CN115216005A - 聚酰胺酸、聚酰亚胺、以及含有所述聚酰胺酸及聚酰亚胺的组件及其形成方法 - Google Patents
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Abstract
本公开提供一种聚酰亚胺，包含选自下列通式M、N、O所组成的群组的至少一种重复单元：
其中X为衍生自式I所示的TCA(3‑(Carboxymethyl)‑1,2,4‑cyclopentanetricarboxylic acid 1,4:2,3‑dianhydride)的残基，Y1为衍生自具有卡多(cardo)结构的二胺的残基，Y2为衍生自具有苯环、联苯、苯基苯并咪唑或苯基苯并恶唑结构的二胺的残基，Y3为衍生自具有醚基或酯基的二胺的残基，
Description
技术领域
本公开有关于一种聚酰胺酸、聚酰亚胺及其应用。
背景技术
液晶显示器与AMOLED显示器的驱动皆仰赖LTPS(Low Temperature Poly-silicon)TFT(Thin-Film Transistor)。由于LTPS制程温度高，所以传统上都是使用玻璃当做基板。然而，近来显示设备追求轻薄、可挠等特性，而玻璃基板已无法满足这些需求，因此显示器厂商纷纷寻找可用来代替玻璃基板的塑料材料。
在塑料材料中，由于聚酰亚胺具有透明性、可挠性、足够的机械强度、耐化学药品性、优异的耐热性及良好的光学性质等特点，是目前最符合可挠及透明显示器应用的塑料材料，因此被广泛地应用于塑料业、电子业、航天业等各种产业。
虽然现有的聚酰亚胺大致上已经符合多种需求，但并非在各方面皆令人满意。举例来说，为了满足LTPS TFT的较高温度制程，需要具有高耐热性的透明聚酰亚胺。然而，目前市面上的透明聚酰亚胺的耐热性仍难以达到此需求。详细内容将在后面说明。因此，目前对于聚酰亚胺仍有改进的需求。
发明内容
本发明实施例提供一种聚酰亚胺，包含选自下列通式M、N、O所组成的群组的至少一种重复单元：
其中X为衍生自式I所示的TCA的残基，
Y1为衍生自具有卡多(cardo)结构的二胺的残基，
Y2为衍生自具有苯环、联苯、苯基苯并咪唑或苯基苯并恶唑结构的二胺的残基，
Y3为衍生自具有醚基或酯基的二胺的残基。
本发明实施例提供一种聚酰胺酸，包含选自下列通式M″、N″、O″所组成的群组的至少一种重复单元：
其中X为衍生自式I所示的TCA的残基，
Y1为衍生自具有卡多(cardo)结构的二胺的残基，
Y2为衍生自具有苯环、联苯、苯基苯并咪唑或苯基苯并恶唑结构的二胺的残基，
Y3为衍生自具有醚基或酯基的二胺的残基。
本发明实施例另提供一种组件，包含一或多种上述的聚酰亚胺。
本发明实施例提供一种制造上述聚酰胺酸的方法，包括：使式I所示的TCA与二胺化合物进行反应，以形成聚酰胺酸，该二胺化合物选自y1、y2及y3所组成的群组的至少一种，
y1为具有卡多(cardo)结构的二胺，
y2为具有苯环、联苯、苯基苯并咪唑或苯基苯并恶唑结构的二胺，
y3为具有醚基或酯基的二胺。
本发明实施例提供一种制造上述聚酰亚胺的方法，包括将上述聚酰胺酸进行酰亚胺化，以形成聚酰亚胺。
为让本公开的特征明显易懂，下文特举出实施例作详细说明如下，其他注意事项，请参照技术领域。
具体实施方式
以下针对本案所提供的聚酰亚胺、聚酰胺酸、光学组件作详细说明。应了解的是，以下的叙述提供许多不同的实施例或例子，用以实施本公开一些实施例的不同方式。以下所述特定的组件及排列方式仅为简单清楚描述本公开一些实施例。当然，这些仅用以举例而非本公开的限定。
于文中，「约」、「大约」、「实质上」的用语通常表示在一给定值或范围的5％内，较佳是3％内，更佳是1％内，或2％之内，或1％之内，或0.5％之内。在此给定的数量为大约的数量，亦即在没有特定说明「约」、「大约」、「实质上」的情况下，仍可隐含「约」、「大约」、「实质上」的含义。
于本说明书中，“卡多”是指具有四级碳中心，且其中两个取代基形成一环状结构。“联苯”是指两个苯基相连形成的化合物。“苯基苯并咪唑”是指具有苯环取代基的苯并咪唑，其中苯并咪唑是指结构：
“苯基苯并恶唑”是指具有苯环取代基的苯并恶唑，其中苯并恶唑是指结构：
“醚基”是指一个氧原子连接两个烷基或芳香基所形成。“酯基”是指分子通式为-COOR，其中R为烷基或其他非氢原子的基团。
以下将详述本公开的聚酰胺酸、聚酰亚胺及其制造方法。
[聚酰胺酸]
本发明实施例提供一种聚酰胺酸，包含选自下列通式M″、N″、O″所组成的群组的至少一种重复单元：
其中X为衍生自式I所示的2，3，5-三羧基环戊烷基乙酸二酐(3-(Carboxymethyl)-1，2，4-cyclopentanetricarboxylic acid 1，4：2，3-dianhydride，TCA)的残基，
Y1为衍生自具有卡多(cardo)结构的二胺的残基，
Y2为衍生自具有苯环、联苯、苯基苯并咪唑或苯基苯并恶唑的二胺的残基，
Y3为衍生自具有醚基或酯基的二胺的残基。
