CN115260250A - 一种有机电致发光材料和装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光材料和装置，所述有机电致发光材料用于OLED中时，尤其用于蓝光发射区域中时，展现增强的磷光量子产率，发光稳定性好，发光效率高，并且在OLED应用中适用作发射体材料，本发明的有机电致发光材料能够获得电致发光为深蓝色磷光且发光效率提高的有机电致发光装置，且发光装置的热稳定性好；本发明所述的有机电致发光材料通过调节围绕金属中心的配体的结构以及调控配体上取代基的结构来调控其光物理学性质，具有发射光谱窄、稳定性高和效率高的优点，在OLED显示和照明灯诸多领域具有广阔的应用前景。

Description

一种有机电致发光材料和装置
技术领域
本发明属于发光材料技术领域，具体涉及一种有机电致发光材料和装置。
背景技术
出于各种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。
磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单发光层(EML)装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩，现有的发光材料具有稳定性差，发光效率低等缺点。
鉴于以上原因，特提出本发明。
发明内容
为了解决现有技术存在的以上问题，本发明提供了一种有机电致发光材料与应用及消费型产品，所述的有机电致发光材料用于OLED中时，尤其用于蓝光发射区域中时，展现增强的磷光量子产率，并且在OLED应用中适用作发光层材料。
本发明的第一目的，提供了一种有机电致发光材料。所述的有机电致发光材料电致发光稳定性良好，发光效率优良。
本发明的第二目的，提供了一种所述的有机电致发光材料在有机电致发光装置中的应用。
本发明的第三目的，提供了一种包括所述有机电致发光材料的消费型产品。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料包括式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)、式(6)、式(7)或式(8)所示的金属配合物中的任一种：
Figure BDA0003766491560000011
Figure BDA0003766491560000021
其中，X1、X2、X3各自独立地选自C或N；
T选自O、S、CR’R”、NR0或者T被R’和R”取代；
Y选自单键、O或者S；
M选自Be、Mg、Al、Ca、Ti、Mn、Co、Cu、Zn、Ga、Ge、Zr、Ru、Rh、Ag、Re、Au、Pt或Pd；
R0、R’、R”、R1～R18各自独立地选自氢、氘、卤素原子、腈基、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C1～C40的烷氧基、具有C6～C60的芳基烷基、具有C6～C60的芳氧基、具有C6～C60的芳胺基、具有C3～C40的硅烷基、具有C2～C40的链烯基、具有C4～C40的环烯基、具有C2～C40的杂烯基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有C6～C60的芳族或芳族环系、具有C2～C60的杂芳族或杂芳族环系组成的组，R1～R16中的两个或多个相邻的取代基团可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
进一步的，所述M选自Al、Cu、Au、Pt或Pd；T选自O、s、CR’R”、NR0；Y选自单键或者O。
进一步的，所述R0、R’、R”、R1～R18各自独立地选自氢、氘、氟、腈基、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C1～C40的烷氧基、具有C6～C60的芳基烷基、具有C6～C60的芳氧基、具有C6～C60的芳胺基、具有C3～C40的硅烷基、具有C6～C60的芳族或芳族环系、具有C2～C60的杂芳族或杂芳族环系组成的组，R0、R’、R”、R1～R18中的两个或多个相邻的取代基团可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基的体系，而是其中多个芳基或杂芳基还可以由非芳族单元例如C、N、O或S原子连接。因此，例如，和其中两个或更多个芳基被例如短的烷基连接的体系一样，诸如芴、9，9’-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚等的体系也被认为是指在本发明意义上的芳族环系。
本发明意义上的芳基含有5～60个碳原子，在本发明意义上的杂芳基含有2～60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5；所述杂原子优选选自N、O或S。此处的芳基或杂芳基被认为是指简单的芳族环，即苯、萘等；或简单的杂芳族环，如吡啶、嘧啶、噻吩等；或稠合的芳基或杂芳基，如蒽、菲、喹啉、异喹啉等。通过单键彼此连接的芳族环，例如联苯，相反地不被称为芳基或杂芳基，而是称为芳族环系。
对于本发明意义上的烷基含有1～40个碳原子，并且其中单独的氢原子或-CH2-基团还可被取代的直链烷基或带有支链的烷基，烯基或炔基至少含有两个碳原子，作为非限制性的例子，烷基、烯基或炔基优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
烷氧基优选具有1～40个碳原子的烷氧基被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2，2，2-三氟乙氧基。
杂烷基优选具有1～40个碳原子的烷基，是指其中单独的氢原子或-CH2-基团被氧、硫、卤素原子取代的基团，被认为是指烷氧基、烷硫基、氟代的烷氧基、氟代的烷硫基，特别是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、五氟乙硫基、2，2，2-三氟乙氧基、2，2，2-三氟乙硫基、乙烯氧基、乙烯硫基、丙烯氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丁烯氧基、戊烯氧基、戊烯硫基、环戊烯氧基、环戊烯硫基、己烯氧基、己烯硫基、环己烯氧基、环己烯硫基、乙炔氧基、乙炔硫基、丙炔氧基、丙炔硫基、丁炔氧基、丁炔硫基、戊炔氧基、戊炔硫基、己炔氧基、己炔硫基。
