、约510nm)中发射光。
在本发明的某一实施例中，当通过热或电子手段激发时，通式(1)所表示的化合物能够在可见光谱中的蓝色区域(例如约400nm～约490nm、约475nm)中发射光。
在本发明的某一实施例中，当通过热或电子手段激发时，通式(1)所表示的化合物能够在紫外光谱区域(例如280～400nm)中发射光。
在本发明的某一实施例中，当通过热或电子手段激发时，通式(1)所表示的化合物能够在红外光谱区域(例如780nm～2μm)中发射光。
关于小分子的化学物质库的电子特性，可以使用基于已知ab initio的量子化学计算来计算出。举例来说，作为基底，可以使用利用了作为6-31G*及Becke的三参数、Lee-Yang-Parr杂化密度泛函(hybrid functional)已知的函数组的时间依赖性的密度泛函理论来分析Hartree-Fock方程式(TD-DFT/B3LYP/6-31G*)，并筛选具有特定的阈值以上的HOMO及特定的阈值以下的LUMO的分子片段(部分)，所述部分的计算出的三重态超过2.75eV。
由此，例如当具有-6.5eV以上的HOMO能量(例如电离势)时，能够选择供体部分(“D”)。并且，例如当具有-0.5eV以下的LUMO能量(例如电子亲和性)时，能够选择受体部分(“A”)。桥式部分(“B”)例如为能够将受体和供体部分严格地限制为特异性立体结构的强共轭体系，由此防止供体及受体部分的π共轭体系之间产生重复。
在某一实施例中，化合物库使用以下特性中的一个以上进行筛选。
1.在特定波长附近的发光
2.计算出的特定能级以上的三重态
3.特定值以下的ΔEST值
4.特定值以上的量子产率
5.HOMO能级
6.LUMO能级
在某一实施例中，77K下的最低激发单重态与最低激发三重态之差(ΔEST)小于约0.5eV、小于约0.4eV、小于约0.3eV、小于约0.2eV或小于约0.1eV。在某一实施例中，ΔEST值小于约0.09eV、小于约0.08eV、小于约0.07eV、小于约0.06eV、小于约0.05eV、小于约0.04eV、小于约0.03eV、小于约0.02eV或小于约0.01eV。
在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物显示超过25％的、例如约30％、约35％、约40％、约45％、约50％、约55％、约60％、约65％、约70％、约75％、约80％、约85％、约90％、约95％或其以上的量子产率。
[使用了本发明的化合物的组合物]
在某一实施例中，与通式(1)所表示的化合物组合，使通式(1)所表示的化合物分散，与通式(1)所表示的化合物共价键，涂覆通式(1)所表示的化合物，担载通式(1)所表示的化合物，或者和与通式(1)所表示的化合物结合的一个以上的材料(例如小分子、聚合物、金属、金属络合物等)一同使用，由此形成固体状的膜或层。举例来说，能够使通式(1)所表示的化合物与电活性材料组合而形成膜。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与空穴传输聚合物组合。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与电子传输聚合物组合。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与空穴传输聚合物及电子传输聚合物组合。在一些情况下，可以使通式(1)所表示的化合物与具有空穴传输部和电子传输部两者的共聚物组合。通过如上文所阐述的实施例，能够使形成于固体状的膜或层内的电子和/或空穴与通式(1)所表示的化合物相互作用。
[膜的形成]
在某一实施例中，能够在湿式工序中形成包含通式(1)所表示的本发明的化合物的膜。在湿式工序中，将包含本发明的化合物的组成物溶解而获得的溶液涂覆于面上，并去除溶剂之后，形成膜。湿式工序可以包括旋涂法、狭缝涂布法、喷墨法(喷涂法)、凹版印刷法、胶版印刷法、柔板印刷法，但并不限定于这些。在湿式工序中，选择使用能够溶解包含本发明的化合物的组成物的适当的有机溶剂。在某一实施例中，能够在包含于组成物中的化合物中导入提高相对于有机溶剂的溶解性的取代基(例如烷基)。
在某一实施例中，能够在干式工序中形成包含本发明的化合物的膜。在某一实施例中，可以采用真空沉积法作为干式工序，但并不限定于此。当采用真空沉积法时，可以从单独的沉积源对构成膜的化合物进行共沉积，也可以从混合了化合物的单一的沉积源进行共沉积。当使用单一的沉积源时，可以使用将化合物的粉末混合而成的混合粉，也可以使用将该混合粉压缩而成的压缩成型体，也可以使用将各化合物加热熔融并冷却后的混合物。在某一实施例中，通过在包含于单一的沉积源中的多个化合物的气相沉积速度(重量减少速度)一致或大致一致的条件下进行共沉积，能够形成与包含于沉积源中的多个化合物的组成比对应的组成比的膜。如果以与所形成的膜的组成比相同的组成比混合多个化合物并作为沉积源，那么能够容易形成具有所需的组成比的膜。在某一实施例中，能够确定共沉积的各化合物成为相同的重量减少率的温度，并采用该温度作为共沉积时的温度。
[本发明的化合物的使用的例]
有机发光二极管：
本发明的一方面提及呈有机发光装置的发光材料形式的本发明的通式(1)所表示的化合物的使用。在某一实施例中，本发明的通式(1)所表示的化合物能够有效地用作有机发光装置的发光层中的发光材料。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物包含发射延迟荧光的延迟荧光(延迟荧光体)。在某一实施例中，本发明提供一种具有通式(1)所表示的结构的延迟荧光体。在某一实施例中，本发明提及作为延迟荧光体的通式(1)所表示的化合物的使用。在某一实施例中，本发明的通式(1)所表示的化合物能够用作主体材料，并且能够与一个以上的发光材料一同使用，发光材料可以为荧光材料、磷光材料或TADF。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物也能够用作空穴传输材料。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物能够用作电子传输材料。在某一实施例中，本发明提及从通式(1)所表示的化合物产生延迟荧光的方法。在某一实施例中，包含化合物作为发光材料的有机发光装置发射延迟荧光，并显示高发光效率。
在某一实施例中，发光层包含通式(1)所表示的化合物，通式(1)所表示的化合物与衬底平行取向。在某一实施例中，衬底为膜形成表面。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物在膜形成表面上的取向对由排列的化合物发射的光的传播方向造成影响或者决定该方向。在某一实施例中，通过在由通式(1)所表示的化合物发射的光的传播方向上排列，来自发光层的光提取效率得到改善。
本发明的一方面涉及一种有机发光装置。在某一实施例中，有机发光装置包含发光层。在某一实施例中，发光层包含通式(1)所表示的化合物作为发光材料。在某一实施例中，有机发光装置为有机光致发光装置(有机PL装置)。在某一实施例中，有机发光装置为有机电致发光装置(有机EL装置)。在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物辅助包含于发光层中的其他发光材料的发光(作为所谓的辅助掺杂剂)。在某一实施例中，包含于发光层中的通式(1)所表示的化合物处于其最低激发单重态能级，所述能级包含在包含于所述发光层中的主体材料的最低激发单重态能级与包含于所述发光层中的另一种发光材料的最低激发单重态能级之间。