值得一提的是，在本发明的一些实施例中，通过选择特定结构的单体、比例，以提供聚酰胺酸及其形成的聚酰亚胺具有良好的耐热性及光学性质。举例来说，Y1具有cardo结构，由于cardo结构的四级碳中心具有两个取代基形成一环状结构，因此中心无法自由旋转，而具有较强的刚性，故可提供极佳的耐热性并同时能提供所需的光学性质。Y2具有苯环、联苯等芳香族结构，亦具较强的刚性而能提供良好耐热性，并同时能提供所需的光学及线热膨张系数(CTE)等特性。Y3因具有可旋转的醚基、酯基，导致刚性较弱，且酯基与醚基结构本身耐热性就不佳，但能提供所需的光学性质及线热膨张系数特性。
在一些实施例中，Y1可例如衍生自具有卡多(cardo)结构的二胺的残基，上述二胺的四级碳中心需位于聚合物的主链上，其中两个取代基形成一环状结构。在一些优选实施例中，Y1可例如是衍生自下列所示的结构的残基，但并不限于此：
具体而言，Y1可优选为衍生自具有式II所示的4，4′-(9-亚茀基)二苯胺(9，9-Bis(4-aminophenyl)fluorine，FDA)的残基。
在一些优选实施例中，Y2为衍生自式III或IV所示的二胺的残基，
其中每一R1各自独立地为*-H、*-F、*-Cl、*-CH3或*-CF3；
R2为*-C(O)NH-*；
Z为*-NH-*或*-O-*；
i、j为0或1；
k为0～4。
在一些实施例中，Y2可例如是衍生自下列所示的结构的残基，但并不限于此：
具体而言，Y2可优选为衍生自下列所示的结构的残基，但并不限于此：
式III的结构可例如是：
式IV的结构可例如是：
更优选地，Y2为选自衍生自下列式III-1至III-4、以及IV-1所示的二胺或其组合的残基：
在一些优选实施例中，Y3为衍生自式V所示的二胺的残基，
其中每一R1各自独立地为*-H、*-F、*-Cl、*-CH3或*-CF3；
R3、R4各自独立地为*-O-*或*-C(O)O-*；
Ar为
R5为*-CH3或*-CF3；
p、q、r为0或1；
k为0～4，
其中*表示键合端。
在一些实施例中，Y3可例如是衍生自下列所示的结构的残基，但并不限于此：
具体而言，Y3可优选为衍生自下列所示的结构的残基，但并不限于此：
更优选地，Y3为选自衍生自下列式V-1至V-3所示的二胺或其组合的残基：
如前所述，为了满足LTPS TFT或其他后续应用所需的较高温度制程，需要具有高耐热性的透明聚酰亚胺。具体而言，现有的聚酰亚胺材料在高温制程时会产生黄化现象，影响色彩性质上的表现，因此，需要有经过高温制程后仍能够维持良好光学性质的聚酰亚胺材料，以符合透明材料的需求。
在本发明的一些实施例中，通过选择特定结构的单体、比例，以提供聚酰胺酸及其形成的聚酰亚胺具有良好的耐热性及光学性质。详细而言，本发明实施例提供一种聚酰胺酸，其通式M″、N″及O″所示的重复单元占所有重复单元的摩尔百分比分别为m、n和o，其中m+n+o≤1。在一些实施例中，m为0～100％，n为0～100％，o为0～50％，m、n、o不同时为0。在一些实施例中，m为40％～80％，n为20％～50％，o为0～40％。在一些实施例中，m为40％～60％，n为40％～60％，o为0。
通式M″中具有衍生自cardo结构二胺的残基Y1，如前所述，提供了极佳的耐热性与所需的光学性质。通式N″中具有衍生自苯环、联苯等芳香族二胺的残基Y2，亦提供良好耐热性，并同时能提供所需的光学及线热膨张系数(CTE)等特性。通式O″中具有衍生自醚基或酯基的二胺的残基Y3，能提供所需的光学性质及线热膨张系数特性。
在一些实施例中，m、n及o分别为40％～60％、40％～60％、0，且X、Y1和Y2分别为衍生自TCA、
以及
的残基。
在一些实施例中，m、n及o分别为0、100％、0，且X和Y2分别为衍生自TCA以及
的残基。
在一些实施例中，m、n及o分别为70％～90％、10％～30％、0，且X、Y1和Y2分别为衍生自TCA、
以及
的残基。
在一些实施例中，m、n及o分别为40％～60％、40％～60％、0，且X和Y1分别为衍生自TCA、以及
的残基，Y2为衍生自
以及
的残基。
本发明人透过实验发现，在一些实施例中，在聚酰胺酸可成膜的状况下，m、n及o满足以下公式，可使得由上述聚酰胺酸所制成的聚酰亚胺薄膜具有极高的Tg，提供良好的耐热性：
0.8m+0.6n+0.1o＞0.5 (公式一)。
根据本发明的一些实施例，聚酰胺酸的重量平均分子量优选为30,000到300,000，更优选为80,000～200,000。
[聚酰亚胺]
本发明实施例提供一种聚酰亚胺，包含选自下列通式M、N、O所组成的群组的至少一种重复单元：
其中X为衍生自式I所示的TCA的残基，
Y1为衍生自具有卡多(cardo)结构的二胺的残基，
Y2为衍生自具有苯环、联苯、苯基苯并咪唑或苯基苯并恶唑结构的二胺的残基，
Y3为衍生自具有醚基或酯基的二胺的残基。