一般来说，根据本发明的环烷基、环烯基可为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚基、环庚烯基，其中一个或多个-CH2-基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子还可被氘原子、卤素原子或腈基代替。
根据本发明的芳族或杂芳族，在每种情况下环上原子还可被上述基团R0取代的芳族环系或杂芳族环系，特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、
Figure BDA0003766491560000032
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并[5，6]喹啉、苯并[6，7]喹啉、苯并[7，8]喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮杂蒽、2，7-二氮杂芘、2，3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4，5-二氮杂芘，4，5，9，10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-噁二唑、1，2，4-噁二唑、1，2，5-噁二唑、1，3，4-噁二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、喹唑啉、吲嗪和苯并噻二唑或者衍生自这些体系的组合的基团。
进一步的，所述R0、R1～R18、R’、R”各自独立地选自由氢原子、氘原子、氟、腈基、RA1～RA55、RB1～RB45、RC1～RC295组成的组；
其中，RA1～RA55所示结构式如下所示：
Figure BDA0003766491560000031
Figure BDA0003766491560000041
RB1～RB45所示结构如下所示：
Figure BDA0003766491560000042
Figure BDA0003766491560000051
RC1～RC295所示结构如下所示：
Figure BDA0003766491560000052
Figure BDA0003766491560000061
Figure BDA0003766491560000071
Figure BDA0003766491560000081
Figure BDA0003766491560000091
Figure BDA0003766491560000101
进一步的，所述R0、R’、R”、R1～R18各自独立地选自由氢、氟、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基组成的群组。
进一步的，所述的金属配合物包括PT1～PT300中的一种：
Figure BDA0003766491560000111
Figure BDA0003766491560000121
Figure BDA0003766491560000131
Figure BDA0003766491560000141
Figure BDA0003766491560000151
Figure BDA0003766491560000161
Figure BDA0003766491560000171
Figure BDA0003766491560000181
Figure BDA0003766491560000191
Figure BDA0003766491560000201
Figure BDA0003766491560000211
一种所述的有机电致发光材料在有机电致发光装置中的应用。
本发明的有机电致发光装置能够获得发光效率高的蓝色光。
进一步的，所述的有机电致发光装置包括阳极、阴极和置于所述阳极和阴极之间的至少一层有机层，所述的有机层包括本发明所述的有机电致发光材料。
进一步的，所述的有机层还包括主体材料，所述的主体材料选自以下化学基团组成的群组，三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、5，9-二氧杂-13b-硼萘并[3，2，1-de]蒽、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩和氮杂-(5，9-二氮杂-13b-硼萘并[3，2，1-de]蒽)。
本发明的有机层可以是发光层并且如本文所述的有机电致发光材料可以是发光层掺杂剂或非发光层掺杂剂。
进一步的，有机层可以进一步包含主体和掺杂剂，其中所述掺杂剂包含所述的有机电致发光材料。
所述的有机电致发光材料可以是敏化剂；其中装置可以进一步包含受体、荧光发射体、延迟荧光发射体和其组合。
本发明所述的有机电致发光装置还可以包含发光区域，所述发光区域含有如本公开的以上化合物部分中所公开的化合物。
进一步的，所述的主体材料选自以下结构组成的群组：
Figure BDA0003766491560000221
本文中描述为适用于有机发光装置中的特定层的材料可以与装置中存在的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发光层掺杂剂可以与广泛的多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可能存在的其它层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且所属领域的技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
这些方法是本领域普通技术人员通常已知的，并且他们可以在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
根据一个实施例，公开金属配合物新颖的配体。本发明者已发现这些配体的引入出乎意料地使发射光谱变窄，降低升华温度、并提高装置的发光效率。
作为本发明的有机电致发光装置的制备方法，可以列举出下述的制备方法，但是并不限于此，本领域技术人员能够根据本领域的技术常识进行各种改变。前述的制备方法包括以下工序：
清洗工序：使用清洗剂、去离子水、有机溶剂等清洗带有ITO的玻璃基片；
