CN113278037B - 一种金属化合物、有机电致发光元件及消费型产品 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种金属化合物、有机电致发光元件及消费型产品，通过本发明制备的金属化合物制成的有机发光材料能够获得发光效率高的绿色至红色磷光材料，热稳定性好，用于OLED中时，尤其用于绿光至红光发射区域中时，展现增强的磷光量子产率，并且在OLED应用中适用作发射体材料，通过本发明制备的有机电致发光元件能够获得电致发光为绿色至红色磷光且发光效率高的消费型产品。
Description
技术领域
本发明属于有机发光材料技术领域，具体涉及一种金属化合物、有机电致发光元件及消费型产品。
背景技术
目前，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎，用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。
磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单发射层(EML)装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。现有的发光材料的稳定性差，发光效率低等缺点。
鉴于以上原因，特提出本发明。
发明内容
为了解决现有技术存在的以上问题，本发明提供了一种金属化合物、有机电致发光元件及消费型产品，本发明所述的金属化合物用于OLED中时，尤其是用于绿光至红光发射区域时，展现增强的磷光量子产率，并且在OLED应用中适用做发射体材料。
本发明的第一目的，提供一种电致发光稳定性良好，发光效率高的金属化合物。
本发明的第二目的，提供了一种有机电致发光元件，所述的有机电致发光元件包含所述的金属化合物。
本发明的第三目的，提供了一种由所述的有机电致发光元件制成的消费型产品。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种金属化合物，所述的金属配合物包含式(I)所示的配体LA，式(I)具体结构式如下：
其中，X1～X12各自独立地选自N或CR，且X1、X2、X10、X11中至少有一个是N；
R、R1、R2各自独立地是氢或选自取代基：氘、卤原子、链烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、链烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸基、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的一种或多种；且任何两个或多个相邻的取代基之间任选地接合或稠合在一起成五元环、六元环或多环；
所述金属化合物为所述配体LA经由两条虚线与金属M配位形成5元螯合环；
M能够与其它配体配位；并且所述配体LA能够与其它配体连接以构成三齿、四齿、五齿或六齿配体；
所述M选自Os、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag、Au中的一种。
进一步的，所述R、R1、R2各自独立地是氢或选自取代基：氘、氟、链烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、链烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈基、异腈基、硫基中的一种或多种。
进一步的，所述的的化合物的分子式为M(LA)p(LB)q(LC)r，其中LB和LC各自是二齿配体；并且其中p为1、2或3；q为0、1或2；r为0、1或2；且p+q+r是所述金属M的氧化态；其中LB和LC各自独立地选自以下结构中的一种：
其中，Y1～Y13各自独立地选自N或CR；T1选自BR3、NR4、PR5、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CR3R4、SiR3R4和GeR3R4中的一种；R3和R4可以任意接合或稠合形成环；
每个R3、R4、R5各自独立地选自氢或选自以下取代基：氘、卤原子、链烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、链烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸基、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基中的一种；且任何两个或多个相邻的取代基之间任选地接合或稠合在一起成五元环、六元环或多环。
本发明意义上的“卤”、“卤素”、“卤原子”、“卤基”可互换地使用并且指氟、氯、溴或碘。
本发明意义上的“酰基”是指被取代的羰基(COR)。
本发明意义上的“酯”是指被取代的氧基羰基(-OCOR或CO2R)。
本发明意义上的“醚”是指-OR基团。
本文中所述的“硫基”或“硫醚”可互换地使用并且指-SR基团。
本发明意义上的“亚磺酰基”是指-SOR基团。
本发明意义上的“磺酰基”是指-SO2R基团。
本发明意义上的“膦基”是指-PR3基团，其中每个R可以相同或不同。
本发明意义上的“硅烷基”是指-SiR3基团，其中每个R可以相同或不同。
上述的每一个R，优选的选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。
本发明意义上的“烷基”、“烯基”或“炔基”优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
本发明意义上的“烷氧基”优选具有1～40个碳原子的烷氧基被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。