如前所述，本发明实施例通过选择特定结构的单体、比例，以提供聚酰胺酸及其形成的聚酰亚胺具有良好的耐热性及光学性质。详细而言，本发明一些实施例的聚酰亚胺，其通式M、N及O所示的重复单元占所有重复单元的摩尔百分比分别为m、n和o，其中其中m+n+o≤1。m、n、o、Y1、Y2、以及Y3的范围、定义及具体实例如前所述，在此不予赘述。
本发明人透过实验发现，在一些实施例中，在聚酰亚胺可成膜的状况下，m、n及o满足以下公式，可使得由上述聚酰亚胺所制成的聚酰亚胺薄膜具有极高的Tg，而提供良好的耐热性：
0.8m+0.6n+0.1o＞0.5 (公式一)。
此外，由上述聚酰胺酸或聚酰亚胺所制成的聚酰亚胺薄膜除了具有良好的耐热性外，亦具有良好的光学性质，且可在高温制程后维持良好的光学性质。详细内容将在后面说明。
根据本发明的一些实施例，聚酰亚胺的重量平均分子量优选为30,000～300,000，更优选为80,000～200,000。
[聚酰胺酸制程]
在一些实施例中，聚酰胺酸由下列方法所形成：混合式I所示的TCA与二胺化合物于溶剂中进行缩合聚合，以形成聚酰胺酸。在一些实施例中，缩合聚合反应可在氮气环境下于室温以200～400rpm的转速搅拌3～12小时，例如在室温下以300rpm的转速搅拌4小时。反应完成后，将其冷却，得到聚酰胺酸。
二胺及TCA添加的摩尔比可依照需求适当地选择，通常约1∶0.9～1∶1.1。在一些实施例中，如果二胺含量过高或TCA含量过高，则生成的聚酰胺酸可能会重量平均分子量过小。
本发明实施例所使用的二胺化合物选自y1、y2及y3所组成的群组的至少一种。y1为具有卡多(cardo)结构的二胺，其结构请参照上述可衍生形成残基Y1的二胺结构，在此不再赘述。y2为具有苯环、联苯、苯基苯并咪唑或苯基苯并恶唑的二胺，其结构请参照上述可衍生形成残基Y2的二胺结构，在此不再赘述。y3为具有醚基或酯基的二胺，其结构请参照上述可衍生形成残基Y3的二胺结构，在此不再赘述。
下表列出一些二胺的具体实例及对应的化学名称。
在一些实施例中，溶剂可为任何不会妨碍酰亚胺化反应，且能溶解产生的聚酰亚胺者。可例如是非质子性溶剂、芳香族烃系、苯酚系溶剂、醚系溶剂、碳酸酯系溶剂等或其组合，但不限于此。
在一些实施例中，非质子性溶剂可例如是N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N-甲基吡咯啶酮、N-乙基吡咯烷酮(NEP)、N-甲基己内酰胺、1，3-二甲基咪唑啶酮、四甲基尿素等酰胺系溶剂、γ-丁内酯、γ-戊内酯等内酯系溶剂、六甲基磷酰胺、六甲基膦三酰胺等含磷系酰胺系溶剂；二甲基砜、二甲基亚砜、二乙基亚砜、环丁砜(sulfolane)等含硫系溶剂；丙酮、环己酮、甲基环已酮等的酮系溶剂；甲吡啶、吡啶等的胺系溶剂；乙酸-2-甲氧基-1-甲基乙酯等的酯系溶剂等，但并不限于此。
在一些实施例中，芳香族烃溶剂可例如是苯、甲苯、二甲苯和1，3，5-三甲基苯等，但并不限于此。
在一些实施例中，苯酚系溶剂可例如是苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、2，3-二甲苯酚、2，4-二甲苯酚、2，5-二甲苯酚、2，6-二甲苯酚、3，4-二甲苯酚、3，5-二甲苯酚等，但并不限于此。
在一些实施例中，醚系溶剂可例如是1，2-二甲氧基乙烷、双(2-甲氧基乙基)醚、1，2-双(2-甲氧基乙氧基)乙烷、双[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]醚、四氢呋喃、1，4-二
烷(1，4-dioxane)等。
在一些实施例中，碳酸酯系溶剂可例如是碳酸二乙酯、碳酸甲基乙酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯等，但并不限于此。
在一些实施例中，溶剂优选为N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N，N-二乙基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N-乙基吡咯烷酮(NEP)、二甲基亚砜(DMSO)、二乙基亚砜、γ-丁内酯(GBL)、二甲苯(xylene)、四氢呋喃、或其组合。在一些实施例中，溶剂更优选为γ-丁内酯(GBL)。
根据本发明的一些实施例，反应时的单体相对于总重量(固含量)的范围，优选为15～50％，更优选为18～30％。
根据发明人的研究显示：固含量包含在上述范围内的情况下，可得到所需重量平均分子量的聚酰胺酸或聚酰亚胺。
[聚酰亚胺制程]