形成空穴注入层的工序：通过真空蒸镀在前述的阳极层上蒸镀含有本发明的有机电致发光材料的空穴注入层形成材料，从而在前述基板上形成包含本发明的有机电致发光材料的空穴注入层；
形成空穴传输层的工序：通过真空蒸镀在前述的空穴注入层上形成空穴传输层；
形成有机发光层的工序：在前述的空穴传输层上通过真空蒸镀包含本发明材料的有机发光层形成材料从而在前述空穴传输层上形成含有本发明的有机电致发光材料的有机发光层；
形成电子传输层的工序：在前述有机发光层上通过真空蒸镀包含本发明的有机电致发光材料的电子传输层形成材料，从而在前述有机发光层上形成含有本发明的有机电致发光材料的电子传输层；
形成阴极层的工序：在前述电子传输层上蒸镀、溅射或者旋涂阴极形成材料从而形成阴极层。
一种包括所述的有机电致发光装置的消费型产品。
本发明的消费型产品可以是以下产品中的一种：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、对角线小于2英寸的微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置和指示牌。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明所述的有机电致发光材料用于OLED中时，尤其用于蓝光发射区域中时，展现增强的磷光量子产率，发光稳定性好，发光效率高，并且在OLED应用中适用作发射体材料，本发明的有机电致发光材料能够获得电致发光为蓝色磷光且发光效率提高的有机电致发光装置，且发光装置的热稳定性好，本发明的消费型产品通过含有本发明的有机电致发光装置，从而能够获得电致发光为蓝色磷光且发光效率提高的电子设备；
(2)本发明所述的有机电致发光材料通过调节围绕金属中心的配体的结构以及调控配体上取代基的结构来调控其光物理学性质，具有发射光谱窄、稳定性高和效率高的优点，在OLED显示和照明灯诸多领域具有广阔的应用前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1展示有机发光装置100示意图。图示不一定按比例绘制。装置100可包含衬底101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层105、发光层106、电子传输层107、电子注入层108、阴极109以及封盖层(CPL)110。装置100可通过依序沉积所描述的层来制造。
图2展示两个发光层的有机发光装置200示意图。所述装置包含衬底201、阳极202、空穴注入层203、空穴传输层204、第一发光层205、电子传输层206、电荷产生层207、空穴注入层208、空穴传输层209、第二发光层210、电子传输层211、电子注入层212以及阴极213。可通过依序沉积所描述的层来制备装置200。因为最常见的OLED装置具有一个发光层，而装置200具有第一发光层和第二发光层，第一发光层和第二发光层的发光峰形可以是重叠的或交叉重叠的或非重叠的。在装置200的对应层中，可使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供可如何从装置100的结构增加一些层的一个实例。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
本发明中的“EQE”是指，元件的外部量子效率，即元件发射出的光子数与注入到元件的电子数之比。
本发明中所述的有机电致发光装置包含至少一层有机层，其安置在阳极与阴极之间且与阳极和阴极电连接。图1展示有机发光装置100示意图。图示不一定按比例绘制。装置100可包含衬底101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层105、发光层106、电子传输层107、电子注入层108、阴极109以及封盖层(CPL)110。装置100可通过依序沉积所描述的层来制造。
图2展示含有两个发光层的有机发光装置200示意图。所述装置包含衬底201、阳极202、空穴注入层203、空穴传输层204、第一发光层205、电子传输层206、电荷产生层207、空穴注入层208、空穴传输层209、第二发光层210、电子传输层211、电子注入层212以及阴极213。可通过依序沉积所描述的层来制备装置200。因为最常见的OLED装置具有一个单色发光层或具有三个三原色的发光层，而装置200具有两个相同光色的发光层。在装置200的对应层中，可使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供可如何从装置100的结构增加一些层的一个实例。
图1和图2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，且应当理解，可结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的特定材料和结构本质上是示范性的，且可使用其它材料和结构。可基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可完全省略若干层。还可包含未具体描述的其它层。可使用不同于具体描述的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但将理解，可使用材料的组合，例如基质与掺杂剂的混合物，或更一般来说，混合物。并且，所述层可具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲为严格限制性的。举例来说，在装置200中，空穴传输层204传输空穴并将空穴注入到发光层205中，且可被描述为空穴传输层或电子阻挡层。在一个实施例中，可将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的有机层。此有机层可包括单个层或可进一步包括如图1和图2所描述的不同有机材料的多个层。
还可使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合物材料的PLED。作为另一实例，可使用具有单个有机层的OLED或多个堆叠。OLED结构可脱离图1和图2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可包含有角度的反射表面以改进光耦合。
