CN115215714A - 一种全氘代溴代环戊烷及其制备方法和应用 - Google Patents
一种全氘代溴代环戊烷及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115215714A CN115215714A CN202210755255.3A CN202210755255A CN115215714A CN 115215714 A CN115215714 A CN 115215714A CN 202210755255 A CN202210755255 A CN 202210755255A CN 115215714 A CN115215714 A CN 115215714A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- deuterated
- bromocyclopentane
- deuterium
- preparation
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E30/00—Energy generation of nuclear origin
- Y02E30/10—Nuclear fusion reactors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种全氘代溴代环戊烷的及其制备方法和应用,涉及氘代化合物合成技术领域。本发明提供的制备方法以非氘代溴代环戊烷、氘水、氘气、溴氘水等相对廉价的物质为主要原料制备全氘代溴代环戊烷,大大降低了生产中的成本;在密闭条件下制备,原料损失较少,所得产物的产率高。与传统的超临界态氧化氘交换法相比,本发明提供的全氘代溴代环戊烷的制备方法,反应条件相对温和,操作简单,对设备要求相对较低。制得的全氘代溴代环戊烷纯度的纯度大于99.9%,氘代率大于99.8%,纯度和氘代率高,制备得到的全氘代溴代环戊烷在制备氘代药物中具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及氘代化合物合成技术领域,具体涉及一种全氘代溴代环戊烷及其制备方法和应用。
背景技术
氘为氢在自然界中的一种稳定形态的非放射性同位素,由于具有比氢更大的原子质量使得C-D键比C-H键更加稳定(6~9倍)。氘代药物是目前氘化学最具前景的研究方向。将药物分子中的氢用氘取代改变了药物的吸收、分布、药物毒理学性质,同时保留了原来药物的药效并增长了药物的停留时间,降低单次给药剂,从而降低药物的毒副作用。
全氘代溴代环戊烷是制备常见氘代药物(如氘代环戊甲噻嗪)的基础原料。目前,全氘代溴代环戊烷合成方法是将氘代环戊醇与氘溴酸混合,加入浓硫酸作为催化剂并在较高的温度(170℃)下回流制得。然而,此方法耗时长,原料消耗高,且后处理过程颇为繁杂,因此不适宜用来大量制备全氘代溴代环戊烷。公开号为CN1865207A的中国专利公开了一种溴代环戊烷的制备方法,该方法以环戊烯和氢溴酸为原料通过加成反应制得溴代环戊烷。虽然利用该方法将原料替换为氘代环戊烯以及氘溴酸可以制备得到氘代溴代环戊烷,但是氘代环戊烯价格昂贵且产量很低,不适宜用来大量制备全氘代溴代环戊烷。超临界氧化氘交换是近些年发展起来的用于制备氘化物的方法,其由于成本低、反应时间短、选择性氘化或过氘化不同有机化合物的可能性大、收率高而受到了许多关注,超临界氧化氘交换的应用可以通过调节温度和压力来调节超临界氧化氘的理化性质,从而进一步控制反应效率、反应速率和选择性。然而这种方法也存在明显的缺点,操作压力大温度高(温度大于380℃,压力大于22MPa),在现有条件下不适合大规模的开发利用。因此,亟需开发一种生产成本较低、工艺简单且能够实现规模化生产的全氘代溴代环戊烷的制备方法。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种全氘代溴代环戊烷的制备方法及其制备方法和应用,本发明提供的制备方法产率高、收率高、操作简单、成本低,能够实现全氘代溴代环戊烷的规模化生产。
为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:
本发明提供了一种全氘代溴代环戊烷的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将氘代溴铂酸的氘水溶液、溴代环戊烷和溴氘水在密闭条件下混合,通入氘气,进行氢氘交换反应,得到氘代溴代环戊烷;所述溴代环戊烷包括1-溴环戊烷或1,2-二溴环戊烷;
(2)将所述氘代溴代环戊烷替换掉步骤(1)中的溴代环戊烷后重复步骤(1)2~5次,得到全氘代溴代环戊烷。
优选地,所述氘代溴铂酸的氘水溶液中氘代溴铂酸与氘水的质量比为1:(10~50)。
优选地,所述溴代环戊烷与氘代溴铂酸的摩尔比为(40~70):1。
优选地,所述溴氘水中溴与氘代溴铂酸的摩尔比为1:(0.3~1.5);
所述溴氘水中的溴的质量浓度为3~3.5%。
优选地,所述氘气的压力按照式(1)计算得到:
其中,P为压力,单位为kPa;m为氘代溴铂酸的氘水溶液中氘水的质量,单位为g;T为氢氘交换反应的反应温度,单位为K;V为反应器体积,单位为dm3;R为8.314J/(mol·K);a为558.47kPa(dm3/mol)2;b为0.031dm3/mol。
优选地,所述氢氘交换反应的温度为140~280℃,时间为3~12h。
优选地,所述氢氘交换反应后,还包括纯化,所述纯化包括:将所得氢氘交换反应液与去离子水混合后分相,得到水相和油相,测试所述水相的折射率;当所述水相的折射率≥1.338时,将所述油相重复上述步骤至所得水相的折射率<1.338,最后一次分相得到的油相为氘代溴代环戊烷。
优选地,所述去离子水的温度为5~10℃。
本发明提供了上述技术方案所述制备方法得到的全氘代溴代环戊烷,所述全氘代溴代环戊烷包括溴代环戊烷-D9氘代或1,2-二溴代环戊烷-D8氘代。
本发明提供了上述技术方案所述全氘代溴代环戊烷在制备氘代药物中的应用。
本发明提供了一种全氘代溴代环戊烷的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:(1)将氘代溴铂酸的氘水溶液、溴代环戊烷和溴氘水在密闭条件下混合,通入氘气,进行氢氘交换反应,得到氘代溴代环戊烷;所述溴代环戊烷包括1-溴环戊烷或1,2-二溴环戊烷;(2)将所述氘代溴代环戊烷替换掉步骤(1)中的溴代环戊烷后重复步骤(1)2~5次,得到全氘代溴代环戊烷。本发明提供的制备方法制备的产物的纯度的纯度大于99.5%,氘代率大于99.0%,纯度和氘代率高,制备得到的全氘代溴代环戊烷在制备氘代药物中具有很好的应用前景。本发明提供的制备方法在密闭条件下进行,制备过程中原料损失较少,所得产物的产率在55%以上,产率高。本发明提供的制备方法以非氘代溴代环戊烷、氘水、氘气、溴氘水等相对廉价的物质为主要原料,大大降低了生产中的成本。
进一步的,与传统的超临界态氧化氘交换法相比,本发明提供的全氘代溴代环戊烷的制备方法,反应条件相对温和,操作简单,对设备要求相对较低。
本发明提供了上述技术方案所述制备方法得到的全氘代溴代环戊烷,所述全氘代溴代环戊烷包括溴代环戊烷-D9氘代或1,2-二溴代环戊烷-D8氘代。本发明提供的全氘代溴代环戊烷的纯度的纯度大于99.9%,氘代率大于99.8%,纯度和氘代率高,在制备氘代药物中具有很好的应用前景。
附图说明
图1为实施例制备的溴代环戊烷-D9氘代的氢谱图;
图2为实施例制备的溴代环戊烷-D9氘代的质谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种全氘代溴代环戊烷的制备方法,包括以下步骤:
(1)将氘代溴铂酸的氘水溶液、溴代环戊烷和溴氘水在密闭条件下混合,通入氘气,进行氢氘交换反应,得到氘代溴代环戊烷;所述溴代环戊烷包括1-溴环戊烷或1,2-二溴环戊烷;
(2)将所述氘代溴代环戊烷替换掉步骤(1)中的溴代环戊烷后重复步骤(1)2~5次,得到全氘代溴代环戊烷。
本发明将氘代溴铂酸的氘水溶液、溴代环戊烷和溴氘水在密闭条件下混合,通入氘气,进行氢氘交换反应,得到氘代溴代环戊烷。
在本发明中,所述氘代溴铂酸的氘水溶液中氘代溴铂酸与氘水的质量比优选为1:(10~50),更优选为1:(20~40),进一步优选为1:30。在本发明的具体实施例中,所述氘代溴铂酸的氘水溶液优选由氘代溴铂酸溶解于氘水得到;所述溶解的温度优选为30~70℃,更优选为40~60℃,进一步优选为50℃;所述溶解优选在搅拌条件下进行,本发明对于所述搅拌的速度和时间没有特殊限定,能够将氘代溴铂酸全部溶解于氘水中即可。
在本发明中,所述溴代环戊烷包括1-溴环戊烷或1,2-二溴环戊烷。在本发明中,所述溴代环戊烷与氘代溴铂酸的摩尔比优选为(40~70):1,更优选为(45~65):1,进一步优选为(50~60):1。