一般来说，根据本发明的“环烷基”、“环烯基”是指并且包括单环、多环和螺烷基。优选的环烷基为含有3到15个环碳原子的环烷基，可为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚基、环庚烯基、双环[3.1.1]庚基、螺[4.5]癸基、螺[5.5]十一烷基、金刚烷基等，其中一个或多个-CH2-基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子还可被氘原子、卤素原子或腈基代替。
本发明意义上的“杂烷基”或“杂环烷基”分别指烷基或环烷基，优选具有1～40个碳原子的烷基或环烷基，是指其中单独的氢原子或-CH2-基团可被氧、硫、卤素原子、氮、磷、硼、硅或硒取代的基团，优选地被氧、硫或氮取代的基团。另外，杂烷基或杂环烷基可以任选地被取代。
本发明意义上的“杂烯基”或“杂环烯基”是指至少一个碳原子被杂原子置换的烯基或环烯基。任选地，所述至少一个杂原子选自氧、硫、氮、磷、硼、硅或硒，优选地是氧、硫或氮。优选的烯基、环烯基是含有3～15个碳原子的那些。另外，杂烯基、杂环烯基可以任选地被取代。
本发明意义上的“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用，并且是指被芳基取代的烷基。另外，芳烷基可以任选地被取代。
根据本发明的“芳基”是指并且包括单环芳香族烃基和多环芳香族环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是芳香族烃基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有6～30个碳原子、优选6～20个碳原子、更优选6～12个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。合适的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝、
和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基可以任选地被取代。
本发明意义上的“杂芳基”是指并且包括了包括至少一个杂原子的单环芳香族基团和多环芳香族环系统。杂原子包括但不限于氧、硫、氮、磷、硼、硅或硒。在许多情况下，氧、硫或氮是优选的杂原子。单环杂芳香族系统优选是具有5或6个环原子的单环，并且环可以具有一到六个杂原子。杂多环系统可以具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。杂多环芳香族环系统可以在多环芳香族环系统的每个环上具有一到六个杂原子。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选地被取代。
在许多情况下，一般取代基选自由以下组成的群组：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所使用，“其组合”表示适用清单的一或多个成员被组合以形成本领域普通技术人员能够从适用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说，烷基和氘可以组合形成部分或完全氘化的烷基；卤素和烷基可以组合形成卤代烷基取代基；并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。在一个实例中，术语取代包括两到四个列出的基团的组合。
在另一个实例中，术语取代包括两到三个基团的组合。在又一实例中，术语取代包括两个基团的组合。取代基的优选组合是含有多达五十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达四十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达三十个不是氢或氘的原子的组合。在许多情况下，取代基的优选组合将包括多达二十个不是氢或氘的原子。
进一步的，所述R、R1～R5各自独立地选自氢原子、氘原子、RA1～RA56、RB1～RB45、RC1～RC295中的一种；
其中RA1～RA56所示结构式如下：
RB1～RB45所示结构式如下：
RC1～RC295所示结构式如下：
进一步的，所述的金属化合物的分子式为Ir(LAi)2(LBj)、Ir(LAi)(LBj)2、Ir(LAi)2(LCt)或Ir(LAi)3；
其中，i为1～356的整数，j为1～432的整数，t为1～28的整数。
进一步的，所述化合物的分子式为Ir(LA)(LB)2、Ir(LA)2(LB)、Ir(LA)2(LC)、Ir(LA)3，其中LB的结构选自下述的LB1～LB432中的一种：
其中LC选自LC1～LC28中的一种：
进一步的，所述的配体LA选自LA1～LA356中的一种，
进一步的，所述的金属化合物为以下结构中的一种：
本发明还提供了一种有机电致发光元件，包括第一电极、第二电极和置于第一电极和第二电极之间的有机层，所述的有机层包括所述的金属化合物。
通过在有机电致发光元件的一层或多层中含有本发明的化合物，能够获得电致发光为绿色至红色磷光且发光效率提高的有机电致发光元件。另外，本发明的有机电致发光元件的热稳定性好。
进一步的，所述的有机层还包括主体，所述的主体选自以下化学基团中的一种或多种：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮气三亚苯、氮杂咔唑、氮杂二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃和氮杂二苯并硒吩。
本发明还提供了一种由所述的有机电致发光元件制成的消费型产品。
本发明的有机电致发光材料中包括本发明的化合物中的一种或多种。本发明的有机电致发光材料可以仅由本发明的化合物的一种或多种形成，也可以含有本发明的化合物之外的其他材料。
通过在本发明的有机电致发光材料中含有前述的本发明的化合物，能够获得电致发光为绿色、黄色或红色发光，发光效率高的有机电致发光材料。另外，本发明的有机电致发光材料为热稳定性好的有机电致发光材料。
本发明的有机电致发光元件包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极、第二电极之间的有机层，所述有机层含有本发明的化合物。本发明的有机电致发光元件中，可以是其中一层为含有本发明的化合物的层，也可以在二层以上的多层中含有本发明的化合物。