除非另有指定，否则可通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包含热蒸发、有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸汽喷印方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并且因此是结构化的。其它合适沉积方法包含例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物，例如通过适当的取代获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法，其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
根据本发明实施例制造的装置可进一步任选地包括阻挡层。阻挡层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质，包括水分、蒸气和/或气体等而受损。阻挡层可沉积在衬底、电极上、沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分，包含边缘上。阻挡层可包括单个层或多个层。阻挡层可通过各种已知化学气相沉积技术形成，且可包含具有单一相的合成物以及具有多个相的合成物。任何合适材料或材料组合均可用于阻挡层。阻挡层可并入无机或有机化合物或两者。优选的，阻挡层包括聚合材料与非聚合材料的混合物。为了被视为混合物，组成阻挡层的前述聚合物和非聚合物材料应在相同条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比可在95/5～5/95的范围内。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物本质上由聚合硅和无机硅组成。
在上述OLED装置的每个层中所用的任何上文所提及的化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基，如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等可以是其非氘化、部分氘化以及和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)还可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
本文所述的材料和结构可应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光电检测器等其它光电子装置可使用所述材料和结构。
进一步来说，例如有机晶体管等有机装置可使用所述材料和结构。
本发明下述的实施例中，如无特殊说明则均采用常规的制备方法。所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得，所述百分比如无特殊说明均为质量百分比。
为了更清楚地说明本发明，以下结合一些具体实施例对本发明的技术方案进行说明：
本发明的实施例中，制备得到的电致发光装置的性能检测条件如下：
色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流-电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试；
亮度：使用亮度计Minolta Cs-1000A测试。
实施例1
金属配合物PT32的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-1的制备
Figure BDA0003766491560000251
20.0mmol的1-溴-8-叔丁基-二苯并呋喃(反应物1)溶解于20mL干燥的甲苯和20mL三乙胺中，再加入22.0mmol的S2(反应物2)、2.0mmol的碘化亚铜、2.0mmol的PdCl2(PPh3)2，升温至回流搅拌反应24小时，降至室温，加入100mL的水，搅拌反应30分钟，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到中间体Int-1，黄色固体，收率76％。
第二步：化合物Int-2的制备
Figure BDA0003766491560000252
在氮气保护下，20.0mmol的Int-1溶解于60mL的二氯甲烷中，加入2.0mmol的三氟甲烷磺酸，于室温搅拌反应15小时，加入20mL的饱和碳酸氢钠水溶液搅拌反应1小时，分出有机相，干燥，过滤，减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-2，白色固体，收率77％。
第三步：化合物Int-3的制备
Figure BDA0003766491560000253
在氮气保护下，20.0mmol的Int-2溶解于50mL的冰醋酸中，加入7.7mmol的碘酸钾、13.1mmol的碘化钾，升温至回流搅拌反应2小时，降到室温，过滤，滤饼用水洗、饱和亚硫酸氢钠水溶液洗，硅胶柱分离纯化，得到白色固体Int-3，收率92％。
第四步：化合物Int-4的制备
Figure BDA0003766491560000254
在氮气保护下，20.0mmol的Int-3溶解于60mL的甲苯中，加入22.0mmol的苯并咪唑、60.0mmol的无水碳酸钾、2.0mmol的碘化亚铜和60.0mmol的N，N’-二甲基乙二胺，升温至回流搅拌反应24小时，降到室温，过滤，滤饼用二氯甲烷洗，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到白色固体Int-4，收率83％。
第五步：化合物Int-5的制备
Figure BDA0003766491560000261
在氮气保护下，20.0mmol的Int-4溶解于60mL的二氯甲烷中，降温至0℃，滴加入30.0mmol的三溴化硼，升到室温搅拌反应12小时，滴加入100mL的5％氢氧化钠水溶液，分出有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到黄色固体Int-5，收率93％。
第六步：化合物Int-6的制备
Figure BDA0003766491560000262