在某一实施例中，有机光致发光装置包含至少一个发光层。在某一实施例中，有机电致发光装置至少包含阳极、阴极及所述阳极与所述阴极之间的有机层。在某一实施例中，有机层至少包含发光层。在某一实施例中，有机层仅包含发光层。在某一实施例中，有机层包含除了发光层以外的一个以上的有机层。有机层的实例包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层和激子阻挡层。在某一实施例中，空穴传输层可以为具有空穴注入功能的空穴注入和传输层，并且电子传输层可以为具有电子注入功能的电子注入和传输层。有机电致发光装置的实例展示于图1中。
发光层：
在某一实施例中，发光层为其中分别从阳极和阴极注入的空穴和电子再键合以形成激子的层。在某一实施例中，层发射光。
在某一实施例中，仅使用发光材料作为发光层。在某一实施例中，发光层包含发光材料和主体材料。在某一实施例中，发光材料为通式(1)的一个以上的化合物。在某一实施例中，为了使有机电致发光装置和有机光致发光装置展现高发光效率，将在发光材料中产生的单重态激子和三重态激子约束于发光材料中。在某一实施例中，在发光层中除了发光材料以外还使用主体材料。在某一实施例中，主体材料为有机化合物。在某一实施例中，有机化合物具有激发单重态能量和激发三重态能量，其中的至少一个高于本发明发光材料的那些能量。在某一实施例中，将在本发明的发光材料中产生的单重态激子和三重态激子约束于本发明发光材料的分子中。在某一实施例中，单重态和三重态激子受到足够约束以促进发光效率。在某一实施例中，单重态激子和三重态激子未受到足够约束，但仍获得较高发光效率，即，能够实现较高发光效率的主体材料可以在不受特别限制的情况下用于本发明中。在某一实施例中，发光在本发明装置的发光层中的发光材料中发生。在某一实施例中，所发射的光包含荧光和延迟荧光两者。在某一实施例中，所发射的光包含从主体材料发射的光。在某一实施例中，所发射的光由从主体材料发射的光组成。在某一实施例中，所发射的光包含从通式(1)所表示的化合物发射的光和从主体材料发射的光。在某一实施例中，使用TADF分子和主体材料。在某一实施例中，TADF为辅助掺杂剂。
在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为0.1重量％以上。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为1重量％以上。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为50重量％以下。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为20重量％以下。在某一实施例中，当使用主体材料时，呈包含于发光层中的发光材料形式的本发明的化合物的量为10重量％以下。
在某一实施例中，发光层中的主体材料为包含空穴传输功能和电子传输功能的有机化合物。在某一实施例中，发光层中的主体材料为防止所发射的光的波长增加的有机化合物。在某一实施例中，发光层中的主体材料为具有较高玻璃化转变温度的有机化合物。
在一些实施例中，主体材料选自由以下组成的组：
[化学式18-1]
[化学式18-2]
在某一实施例中，发光层包含两种以上的结构不同的TADF分子。举例来说，能够设为包含激发单重态能级按主体材料、第1TADF分子、第2TADF分子的顺序高的这些三种材料的发光层。此时，第1TADF分子和第2TADF分子的最低激发单重态能级与77K的最低激发三重态能级之差ΔEST均优选为0.3eV以下，更优选为0.25eV以下，更优选为0.2eV以下，更优选为0.15eV以下，进一步优选为0.1eV以下，更进一步优选为0.07eV以下，再进一步优选为0.05eV以下，又进一步优选为0.03eV以下，尤其优选为0.01eV以下。发光层中的第1TADF分子的含量优选多于第2TADF分子的含量。并且，发光层中的主体材料的含量优选多于第2TADF分子的含量。发光层中的第1TADF分子的含量可以多于主体材料的含量，也可以少于主体材料的含量，也可以相同。在某一实施例中，可以将发光层内的组成设为如下：将主体材料设为10～70重量％，将第1TADF分子设为10～80重量％，将第2TADF分子设为0.1～30重量％。在某一实施例中，可以将发光层内的组成设为如下：将主体材料设为20～45重量％，将第1TADF分子设为50～75重量％，将第2TADF分子设为5～20重量％。在某一实施例中，由第1TADF分子和主体材料的共沉积膜(该共沉积膜中的第1TADF分子的含有率＝A重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL1(A)和由第2TADF分子和主体材料的共沉积膜(该共沉积膜中的第2TADF分子的含有率＝A重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL2(A)满足φPL1(A)＞φPL2(A)的关系式。在某一实施例中，由第2TADF分子和主体材料的共沉积膜(该共沉积膜中的第2TADF分子的含有率＝B重量％)的光激发引起的发光量子产率φPL2(B)和由第2TADF分子的单独膜的光激发引起的发光量子产率φPL2(100)满足φPL2(B)＞φPL2(100)的关系式。在某一实施例中，发光层能够包含三种结构不同的TADF分子。本发明的化合物可以为包含于发光层中的多个TADF化合物中的任一个。
在某一实施例中，发光层能够由选自由主体材料、辅助掺杂剂及发光材料组成的组中的材料构成。在某一实施例中，发光层不包含金属元素。在某一实施例中，发光层能够由材料构成，所述材料仅由选自由碳原子、氢原子、氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的原子构成。或者，发光层也能够由材料构成，所述材料仅由选自由碳原子、氢原子及氮原子组成的组中的原子构成。
当发光层包含除了本发明的化合物以外的TADF材料时，该TADF材料可以为已知延迟荧光材料。优选的延迟荧光材料包含为WO2013/154064号公报的0008～0048段及0095～0133段、WO2013/011954号公报的0007～0047段及0073～0085段、WO2013/011955号公报的0007～0033段及0059～0066段、WO2013/081088号公报的0008～0071段及0118～0133段、日本特开2013-256490号公报的0009～0046段及0093～0134段、日本特开2013-116975号公报的0008～0020段及0038～0040段、WO2013/133359号公报的0007～0032段及0079～0084段、WO2013/161437号公报的0008～0054段及0101～0121段、日本特开2014-9352号公报的0007～0041段及0060～0069段、日本特开2014-9224号公报的0008～0048段及0067～0076段、日本特开2017-119663号公报的0013～0025段、日本特开2017-119664号公报的0013～0026段、日本特开2017-222623号公报的0012～0025段、日本特开2017-226838号公报的0010～0050段、日本特开2018-100411号公报的0012～0043段、WO2018/047853号公报的0016～0044段中所描述的通式中所包含的化合物、尤其例示化合物且可以发射延迟荧光的材料。