CN115260420A - 一种不溶于体系的固体阻聚剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种不溶于体系的固体阻聚剂及其制备方法和应用。所述固体阻聚剂由包括苯酚类化合物A、醛类化合物B、苯酚衍生物C的原料，以(A+C)：B的摩尔比为1:1～1:2，A:C的摩尔比为1:0.1～1:7混合，在碱性催化剂存在的条件下进行反应，再经固化、粉碎后制得，反应时间为2h～20h，反应温度为30℃～200℃。所述不溶于体系的固体阻聚剂应用在丙烯酸类或烯烃类的反应体系中，使用时能保持高效阻聚性，使用后需要从体系中分离时，只需要进行一次简单过滤即可，使用更方便，使用成本更低，大大减少了工业生产的环保压力和操作难度。

Description

一种不溶于体系的固体阻聚剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及高分子聚合技术领域，进一步地说，是涉及一种不溶于体系的固体阻聚剂及其制备方法和应用。
背景技术
丙烯酸类或烯烃类等有着活泼双键，在储存、运输或者作原料进行反应时，极易发生聚合反应，形成高分子化合物，这些高分子化合物成为聚合结垢物粘附、聚集在设备内，阻塞管道、阀门，减小换热设备的传热系数，轻则增加能耗，降低生产效率；重则影响装置平稳运转，迫使停工检修，需要加入高效的阻聚剂来保持体系的稳定性。
现有的阻聚剂一般为可溶性阻聚剂，溶解在体系内，如需分离阻聚剂，需要进行蒸馏或柱洗等方法进行分离，操作不方便，能源消耗和成本较高。
专利CN104447182A公开了一种可磁分离固相阻聚剂及其制备方法，阻聚剂由磁粉和阻聚成分构成，分离阻聚剂可以用磁吸附方法进行去除。但因为要使用大量磁粉，使用成本较高，去除时要使用磁吸附的方法，使用不够方便。
因此需要开发一种从体系中容易分离的阻聚剂，不溶于体系，可以以过滤等方式进行分离，在具有高效阻聚性能的同时，使用更方便，使用成本更低。
发明内容
为了解决现有技术中阻聚剂不易从体系中分离的技术问题，本发明提供了一种不溶于体系的固体阻聚剂及其制备方法和应用。
本发明制备了苯酚衍生物阻聚剂(如对羟基苯甲醚)改性的酚醛树脂，用作不溶于体系的固体阻聚剂。不同于以往的溶于体系的阻聚剂，此新型阻聚剂不溶于体系，进行一次简单过滤即可与产品分离，大大减少了工业生产的环保压力、操作难度和运行成本。
本发明的目的之一是提供一种不溶于体系的固体阻聚剂。
所述固体阻聚剂的结构式为：
Figure BDA0003045357350000021
R1、R4至少一个为羟基，另一个为氢或者羟基；
R2、R3分别独立的选自氢或者烷基，烷基优选为甲基；
R5为甲氧基或羟基；
R6为氢或羟基；
n1为200～5000，n2为0或1。
本发明的目的之二是提供一种不溶于体系的固体阻聚剂的制备方法，所述方法包括：
将A组分、B组分、C组分混合，加入催化剂进行反应，固化、粉碎后制得所述不溶于体系的固体阻聚剂；
反应温度为30℃～200℃；反应时间为2h～20h；
所述A组分为苯酚类化合物；
所述B组分为醛类化合物；
所述C组分为苯酚衍生物；
A组分、C组分的摩尔数之和与B组分摩尔数之比为1:1～1:2，优选为1:1～1:1.5；
A组分、C组分的摩尔比为1:0.1～1:7，优选为1:0.3～1:6。
本发明的一种优选的实施方式中，
所述苯酚类化合物的结构式：
Figure BDA0003045357350000031
R1、R2至少有一个为羟基，另一个为氢或者羟基，R3、R4分别独立的选自氢或者烷基，烷基优选为甲基。
本发明的一种优选的实施方式中，
所述醛类化合物为甲醛、乙醛、糠醛中的一种。
本发明的一种优选的实施方式中，
所述苯酚衍生物的结构式：
Figure BDA0003045357350000041