在本发明中,所述溴氘水中溴与氘代溴铂酸的摩尔比优选为1:(0.3~1.5),更优选为1:(0.5~1.2),进一步优选为1:(0.5~1.2)。在本发明中,所述溴氘水中的溴的质量浓度优选为3~3.5%,更优选为3.1~3.4%,进一步优选为3.2~3.3%。
在本发明的具体实施例中,所述混合优选为:将溴代环戊烷与氘代溴铂酸的氘水溶液加入到带加热套的高压反应器中,密封,通过外接进液管向反应器内加入溴氘水,关闭进液管。在本发明中,所述混合优选为搅拌混合,所述搅拌混合的速度优选为50~300rpm,更优选为100~200rpm。
在本发明的具体实施例中,所述氘气优选通过外接进气管向反应器内通入通氘气,待反应器内压力稳定后关闭进气阀,停止通入氘气。在本发明中,所述压力优选由式(1)计算得到,具体如1.3~3.5MPa,更优选为1.5~3MPa,进一步优选为2~2.5MPa。
其中,P为压力,单位为kPa;m为氘代溴铂酸的氘水溶液中氘水的质量,单位为g;T为氢氘交换反应的反应温度,单位为K;V为反应器体积,单位为dm3;R为8.314J/(mol·K);a为558.47kPa(dm3/mol)2;b为0.031dm3/mol。
在本发明中,所述氢氘交换反应的温度优选为140~280℃,更优选为150~250℃,进一步优选为180~200℃;所述氢氘交换反应的时间优选为3~12h,更优选为5~10h,进一步优选为7~8h;所述氢氘交换反应优选在搅拌条件下进行,所述搅拌的速度优选为50~300rpm,更优选为100~200rpm。
所述氢氘交换反应后,本发明优选还包括纯化,所述纯化优选包括:所述氢氘交换反应后,还包括纯化,所述纯化包括:将所得氢氘交换反应液与去离子水混合后分相,得到水相和油相,测试所述水相的折射率;当所述水相的折射率≥1.338时,将所述油相重复上述步骤至所得水相的折射率<1.338,最后一次分相得到的油相为氘代溴代环戊烷。在本发明中,所述去离子水的温度优选为5~10℃,更优选为6~9℃,进一步优选为7~8℃;所述溴代环戊烷与去离子水的质量比优选为1:(2~5),更优选为1:(2.5~4.5),进一步优选为1:(3~4)。在本发明中,所述折射率优选利用阿贝折光仪进行测试,所述折射率优选为20℃条件下的折射率。
得到氘代溴代环戊烷后,本发明将所述氘代溴代环戊烷替换掉步骤(1)中的溴代环戊烷后重复步骤(1)2~5次,得到全氘代溴代环戊烷。在本发明中,所述重复的次数优选为3~4次。
本发明提供了上述技术方案所述制备方法得到的全氘代溴代环戊烷,所述全氘代溴代环戊烷包括溴代环戊烷-D9氘代或1,2-二溴代环戊烷-D8氘代。
本发明提供了上述技术方案所述全氘代溴代环戊烷在制备氘代药物中的应用。
下面将结合本发明中的实施例,对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
步骤一、将2g氘代溴铂酸加入到到100g氘水中,升温至40℃并持续搅拌,直至氘代溴铂酸完全溶解,得到102g氘代溴铂酸的氘水溶液(记为溶液A)。
步骤二、将30g1-溴环戊烷与102g溶液A加入到容积为800mL的带加热套的高压反应器中,密封反应器,通过外接进液管向反应器内加入45g质量浓度为3%的溴氘水,随后关闭进液管。
步骤三、通过外接进气管向反应器内通入通氘气,使反应器内压力达到2.4MPa,待反应器内压力稳定后关闭进气阀,以100rpm的速率对高压反应器中的混合液进行搅拌并将其温度升至140℃,保温10小时后停止搅拌并自然冷却至室温,得到混合液B。
步骤四、向混合液B中加入600g去离子水,以50rpm的速率对混合液搅拌30分钟后静置,分离出下层油相,并在20℃的条件下使用阿贝折光仪测试上层水相的折光率,当水相折光率高于1.338时,对下层油相重复进行上述操作(加入去离子水、搅拌后静置、分离出下层油相测折光率),直至上层水相的折射率低于1.338,此时记下层油相为油相C(氘代溴代环戊烷)。
步骤五、将油相C替换步骤二中的1-溴环戊烷,并重复进行步骤一至步骤四的操作,循环操作3次,得到溴代环戊烷-D9(18.4g,产率为61.3%)。
对溴代环戊烷-D9氘代产物进行液相色谱分析得到产物的纯度为99.5%;对产物进行核磁氢谱内标法分析得到产物的氘代率达到了99.2%。