并且，在此可以优选采用为日本特开2013-253121号公报、WO2013/133359号公报、WO2014/034535号公报、WO2014/115743号公报、WO2014/122895号公报、WO2014/126200号公报、WO2014/136758号公报、WO2014/133121号公报、WO2014/136860号公报、WO2014/196585号公报、WO2014/189122号公报、WO2014/168101号公报、WO2015/008580号公报、WO2014/203840号公报、WO2015/002213号公报、WO2015/016200号公报、WO2015/019725号公报、WO2015/072470号公报、WO2015/108049号公报、WO2015/080182号公报、WO2015/072537号公报、WO2015/080183号公报、日本特开2015-129240号公报、WO2015/129714号公报、WO2015/129715号公报、WO2015/133501号公报、WO2015/136880号公报、WO2015/137244号公报、WO2015/137202号公报、WO2015/137136号公报、WO2015/146541号公报、WO2015/159541号公报中所描述的发光材料且可以发射延迟荧光的材料。另外，该段中所描述的上述公报作为本文的一部分而引用于此。
衬底：
在一些实施例中，本发明的有机电致发光元件由衬底支撑，其中所述衬底不受特别限制并且可以为已经常用于有机电致发光元件中的那些衬底中的任一种，例如由玻璃、透明塑料、石英和硅形成的那些衬底。
阳极：
在一些实施例中，有机电致发光装置的阳极由金属、合金、导电化合物或其组合制成。在一些实施例中，所述金属、合金或导电化合物具有较大功函数(4eV以上)。在一些实施例中，所述金属为Au。在一些实施例中，导电透明材料选自CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO2和ZnO。在一些实施例中，使用能够形成透明导电膜的非晶形材料如IDIXO(In2O3-ZnO)等。在一些实施例中，所述阳极为薄膜。在一些实施例中，所述薄膜通过气相沉积或溅镀来制作。在一些实施例中，所述膜通过光刻法进行图案化。在一些实施例中，当图案可能不需要高精确度(例如，约100μm以上)时，所述图案可以用具有所需形状的掩模在电极材料的气相沉积或溅镀时形成。在一些实施例中，当可以涂层涂覆材料(如有机导电化合物)时，使用湿膜形成法，如印刷法和涂布法。在一些实施例中，当所发射的光经过阳极时，所述阳极的透射率大于10％，并且所述阳极的薄层电阻为每平方数百欧姆以下。在一些实施例中，阳极的厚度为10～1,000nm。在一些实施例中，阳极的厚度为10～200nm。在一些实施例中，阳极的厚度根据所用材料而变化。
阴极：
在一些实施例中，所述阴极由电极材料具有较小功函数的金属(4eV以下)(称为电子注入金属)、合金、导电化合物或其组合制作。在一些实施例中，所述电极材料选自钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-铜混合物、镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂-铝混合物和稀土金属。在一些实施例中，使用电子注入金属与第2金属的混合物，所述第2金属为功函数比所述电子注入金属更大的稳定金属。在一些实施例中，所述混合物选自镁-银混合物、镁-铝混合物、镁-铟混合物、铝-氧化铝(Al2O3)混合物、锂-铝混合物和铝。在一些实施例中，所述混合物增加电子注入特性和针对氧化的耐久性。在一些实施例中，阴极通过用气相沉积或溅镀使电极材料形成为薄膜来制造。在一些实施例中，所述阴极的薄层电阻为每平方数百欧姆以下。在一些实施例中，所述阴极的厚度在10nm～5μm范围内。在一些实施例中，所述阴极的厚度在50～200nm范围内。在一些实施例中，为了透射所发射的光，有机电致发光元件的阳极和阴极中的任一个为透明或半透明。在一些实施例中，透明或半透明的电致发光元件增强发光亮度。
在一些实施例中，用如对于所述阳极所描述的导电透明材料形成所述阴极以形成透明或半透明的阴极。在一些实施例中，元件包含均透明或半透明的阳极和阴极。
注入层：
注入层为处于电极与有机层之间的层。在一些实施例中，所述注入层降低驱动电压并且增强发光亮度。在一些实施例中，所述注入层包括空穴注入层和电子注入层。所述注入层可以配置于阳极与发光层或空穴传输层之间，以及配置于阴极与发光层或电子传输层之间。在一些实施例中，存在注入层。在一些实施例中，不存在注入层。
以下包括能够用作空穴注入材料的优选的化合物例。
[化学式19]
MoO3，
接着，包括能够用作电子注入材料的优选的化合物例。
[化学式20]
LiF，CsF，
阻挡层：
阻挡层为能够抑制处于发光层中的电荷(电子或空穴)和/或激子扩散到发光层外侧的层。在一些实施例中，电子阻挡层处于发光层与空穴传输层之间，并且抑制电子朝向空穴传输层穿过发光层。在一些实施例中，空穴阻挡层处于发光层与电子传输层之间，并且抑制空穴朝向电子传输层穿过发光层。在一些实施例中，阻挡层抑制激子扩散到发光层外侧。在一些实施例中，电子阻挡层和空穴阻挡层构成激子阻挡层。在本文中所使用的术语“电子阻挡层”或“激子阻挡层”包括具有电子阻挡层和激子阻挡层两者的功能的层。
空穴阻挡层：
空穴阻挡层作为电子传输层而发挥功能。在一些实施例中，空穴阻挡层在传输电子的同时抑制空穴到达电子传输层。在一些实施例中，空穴阻挡层增强发光层中电子和空穴的再键合的概率。用于空穴阻挡层的材料可以为与对电子传输层所描述的材料相同的材料。
以下包括能够用于空穴阻挡层的优选的化合物例。
[化学式21]
电子阻挡层：
由电子阻挡层传输空穴。在一些实施例中，电子阻挡层在传输空穴的同时抑制电子到达空穴传输层。在一些实施例中，电子阻挡层增强发光层中电子和空穴的再键合的概率。用于电子阻挡层的材料可以为与对空穴传输层所描述的材料相同的材料。
以下包括能够用作电子阻挡材料的优选化合物的具体例。
[化学式22]
激子阻挡层：
激子阻挡层抑制经由发光层中空穴和电子的再键合而产生的激子扩散到电子传输层。在一些实施例中，激子阻挡层使得能够将激子有效约束在发光层中。在一些实施例中，增强装置的发光效率。在一些实施例中，激子阻挡层在阳极侧面和阴极侧面中的任一个上和在两个侧面上与发光层相邻。在一些实施例中，当激子阻挡层处于阳极侧面上时，所述层可以处于空穴传输层与发光层之间并且与所述发光层相邻。在一些实施例中，当激子阻挡层处于阴极侧面上时，所述层可以处于发光层与阴极之间并且与所述发光层相邻。在一些实施例中，空穴注入层、电子阻挡层或相同的层处于阳极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层在阳极侧面上与发光层相邻。在一些实施例中，空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层或相同的层处于阴极与激子阻挡层之间，所述激子阻挡层在阴极侧面上与发光层相邻。在一些实施例中，激子阻挡层包含激发单重态能量和激发三重态能量，其中的至少一个分别高于发光材料的激发单重态能量和激发三重态能量。