在氮气保护下，20.0mmol的Int-5溶解于50mL的DMF中，加入44.0mmol的(3，5-二叔丁基苯基)(2，4，6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、0.8mmol的无水醋酸铜，升温至回流搅拌反应2小时，降到室温，过滤，将滤液倒入200mL的冰水中，过滤，滤饼用水洗，用硅胶柱分离纯化，得到白色固体Int-6，收率76％。
第七步：金属配合物PT32的制备
Figure BDA0003766491560000263
在氮气保护下，15.0mmol的Int-6溶解在400mL的DMF中，加入15.0mmol的Pt(COD)Cl2和45.0mmol的醋酸钠，搅拌升温至回流反应15小时，降到室温，减压浓缩干，加入二氯甲烷萃取，收集有机相用水洗，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物PT32，黄色固体，收率56％。HRMS(MALDI)：计算值：1026.4412，实测值：1026.4504。
参照上述类似的合成方法，制备金属配合物：PT01～PT31、PT33～PT42。
实施例2
金属配合物PT87的制备，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-8的制备
Figure BDA0003766491560000264
参照实施例1第一步的合成方法，仅将实施例1第一步中的化合物S2替换为三甲基硅基乙炔，制备化合物Int-8，收率82％。
第二步：化合物Int-9的制备
Figure BDA0003766491560000271
在氮气保护下，10.0mmol的Int-8溶解在40mL的二氯甲烷中，降温至0℃，分批加入11.0mmol的NIS，升到室温搅拌反应2小时，加入50mL水，用二氯甲烷萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-9，收率91％。
第三步：化合物Int-10的制备
Figure BDA0003766491560000272
在氮气保护下，20.0mmol的Int-9溶解于80mL的硝基甲烷和20mL的THF中，加入60.0mmol的溴化铜、10.0mmol的无水磷酸钾，于室温搅拌反应12小时，减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-10，白色固体，收率79％。
第四步：化合物Int-11的制备
Figure BDA0003766491560000273
在氮气保护下，10.0mmol的Int-10溶解在60mL的THF中，加入11.0mmol的(3-(4-叔丁基吡啶-2-基)苯基)硼酸、20.0mmol的无水碳酸钠、0.1mmol的Pd(PPh3)4和20mL的水，于室温搅拌反应12小时，加入50mL水，用乙酸乙酯萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-11，收率86％。
第五步：化合物Int-12的制备
Figure BDA0003766491560000274
10.0mmol的中间体Int-11溶于40mL的THF和10mL的三乙胺中，加入0.5g的10％钯/碳，通入氢气至0.1MPa，于室温搅拌反应12小时，过滤，滤饼用THF洗，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，再用甲苯/乙醇重结晶，得到黄色固体Int-12，收率100％。
第六步：化合物Int-13的制备
Figure BDA0003766491560000275
在氮气保护下，10.0mmol的Int-12溶解在40mL的二氯甲烷中，加入12.0mmol的氯化碘，于室温搅拌反应12小时，加入50mL的饱和亚硫酸氢钠水溶液，用二氯甲烷萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-13，收率89％。
第七步：化合物Int-14的制备
Figure BDA0003766491560000281
参照实施例1第四步的合成方法，仅将实施例1第四步中的化合物Int-3替换为Int-13，制备化合物Int-14，收率83％。
第八步：化合物Int-15的制备
Figure BDA0003766491560000282
参照实施例1第六步的合成方法，仅将实施例1第六步中的化合物Int-5替换为Int-14，制备化合物Int-15，收率82％。
第九步：金属配合物PT87的制备
Figure BDA0003766491560000283
在氮气保护下，5.0mmol的Int-15溶解在40mL的冰醋酸中，加入5.0mmol的四氯亚铂酸钾，升温回流搅拌反应24小时，降到室温，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物PT87，收率35％，HRMS(MALDI)：计算值：954.3836，实测值：955.3932。
参照上述类似的合成方法，制备金属配合物：PT43～PT86、PT88～PT169。
实施例3
金属配合物PTl81的制备，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-16的制备
Figure BDA0003766491560000284
参照实施例1第四步的合成方法，仅将实施例1第四步的Int-3替换为S3，硅胶柱分离纯化后，制备获得黄色固体Int-16，收率87％。
第二步：化合物Int-17的制备
Figure BDA0003766491560000291
在氮气保护下，10.0mmol的Int-16溶解在40mL的DMF中，加入12.0mmol的联硼酸频哪醇酯、15.0mmol的无水醋酸钾、0.1mmol的PdCl2(dppf)CH2C12和0.1mmol的碘化亚铜，升温至100℃搅拌反应12小时，降至室温，加入150mL的冰水溶液，过滤，滤饼用水洗，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-17，白色固体，收率87％。
第三步：化合物Int-18的制备
Figure BDA0003766491560000292