本发明实施例提供一种聚酰亚胺，由下列方法所形成：将二酸酐与二胺在溶剂下进行聚合(polymerization)得到聚酰胺酸，再将聚酰胺酸进行酰亚胺化(imidization)，以形成聚酰亚胺。将聚酰胺酸进行酰亚胺化的合成方法有二种。第一种方法是分成两个阶段进行，首先，将二胺与TCA单体置于极性溶剂中进行反应，以形成聚酰亚胺的前驱物(precursor)聚酰胺酸。之后，以高温法(300℃～500℃)或化学法进行酰亚胺化反应，使聚酰胺酸脱水闭环，形成聚酰亚胺。在一些实施例中，高温法是在300～500℃温度下进行4～8小时，例如在400℃温度下进行6小时。在一些实施例中，化学法是在室温～120℃温度下加入醋酸酐及催化剂进行反应3～24小时，例如在90℃的温度下反应16小时。第二种方法是通过一个阶段合成聚酰亚胺，将二胺与TCA单体置于极性非质子性溶剂中反应，升温至回流温度进行反应，即形成聚酰亚胺。反应完成后，将其冷却，并进行再结晶纯化干燥，可得到聚酰亚胺固体。之后，将聚酰亚胺固体加入溶剂，配成聚酰亚胺清漆。
根据本发明的一些实施例，在聚酰亚胺清漆中，聚酰亚胺的固含量(即聚酰亚胺含量相对于溶剂与聚酰亚胺的总重量)按重量％计，含有5～30重量％，优选8～20重量％，更优选10～15重量％。
根据发明人的研究显示：固含量包含在上述范围内的情况下，涂布时具有较好的涂布性与流平性。
在一些实施例中，上述催化剂可为任何能催化聚酰胺酸脱水闭环，进而形成聚亚酰胺的化合物。在一些实施例中，催化剂可例如是碱催化剂或酸催化剂。
在一些实施例中，碱催化剂可例如是吡啶、喹啉、异喹啉、d-甲基吡啶、β-甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、N-乙基哌啶、三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、三伸乙二胺、咪唑、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺等的有机碱催化剂；氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠等的无机碱催化剂，但并不限于此。
此外，就酸催化剂而言，可例如是巴豆酸、丙烯酸、反式-3-己烯酸、肉桂酸、苯甲酸、甲基苯甲酸、羟基苯甲酸、对苯二甲酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、萘磺酸等，但并不限于此。
在一些实施例中，催化剂优选为选自异喹啉、β-甲基吡啶、吡啶、N-乙基哌啶、或其组合。在一些实施例中，催化剂更优选为N-乙基哌啶。
根据本发明的一些实施例，聚酰亚胺含量相对于溶剂与聚酰亚胺的总重量(固含量)按重量％计，优选8～20重量％，更优选10～15重量％。
根据发明人的研究显示：固含量包含在上述范围内的情况下，涂布时具有较好的涂布性与流平性。
[组件]
本公开的组件，包含一或多种上述聚酰亚胺，并且可应用于电子装置中，在一些实施例中，组件可为光学组件，例如为透明膜、透明基板、透明板(sheet)、透明层等，但并不限定于此。
本公开中，术语“电子装置”意于包括一或多个有机半导体层或材料的装置。在一些实施例中，电子装置包括但不受限于：(1)将电能转化为辐射的设备(例如，发光二极管、发光二极管显示器、二极管激光器或照明面板)、(2)使用电子处理检测信号的装置(例如，光检测器、光导电池、光电阻、光开关、光敏晶体管、光电管、红外(IR)检测器或生物传感器)、(3)将辐射转换为电能的装置(例如，光伏打装置或太阳能电池)、(4)包含一或多个电子组件的装置(例如，晶体管或二极管)，上述电子组件包含一或多个有机半导体层、或(1)至(4)中装置的任意组合。
在一些实施例中，由于聚酰亚胺薄膜在电子显示设备中代替玻璃，须符合的限制条件为聚酰亚胺具有良好的光学特性。如前所述，本发明实施例提供的聚酰亚胺薄膜除了具有良好的耐热性外，亦具有良好的光学性质，且可在高温制程后维持良好的光学性质。在一些实施例中，本发明实施例的聚酰亚胺薄膜具有5μm-50μm的厚度，优选为5μm-15μm。并且，在一些实施例中，本发明实施例的聚酰亚胺薄膜符合下列至少一种光学性质：(1)全光线透射率(T.T)＞80％，(2)黄色指数(YI)＜5，(3)b*＜3，(4)雾度＜2.5％，因此本发明实施例提供的聚酰亚胺具有良好的光学性质，故可应用于电子显示设备中代替玻璃来使用。
本发明实施例的聚酰亚胺具有大于80％的全光线透射率(T.T)，优选为大于85％，更优选为大于88％。
本发明实施例的聚酰亚胺具有小于5的黄色指数(YI)，优选为小于3.5，更优选为小于3。
本发明实施例的聚酰亚胺具有小于3的b*，优选为小于2，更优选为小于1.5。
本发明实施例的聚酰亚胺具有小于2.5％的雾度，优选为小于1.5％，更优选为小于1％。
此外，实务应用上，可依玻璃转移温度(Tg)来判断耐热性，其中Tg＞300℃即具有良好的耐热性。而本发明实施例的聚酰亚胺具有大于300℃的玻璃转移温度(Tg)，优选为大于350℃，更优选为大于400℃。
再者，本发明实施例的聚酰亚胺具有大于350℃的5％重量减少温度(Td5％)，优选为大于400℃，更优选为大于450℃。本发明实施例的聚酰亚胺亦具有小于55ppm/℃的线热膨张系数(CTE)，优选为小于50ppm/℃，更优选为小于45ppm/℃。