R1、R2、R3分别独立的选自氢、羟基或甲氧基，且至少有1个为羟基。
本发明的一种优选的实施方式中，
所述苯酚类化合物为苯酚、间甲基苯酚、3，5-二甲酚中的一种；和/或，
所述苯酚衍生物为对羟基苯甲醚或对苯二酚；和/或，
所述催化剂为碱性催化剂，优选为氢氧化钠、乙醇钠、三乙胺中的一种。
本发明的一种优选的实施方式中，
反应温度为60℃～80℃；反应时间为6h～16h。
本发明的目的之三是提供一种上述方法制备的不溶于体系的固体阻聚剂。
本发明的目的之四是提供一种不溶于体系的固体阻聚剂的应用。
所述的不溶于体系的固体阻聚剂在丙烯酸类或烯烃类的反应体系中应用。
本发明具体可采用以下技术方案：
一种不溶于体系的固体阻聚剂，所述阻聚剂由A、B、C组分合成而来，其中，A组分为苯酚类化合物的一种，优选为苯酚、间甲酚或3，5-二甲酚中的一种；B组分为甲醛、乙醛或糠醛等醛类化合物的一种；C组分为苯酚衍生物，优选为对羟基苯甲醚或对苯二酚等常用阻聚剂的一种。
A组分、C组分的摩尔数之和与B组分摩尔数之比为1:1～1:2，优选为1:1～1:1.5；A组分、C组分的摩尔比为1:0.1～1:7，优选为1:0.3～1:6。
热固性酚醛树脂由苯酚类化合物和醛类化合物在碱性催化剂条件下反应形成，本固体阻聚剂是将对羟基苯甲醚或对苯二酚这类常用工业阻聚剂与苯酚和甲醛等醛类化合物进行羟醛缩合，形成共聚物，本发明所设配比既有热固性酚醛树脂优良的稳定性和不溶性，又有显著的吸收自由基的效果，以达成阻聚效果。
所述A组分中苯酚类化合物选自下述通式表示化合物中的至少一种：
Figure BDA0003045357350000051
其中R1、R2至少一个为羟基，另一个为H或者羟基，R3、R4均选自H或者烷基，烷基优选为甲基。
所述B组分中醛类化合物为甲醛、乙醛或糠醛中的一种。
所述C组分中苯酚衍生物选自下述通式表示化合物中的至少一种：
Figure BDA0003045357350000052
其中，R1、R2、R3分别独立的选自H、羟基或甲氧基，且至少一个为羟基。
A组分和B组分反应形成常见的热固性酚醛树脂，具有较强的稳定性、耐热性和耐腐蚀性等优异性能，C组分拥有活跃的吸收自由基能力，有显著的阻聚能力，该阻聚剂使用时不溶于反应体系。
一种不溶于体系的用于丙烯酸类反应的阻聚剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)按照摩尔比用量将A、B、C放入反应器内，加入催化剂，加热反应2h～20h，温度为30℃～200℃；优选反应时间为6h～16h，反应温度为60℃～80℃。
(2)将步骤1的产物进行固化处理。
(3)将步骤2的产物进行粉碎处理，形成颗粒状或粉末状产物。
加入的催化剂包含并不限于氢氧化钠、乙醇钠、三乙胺等碱性催化剂。
固化过程包括并不限于加热、减压、热压、加入固化剂等方法。
使用时，加入阻聚剂在丙烯酸或丙烯酸树脂体系，使用后进行过滤分离，具体可选择采用重力过滤、加压过滤、真空过滤或离心过滤等过滤分离方式。
本发明的有益效果：
常用阻聚剂溶解在体系内，如果需要分离则需要减压蒸馏、碱洗或萃取等方法，增加了时间和成本，并对环境造成一定的影响。
本发明制备的固体阻聚剂，不溶于丙烯酸类、丙烯酸树脂类和烯烃类等有活泼双键的体系，使用时能保持高效阻聚性，使用后需要从体系中分离时，只需要进行一次简单过滤即可，极大降低分离成本并提高了分离效率，节约了生产运行成本，同时大大减少了工业生产的环保压力和操作难度。
附图说明
图1为实施例1所得阻聚剂的红外光谱图；
图2为实施例1～6制得阻聚剂与对照组1在丙烯酸体系内的阻聚效果比较图；
对照组1为没有加入阻聚剂的纯丙烯酸，横坐标为时间，纵坐标为丙烯酸转化率；
图3为实施例7制得阻聚剂与对照组2在苯乙烯体系内的阻聚效果比较图；
对照组2为没有加入阻聚剂的纯苯乙烯，横坐标为时间，纵坐标为苯乙烯转化率。
具体实施方式