在氮气保护下，12.0mmol的Int-17溶解在40mL的甲苯、20mL的乙醇和20mL的水中，加入10.0mmol的9-(6-溴吡啶-2-基)-9H-咔唑、36.0mmol的无水碳酸钾和0.01mmol的Pd0132，升温至回流搅拌反应12小时，降至室温，加入50mL的水，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-18，白色固体，收率86％。
第四步：化合物Int-19的制备
Figure BDA0003766491560000293
参照实施例1第六步的合成方法，仅将实施例1第六步中的化合物Int-5替换为Int-18，制备化合物Int-19，收率78％。
第五步：金属配合物PT181的制备
Figure BDA0003766491560000294
参照实施例2第九步的合成方法，仅将实施例2第九步的Int-15替换为Int-19，用硅胶柱分离纯化后，制备获得黄色固体PT181，收率46％，HRMS(MALDI)：计算值：917.3057，实测值：919.3073。
实施例4
金属配合物PT221的制备，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-20的制备
Figure BDA0003766491560000301
参照实施例1的合成方法，仅将实施例1第一步中的S2替换为S5，制备化合物Int-20，收率84％。
第二步：化合物Int-21的制备
Figure BDA0003766491560000302
参照实施例1的合成方法，仅将实施例1第二步中的Int-1替换为Int-20，制备化合物Int-21，收率74％。
第三步：化合物Int-22的制备
Figure BDA0003766491560000303
参照实施例1的合成方法，仅将实施例1第三步中的Int-2替换为Int-21，制备化合物Int-22，收率98％。
第四步：化合物Int-23的制备
Figure BDA0003766491560000304
在氮气保护下，20.0mmol的Int-22溶解于60mL的甲苯中，加入22.0mmol的苯并咪唑、60.0mmol的无水碳酸钾、2.0mmol的碘化亚铜和40.0mmol的N，N’-二甲基乙二胺，升温至回流搅拌反应24小时，降到室温，过滤，滤饼用二氯甲烷洗，减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到白色固体Int-23，收率86％。
第五步：化合物Int-24的制备
Figure BDA0003766491560000305
在氮气保护下，22.0mmol的65％氢氧化钾溶解于40mL的DMSO中，加入22.0mmol的咔唑，搅拌反应30分钟，加入20.0mmol的Int-23，升温至85℃搅拌反应15小时，降到室温，将反应液倒入200mL的冰水中，过滤，滤饼用水洗、乙醇洗，用硅胶柱分离纯化，得到黄色固体Int-24，收率87％。
第六步：化合物Int-25的制备
Figure BDA0003766491560000311
参照实施例1第六步的合成方法，仅将实施例1第六步中的化合物Int-5替换为Int-24，制备化合物Int-25，收率80％。
第七步：金属配合物PT221的制备
Figure BDA0003766491560000312
参照实施例2第九步的合成方法，仅将实施例2第九步的Int-15替换为Int-25，用硅胶柱分离纯化后，制备获得黄色固体PT221，收率45％，HRMS(MALDI)：计算值：987.3476，实测值：988.3568。
参照上述实施例3和实施例4类似的合成方法，制备金属配合物：PT170～PT180、PT182～PT220、PT222～PT237。
实施例5
金属配合物PT253的制备：
Figure BDA0003766491560000313
0.40mmol的配体S7、0.45mmol的四氯亚铂酸钾和0.04mmol的四丁基溴化铵分散在30mL的醋酸中，在氮气保护下，升温回流搅拌反应20小时，冷却到室温，过滤，固体用水洗、丙酮洗，用硅胶柱分离纯化，得到化合物PT253，黄色固体，收率30％，HRMS(MALDI)：计算值：753.2683，实测值：754.2779。
实施例6
金属配合物PT264的制备，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-26的制备
Figure BDA0003766491560000314
参照实施例4中第一步至第三步的合成方法，仅将实施例4第一步中的2-氯-6-乙炔基吡啶替换为2-甲基-6-乙炔基吡啶，制备化合物Int-26。
第二步：化合物Int-27的制备
Figure BDA0003766491560000321
在氮气保护下，12.0mmol的(3-(1H-苯并[d]咪唑-1-基)苯基)硼酸溶解在40mL的甲苯、20mL的乙醇和20mL的水中，加入10.0mmol的Int-26、36.0mmol的无水碳酸钠和0.01mmol的Pd(PPh3)4，升温至回流搅拌反应12小时，降至室温，加入50mL的水，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-27，黄色固体，收率92％。
第三步：化合物Int-28的制备
Figure BDA0003766491560000322
参照实施例1第六步的合成方法，仅将实施例1第六步中的化合物Int-5替换为Int-27，制备化合物Int-28，收率79％。
第四步：金属配合物PT264的制备
Figure BDA0003766491560000323
参照实施例2第九步的合成方法，仅将实施例2第九步的Int-15替换为Int-28，用硅胶柱分离纯化后，制备获得黄色固体PT264，收率42％，HRMS(MALDI)：计算值：912.3367，实测值：914.3385。
参照上述实施例5和实施例6类似的合成方法，制备金属配合物：PT238～PT252、PT254～PT263、PT265～PT276。
实施例7
金属配合物PT292的制备，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-29的制备
Figure BDA0003766491560000324
参照实施例4中第一步至第三步的合成方法，仅将S1替换为s8，将实施例4第一步中的2-氯-6-乙炔基吡啶替换为间氯苯乙炔，制备化合物Int-29。