图1为本实施例制备的溴代环戊烷-D9氘代的氢谱图,图2为实施例制备的溴代环戊烷-D9氘代的质谱图。
实施例2
步骤一、将5g氘代溴铂酸加入到200g氘水中,升温至55℃并持续搅拌,直至氘代溴铂酸完全溶解,得到205g溶液A。
步骤二、将50g 1-溴环戊烷与205g溶液A加入到容积为1.2L的带加热套的高压反应器中,密封反应器,通过外接进液管向反应器内加入30g质量浓度为3%的溴氘水,随后关闭进液管。
步骤三、通过外接进气管向反应器内通入通氘气,使反应器内压力达到1.3MPa,待反应器内压力稳定后关闭进气阀,以100rpm的速率对高压反应器中的混合液进行搅拌并将其温度升至170℃,保温8小时后停止搅拌并自然冷却至室温,得到混合液B。
步骤四、向混合液B中加入1000g去离子水,以60rpm的速率对混合液搅拌30分钟后静置,分离出下层油相,并在20℃的条件下使用阿贝折光仪测试上层水相的折光率,当水相折光率高于1.338时,对下层油相重复进行上述步骤四操作,直至上层水相的折射率低于1.338,此时记下层油相为油相C。
步骤五、将油相C替换步骤二中的1-溴环戊烷,并重复进行步骤一至步骤四的操作,循环操作4次,得到溴代环戊烷-D9氘代(29.6g,产率为59.2%)。
对溴代环戊烷-D9氘代产物进行液相色谱分析得到产物的纯度为99.5%;对产物进行核磁氢谱内标法分析得到产物的氘代率达到了99.6%。
实施例3
步骤一、将10g氘代溴铂酸加入到150g氘水中,升温至60℃并持续搅拌,直至氘代溴铂酸完全溶解,得到160g溶液A。
步骤二、将100g1-溴环戊烷与160g溶液A加入到容积为1L的带加热套的高压反应器中,密封反应器,通过外接进液管向反应器内加入70g质量浓度为3%的溴氘水,随后关闭进液管。
步骤三、通过外接进气管向反应器内通入通氘气,使反应器内压力达到3.5MPa,待反应器内压力稳定后关闭进气阀,以200rpm的速率对高压反应器中的混合液进行搅拌并将其温度升至200℃,保温5小时后停止搅拌并自然冷却至室温,得到混合液B。
步骤四、向混合液B中加入1500g去离子水,以100rpm的速率对混合液搅拌30分钟后静置,分离出下层油相,并在20℃的条件下使用阿贝折光仪测试上层水相的折光率,当水相折光率高于1.338时,对下层油相重复进行上述步骤四操作,直至上层水相的折射率低于1.338,此时记下层油相为油相C。
步骤五、将油相C替换步骤二中的1-溴环戊烷,并重复进行步骤一至步骤四的操作,循环操作2次,得到溴代环戊烷-D9氘代(73.8g,产率为73.8%)。
对溴代环戊烷-D9氘代产物进行液相色谱分析得到产物的纯度为99.5%;对产物进行核磁氢谱内标法分析得到产物的氘代率达到了99.4%。
实施例4
步骤一、将20g氘代溴铂酸加入到600g氘水中,升温至70℃并持续搅拌,直至氘代溴铂酸完全溶解,得到620g溶液A。
步骤二、将306g 1,2-二溴环戊烷与620g溶液A加入到容积为3L的带加热套的高压反应器中,密封反应器,通过外接进液管向反应器内加入120g质量浓度为3.5%的溴氘水,随后关闭进液管。
步骤三、通过外接进气管向反应器内通入通氘气,使反应器内压力达到1.78MPa,待反应器内压力稳定后关闭进气阀,以200rpm的速率对高压反应器中的混合液进行搅拌并将其温度升至220℃,保温5小时后停止搅拌并自然冷却至室温,得到混合液B。
步骤四、向混合液B中加入3000g去离子水,以150rpm的速率对混合液搅拌30分钟后静置,分离出下层油相,并在20℃的条件下使用阿贝折光仪测试上层水相的折光率,当水相折光率高于1.338时,对下层油相重复进行上述步骤四操作,直至上层水相的折射率低于1.338,此时记下层油相为油相C。
步骤五、将油相C替换步骤二中的1,2-二溴环戊烷,并重复进行步骤一至步骤四的操作,循环操作3次,得到1,2-二溴环戊烷-D8(215.4g,产率为70.4%)。
对1,2-二溴环戊烷-D8氘代产物进行液相色谱分析得到产物的纯度为99.7%;对产物进行核磁氢谱内标法分析得到产物的氘代率达到了99.8%。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种全氘代溴代环戊烷的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将氘代溴铂酸的氘水溶液、溴代环戊烷和溴氘水在密闭条件下混合,通入氘气,进行氢氘交换反应,得到氘代溴代环戊烷;所述溴代环戊烷包括1-溴环戊烷或1,2-二溴环戊烷;