本发明所述的消费型产品可以是以下产品中的一种：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、对角线小于2英寸的微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置和指示牌。
本发明的有机电致发光元件中，作为含有本发明的化合物的层之外的层的构成，没有任何限定，本领域技术人员能够根据本领域的技术常识根据需要来决定有机电致发光元件的其他层的构成。
一般来说，有机发光装置至少包含一个有机层，其安置在阴极和阳极之间且与阴极和阳极电连接。如图1所示，所述的装置包括至少一个有机发光层，其安置在阴极和阳极之间且与阴极和阳极电连接，所述的装置包括沉底110、阳极层115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、有机发光层135、空穴阻挡层140、电子层传输层145、电子注入层150、保护层155、阴极160以及障壁层170。阴极160为具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。所述的装置可通过依序沉积以上各层制备而成。
本发明的一种倒转的有机发光装置如图2所示，所述的装置包含沉底110、阴极层160、有机发光层135、空穴传输层125以及阳极层115，本发明的装置可以通过依序沉积以上各层制备而成。因为常见的OLED装置具有安置在阳极上的阴极，而本装置具有安置在阳极层115下的阴极层160，因此，本装置可称为“倒转”有机发光装置。
图1和图2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，且应当理解，可结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的特定材料和结构本质上是示范性的，且可使用其它材料和结构。可基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可完全省略若干层。还可包含未具体描述的其它层。可使用不同于具体描述的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但将理解，可使用材料的组合，例如基质与掺杂剂的混合物，或更一般来说，混合物。并且，所述层可具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲为严格限制性的。举例来说，如图2的装置中，空穴传输层125传输空穴并将空穴注入到有机发光层135中，且可被描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施例中，可将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的有机层。此有机层可包括单个层或可进一步包括如例图1和图2所描述的不同有机材料的多个层。
还可使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合物材料的PLED。作为另一实例，可使用具有单个有机层的OLED或多个堆叠。OLED结构可脱离图1和图2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可包含有角度的反射表面以改进光耦合。
除非另有指定，否则可通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包含热蒸发、有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸汽喷印方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并且因此是结构化的。其它合适沉积方法包含例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物，例如通过适当的取代获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法，其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
根据本发明实施例制造的装置可进一步任选地包括障壁层。障壁层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质，包括水分、蒸气和/或气体等而受损。障壁层可沉积在衬底、电极上、沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分，包含边缘上。障壁层可包括单个层或多个层。障壁层可通过各种己知化学气相沉积技术形成，且可包含具有单一相的合成物以及具有多个相的合成物。任何合适材料或材料组合均可用于障壁层。障壁层可并入无机或有机化合物或两者。优选的，障壁层包括聚合材料与非聚合材料的混合物。为了被视为混合物，组成障壁层的前述聚合物和非聚合物材料应在相同条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比可在95/5～5/95的范围内。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物本质上由聚合硅和无机硅组成。
在上述OLED装置的每个层中所用的任何上文所提及的化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基，如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等可以是其非氘化、部分氘化以及和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)还可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