第二步：化合物Int-30的制备
Figure BDA0003766491560000331
在氮气保护下，10.0mmol的Int-29溶解在50mL干燥的THF中，降温至-78℃，滴加入12.0mmol的2.5M正丁基锂正己烷溶液，搅拌反应10分钟，滴加入15.0mmol的硼酸三甲酯，升至室温搅拌反应1小时，加入20mL的2M稀盐酸水溶液，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用正己烷分散，过滤，滤饼用正己烷洗，得到化合物Int-30，白色固体，收率82％。
第三步：化合物Int-31的制备
Figure BDA0003766491560000332
在氮气保护下，10.0mmol的Int-30溶解在40mL的甲苯、20mL的乙醇和20mL的水中，加入12.0mmol的2-甲基-6-溴吡啶、36.0mmol的无水碳酸钠和0.02mmol的Pd(PPh3)4，升温至回流搅拌反应12小时，降至室温，加入50mL的水，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-31，黄色固体，收率76％。
第四步：化合物Int-32的制备
Figure BDA0003766491560000333
在氮气保护下，10.0mmol的Int-31溶解在40mL的甲苯中，加入12.0mmol的苯并咪唑、15.0mmol的叔丁醇钠、0.01mmol的Pd2(dba)3和0.02mmol的Xantphos，升温至100℃，搅拌反应12小时，降至室温，加入50mL的水，用乙酸乙酯萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-32，黄色固体，收率88％。
第五步：化合物Int-33的制备
Figure BDA0003766491560000334
参照实施例1第六步的合成方法，仅将实施例1第六步中的化合物Int-5替换为Int-32，制备化合物Int-33，收率84％。
第六步：金属配合物PT292的制备
Figure BDA0003766491560000341
参照实施例2第九步的合成方法，仅将实施例2第九步的Int-15替换为Int-33，用硅胶柱分离纯化后，制备获得黄色固体PT292，收率40％，HRMS(MALDI)：计算值：928.3138，实测值：929.3232。
参照上述类似的合成方法，制备金属配合物：PT277～PT291、PT293～PT300。
有机电致发光装置的制备
将图案化ITO电极的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全干燥，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述ITO膜上蒸镀金属银作为阳极，蒸镀膜厚为
Figure BDA0003766491560000343
继续分别蒸镀化合物HATCN作为空穴注入层，蒸镀膜厚为
Figure BDA0003766491560000345
在上述空穴注入层膜上继续蒸镀HTM为空穴传输层，蒸镀膜厚为
Figure BDA0003766491560000344
在上述空穴传输层上蒸镀BPrime为电子阻挡层，蒸镀膜厚为
Figure BDA0003766491560000346
在上述电子阻挡层上蒸镀金属配合物和PH020作为装置的有机发光层，其中，PH020为主体材料和金属配合物为掺杂材料，掺杂浓度为10％，蒸镀膜厚为
Figure BDA0003766491560000347
在上述有机发光层上再继续蒸镀一层LiQ和ET318作为装置的电子传输层，其中LiQ为ET318质量的50％，蒸镀膜厚为
Figure BDA0003766491560000348
在上述电子传输层上继续蒸镀一层LiF作为器件的电子注入层，蒸镀膜厚为
Figure BDA0003766491560000349
在上述电子注入层之上蒸镀金属镁和银作为装置的阴极层，其中，镁和银的质量比为1∶10，蒸镀膜厚为
Figure BDA00037664915600003410
最后，在阴极层之上蒸镀化合物NPP作为封盖层，蒸镀膜厚为
Figure BDA00037664915600003411
制作本发明的有机电致发光元件，如附图1的装置100。
对比例1
采用BD010所示的化合物代替上述有机电致发光装置的金属配合物，其它步骤与上述相同，制作对比元件1。
前述的HATCN、HTM、BPrime、PH020、BD010、NPP、ET318的结构式如下所示：
Figure BDA0003766491560000342
实施例8
按照与上述有机电致发光装置制备相同的步骤，使用本发明的有机电致发光材料包含的金属配合物代替上述有机电致发光装置的金属配合物，制造有机电致发光元件PT-1至PT-25，使用数字源表及亮度计测定发光元件PT-1至PT-25及对比例1中制备得到的有机电致发光元件的驱动电压和电流效率以及元件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光元件的电流密度达到10mA/cm2时的电压即驱动电压，同时测出此时的亮度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；LT95％寿命测试如下：使用亮度计在1000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光元件的亮度衰减为950cd/m2的时间，单位为小时，其部份结果汇总于表1中，*数据是相较于对比元件1的归一化。
表1
Figure BDA0003766491560000351
从表1中可以看出，采用本发明的金属配合物制备的有机电致发光元件与对比元件1相比，本发明的金属配合物制备的有机电致发光元件具有较低的驱动电压、更高的外量子发射效率和改善的半峰宽，色纯度较好，是性能优异的有机电致发光材料。
对比元件1的金属配合物BD010与本发明的金属配合物相比，区别特征在于，本发明的金属配合物的配体以菲衍生物为母核，平面共轭能力强，稳定性好，而金属配合物BD010的配体以氧为桥接基联接咔唑和咪唑两个片段，平面共轭被截段，共轭能力较弱，配体以氧为中心自由旋转造成能量损失，金属配合物的稳定性降低，而本发明的金属配合物以菲为平面，锚定咪唑和咔唑或吡啶两个片段，结构更稳定、更利于电子传输和分子成膜，因此元件性能比对比元件优异。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。