空穴传输层：
空穴传输层包含空穴传输材料。在一些实施例中，空穴传输层为单层。在一些实施例中，空穴传输层具有多个层。
在一些实施例中，空穴传输材料具有空穴的注入或传输特性和电子的阻挡特性中的一种。在一些实施例中，空穴传输材料为有机材料。在一些实施例中，空穴传输材料为无机材料。可以用于本发明中的已知空穴传输材料的实例包括(但不限于)三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、二氢吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、被氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪(stilbene)衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺共聚物和导电聚合物寡聚物(尤其噻吩寡聚物)或其组合。在一些实施例中，空穴传输材料选自卟啉化合物、芳香族叔胺和苯乙烯胺化合物。在一些实施例中，空穴传输材料为芳香族叔胺化合物。以下包括能够用作空穴传输材料的优选化合物的具体例。
[化学式23]
电子传输层：
电子传输层包含电子传输材料。在一些实施例中，电子传输层为单层。在一些实施例中，电子传输层具有多个层。
在一些实施例中，电子传输材料仅需要具有传输电子的功能，其从阴极注入到发光层中。在一些实施例中，电子传输材料也作为空穴阻挡材料而发挥功能。可以用于本发明中的电子传输层的实例包括(但不限于)被硝基取代的芴衍生物、二苯醌衍生物、硫代哌喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物、噁二唑衍生物、唑衍生物、嗪衍生物或其组合或其聚合物。在一些实施例中，电子传输材料为噻二唑衍生物或喹喔啉衍生物。在一些实施例中，电子传输材料为聚合物材料。以下包括能够用作电子传输材料的优选化合物的具体例。
[化学式24]
而且，包括作为能够添加到各有机层中的材料较为优选的化合物例。举例来说，可以考虑作为稳定化材料进行添加等。
[化学式25]
具体地例示能够用于有机电致发光元件的优选材料，但在本发明中可以使用的材料并不被例示化合物做限定性地解释。并且，即使为作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也能够转用作具有其它功能的材料。
[装置]
在某一实施例中，将本发明的化合物并入到装置中。举例来说，装置包括(但不限于)OLED灯泡、OLED灯、电视机屏幕、计算机监视器、移动电话和平板计算机。
在某一实施例中，电子装置包含OLED，所述OLED具有阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层，其中所述发光层包含主体材料和通式(1)所表示的化合物。
在某一实施例中，OLED的发光层还包含荧光材料，其中对于荧光体，通式(1)所表示的化合物将三重态转换成单重态。
在某一实施例中，本文中所描述的组合物可以并入到各种光敏感或光活化装置，如OLED或光伏打装置中。在某一实施例中，组合物可以适用于促进装置内的电荷转移或能量转移和/或适用作空穴传输材料。装置例如包括有机发光二极管(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光检测装置、有机感光器、有机场淬灭装置(organic field-quench device；O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-激光)。
[灯泡或灯]
在某一实施例中，电子装置包含OLED和OLED驱动电路，所述OLED具有阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层，其中所述发光层包含主体材料和作为发光材料的通式(1)所表示的化合物。
在某一实施例中，装置包含颜色不同的OLED。在某一实施例中，装置包括包含OLED组合的阵列。在某一实施例中，OLED的组合为三种颜色的组合(例如RGB)。在某一实施例中，OLED的组合为并非红色、绿色或蓝色的颜色的组合(例如，橙色和黄绿色)。在某一实施例中，OLED的组合为两种、四种或四种以上的颜色的组合。
在某一实施例中，装置为OLED灯，所述OLED灯具备：(1)电路基板，具备具有安装面的第1面和与此相反的第2面，并且划定至少一个开口部；(2)至少一个OLED，配置于所述安装面上，并且构成为发射光的所述至少一个OLED包含阳极、阴极和处于所述阳极与所述阴极之间的至少一个包含发光层的有机层，其中所述发光层包含主体材料和作为发光材料的通式(1)所表示的化合物；(3)壳体，用于电路基板；及(4)至少一个连接器，配置于所述壳体的端部，并且所述壳体及所述连接器划定适于安装到照明设备上的封装。
在某一实施例中，OLED灯包含安装在电路板上以使得光沿多个方向发出的多个OLED。在某一实施例中，使沿第1方向发出的光的一部分偏转以沿第2方向发出。在某一实施例中，反射器用于使沿第1方向发出的光偏转。
[OLED的原理]
OLED通常由两个电极(阳极及阴极)之间的有机材料或化合物的层构成。有机分子作为由与所述分子的一部分或全部的键合引起的π电子的非局域化的结果具有导电性。当施加电压时，来自阳极中存在的最高占据分子轨道(HOMO)的电子流入阴极中存在的有机分子的最低未占分子轨道(LUMO)中。来自HOMO的电子的去除也称为将电子空穴注入HOMO中。静电力使电子及空穴彼此相对并使其再键合而形成激子(电子与空穴的键合状态)。当激发状态失活而电子的能级松弛时，发射具有可见光谱的频率的发射线。该发射线的频率取决于材料的带隙、即HOMO与LUMO之间的能量差。
当电子及空穴为具有半整数自旋的费米子时，激子取决于电子及空穴的自旋键合的方式，并且可以成为单重态或三重态。统计上，每个单重态激子形成三个三重态激子。来自三重态的失活禁止自旋，这导致过渡的时间尺度增大，并限制荧光装置的内部效率。磷光有机发光二极管通过利用自旋轨道相互作用来促进跨越单重态和三重态的系间窜越，由此产生从单重态及三重态发射的光，并提高内部效率。
1个原型磷光材料为三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)，由此从Ir原子向有机配体的电荷转移成为激发状态。通过这种方法，使三重态寿命减少至比基于荧光等完全允许的过渡的发射寿命慢了数位的约数μ秒。已证明Ir基底的磷光体能够在很多显示用途中允许使用，但由于产生由高三重态密度引起的损失，所以阻碍了OLED在高亮度固体照明元件中的适用。
热活化延迟荧光(TADF)使单重态与三重态之间的能量差(ΔEST)最小化。从0.4～0.7eV的典型值至热能量(按kBT比例，kB表示玻尔兹曼常数，T表示温度)的量级的间隙的交换分裂的减少意味着即使状态之间的偶联小，也能够通过热搅拌使组以适当的时间尺度在单重态能级与三重态能级之间过渡。
TADF分子由通过共价键直接连接或经由连接街头(或“桥”)连接的供体及受体部分组成。“供体”部分具有通过激发将来自其HOMO的电子向“受体”部分传输的性质。“受体”部分具有将来自“供体”部分的电子接受到其LUMO中的性质。通过TADF分子的供体-受体的性质，提供表示显示非常低的ΔEST的电荷转移的低激发状态。因为供体-受体系统的光学特性可以随机变化，所以通过利用供体及受体部分的牢固的立体配置，能够限制在激发寿命期间由内部转换引起的电荷转移状态下的无发射失活。