本文所述的材料和结构可应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光电检测器等其它光电子装置可使用所述材料和结构。进一步来说，例如有机晶体管等有机装置可使用所述材料和结构。
这些方法是本领域普通技术人员通常已知的，并且他们可以在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
根据一个实施例，公开金属络合物新颖的配体。本发明者己发现这些配体的引入出乎意料地使发射光谱变窄，降低升华温度、并提高装置的发光效率。
作为本发明的有机电致发光元件的制备方法，可以列举出下述的制备方法，但是并不限于此，本领域技术人员能够根据本领域的技术常识进行各种改变。
前述的制备方法包括以下工序：
清洗工序：使用清洗剂、去离子水、有机溶剂等清洗带有ITO的玻璃基片；
形成空穴注入层的工序：通过真空蒸镀在前述的阳极层上蒸镀含有本发明的金属配合物的空穴注入层形成材料，从而在前述基板上形成包含本发明的金属配合物的空穴注入层；
形成空穴传输层的工序：通过真空蒸镀在前述的空穴注入层上形成空穴传输层；
形成有机发光层的工序：在前述的空穴传输层上通过真空蒸镀包含本发明材料的有机发光层形成材料从而在前述空穴传输层上形成含有本发明的金属配合物的有机发光层；
形成电子传输层的工序：在前述有机发光层上通过真空蒸镀包含本发明的金属配合物的电子传输层形成材料，从而在前述有机发光层上形成含有本发明的金属配合物的电子传输层；
形成阴极层的工序：在前述电子传输层上蒸镀、溅射或者旋涂阴极形成材料从而形成阴极层。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
通过本发明制备的金属化合物制成的有机发光材料能够获得发光效率高的绿色至红色磷光材料，热稳定性好，用于OLED中时，尤其用于绿光至红光发射区域中时，展现增强的磷光量子产率，并且在OLED应用中适用作发射体材料，通过本发明制备的有机电致发光元件能够获得电致发光为绿色至红色磷光且发光效率高的消费型产品。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明的一种有机发光装置的示意图；
图2是本发明的一种倒转的有机发光装置示意图。
附图标记
110-衬底、115-阳极层、120-空穴注入层、125-空穴传输层、130-电子阻挡层、135-有机发光层、140-空穴阻挡层、145-电子传输层、150-电子注入层、155-保护层、160-阴极层、162-第一导电层、164-第二导电层、170-障壁层。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
本发明下述的实施例中，如无特殊说明则均采用常规的制备方法。所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得，所述百分比如无特殊说明均为质量百分比。
为了更清楚地说明本发明，以下结合一些具体实施例对本发明的技术方案进行说明：
本发明的实施例中，制备得到的电致发光器件的性能检测条件如下：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试。
实施例1
化合物Ir(LA2)(LB105)2的合成
第一步：化合物Int-1的制备
12.0mmol的2,4-二溴吡啶(CAS:58530-53-3)溶解在60mL的1,4-二氧六环中，加入30.0mmol的2-甲酯基苯硼酸(CAS:374538-03-1)、36.0mmol的磷酸钾、5.0mg的Pd132催化剂，再加入20mL水，在氮气保护下，升温回流反应10小时，冷却到室温，用乙酸乙酯萃取，收集有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-1，黄色固体，收率84％。
第二步：化合物Int-2的制备
15.0mmol中间体Int-1用80mL的干燥THF溶解，氮气保护下，加入15.0mmol的氯化铈，降温至0℃，滴加入75.0mL的1.0M氘甲基碘化镁THF溶液，搅拌反应2小时，缓慢升至室温，搅拌反应30分钟，滴加入20mL的1N稀盐酸水溶液稀释，水相用乙酸乙酯萃取，干燥，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，得中间体Int-2，其为黄色油状物，收率92％。
第三步：化合物LA2的制备
15.0mmol的中间体Int-2溶解在60mL干燥的THF中，加入22.5mmol的DCC和1.5mmol的氯化亚铜，在氮气保护下，于室温搅拌反应16小时，减压浓缩干燥，残余物用二氯甲烷溶解，降温至0℃，过滤，滤液用硅胶柱分离纯化，得到化合物LA2，黄色油状物，收率96％，GC-MS：341.2。
第四步：化合物Int-3的制备
10.0g的化合物LB105和9.5g的IrCl3·3H2O分散在150mL的乙二醇乙醚和50mL水中，在氮气保护下，升温回流反应24小时，冷却到室温，过滤，滤饼用水洗、乙醇洗，真空干燥，得14.8g的黄色固体，将获得的黄色固体溶解于250mL的二氯甲烷和25mL的甲醇中，加入6.5g的三氟甲磺酸银，搅拌反应24小时，过滤，滤液减压浓缩干燥，得到化合物Int-3，收率83％。
第五步：化合物Ir(LA2)(LB105)2的制备
4.7mmol的化合物LA2和2.3mmol的中间体Int-3分散在50mL的乙二醇乙醚和50mL的DMF中，在氮气保护下，升温至100℃搅拌反应7天，冷却到室温，减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，二氯甲烷-正己烷洗脱，得到化合物Ir(LA2)(LB105)2，褐色固体，收率18.6％。
实施例2
化合物Ir(LA84)(LB105)2的制备
5.0mmol的化合物LA84和2.5mmol的中间体Int-3分散在50mL的乙二醇乙醚和50mL的DMF中，在氮气保护下，升温至100℃搅拌反应7天，冷却到室温，减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，二氯甲烷-正己烷洗脱，得到化合物Ir(LA84)(LB105)2，黄色固体，收率19.3％。