在一些实施例中，可将聚酰亚胺清漆以湿膜100～300μm涂布至玻璃基板上，再通过加热板以50℃～250℃的温度加热，使溶剂蒸发，获得5～15μm的聚酰亚胺薄膜。
在一些实施例中，本公开的聚酰亚胺薄膜可用作液晶显示器(LCD)中的组件。在本发明的一实施例中，本公开的聚酰亚胺可用作显示设备中的对准层。在本发明的另一实施例中，本公开的聚酰亚胺薄膜可用作具有有机发光二极管(Organic Light-EmittingDiode，OLED)的有机电子装置中的组件。最后，在一些实施例中，本发明的聚酰亚胺薄膜可用作照相机的透明保护滤光片。
在一些实施例中，本公开的组件亦可为非光学组件，例如半导体组件。
以下，本公开内容将提供数个实施例，以更具体地说明根据本公开内容的实施例的聚酰胺酸及聚酰亚胺可达成的功效，以及应用本公开内容所制得的聚酰胺酸及聚酰亚胺的特性。然而以下的实施例仅为例示说明的用，而不应被解释为本公开内容实施的限制。
[制备例1]聚酰胺酸
在一250ml三颈圆底瓶上架设铁氟龙半月型搅拌叶、氮气进气管与导入冷却水的冷凝装置，于三颈瓶中加入2，2′-双(三氟甲基)-4，4′-二氨基联苯(TFMB)(中厚化学股份有限公司制造)0.0223mol、4，4′-(9-亚茀基)二苯胺(FDA)(JFE化学股份有限公司制造)7.7704克(0.0223mol)、γ-丁内酯(鸿胜化学股份有限公司制造)45克，在室温及氮气环境下以转速300rpm进行搅拌而得澄清溶液。
将2，3，5-三羧基环戊烷基乙酸二酐(TCA)(李长荣化学工业股份有限公司制造)10.0000克(0.0446mol)及γ-丁内酯(鸿胜化学股份有限公司制造)45克添加至溶液中后以转速300rpm进行搅拌反应聚合。反应四小时后得到一黏稠溶液，在溶液中加入γ-丁内酯(鸿胜化学股份有限公司制造)90克进行稀释并搅拌0.5小时，即可获得本实验中所用的聚酰胺酸。
[制备例2]聚酰胺酸
除了制备例2中并未使用2，2′-双(三氟甲基)-4，4′-二氨基联苯(TFMB)、4，4′-(9-亚茀基)二苯胺(FDA)为制备例1的1.2倍、以及使用0.0178mol的4，4′-二氨基二苯醚(ODA)(士峰科技股份有限公司制造)之外，其余与制备例1相同，可获得本实验中所用的聚酰胺酸。
[制备例3]聚酰胺酸
除了制备例3中并未使用2，2′-双(三氟甲基)-4，4′-二氨基联苯(TFMB)、以及使用0.0223mol的2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑(DAPBI)(亚旭生物科技股份有限公司制造)之外，其余与制备例1相同，可获得本实验中所用的聚酰胺酸。
[制备例4]聚酰胺酸
除了制备例4中并未使用4，4′-(9-亚茀基)二苯胺(FDA)、2，2′-双(三氟甲基)-4，4′-二氨基联苯(TFMB)、以及使用0.0446mol的4，4’-二氨基-2，2’-二甲基-1，1’-联苯(m-TB)(TCI化成工业发展有限公司制造)之外，其余与制备例1相同，可获得本实验中所用的聚酰胺酸。
[制备例5]聚酰胺酸
除了制备例5中4，4′-(9-亚茀基)二苯胺(FDA)及2，2′-双(三氟甲基)-4，4′-二氨基联苯(TFMB)为制备例1的0.8倍、以及使用0.0089mol的对苯二甲酸二对氨基苯酯(BPTP)之外，其余与制备例1相同，可获得本实验中所用的聚酰胺酸。
[制备例6]聚酰胺酸
除了制备例6中并未使用2，2′-双(三氟甲基)-4，4′-二氨基联苯(TFMB)、4，4′-(9-亚茀基)二苯胺(FDA)为制备例1的1.6倍、以及使用0.0089mol的对苯二胺(P-PDA)(TCI化成工业发展有限公司制造)之外，其余与制备例1相同，可获得本实验中所用的聚酰胺酸。
[制备例7]聚酰胺酸
除了制备例7中2，2′-双(三氟甲基)-4，4′-二氨基联苯(TFMB)为制备例1的0.5倍、以及使用0.0112mol的4，4′-二氨基苯酰替苯胺(DABA)(翰新国际有限公司制造)之外，其余与制备例1相同，可获得本实验中所用的聚酰胺酸。
[制备例8]聚酰胺酸
除了制备例8中4，4′-(9-亚茀基)二苯胺(FDA)为制备例1的0.8倍、以及使用0.0045mol的(4，4’-二(4-胺基苯氧基)联苯(BAPB)(台湾默克股份有限公司制造)之外，其余与制备例1相同，可获得本实验中所用的聚酰胺酸。
[制备例9]聚酰胺酸
除了制备例9中并未使用4，4′-(9-亚茀基)二苯胺(FDA)、以及使用0.0223mol的4，4′-二氨基二苯醚(ODA)之外，其余与制备例1相同，可获得本实验中所用的聚酰胺酸。
[制备例10]聚酰胺酸
除了制备例10中并未使用4，4′-(9-亚茀基)二苯胺(FDA)、以及使用0.0223mol的对苯二甲酸二对氨基苯酯(BPTP)之外，其余与制备例1相同，可获得本实验中所用的聚酰胺酸。
[制备例11]聚酰胺酸
除了制备例11中并未使用2，2′-双(三氟甲基)-4，4′-二氨基联苯(TFMB)、以及使用0.0223mol的(4，4’-二(4-胺基苯氧基)联苯(BAPB)之外，其余与制备例1相同，可获得本实验中所用的聚酰胺酸。