Claims (10)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料包括式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)、式(6)、式(7)或式(8)所示的金属配合物中的任一种：
Figure FDA0003766491550000011
其中，X1、X2、X3各自独立地选自C或N；
T选自O、S、CR’R”、NR0或者T被R’和R”取代；
Y选自单键、O或者S；
M选自Be、Mg、A1、Ca、Ti、Mn、Co、Cu、Zn、Ga、Ge、Zr、Ru、Rh、Ag、Re、Au、Pt或Pd；
R0、R’、R”、R1～R18各自独立地选自氢、氘、卤素原子、腈基、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C1～C40的烷氧基、具有C6～C60的芳基烷基、具有C6～C60的芳氧基、具有C6～C60的芳胺基、具有C3～C40的硅烷基、具有C2～C40的链烯基、具有C4～C40的环烯基、具有C2～C40的杂烯基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有C6～C60的芳族或芳族环系、具有C2～C60的杂芳族或杂芳族环系组成的组，R1～R16中的两个或多个相邻的取代基团可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述M选自Al、Cu、Au、Pt或Pd；T选自O、S、CR’R”、NR0；Y选自单键或者O；
R0、R’、R”、R1～R18各自独立地选自氢、氘、氟、腈基、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C1～C40的烷氧基、具有C6～C60的芳基烷基、具有C6～C60的芳氧基、具有6～60个碳原子的芳胺基、具有C3～C40的硅烷基、具有C6～C60的芳族或芳族环系、具有C2～C60的杂芳族或杂芳族环系组成的组，R0、R’、R”、R1～R18中的两个或多个相邻的取代基团可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述R0、R’、R”、R1～R18各自独立地选自由氢原子、氘原子、氟、腈基、RA1～RA55、RB1～RB45、RC1～RC295组成的组；
其中，RA1～RA55所示结构式如下所示：
Figure FDA0003766491550000031
RB1～RB45所示结构如下所示：
Figure FDA0003766491550000041
RC1～RC295所示结构如下所示：
Figure FDA0003766491550000042
Figure FDA0003766491550000051
Figure FDA0003766491550000061
Figure FDA0003766491550000071
Figure FDA0003766491550000081
Figure FDA0003766491550000091
Figure FDA0003766491550000101
4.根据权利要求1～3任一项所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述R0、R’、R”、R1～R18各自独立地选自由氢、氟、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基组成的群组。
5.根据权利要求1-4任意一项所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述的有机电致发光材料包括PT1～PT300中的一种：
Figure FDA0003766491550000102
Figure FDA0003766491550000111
Figure FDA0003766491550000121
Figure FDA0003766491550000131
Figure FDA0003766491550000141
Figure FDA0003766491550000151
Figure FDA0003766491550000161
Figure FDA0003766491550000171
Figure FDA0003766491550000181
Figure FDA0003766491550000191
Figure FDA0003766491550000201
Figure FDA0003766491550000211
6.一种权利要求1-5任一所述的有机电致发光材料在有机电致发光装置中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述的有机电致发光装置包括阳极、阴极和置于所述阳极和阴极之间的至少一层有机层，所述的有机层包括权利要求1-4任一项所述的有机电致发光材料。
8.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述的有机层还包括主体材料，所述的主体材料选自以下化学基团组成的群组，三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、5，9-二氧杂-13b-硼萘并[3，2，1-de]蒽、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩和氮杂-(5，9-二氮杂-13b-硼萘并[3，2，1-de]蒽)。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述的主体材料选自以下结构组成的群组：
Figure FDA0003766491550000221
Figure FDA0003766491550000231
10.一种包括权利要求5-9任一项所述的有机电致发光装置的消费型产品。
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