因此，有效开发减少ΔEST且能够利用三重态激子的反向系间窜越(RISC)高的系统。认为这种系统提供量子效率的增大和发光寿命的减少。具有这些特征的系统能够在不产生现今已知的OLED中常见的快速分解的状态下发射光。
[显示器或屏幕]
在某一实施例中，通式(1)所表示的化合物可以用于屏幕或显示器中。在某一实施例中，使用包括(但不限于)真空蒸发、沉积、气相沉积或化学气相沉积(CVD)的方法来将通式(1)所表示的化合物沉积到衬底上。在某一实施例中，衬底为适用于双侧蚀刻的照相底片(photoplate)结构，提供独特纵横比像素。屏幕(其也可以被称作掩模)用于制造OLED显示器中的方法中。相对应的艺术品图案设计在竖直方向上在像素之间促进极陡峭并狭窄的拉杆(tie-bar)和在水平方向上促进较大的拂掠斜角开口部。由此，允许对于高清显示器所需的像素紧密图案化，同时优化向TFT底板上的化学气相沉积。
像素的内部图案化允许构筑在水平和竖直方向上纵横比变化的3维像素开口部。另外，在像素区域内使用成像的“条带”或半色调圆形抑制特定区域中的蚀刻，直到这些特定图案被底切并离开衬底为止。此时，使所有像素区域以相同的蚀刻速率进行处理，但深度取决于半色调图案而变化。改变半色调图案的尺寸和间距允许蚀刻在像素内以不同速率得到抑制，允许进行形成陡峭竖直斜角所需的局部更深蚀刻。
用于沉积掩模的优选材料为恒范钢(invar)。恒范钢为在钢厂中冷轧成长薄片的金属合金。恒范钢无法作为镍掩模电沉积到旋转芯轴上。用于在气相沉积用掩模内形成开口区域的适当且低成本的方法为基于湿式化学蚀刻的方法。
在某一实施例中，屏幕或显示器图案为衬底上的像素矩阵。在某一实施例中，屏幕或显示器图案使用光刻(lithography)(例如光刻法(photolithography)和e束光刻)来制造。在某一实施例中，屏幕或显示器图案使用湿式化学蚀刻来制造。在另外的实施例中，屏幕或显示器图案使用等离子蚀刻来制造。
[使用了本发明的化合物的装置的制造方法]
OLED显示器一般通过形成较大母板并且接着将所述母板切割成单元板单位来制造。一般来说，母板上的每一个单元板均通过以下来形成：在基底衬底上形成包括作用层和源电极/漏电极的薄膜晶体管，将平坦化膜涂覆到TFT上，并且依序形成像素电极、发光层、相对电极和包封层，并且从母板切割。
OLED显示器一般通过形成较大母板并且接着将所述母板切割成单元板单位来制造。一般来说，母板上的每一个单元板均通过以下来形成：在基底衬底上形成包括作用层和源电极/漏电极的薄膜晶体管，将平坦化膜涂覆到TFT上，并且依序形成像素电极、发光层、相对电极和包封层，并且从母板切割。
在本发明的另一方面中，提供一种有机发光二极管(OLED)显示器的制造方法，所述方法包括：在母板的基底衬底上形成阻挡层的工序；在所述阻挡层上由单元板单位形成多个显示单位的工序；在所述单元板的显示单位的各自上形成包封层的工序；及在所述单元板之间的介面部分上涂覆有机膜的工序。
在某一实施例中，阻挡层为由例如SiNx形成的无机膜，并且阻挡层的边缘部分覆盖有由聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜。在某一实施例中，有机膜有助于将母板轻轻地切割成单元板单位。
在某一实施例中，薄膜晶体管(TFT)层具有发光层、闸电极、和源电极/漏电极。多个显示单位中的每一个均可以包括薄膜晶体管(TFT)、在TFT层上形成的平坦化膜和在平坦化膜上形成的发光单位，其中涂覆于介面部分的有机膜由与平坦化膜的材料相同的材料形成并且在与形成平坦化膜相同的时间形成。在某一实施例中，发光单位连接到TFT层，其间具有钝化层、平坦化膜和包封层，并且包封层覆盖和保护所述发光单位。在制造方法的某一实施例中，有机膜既不接触显示单位也不接触包封层。
有机膜和平坦化膜中的每一个均可以包括聚酰亚胺和丙烯酰基中的任一种。在某一实施例中，阻挡层可以为无机膜。在某一实施例中，基底衬底可以由聚酰亚胺形成。方法可以进一步包括，在于由聚酰亚胺形成的基底衬底的一个表面形成阻挡层之前，将由玻璃材料形成的载体衬底安装到基底衬底的另一个表面上，并且在沿着介面部分切割之前，使载体衬底与基底衬底分离。在某一实施例中，OLED显示器为柔性显示器。
在某一实施例中，钝化层为配置于TFT层上以覆盖所述TFT层的有机膜。在某一实施例中，平坦化膜为在钝化层上形成的有机膜。在某一实施例中，平坦化膜由聚酰亚胺或丙烯酰基形成，如在阻挡层边缘部分上形成的有机膜一样。在某一实施例中，当制造OLED显示器时，同时形成平坦化膜和有机膜。在某一实施例中，有机膜可以在阻挡层的边缘部分上形成，以使得有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且有机膜的剩余部分在环绕阻挡层的边缘部分的同时接触阻挡层。
在某一实施例中，发光层具有像素电极、相对电极和配置于像素电极与相对电极之间的有机发光层。在某一实施例中，像素电极连接到TFT层的源电极/漏电极。
在某一实施例中，当经由TFT层向像素电极施加电压时，在像素电极与相对电极之间形成适当的电压，由此有机发光层发光，由此形成图像。以下，将具有TFT层和发光单位的图像形成单位称为显示单位。
在某一实施例中，覆盖显示单位并且防止外部水分渗透的包封层可以形成为具有其中有机膜和无机膜交替层叠的薄膜包封结构。在某一实施例中，包封层具有其中多个薄膜层叠的薄膜包封结构。在某一实施例中，涂覆于介面部分的有机膜与多个显示单位中的每一个均间隔开。在某一实施例中，形成有机膜以使得有机膜的一部分直接接触基底衬底，并且有机膜的剩余部分在环绕阻挡层边缘部分的同时接触阻挡层。
在一个实施例中，OLED显示器为柔性，并且使用由聚酰亚胺形成的软基底衬底。在某一实施例中，在由玻璃材料形成的载体衬底上形成基底衬底，并且接着分离载体衬底。
在某一实施例中，在基底衬底中与载体衬底相反的一侧的表面上形成阻挡层。在一个实施例中，根据每一个单元板的尺寸使阻挡层图案化。举例来说，在母板整个表面上方形成基底衬底的同时，根据每一个单元板的尺寸形成阻挡层，由此在单元板阻挡层之间的介面部分处形成凹槽。可以沿着凹槽切割每一个单元板。
在某一实施例中，制造方法还包含沿着介面部分切割的工序，在阻挡层中形成凹槽，其中在凹槽中形成有机膜的至少一部分，并且凹槽不穿透到基底衬底中。在某一实施例中，形成每一个单元板的TFT层，并且将钝化层(即，无机膜)和平坦化膜(即，有机膜)配置于TFT层上以覆盖TFT层。在形成由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的平坦化膜的同时，用由例如聚酰亚胺或丙烯酰基形成的有机膜覆盖介面部分处的凹槽。这是当通过允许有机膜吸收冲击来防止开裂出现时，所述冲击是在沿着介面部分处的凹槽切割每一个单元板时所产生。也就是说，如果整个阻挡层在无有机膜的情况下完全暴露，那么在沿着介面部分处的凹槽切割每一个单元板时所产生的冲击转移到所述阻挡层，由此增加开裂风险。然而，在一个实施例中，因为阻挡层之间的介面部分处的凹槽覆盖有有机膜，并且所述有机膜吸收否则将转移到所述阻挡层的冲击，所以可以轻轻地切割每一个单元板，并且可以防止开裂在阻挡层中出现。在一个实施例中，覆盖介面部分处凹槽的有机膜与平坦化膜彼此间隔开。举例来说，如果有机膜和平坦化膜彼此连接作为单层，那么因为外部水分可能经由所述平坦化膜和残留有有机膜的一部分穿透到显示单位中，所以将所述有机膜与所述平坦化膜彼此间隔开以使得所述有机膜与所述显示单位间隔开。