[制备例12]聚酰胺酸
除了制备例12中并未使用4，4′-(9-亚茀基)二苯胺(FDA)及2，2′-双(三氟甲基)-4，4′-二氨基联苯(TFMB)、以及使用0.0446mol的(4，4’-二(4-胺基苯氧基)联苯(BAPB)之外，其余与制备例1相同，可获得本实验中所用的聚酰胺酸。
[实施例1]聚酰亚胺
于制备例1的聚酰胺酸中加入醋酸酐18.2克与N-乙基哌啶15.1克，以油浴锅进行加热，使系统维持在90℃反应16小时。
之后，将反应系统冷却至室温，取出反应溶液滴加到甲醇中沉淀出固体，以滤纸过滤出固体后再加入甲醇清洗三次，接着将固体以真空下200℃干燥5小时，可得到干净的聚酰亚胺固体。
[实施例2～12]聚酰亚胺
除了实施例2～12中使用的分别为制备例2～12的聚酰胺酸之外，其余与实施例1相同，可获得本实验中所用的聚酰亚胺。
聚酰胺酸以及聚酰亚胺换算的重均分子量(Mw)的测定采用凝胶层析色谱(GPC法)在以下的条件下进行。
装置：Alliance2695
管柱：Shodex KD-803、KD-804、KD-805、KD-G 4A
管柱温度：40℃
溶剂：DMAc/LiBr/磷酸/THF(0.1wt％)
流速：1.0mL/min
被检测液固体成分浓度：0.5质量％
注入量：50μL
检测器：RI
校正用标准物质：EasiCal PS-2(安捷伦科技股份有限公司制造)
将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量的比(Mw/Mn)规定为分散度。
上述各个实施例的成分与对应的摩尔百分比如表1所示，各个成分所选用的种类说明如下，其中定义二酸酐的摩尔百分比总和为1，二胺的摩尔百分比总和也为1。
[表1]
表1中，各成分表示以下的化合物：
TCA：2，3，5-三羧基环戊烷基乙酸二酐(李长荣化学工业股份有限公司制造)
FDA：4，4′-(9-亚茀基)二苯胺(JFE化学股份有限公司制造)
TFMB：2，2′-双(三氟甲基)-4，4′-二氨基联苯(中厚化学股份有限公司制造)
m-TB：4，4’-二氨基-2，2’-二甲基-1，1’-联苯(TCI化成工业发展有限公司制造)
P-PDA：对苯二胺(台湾默克股份有限公司制造)
DAPBI：2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑(亚旭生物科技股份有限公司制造)
DABA：4，4′-二氨基苯酰替苯胺(翰新国际有限公司制造)
ODA：4，4′-二氨基二苯醚(士峰科技股份有限公司制造)
BPTP：对苯二甲酸二对氨基苯酯(台湾默克股份有限公司制造)
BAPB：(4，4’-二(4-胺基苯氧基)联苯(台湾默克股份有限公司制造)
[聚酰亚胺清漆的制作]
分别将实施例1至12中的聚酰亚胺固体加入γ-丁内酯配成固成份12wt％聚酰亚胺清漆。
[聚酰亚胺薄膜的制作]
将聚酰亚胺清漆以湿膜200μm涂布到玻璃基板上，通过加热板以温度50℃加热30分钟、150℃加热60分钟、以及240℃加热60分钟，使溶剂蒸发，可获得厚度10μm的薄膜。接下来，通过下述测试方法分别测量由实施例1～12的聚酰亚胺所制成的薄膜的各种性质，并记录于表2中。
[玻璃转移温度(Tg)测试]
使用TA Instruments制热机械分析仪「TMA/Q400」，利用拉伸型薄膜夹具进行玻璃转移温度分析。将样品裁切成16mm×5mm)并以薄膜用夹具将试片两端夹住固定置入TMA中，通入流速为100ml/min的氮气当作保护气氛，施加一固定荷重0.05N，由50℃开始以升温速度10℃/min升温至350℃后采自然冷却方式降回至50℃，再以10℃/min升温至500℃。由TMA量测数据中斜率变化转折点为Tg。
[5％重量减少温度(Td5％)测试]
使用TA Instruments制热重分析仪「TGA/Q500」将样品裁切成5mm×5mm，取总重量为5～6mg裁切的样品堆栈置于盘中，通入流速60ml/min氮气气氛。由40℃以10℃/min升温至900℃，即可量测1wt％与5wt％热裂解温度。
[线热膨张系数(CTE)测试]
使用TA Instruments制热机械分析仪「TMA/Q400」，利用拉伸型薄膜夹具进行热膨胀系数分析。将样品裁切成16mm×5mm)并以薄膜用夹具将试片两端夹住固定置入TMA中，通入流速为100ml/min的氮气当作保护气氛，施加一固定荷重0.05N，由50℃开始以升温速度10℃/min升温至350℃后采自然冷却方式降回至50℃，再以10℃/min升温至500℃。由TMA量测数据中撷取50-200℃的斜率可得CTE数值。
[全光线透射率(T.T)测试]
依循ASTM D1003，使用日本电色工业(股)公司制的色度浊度同时测定仪「CSP-001」进行测定。
[黄色指数测试(YI)测试]
依循ASTM D1925，使用日本电色工业(股)公司制的色度浊度同时测定仪「CSP-001」进行测定。
[b值(b*)测试]
依循ASTM D1925，使用日本电色工业(股)公司制的色度浊度同时测定仪「CSP-001」进行测定CIE L*a*b*坐标。
[雾度(Haze)测试]
依循ASTM D1003，使用日本电色工业(股)公司制的色度浊度同时测定仪「CSP-001」进行测定。
[表2]
由表1以及表2的实施例1～12可看出，本发明的一些实施例通过选择特定结构的单体、比例，而使所形成的薄膜具有良好的耐热性及光学性质。
具体而言，实施例1～12的玻璃转移温度(Tg)皆大于300℃，具有良好的耐热性。进一步而言，当摩尔百分比m为40％～60％，n为40％～60％，o为0时(如实施例1、3、7～8)，玻璃转移温度皆大于400℃，具有更佳的耐热性。
更进一步而言，如实施例1～8，当摩尔百分比m、n和o满足以下公式时：
0.8m+0.6n+0.1o＞0.5 (公式一)，
具有大于350℃，甚至大于400℃的玻璃转移温度，即具有极佳的耐热性。
综上所述，通过包含选自通式M、N、O所组成的群组的至少一种重复单元，可使由此聚酰亚胺所形成的薄膜，具有良好的耐热性及光学性质。再者，通过使通式M、N及O所示的重复单元占所有重复单元的摩尔百分比m、n和o为特定比例或满足公式一，可使由此聚酰亚胺所形成的薄膜，进一步地具有极佳的耐热性。
以上概述数个实施例，以便在本发明所属技术领域中具有通常知识者可以更理解本发明实施例的观点。在本发明所属技术领域中具有通常知识者应该理解，他们能以本发明实施例为基础，设计或修改其他制程和结构，以达到与在此介绍的实施例相同的目的及/或优势。在本发明所属技术领域中具有通常知识者也应该理解到，此类等效的制程和结构并无悖离本发明的精神与范围，且他们能在不违背本发明的精神和范围的下，做各式各样的改变、取代和替换。
Claims (33)
1.一种聚酰亚胺，包含选自下列通式M、N、O所组成的群组的至少一种重复单元：
其中X为衍生自式I所示的TCA(3-(Carboxymethyl)-1,2,4-cyclopentanetricarboxylic acid 1,4:2,3-dianhydride)的残基，
Y1为衍生自具有卡多(cardo)结构的二胺的残基，
Y2为衍生自具有苯环、联苯、苯基苯并咪唑或苯基苯并恶唑结构的二胺的残基，
Y3为衍生自具有醚基或酯基的二胺的残基。
2.如权利要求1所述的聚酰亚胺，其中Y1为衍生自式II所示的FDA(9,9-Bis(4-aminophenyl)fluorine)的残基，
Y2为衍生自式III或IV所示的二胺的残基，
Y3为衍生自式V所示的二胺的残基，
其中每一R1各自独立地为*-H、*-F、*-Cl、*-CH3或*-CF3；
R2为*-C(O)NH-*；
R3、R4各自独立地为*-O-*或*-C(O)O-*；
Z为*-NH-*或*-O-*；
Ar为
R5为*-CH3或*-CF3；
i、j、p、q、r为0或1；
k为0～4。
3.如权利要求2所述的聚酰亚胺，其中Y2选自衍生自下列式III-1至III-4、以及IV-1所示的二胺的残基或其组合：
4.如权利要求2所述的聚酰亚胺，其中Y3选自衍生自下列式V-1至V-3所示的二胺的残基或其组合：
5.如权利要求1所述的聚酰亚胺，其中通式M、N及O所示的重复单元占所有重复单元的摩尔百分比分别为m、n和o，其中m、n及o满足以下公式：
0.8m+0.6n+0.1o>0.5(公式一)。
6.如权利要求1所述的聚酰亚胺，其中通式M、N及O所示的重复单元占所有重复单元的摩尔百分比分别为m、n和o，其中m为0～100％，n为0～100％，o为0～50％，m、n、o不同时为0。
7.如权利要求6所述的聚酰亚胺，其中m、n及o分别为40％～80％、20％～50％、0～40％。
8.如权利要求6所述的聚酰亚胺，其中m、n及o分别为40％～60％、40％～60％、0，且其中X、Y1和Y2分别为衍生自TCA、
以及
的残基。
9.如权利要求6所述的聚酰亚胺，其中m、n及o分别为0、100％、0，且其中X和Y2分别为衍生自TCA以及
的残基。
10.如权利要求6所述的聚酰亚胺，其中m、n及o分别为70％～90％、10％～30％、0，且其中X、Y1和Y2分别为衍生自TCA、
以及
的残基。
11.如权利要求6所述的聚酰亚胺，其中m、n及o分别为40％～60％、40％～60％、0，且其中X和Y1分别为衍生自TCA、以及
的残基，Y2为衍生自
以及
的残基。
12.一种聚酰胺酸，包含选自下列通式M″、N″、O″所组成的群组的至少一种重复单元：
其中X为衍生自式I所示的TCA的残基，
Y1为衍生自具有卡多(cardo)结构的二胺的残基，
Y2为衍生自具有苯环、联苯、苯基苯并咪唑或苯基苯并恶唑结构的二胺的残基，
Y3为衍生自具有醚基或酯基的二胺的残基。
13.如权利要求12所述的聚酰胺酸，其中Y1为衍生自式II所示的FDA(9,9-Bis(4-aminophenyl)fluorine)的残基，
Y2为衍生自式III或IV所示的二胺的残基，