下面结合具体附图及实施例对本发明进行具体的描述，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明的进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域技术人员根据本发明内容对本发明做出的一些非本质的改进和调整仍属本发明的保护范围。
实施例中所用原料均为常规市购原料。
实施例1
分别称量药品对羟基苯甲醚50g、37％甲醛溶液99.01g、苯酚38g、氢氧化钠0.5g，苯酚：甲醛：对羟基苯甲醚的摩尔比为1:3:1，放入反应器内，70℃加热7h，反应产物放入坩埚内放入马弗炉，105℃加热120分钟，得到固体产物，使用粉碎机粉碎，得到产物。取5.06g产物在丙烯酸体系中做阻聚性能试验，使用后，一次过滤分离后所得阻聚剂称量为4.92g。
产物结构为：
Figure BDA0003045357350000071
聚合度n1为1000～1800。
如图1所示，为实施例1所得阻聚剂的红外光谱图，基团分析见表1。
表1红外光谱图的基团分析
Figure BDA0003045357350000072
实施例2
分别称量药品对羟基苯甲醚25g、糠醛117.2g、苯酚57g、乙醇钠0.5g，苯酚：糠醛：对羟基苯甲醚的摩尔比为1:2:0.33，放入反应器内，60℃加热8h，反应产物放入坩埚内放入马弗炉，120℃加热100分钟，得到固体产物，使用粉碎机粉碎，得到产物。取5.10g产物在丙烯酸体系中做阻聚性能试验，使用后，一次过滤分离后所得阻聚剂称量为4.94g。
产物结构为：
Figure BDA0003045357350000081
聚合度n1为300～1000。
实施例3
分别称量药品对羟基苯甲醚83.4g、40％乙醛溶液110.94g、3，5-二甲酚13.68g、三乙胺0.5g，3，5-二甲酚：乙醛：对羟基苯甲醚的摩尔比为1:9:6，放入反应器内，80℃加热6h，反应后在产物内放入六亚甲基四胺固化剂，得到固体产物，使用粉碎机粉碎，得到产物。取5.03g产物在丙烯酸体系中做阻聚性能试验，使用后，一次过滤分离后所得阻聚剂称量为4.91g。
产物结构为：
Figure BDA0003045357350000082
聚合度n1为2500～3300。
实施例4
分别称量药品对羟基苯甲醚37.85g、37％甲醛溶液99g、间甲基苯酚54.96g、氢氧化钠0.5g，间甲基苯酚：甲醛：对羟基苯甲醚的摩尔比为1:2.4:0.6，放入反应器内，75℃加热7h，反应后在产物在真空箱内加热70℃，得到固体产物，使用球磨机磨碎，得到产物。取4.98g产物在丙烯酸体系中做阻聚性能试验，使用后，一次过滤分离后所得阻聚剂称量为4.91g。
产物结构为：
Figure BDA0003045357350000091
聚合度n1为3500～4500。
实施例5
分别称量药品对苯二酚44.5g、37％甲醛溶液99g、苯酚38g、氢氧化钠0.5g，苯酚：甲醛：对羟基苯甲醚的摩尔比为1:3:1，放入反应器内，75℃加热7h，60℃加热8h，反应产物放入坩埚内放入马弗炉，140℃加热130分钟，得到固体产物，使用球磨机磨碎，得到产物。取5.06g产物在丙烯酸体系中做阻聚性能试验，使用后，一次过滤分离后所得阻聚剂称量为4.92g。
产物结构为：
Figure BDA0003045357350000092
聚合度n1为3000～3400。
实施例6
分别称量药品对苯二酚67.2g、37％甲醛溶液99g、间甲基苯酚66g、氢氧化钠0.5g，间甲基苯酚：甲醛：对苯二酚的摩尔比为1:2:1，放入反应器内，80℃加热7h，80℃加热9h，反应后产物在真空箱内加热80℃，得到固体产物，使用粉碎机粉碎，得到产物。取5.01g产物在丙烯酸体系中做阻聚性能试验，使用后，一次过滤分离后所得阻聚剂称量为4.93g。
产物结构为：