在某一实施例中，通过形成发光单位来形成显示单位，并且将包封层配置于所述显示单位上以覆盖所述显示单位。由此，在完全制造母板之后，使支撑基底衬底的载体衬底与所述基底衬底分离。在某一实施例中，当朝向载体衬底发射激光束时，载体衬底因所述载体衬底与基底衬底之间的热膨胀系数差而与所述基底衬底分离。
在某一实施例中，将母板切割成单元板单位。在某一实施例中，通过使用切割机来沿着单元板之间的介面部分切割母板。在某一实施例中，因为切割母板所沿的介面部分处的凹槽覆盖有有机膜，所以所述有机膜在切割期间吸收冲击。在某一实施例中，可以在切割期间防止开裂在阻挡层中出现。
在某一实施例中，所述方法降低产品的缺陷率，并且使其品质稳定。
另一方面为一种OLED显示器，其具有：在基底衬底上形成的阻挡层；在所述阻挡层上形成的显示单位；在所述显示单位上形成的包封层；和涂覆于所述阻挡层的边缘部分上的有机膜。
实施例
以下包括合成例及实施例并对本发明的特征进行进一步具体地说明。以下所示的材料、处理内容、处理步骤等只要不脱离本发明的主旨，则能够进行适当变更。因此，本发明的范围不应被以下所示的具体例做限定性地解释。并且，关于以下样品的特征，使用NMR(Bruker公司制的核磁共振500MHz)、LC/MS(Waters Corporation制液相色谱-质谱联用仪)、AC3(RIKEN KEIKI CO.,LTD.制)、高性能UV/Vis/NIR分光光度计(PerkinElmer公司制Lambda950)、荧光分光光度计(HORIBA,Ltd.制FluoroMax-4)光子多通道分析仪(HamamatsuPhotonics K.K.制PMA-12C10027-01)、绝对PL量子产率测量系统(Hamamatsu PhotonicsK.K.制C11347)、自动电流电压亮度测量系统(SYSTEM ENGINEERING CORP.制ETS-170)进行了评价。
[合成例1]
根据以下方案合成了化合物1。
[化学式26]
在氮气流下，在化合物b(6.7g，20.8mmol)和碳酸钾(4.8g，34.7mmol)的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)溶液(52mL)中加入化合物a(5.0g，17.3mmol)，并在110℃下搅拌了15小时。将该混合物返回至室温，加入水，并过滤了所析出的固体。通过硅胶柱层析法(二氯甲烷:己烷＝1:2)将其纯化，由此获得了白色固体的化合物c(6.75g，11.5mmol，产率83％)。
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.38(s,2H),7.91(s,2H),7.74-7.71(m,6H),7.51-7.48(m,6H),7.37(t,J＝7.5Hz,2H)
ASAP质谱分析：理论值587.7，观测值587.9
在氮气流下，在化合物c(0.20g，0.34mmol)和二苯胺(0.10g，0.82mmol)的甲苯(1.4mL)溶液中加入三叔丁基鏻四氟硼酸盐(10mg，0.03mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(16mg，0.02mmol)及叔丁醇钠(0.13g，1.4mmol)，并在80℃下搅拌了15小时。将该混合物返回至室温，并用硅藻土进行了过滤。蒸馏除去滤液的溶剂，并在残渣中加入了甲醇。过滤悬浊液之后，用甲醇清洗了洗涤过滤物。通过硅胶柱层析法(二氯甲烷:己烷＝1:1)将其纯化，由此获得了白色固体的化合物d(0.20g，0.26mmol，产率76％)。
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.34(s,2H),7.68(d,J＝7.5Hz,4H),7.58(d,J＝8.5Hz,2H),7.47(t,J＝7.5Hz,4H),7.36(t,J＝8.5Hz,4H),7.33(s,2H),7.29(t,J＝8.0Hz,8H),7.10(t,J＝8.0Hz,8H),7.02(t,J＝7.5Hz,4H)
ASAP质谱分析：理论值763.3，观测值764.4
在氮气流下，在0℃下在化合物d(2.0g，2.6mmol)的甲苯(39mL)溶液中加入t-BuLi(1.9mol/L戊烷溶液，2.1mL，3.9mmol)，并在90℃下搅拌了1小时。将反应混合物冷却至0℃，加入三溴化硼(0.98g，3.9mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应液中加入N-乙基二异丙胺(0.68g，5.2mmol)，并在100℃下搅拌了15小时。用硅藻土过滤所获得的反应混合物，并蒸馏除去了滤液的溶剂。通过硅胶柱层析法(乙酸乙酯:己烷＝1:9)将其纯化，由此获得了黄色固体的化合物1(0.73g，0.99mmol，产率38％)。
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):9.02(d,J＝7.5Hz,2H),8.27(s,2H),7.69-7.64(m,8H),7.54(d,J＝8.5Hz,2H),7.51-7.45(m,12H),7.38(d,J＝8.5Hz,2H),7.34(t,J＝7.5Hz,4H),6.83(d,J＝8.5Hz,2H),6.38(s,2H)
ASAP质谱分析：理论值737.3，观测值737.5
[合成例2]
根据以下方案合成了化合物2。
[化学式27]
在氮气流下，在化合物e(415mg，0.75mmol)和p,p‘-二甲基联苯胺(370mg，1.9mmol)的二甲苯(8mL)溶液中加入PdCl2(Am-phos)2(Amphos：16mg，0.020mmol)和叔丁醇钾(250mg，2.3mmol)，并在80℃下搅拌了15小时。将该混合物返回至室温，并蒸馏除去了溶剂。用二氯甲烷溶解残渣，并在其中加入了甲醇。过滤悬浊液之后，用甲醇清洗了洗涤过滤物。通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝1:1)将其纯化，由此获得了白色固体的化合物f(410mg，0.53mmol，产率72％)。
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.30(s,2H),7.70(d,J＝8.0Hz,4H),7.62(d,J＝8.5Hz,2H),7.47(t,J＝8.5Hz,6H),7.34(t,J＝7.5Hz,2H),7.05(m,16H),6.80(s,1H),6.70(s,2H),2.27(s,12H)
ASAP质谱分析：理论值786.4，观测值786.5
在氮气流下，在化合物f(310mg，0.40mmol)的邻二氯苯(1.0mL)溶液中加入三碘化硼(390mg，1.0mmol)和三苯基硼(920mg，0.80mmol)，并在150℃下搅拌了15小时。在反应溶液中加入水，并用甲苯提取，用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸镁进行干燥之后，蒸馏除去了溶剂。通过硅胶柱层析法(乙酸乙酯:己烷＝1:20)将其纯化，由此获得了黄色固体的化合物2(46mg，0.060mmol，产率15％)。
化合物2:1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):9.32(s,2H),8.98(s,2H),8.74(s,2H),7.98(d,J＝7.0Hz,2H),7.64(t,J＝7.5Hz,4H),7.50-7.47(m,6H),7.18-7.05(m,12H),6.80(d,J＝8.5Hz,2H),2.57(s,6H),2.53(s,6H)
ASAP质谱分析：理论值794.4，观测值794.5
[合成例3]
根据以下方案合成了化合物3。
[化学式28]
在氮气流下，在3-联苯胺(化合物g、3.0g,18mmol)和3-联苯胺(化合物h、3.7g，16.0mmol)的甲苯(36mL)溶液中加入三叔丁基鏻四氟硼酸盐(514mg，1.77mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(810mg，0.89mmol)及叔丁醇钠(3.4g，36mmol)，并在90℃下搅拌了15小时。将该混合物返回至室温，并用硅藻土进行了过滤。蒸馏除去滤液的溶剂，并通过硅胶柱层析法(二氯甲烷:己烷＝1:3)将其纯化，由此获得了无色液体的化合物i(3.6g，11mmol，产率70％)。
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):7.69(d,J＝7.5Hz,4H),7.46(t,J＝7.5Hz,4H),7.39-7.36(m,6H),7.20(d,J＝7.5Hz,2H),7.15(d,J＝7.5Hz,2H),5.89(brs,1H)
ASAP质谱分析：理论值321.2，观测值321.1
在氮气流下，在化合物c(2.5g，4.3mmol)和化合物i(3.0g，9.4mmol)的甲苯(17mL)溶液中加入三叔丁基鏻四氟硼酸盐(120mg，0.43mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(190mg，0.21mmol)及叔丁醇钠(1.6g，17.0mmol)，并在90℃下搅拌了15小时。将该混合物返回至室温，并用硅藻土进行了过滤。蒸馏除去滤液的溶剂，并在残渣中加入了甲醇。过滤悬浊液之后，用甲醇清洗了洗涤过滤物。通过硅胶柱层析法(二氯甲烷:己烷＝1:2)将其纯化，由此获得了白色固体的化合物j(3.7g，3.5mmol，产率82％)。
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):8.30(s,1H),7.66(d,J＝7.5Hz,2H),7.56(d,J＝7.5Hz,4H),7.48-7.41(m,10H),7.63(d,J＝7.5Hz,2H),7.31-7.30(m,4H),7.13(d,J＝7.5Hz,2H)
ASAP质谱分析：理论值1068.4，观测值1068.6
在氮气流下，在0℃下在化合物j(2.7g，2.5mmol)的甲苯(37mL)溶液中加入t-BuLi(1.9mol/L·戊烷溶液，2.0mL，3.8mmol)，并在90℃下搅拌了1小时。将反应混合物冷却至0℃，加入三溴化硼(0.95g，3.8mmol)，并在室温下搅拌了40分钟。在反应液中加入N-乙基二异丙胺(0.98g，7.6mmol)，并在100℃下搅拌了15小时。用硅藻土过滤所获得的反应混合物，并蒸馏除去了滤液的溶剂。通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝1:2-2:3，乙酸乙酯:己烷＝1:9)将其纯化，由此获得了黄色固体的化合物3(0.85g，0.82mmol，产率32％)。
1H NMR(500MHz,CDCl3,δ):9.18(d,J＝8.0Hz,2H),8.26(s,2H),7.88-7.34(m,42H),7.24(brs,3H),6.52(s,2H)
ASAP质谱分析：理论值1041.4，观测值1041.5
[合成例4]
根据以下方案合成了化合物271。
[化学式29]
在氮气流下，在咔唑(0.35g，2.1mmol)和碳酸钾(0.42g，3.0mmol)的二甲基甲酰胺溶液(10mL)中加入化合物k(0.32g，1.0mmol)，并在130℃下搅拌了15小时。将该混合物返回至室温，加入水，并过滤了所析出的固体。通过硅胶柱层析法(二氯甲烷:己烷＝1:2)将其纯化，由此获得了白色固体的化合物m(0.42g，0.68mmol，产率68％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):8.15(d,J＝7.7Hz,4H),8.00(d,J＝0.8Hz,2H),7.48(t,J＝7.7Hz,4H),7.33(t,J＝7.7Hz,4H),7.20(d,J＝8.1Hz,4H).
ASAP质谱分析：理论值611.97，观测值612.90
在氮气流下，在化合物m(7.36g，12.0mmol)和3,6-二苯基咔唑(5.74g，18.0mmol)的二甲基甲酰胺(120mL)溶液中加入1,10-菲咯啉(2.16g，12.0mmol)、碘化铜(2.29g，12.0mmol)及碳酸钾(3.31g，24.0mmol)，并在135℃下搅拌了6小时。将该混合物返回至室温，加入水，并用硅藻土过滤所析出的固体，并将洗涤过滤物溶解于二氯甲烷中。蒸馏除去滤液的溶剂，并通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝4:6-1:0)将其纯化，由此获得了白色固体的化合物n(6.29g，7.81mmol，产率65％)。
1HNMR(400MHz,CDCl3,δ):8.35(s,2H),8.19(d,J＝7.7Hz,4H),8.05(s,2H),7.71-7.66(m,8H),7.54(t,J＝7.7Hz,4H),7.46(t,J＝7.7Hz,4H),7.39(d,J＝7.7Hz,6H),7.35(d,J＝7.7Hz,4H).
ASAP质谱分析：理论值803.19，观测值804.25
在氮气流下，在-30℃下在化合物n(48mg，0.06mmol)的甲苯(0.6mL)溶液中加入n-BuLi(1.6mol/L己烷溶液，0.04mL，0.06mmol)，并在0℃下搅拌了30分钟。将反应混合物冷却至-30℃，加入三溴化硼(16.5mg，0.07mmol)，并在室温下搅拌了30分钟。在反应液中加入N,N-二异丙基乙胺(15.5mg，0.12mmol)，并在120℃下搅拌了3小时。用硅藻土过滤所获得的反应混合物，并蒸馏除去了滤液的溶剂。通过硅胶柱层析法(ODCB)将其纯化，由此获得了黄色固体的化合物4(31mg，0.03mmol，产率58％)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ):9.08(d,J＝7.4Hz,2H),8.67(s,2H),8.52(s,2H),8.46(d,J＝7.4Hz,2H),8.38(d,J＝8.5Hz,2H),8.28(d,J＝7.4Hz,2H),7.95(d,J＝8.5Hz,2H),7.82-7.77(m,8H),7.58-7.45(m,8H),7.38(t,J＝7.4Hz,2H).
ASAP质谱分析：理论值733.80，观测值733.27
[实施例]
通过真空沉积法，在真空度小于3×10-3Pa的条件下从不同的沉积源对化合物1和PYD2Cz进行气相沉积，将化合物1的浓度为1重量％的薄膜以100nm的厚度形成于石英基板上，并将其设为实施例1的掺杂薄膜。
[比较例]
并且，使用下述比较化合物1来代替化合物1，除此以外，以相同的方式形成薄膜，并将其设为比较例1的掺杂薄膜。另外，比较化合物1的结构中的Ph表示未被取代的苯基。
[测量及评价]
关于这些薄膜，使用300nm激发光观察发光光谱，并测量发光极大波长和半值全宽，并且还测量光致发光量子效率(PLQY)。结果如表2所示。表2的结果显示，尽管与比较化合物1相比，化合物1的共轭体系扩展，但发光极大波长却缩短。并且，还显示与比较化合物1相比，化合物1的半值全宽小，光致发光量子效率高，发光特性优异。
[表2]
这种本发明的化合物1和比较化合物1的关系与本发明的化合物2和比较化合物2的关系、本发明的化合物3和比较化合物3的关系、本发明的化合物271和比较化合物271的关系相同。
举例来说，使用化合物3来代替化合物1形成的薄膜与使用比较化合物3来代替化合物1形成的薄膜相比，发光极大波长短，半值全宽小，PLQY高。具体而言，确认到如下：使用化合物3形成的薄膜的发光极大波长为468nm，半值全宽为27nm较小，PLQY为90％较高。
并且，确认到如下：例如使用比较化合物271来代替化合物1形成的薄膜的发光极大波长为486nm且半值全宽为42nm，而使用本发明的化合物271形成的薄膜的发光极大波长为473nm较缩短，半值全宽也大幅度减小至28nm。并且，还确认到如下：使用本发明的化合物271形成的薄膜维持高发光效率。
本发明的化合物和比较化合物的关系也可以通过使用了Q-Chem,Inc.的Q-Chem5.1程序的计算化学的方法得到证实。在此，对使基态单重态S0的分子结构最适当化以及电子状态的计算使用了B3LYP/6-31G(d)法，对最低激发单重态能级(ES1)的计算使用时间依赖密度泛函法(TD-DFT)法来计算出。其结果，可以获得与比较化合物1相比使化合物1短波长化的计算结果，与实际测量的发光极大波长的倾向非常一致。对化合物2和比较化合物2进行相同的计算，其结果，可以获得与比较化合物2相比使化合物2短波长化的计算结果。
[化学式30-1]
[化学式30-2]
使用热重-差热分析装置(STA 2500 Regulus、NETSCH公司)进行了化合物1的热重-差热分析。关于测量，一边在大气压下以10℃/分钟的速度从20℃升温至500℃，一边进行了测量。将表示重量变化测量(TG)的结果的图表和表示差热测量(DTA)的结果的图表展示于图2中。根据图2，确认到如下：化合物1的质量从初始值减少5％的温度(Td5)超过500℃，化合物1具有优异的耐热性。
也能够以相同的方式对化合物2、化合物3及化合物271的耐热性进行评价。
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供一种发光特性优异的化合物或以短波长发光的化合物。因此，本发明的发光材料有效地用于有机电致发光元件等有机发光装置中。因此，本发明在产业上的可利用性高。
符号说明
1-基板，2-阳极，3-空穴注入层，4-空穴传输层，5-发光层，6-电子传输层，7-阴极。
Claims (21)
1.一种化合物，其由下述通式(1)表示，
[化学式1]
通式(1)
在通式(1)中，
Y1表示N-RA，
Y2表示O、S、C＝O或N-RA，
RA分别独立地表示被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，
R1～R11分别独立地表示氢原子或取代基，R1和R2、R2和R3、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8、R8和R9、R9和R10、R10和R11、RA和R4、RA和R11可以分别彼此键合而形成环状结构，其中，R1、R2及R3中的至少一个为下述通式(2)所表示的基团，
[化学式2]
通式(2)
R21～R28分别独立地表示氢原子或取代基，R21和R22、R22和R23、R23和R24、R25和R26、R26和R27、R27和R28可以分别彼此键合而形成环状结构，其中，R21～R28中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，*表示键合位置。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，
Y2为N-RA。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，
R7及R8均为氢原子。
4.根据权利要求1至3中任一种所述的化合物，其中，
RA分别独立地为被取代或未被取代的芳基。
5.根据权利要求1至4中任一种所述的化合物，其中，
R1～R11分别独立地为氢原子、被取代或未被取代的烷基或者被取代或未被取代的芳基。
6.根据权利要求1至5中任一种所述的化合物，其中，
R5及R10分别独立地为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的烷基。
7.根据权利要求1至6中任一种所述的化合物，其中，
R6及R9分别独立地为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的烷基。
8.根据权利要求1至7中任一种所述的化合物，其中，
R2为通式(2)所表示的基团。
9.根据权利要求1至8中任一种所述的化合物，其中，
通式(2)中的R21～R28分别独立地为氢原子、被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基。
10.根据权利要求9所述的化合物，其中，
通式(2)中的R23及R26中的至少一个为被取代或未被取代的芳基。
11.根据权利要求10所述的化合物，其中，
通式(2)中的R23及R26分别独立地为被取代或未被取代的芳基。
12.根据权利要求1所述的化合物，其具有下述中的任一个结构，
[化学式3]
13.一种发光材料，其由权利要求1至12中任一项所述的化合物组成。
14.一种有机发光装置，其包含权利要求1至12中任一项所述的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光装置，其中，
所述装置具有包含所述化合物的层，所述层还包含主体材料。
16.根据权利要求14所述的有机发光装置，其中，
所述装置具有包含所述化合物的层，所述层还包含具有与所述化合物不同的结构的发光材料。
17.根据权利要求14至16中任一项所述的有机发光装置，其中，
包含于所述装置中的材料中从所述化合物发射的光量最大。
18.根据权利要求16所述的有机发光装置，其中，
从所述发光材料发射的光量多于从所述化合物发射的光量。
19.根据权利要求14至18中任一项所述的有机发光装置，其为有机发光二极管。
20.根据权利要求14至19中任一项所述的有机发光装置，其发射延迟荧光。
21.一种化合物，其由下述通式(A)表示，
[化学式4]
通式(A)
在通式(A)中，
X1表示卤素原子，
Y1表示N-RA，
Y2表示O、S、C＝O或N-RA，
RA分别独立地表示被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，
R1～R11分别独立地表示氢原子或取代基，R1和R2、R2和R3、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10、R10和R11、RA和R4、RA和R11可以分别彼此键合而形成环状结构，其中，R1、R2及R3中的至少一个为下述通式(2)所表示的基团，
[化学式5]
通式(2)
R21～R28分别独立地表示氢原子或取代基，R21和R22、R22和R23、R23和R24、R25和R26、R26和R27、R27和R28可以分别彼此键合而形成环状结构，其中，R21～R28中的至少一个为被取代或未被取代的芳基或者被取代或未被取代的杂芳基，*表示键合位置。
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