Y3为衍生自式V所示的二胺的残基，
其中每一R1各自独立地为*-H、*-F、*-Cl、*-CH3或*-CF3；
R2为*-C(O)NH-*；
R3、R4各自独立地为*-O-*或*-C(O)O-*；
Z为*-NH-*或*-O-*；
Ar为
R5为*-CH3或*-CF3；
i、j、p、q、r为0或1；
k为0～4。
14.如权利要求13所述的聚酰胺酸，其中Y2选自衍生自下列式III-1至III-4、以及IV-1所示的二胺的残基或其组合：
15.如权利要求13所述的聚酰胺酸，其中Y3选自衍生自下列式V-1至V-3所示的二胺的残基或其组合：
16.如权利要求12所述的聚酰胺酸，其中通式M″、N″及O″所示的重复单元占所有重复单元的摩尔百分比分别为m、n和o，其中m、n及o满足以下公式：
0.8m+0.6n+0.1o>0.5(公式一)。
17.如权利要求12所述的聚酰胺酸，其中通式M″、N″及O″所示的重复单元占所有重复单元的摩尔百分比分别为m、n和o，其中m为0～100％，n为0～100％，o为0～50％，m、n、o不同时为0。
18.如权利要求17所述的聚酰胺酸，其中m、n及o分别为40％～80％、20％～50％、0～40％。
19.如权利要求17所述的聚酰胺酸，其中m、n及o分别为40％～60％、40％～60％、0，且其中X、Y1和Y2分别为衍生自TCA、
以及
的残基。
20.如权利要求17所述的聚酰胺酸，其中m、n及o分别为0、100％、0，且其中X和Y2分别为衍生自TCA以及
的残基。
21.如权利要求17所述的聚酰胺酸，其中m、n及o分别为70％～90％、10％～30％、0，且其中X、Y1和Y2分别为衍生自TCA、
以及
的残基。
22.如权利要求17所述的聚酰胺酸，其中m、n及o分别为40％～60％、40％～60％、0，且其中X和Y1分别为衍生自TCA、以及
的残基，Y2为衍生自
以及
的残基。
23.一种组件，包含一或多种权利要求1～11中任一项所述的聚酰亚胺。
24.如权利要求23所述的组件，其中该组件符合下列至少一种光学性质:
(1)当依循ASTM D1003在400-800nm的波长范围内测量时，该组件的全光线透射率(T.T)>80％，
(2)当依循ASTM D1925测量时，该组件的黄色指数(YI)<5，
(3)当依循ASTM D1925测量时，该组件的b*<3，
(4)当依循ASTM D1003测量时，该组件的雾度<2.5％。
25.一种制造如权利要求12所述的聚酰胺酸的方法，包括：
使式I所示的TCA(3-(Carboxymethyl)-1,2,4-cyclopentanetricarboxylic acid1,4:2,3-dianhydride)与二胺化合物进行反应以形成聚酰胺酸，该二胺化合物选自y1、y2及y3所组成的群组的至少一种，
y1为具有卡多(cardo)结构的二胺，
y2为具有苯环、联苯、苯基苯并咪唑或苯基苯并恶唑结构的二胺，
y3为具有醚基或酯基的二胺。
26.如权利要求25所述的聚酰胺酸的制造方法，其中
y1为式II所示的FDA(9,9-Bis(4-aminophenyl)fluorine)，
y2为式III或IV所示的二胺，
y3为式V所示的二胺，
其中每一R1各自独立地为*-H、*-F、*-Cl、*-CH3或*-CF3；
R2为*-C(O)NH-*；
R3、R4各自独立地为*-O-*或*-C(O)O-*；
Z为*-NH-*或*-O-*；
Ar为
R5为*-CH3或*-CF3；
i、j、p、q、r为0或1；
k为0～4。
27.如权利要求26所述的聚酰胺酸的制造方法，其中y2选自下列式III-1至III-4、以及IV-1所示的二胺或其组合：
28.如权利要求26所述的聚酰胺酸的制造方法，其中y3选自下列式V-1至V-3所示的二胺或其组合：
29.如权利要求25所述的聚酰胺酸的制造方法，其中在溶剂中进行该反应，该溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N,N-二乙基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N-乙基吡咯烷酮(NEP)、二甲基亚砜(DMSO)、二乙基亚砜、γ-丁内酯(GBL)、二甲苯(xylene)、四氢呋喃、或其组合。
30.一种制造如权利要求1所述的聚酰亚胺的方法，包括：
将权利要求12所述的聚酰胺酸进行酰亚胺化，以形成聚酰亚胺。
31.如权利要求30所述的聚酰亚胺的制造方法，其中该酰亚胺化在80～100℃下进行。
32.如权利要求30所述的聚酰亚胺的制造方法，其中该酰亚胺化加入醋酸酐及催化剂进行反应，使该聚酰胺酸脱水闭环，以形成该聚酰亚胺。
33.如权利要求32所述的聚酰亚胺的制造方法，其中该催化剂选自异喹啉、β-甲基吡啶、吡啶、N-乙基哌啶、或其组合。
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