(2)将所述氘代溴代环戊烷替换掉步骤(1)中的溴代环戊烷后重复步骤(1)2~5次,得到全氘代溴代环戊烷。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述氘代溴铂酸的氘水溶液中氘代溴铂酸与氘水的质量比为1:(10~50)。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述溴代环戊烷与氘代溴铂酸的摩尔比为(40~70):1。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述溴氘水中溴与氘代溴铂酸的摩尔比为1:(0.3~1.5);
所述溴氘水中的溴的质量浓度为3~3.5%。
6.根据权利要求1~5任一项所述的制备方法,其特征在于,所述氢氘交换反应的温度为140~280℃,时间为3~12h。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述氢氘交换反应后,还包括纯化,所述纯化包括:将所得氢氘交换反应液与去离子水混合后分相,得到水相和油相,测试所述水相的折射率;当所述水相的折射率≥1.338时,将所述油相重复上述步骤至所得水相的折射率<1.338,最后一次分相得到的油相为氘代溴代环戊烷。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述去离子水的温度为5~10℃。
9.权利要求1~8任一项所述制备方法得到的全氘代溴代环戊烷,其特征在于,所述全氘代溴代环戊烷包括溴代环戊烷-D9氘代或1,2-二溴代环戊烷-D8氘代。
10.权利要求9所述全氘代溴代环戊烷在制备氘代药物中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210755255.3A CN115215714B (zh) | 2022-06-29 | 2022-06-29 | 一种全氘代溴代环戊烷及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210755255.3A CN115215714B (zh) | 2022-06-29 | 2022-06-29 | 一种全氘代溴代环戊烷及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115215714A true CN115215714A (zh) | 2022-10-21 |
CN115215714B CN115215714B (zh) | 2023-08-18 |
Family
ID=83609848
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210755255.3A Active CN115215714B (zh) | 2022-06-29 | 2022-06-29 | 一种全氘代溴代环戊烷及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115215714B (zh) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1311423A (en) * | 1970-05-08 | 1973-03-28 | Frosst & Co Charles E | Deuteration of organic bromides |
CN101765582A (zh) * | 2007-04-26 | 2010-06-30 | 奥斯拜客斯制药有限公司 | 氘标记的氯胺酮 |
CN113979822A (zh) * | 2021-08-30 | 2022-01-28 | 浙江工业大学 | 一种氘代苯类化合物的制备方法 |
WO2022036030A1 (en) * | 2020-08-12 | 2022-02-17 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Process for preparing enantiomerically enriched jak inhibitors |
-
2022