Figure BDA0003045357350000101
聚合度n1为500～1500。
实施例7
制备过程同实施例1，得到产物。取5.06g产物在苯乙烯(麦克林，AR)体系中做阻聚性能试验，使用后，一次过滤分离后所得阻聚剂称量为4.95g。
根据GB/T 17529.1-2008《工业用丙烯酸》，通过测量不同时间丙烯酸的纯度变化，可以得出时间与丙烯酸转化率的关系。如图2和图3所示，比较了实施例1～7制得阻聚剂与对照组在丙烯酸体系和烯烃体系内的阻聚效果。其中，丙烯酸体系是将1g制备好的固体阻聚剂和50g丙烯酸放入烧瓶，丙烯酸的规格为AR,>99％(GC)，设置温度110℃，对照组是50g未加入阻聚剂的丙烯酸，实验结果表明，实施例1～7的效果显著优于对照组，有较好的阻聚性。制得的固体阻聚剂在丙烯酸体系和烯烃体系中使用后，经一次过滤分离后所得阻聚剂大于初始用量的96％，因此，本发明制备的固体阻聚剂保持了高效阻聚性的同时，不溶于体系，易于从体系中分离，经过一次过滤即可从体系中分离。

Claims (10)

1.一种不溶于体系的固体阻聚剂，其特征在于：
所述固体阻聚剂的结构式为：
Figure FDA0003045357340000011
R1、R4至少一个为羟基，另一个为氢或者羟基；
R2、R3分别独立的选自氢或者烷基，烷基优选为甲基；
R5为甲氧基或羟基；
R6为氢或羟基；
n1为200～5000，n2为0或1。
2.一种如权利要求1所述的固体阻聚剂的制备方法，其特征在于所述方法包括：
将A组分、B组分、C组分混合，加入催化剂进行反应，固化、粉碎后制得所述不溶于体系的固体阻聚剂；
反应温度为30℃～200℃；反应时间为2h～20h；
所述A组分为苯酚类化合物；
所述B组分为醛类化合物；
所述C组分为苯酚衍生物；
A组分、C组分的摩尔数之和与B组分摩尔数之比为1:1～1:2；
A组分、C组分的摩尔比为1:0.1～1:7。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
A组分、C组分的摩尔数之和与B组分摩尔数之比为1:1～1:1.5；
A组分、C组分的摩尔比为1:0.3～1:6。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
所述苯酚类化合物的结构式：
Figure FDA0003045357340000021
R1、R2至少有一个为羟基，另一个为氢或者羟基，R3、R4分别独立的选自氢或者烷基，烷基优选为甲基。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
所述醛类化合物为甲醛、乙醛、糠醛中的一种。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
所述苯酚衍生物的结构式：
Figure FDA0003045357340000031
R1、R2、R3分别独立的选自氢、羟基或甲氧基，且至少有1个为羟基。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
所述苯酚类化合物为苯酚、间甲基苯酚、3，5-二甲酚中的一种；和/或，
所述苯酚衍生物为对羟基苯甲醚或对苯二酚；和/或，
所述催化剂为碱性催化剂，优选为氢氧化钠、乙醇钠、三乙胺中的一种。
8.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
反应温度为60℃～80℃；反应时间为6h～16h。
9.一种如权利要求2～8之一所述方法制得的不溶于体系的固体阻聚剂。
10.如权利要求1所述的不溶于体系的固体阻聚剂在丙烯酸类或烯烃类的反应体系中应用。
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