实施例3
化合物Ir(LA84)2(LB105)的制备
第一步：化合物Int-4的制备
参照实施例1第四步的制备方法，仅将实施例1第四步的LB105替换为LA84，并根据摩尔量更改该化合物的质量用量，其他实验参数根据实际需要进行相应的调整，制备化合物Int-4，黄色固体，收率78％。
第二步：化合物Ir(LA84)2(LB105)的制备
5.0mmol的化合物LB105和2.5mmol的中间体Int-4分散在50mL的乙二醇乙醚和50mL的DMF中，在氮气保护下，升温至100℃搅拌反应7天，冷却到室温，减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，二氯甲烷-石油醚洗脱，得到化合物Ir(LA84)2(LB105)，黄色固体，收率24％。
实施例4
参照实施例1-3的化合物的合成方法，制备化合物Ir(LAi)(LBj)2和Ir(LAi)2(LBj)所示化合物，其中，i为1～356的整数，j为1～432的整数。
实施例5
化合物Ir(LA84)3的制备：
第一步：化合物Int-5的制备
10.0mmol的化合物LA84和5.0mmol的IrCl3·3H2O分散在90mL的乙二醇乙醚和30mL水中，在氮气保护下，升温回流反应24小时，冷却到室温，过滤，滤饼用水洗、乙醇洗，真空干燥，得化合物Int-5，褐色固体，收率56％。
第二步：化合物Ir(LA84)3的制备
5.0mmol第一步制备的Int-5、10.0mmol的三氟甲磺酸银和12.0mmol的LA84分散在20mL的乙二醇乙醚中，在氮气保护下，升温回流搅拌反应24小时，冷却到室温，过滤，滤饼用二氯甲烷溶解，经硅胶柱分离纯化，得到化合物Ir(LA84)3，黄色固体，收率38％。
实施例6
按照实施例5化合物Ir(LA84)3制备化合物Ir(LAi)3，i为1～356的整数，试验参数做适应性的调整。
实施例7
化合物Ir(LA335)2(LC5)的制备：
第一步：化合物Int-6的制备
10.0mmol的化合物LA335和5.0mmol的IrCl3·3H2O分散在90mL的乙二醇乙醚和30mL水中，在氮气保护下，升温回流反应24小时，冷却到室温，过滤，滤饼用水洗、乙醇洗，真空干燥，得化合物Int-6，红褐色固体，收率62％。
第二步：化合物Ir(LA335)2(LC5)的制备
5.0mmol第一步制备的Int-6、50.0mmol的无水碳酸钾和15.0mmol的LC5分散在40mL的乙二醇乙醚中，在氮气保护下，升温回流搅拌反应24小时，冷却到室温，将反应液倒入150mL的冰水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，过滤，滤液减压浓缩干燥，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Ir(LA335)2(LC5)，红色固体，收率58％。
实施例8
参照实施例7中化合物Ir(LA335)2(LC5)的方法制备化合物Ir(LAi)2(LCt)，其中，i为1～356的整数，t为1～28的整数。
实施例9
有机发光元件的制备
将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全干燥，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
把上述处理好的ITO玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上继续分别蒸镀化合物HATCN作为空穴注入层，蒸镀膜厚为
在上述空穴注入层膜上继续蒸镀HTM为空穴传输层，蒸镀膜厚为
在前述空穴传输层上蒸镀有机发光层，发光层含有质量比为6:4的H1和H2作为主体和10％质量的本发明所述的金属化合物为掺杂材料，蒸镀膜厚为
在上述有机发光层上再继续蒸镀一层LiQ和ETM作为元件的电子传输层，其中LiQ为ETM质量的60％，蒸镀膜厚为
在上述发光层上继续蒸镀一层LiF作为器件的电子注入层，蒸镀膜厚为
最后，在上述电子注入层之上蒸镀金属铝作为元件的阴极层，蒸镀膜厚为
对比例1
采用GD-9所示的化合物代替实施例9中的本发明金属化合物，其他步骤与实施例9相同，制作对比元件1。
前述的HATCN、HTM、H1、H2、LiQ、GD-9、ETM的结构式如下所示：
试验例
按照与上述相同的步骤，使用本发明的化合物作为有机发光层的掺杂材料制作有机电致发光元件，其结构和性能数据见表1，表内*数据相对于比较：
表1
从表1中可以看出，本发明的金属化合物的光色覆盖范围从绿色到深红色，驱动电压相较于比较实例偏低，尤其是深红光的元件5，其在绿光到黄光范围的器件外量子效率(EQE)均远远超出了对比例1，例外的是红光元件5的电流效率是绿光比较实例的0.41，是由于深红光部分波长超出了可见光的范围造成，而且元件的寿命LT95％也非常的理想。
利用本发明所述的金属化合物制备的有机发光装置，具体参见图1和图2。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。
Claims (4)
1.一种金属化合物，其特征在于，所述的金属化合物为以下结构中的一种：
2.一种有机电致发光元件，包括第一电极、第二电极和置于第一电极和第二电极之间的有机层，其特征在于，所述的有机层包括权利要求1所述的金属化合物。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述的有机层还包括主体，所述的主体选自以下化学基团中的一种或多种：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂二苯并噻吩、氮杂二苯并呋喃和氮杂二苯并硒吩。
4.一种由权利要求2或3所述的有机电致发光元件制成的消费型产品。
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