- 2022-06-29 CN CN202210755255.3A patent/CN115215714B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1311423A (en) * | 1970-05-08 | 1973-03-28 | Frosst & Co Charles E | Deuteration of organic bromides |
CN101765582A (zh) * | 2007-04-26 | 2010-06-30 | 奥斯拜客斯制药有限公司 | 氘标记的氯胺酮 |
WO2022036030A1 (en) * | 2020-08-12 | 2022-02-17 | Concert Pharmaceuticals, Inc. | Process for preparing enantiomerically enriched jak inhibitors |
CN113979822A (zh) * | 2021-08-30 | 2022-01-28 | 浙江工业大学 | 一种氘代苯类化合物的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
宋瑞捧等: "氘标记药物分子的合成进展" * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN115215714B (zh) | 2023-08-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN106278861A (zh) | 一种制备取代苯乙酸的方法 | |
CN105924378A (zh) | 一种合成过氧苯甲酰的方法及该方法合成的过氧苯甲酰 | |
KR20240050383A (ko) | 탑 장비를 이용한 중수소화 화합물의 생산 방법 | |
CN110227551A (zh) | 一种疏水改性的核壳催化剂ZIF-67@SiO2用于肉桂醛转移加氢制备肉桂醇的方法 | |
CN108187745A (zh) | 一种合成气制甲烷催化剂的制备方法 | |
CN115215714A (zh) | 一种全氘代溴代环戊烷及其制备方法和应用 | |
CN110078702A (zh) | 一种聚离子液体框架催化剂制备环状碳酸酯的方法 | |
CN109111357A (zh) | 一种可量产辛酸铑二聚体的合成方法 | |
JP4761805B2 (ja) | 亜鉛の同位体分離方法およびその装置 | |
CN102976897A (zh) | 一种四氟丙醇的提纯方法 | |
CN105348310A (zh) | 成核剂的制备方法 | |
CN106731838B (zh) | 一种锂同位素的有效分离方法 | |
CN109761953B (zh) | 一种含氟冠醚类化合物及其应用 | |
CN104961845A (zh) | 一种单烯基环糊精类功能单体及其制备方法 | |
CN104592080A (zh) | 连续流制备过氧化新癸酸特丁酯(bnp)的方法 | |
CN102030665A (zh) | 一种四丁基氢氧化铵的制备方法 | |
CN101648873A (zh) | 一种连续制备三乙胺氟化氢络合物的方法及其用反应装置 | |
CN116023203A (zh) | 一种砜、亚砜、磺酰胺和亚磺酰胺类化合物的新型氘代方法 | |
CN102351636A (zh) | 一步法制备五氟碘乙烷的新工艺 | |
CN108409754B (zh) | 依度沙班氧化降解杂质的制备方法及用途 | |
LU505007B1 (en) | Synthesis method and application of 4',4''(5'')-di-tert-butyl dicyclohexylo-18-crown ether-6 | |
CN209361906U (zh) | 一种有机合成用水洗装置 | |
CN102040526A (zh) | 一种n,n-二烯丙基苯胺的制备方法 | |
CN113321682B (zh) | 一种四苯基膦苯酚盐的连续合成方法 | |
CN108727173A (zh) | 制备1,1,3-三氯丙酮的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |