CN115210640A - 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供遮光部固化性优异、并且能够防止使光敏化性化合物溶解时的增稠、凝胶化的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的在于提供使用该液晶显示元件用密封剂而成的上下导通材料及液晶显示元件。本发明涉及一种液晶显示元件用密封剂，其含有固化性树脂和光敏化性化合物，所述光敏化性化合物包含具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及遮光部固化性优异、并且能够防止使光敏化性化合物溶解时的增稠、凝胶化的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明涉及使用该液晶显示元件用密封剂而成的上下导通材料及液晶显示元件。
背景技术
近年来，作为液晶显示单元等液晶显示元件的制造方法，从缩短生产节拍时间、使用液晶量的最优化这样的观点考虑，使用了专利文献1、专利文献2中公开那样的使用了光热并用固化型的密封剂的被称为滴下工艺的液晶滴下方式。
在滴下工艺中，首先，在两片带电极的透明基板中的一片上通过分配形成框状的密封图案。接着，在密封剂未固化的状态下将液晶的微小滴滴下到透明基板的框内整面，立即贴合另一个透明基板，对密封部照射紫外线等光而进行预固化。然后，在液晶退火时进行加热而进行正式固化，制作液晶显示元件。如果在减压下进行基板的贴合，则能够以极高的效率制造液晶显示元件，目前该滴下工艺成为液晶显示元件的制造方法的主流。
然而，在移动电话、便携游戏机等各种带液晶面板的移动设备普及的现代，装置的小型化是最需要的课题。作为装置的小型化的方法，可举出液晶显示部的窄边框化，例如，将密封部的位置配置在黑矩阵下(以下，也称为窄边框设计)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-133794号公报
专利文献2：日本特开平5-295087号公报
发明内容
发明所要解决的问题
在窄边框设计中，由于密封剂配置于黑矩阵的正下方，因此如果进行滴下工艺，则存在如下问题：使密封剂光固化时照射的光被遮挡，光无法到达密封剂的内部，固化变得不充分。这样一来，如果密封剂的固化变得不充分，则存在未固化的密封剂成分溶出至液晶中而容易发生液晶污染的问题。
本发明的目的在于提供一种遮光部固化性优异、并且能够防止使光敏化性化合物溶解时的增稠、凝胶化的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的在于提供使用该液晶显示元件用密封剂而成的上下导通材料及液晶显示元件。
用于解决问题的手段
本发明涉及一种液晶显示元件用密封剂，其含有固化性树脂和光敏化性化合物，上述光敏化性化合物包含具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物。
以下，对本发明详细地进行叙述。
本发明人对通过在液晶显示元件用密封剂中配合对长波长的光的敏化效果高的光敏化性化合物从而提高密封剂的遮光部固化性进行了研究。然而，如果为了使这样的光敏化性化合物充分地溶解而将密封剂在高温下加热时，则存在密封剂有时会增稠或者凝胶化的问题。因此，本发明人等对使用对于固化性树脂的溶解性优异的具有特定结构的化合物作为光敏化性化合物进行了研究。其结果发现，能够得到由于遮光部固化性优异、并且使光敏化性化合物溶解时不需要高温下的加热、因而能够防止增稠、凝胶化的液晶显示元件用密封剂，从而完成了本发明。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有光敏化性化合物。
上述光敏化性化合物包含具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物。
上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物对长波长的光的敏化效果优异、并且对固化性树脂的溶解性优异。因此，含有上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物作为上述光敏化性化合物的本发明的液晶显示元件用密封剂由于遮光部固化性优异，并且使光敏化性化合物溶解时不需要高温下的加热，因而能够防止增稠、凝胶化。
需要说明的是，在本说明书中，上述“光敏化性化合物”包含光聚合引发剂及敏化剂。
上述光敏化性化合物通过具有脂环式骨架，从而在防止所得到的液晶显示元件用密封剂的凝胶化的方面特别有效。
作为上述脂环式骨架，例如可举出环己烷骨架、二环戊二烯型骨架、环庚烷骨架、环辛烷骨架等。
另外，从对固化性树脂的溶解性的观点考虑，具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物优选不具有芳香环骨架。
上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物优选在主链的末端具有上述噻吨酮骨架。
另外，上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物优选在1分子中具有2个以上噻吨酮骨架。通过使上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物在1分子中具有2个以上噻吨酮骨架，从而所得到的液晶显示元件用密封剂的遮光部固化性变得更优异。
上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物优选具有下述式(1)所示的结构，更优选为下述式(2)所示的化合物。
[化学式1]
式(1)中，X为包含脂环式骨架的基团。
[化学式2]
式(2)中，X为包含脂环式骨架的基团。
上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物的分子量的优选的下限为700，优选的上限为1100。通过使上述噻吨酮化合物的分子量为该范围，从而所得到的液晶显示元件用密封剂的遮光部固化性及低液晶污染性能够更优异。上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物的分子量的更优选的下限为750，更优选的上限为1000。
需要说明的是，在本说明书中，上述“分子量”对于分子结构特定的化合物来说，是根据结构式求出的分子量，但是对于聚合度的分布宽的化合物及改性部位不特定的化合物来说，有时使用数均分子量来表示。另外，在本说明书中，上述“数均分子量”是利用凝胶渗透色谱(GPC)并将四氢呋喃用作溶剂来进行测定、且通过聚苯乙烯换算而求出的值。作为利用GPC来测定基于聚苯乙烯换算的数均分子量时所使用的色谱柱，例如可列举出ShodexLF-804(昭和电工公司制)等。
作为上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物，具体而言，优选下述式(3-1)所示的化合物、下述式(3-2)所示的化合物。
[化学式3]
相对于后述的固化性树脂100重量份，上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物的含量的优选的下限为0.3重量份，优选的上限为5重量份。通过使上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物的含量为0.3重量份以上，从而所得到的液晶显示元件用密封剂的遮光部固化性变得更优异。通过使上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物的含量为5重量份以下，从而所得到的液晶显示元件用密封剂的低液晶污染性变得更优异。上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物的含量的更优选的下限为0.5重量份，更优选的上限为3重量份。
上述光敏化性化合物可以包含除上述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物以外的其他光敏化性化合物。
作为上述其他光敏化性化合物，例如可举出例如二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、酰基氧化膦系化合物、二茂钛系化合物、肟酯系化合物、苯偶姻醚系化合物、其他噻吨酮化合物等。
作为上述其他光敏化性化合物，具体可举出例如：1-羟基环己基苯基酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮、1，2-(二甲基氨基)-2-((4-甲基苯基)甲基)-1-(4-(4-吗啉基)苯基)-1-丁酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮、双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮、1-(4-(2-羟基乙氧基)-苯基)-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-(4-(苯硫基)苯基)-1，2-辛二酮2-(O-苯甲酰基肟)、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、下述式(4)所示的化合物等。
上述其他光敏化性化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
[化学式4]
相对于后述的固化性树脂100重量份，上述其他光敏化性化合物的含量的优选的下限为0.01重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述其他光敏化性化合物的含量为该范围，从而所得到的液晶显示元件用密封剂在抑制液晶污染的同时，保存稳定性、光固化性变得更优异。上述其他光敏化性化合物的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂优选含有(甲基)丙烯酸系化合物和环氧化合物。
作为上述(甲基)丙烯酸系化合物，例如可举出(甲基)丙烯酸酯化合物、环氧(甲基)丙烯酸酯、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。其中，优选环氧(甲基)丙烯酸酯。另外，从反应性的观点出发，上述(甲基)丙烯酸系化合物优选在1分子中具有2个以上(甲基)丙烯酰基。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸”是指丙烯酸或甲基丙烯酸，上述“(甲基)丙烯酸系化合物”是指具有(甲基)丙烯酰基的化合物，上述“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。另外，上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”是指使环氧化合物中的全部环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得到的化合物。
作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的单官能的化合物，例如可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸双环戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2，2，2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2，2，3，3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H，1H，5H-八氟戊酯、酰亚胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、琥珀酸-2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯、六氢邻苯二甲酸-2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯、邻苯二甲酸-2-(甲基)丙烯酰氧基乙基2-羟基丙酯、磷酸-2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。
另外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的2官能的化合物，例如可举出1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1，3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性异氰脲酸二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己内酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
另外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的3官能以上的化合物，例如可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、双(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出通过使环氧化合物与(甲基)丙烯酸按照常规方法在碱性催化剂的存在下反应而得到的环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物，例如可举出双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物、双酚S型环氧化合物、2，2’-二烯丙基双酚A型环氧化合物、氢化双酚型环氧化合物、环氧丙烷加成双酚A型环氧化合物、间苯二酚型环氧化合物、联苯型环氧化合物、硫醚型环氧化合物、二苯基醚型环氧化合物、二环戊二烯型环氧化合物、萘型环氧化合物、苯酚酚醛型环氧化合物、邻甲酚酚醛型环氧化合物、二环戊二烯酚醛型环氧化合物、联苯酚醛型环氧化合物、萘酚酚醛型环氧化合物、缩水甘油胺型环氧化合物、烷基多元醇型环氧化合物、橡胶改性型环氧化合物、缩水甘油酯化合物等。
作为上述双酚A型环氧化合物中的市售品，例如可举出jER828EL、jER1004(均为三菱化学公司制)、EPICLON EXA-850CRP(DIC公司制)等。
作为上述双酚F型环氧化合物中的市售品，例如可举出jER806、jER4004(均为三菱化学公司制)等。
作为上述双酚S型环氧化合物中的市售品，例如可举出EPICLON EXA1514(DIC公司制)等。
作为上述2，2’-二烯丙基双酚A型环氧化合物中的市售品，例如可举出RE-810NM(日本化药公司制)等。
作为上述氢化双酚型环氧化合物中的市售品，例如可举出EPICLON EXA7015(DIC公司制)等。
作为上述环氧丙烷加成双酚A型环氧化合物中的市售品，例如可举出EP-4000S(ADEKA公司制)等。
作为上述间苯二酚型环氧化合物中的市售品，例如可举出EX-201(NagaseChemteX公司制)等。
作为上述联苯型环氧化合物中的市售品，例如可举出jER YX-4000H(三菱化学公司制)等。
作为上述硫醚型环氧化合物中的市售品，例如可举出YSLV-50TE(日铁化学材料公司制)等。
作为上述二苯基醚型环氧化合物中的市售品，例如可举出YSLV-80DE(日铁化学材料公司制)等。
作为上述二环戊二烯型环氧化合物中的市售品，例如可举出EP-4088S(ADEKA公司制)等。
作为上述萘型环氧化合物中的市售品，例如可举出EPICLON HP4032、EPICLONEXA-4700(均为DIC公司制)等。
作为上述苯酚酚醛型环氧化合物中的市售品，例如可举出EPICLON N-770(DIC公司制)等。
作为上述邻甲酚酚醛型环氧化合物中的市售品，例如可举出EPICLON N-670-EXP-S(DIC公司制)等。
作为上述二环戊二烯酚醛型环氧化合物中的市售品，例如可举出EPICLON HP7200(DIC公司制)等。
作为上述联苯酚醛型环氧化合物中的市售品，例如可举出NC-3000P(日本化药公司制)等。
作为上述萘酚酚醛型环氧化合物中的市售品，例如可举出ESN-165S(日铁化学材料公司制)等。
作为上述缩水甘油胺型环氧化合物中的市售品，例如可举出jER630(三菱化学公司制)、EPICLON430(DIC公司制)、TETRAD-X(三菱瓦斯化学公司制)等。
作为上述烷基多元醇型环氧化合物中的市售品，例如可举出ZX-1542(日铁化学材料公司制)、EPICLON 726(DIC公司制)、Epolite80MFA(共荣社化学公司制)、Denacol EX-611(Nagase ChemteX公司制)等。
作为上述橡胶改性型环氧化合物中的市售品，例如可举出YR-450、YR-207(均为日铁化学材料公司制)、Epolead PB(DAICEL公司制)等。
作为上述缩水甘油酯化合物中的市售品，例如可举出Denacol EX-147(NagaseChemteX公司制)等。
作为上述环氧化合物中的其他市售品，例如可举出YDC-1312、YSLV-80XY、YSLV-90CR(均为日铁化学材料公司制)、XAC4151(旭化成公司制)、jER1031、jER1032(均为三菱化学公司制)、EXA-7120(DIC公司制)、TEPIC(日产化学公司制)等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯中的市售品，例如可举出DAICEL·ALLNEX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯、新中村化学工业公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯、共荣社化学公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯、Nagase ChemteX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述DAICEL·ALLNEX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3708、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182等。
作为上述新中村化学工业公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出EA-1010、EA-1020、EA-5323、EA-5520、EA-CHD、EMA-1020等。
作为上述共荣社化学公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出Epoxy Ester M-600A、Epoxy Ester40EM、Epoxy Ester70PA、Epoxy Ester 200PA、Epoxy Ester 80MFA、Epoxy Ester 3002M、Epoxy Ester 3002A、Epoxy Ester 1600A、Epoxy Ester 3000M、EpoxyEster 3000A、Epoxy Ester 200EA、Epoxy Ester 400EA等。
作为上述Nagase ChemteX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出DenacolAcrylate DA-141、Denacol Acrylate DA-314、Denacol Acrylate DA-911等。
上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯例如可以通过使具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物在催化剂量的锡系化合物存在下与多官能异氰酸酯化合物反应而得到。
作为上述多官能异氰酸酯化合物，例如可举出异佛尔酮二异氰酸酯、2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷-4，4’-二异氰酸酯(MDI)、氢化MDI、聚合MDI、1，5-萘二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、氢化XDI、赖氨酸二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯、三(异氰酸酯苯基)硫代磷酸酯、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯、1，6，11-十一烷三异氰酸酯等。
另外，作为上述多官能异氰酸酯化合物，也可以使用通过多元醇与过量的多官能异氰酸酯化合物的反应而得到的链延长了的多官能异氰酸酯化合物。
作为上述多元醇，例如可举出乙二醇、丙二醇、甘油、山梨糖醇、三羟甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己内酯二醇等。
作为上述具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物，例如可举出单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯、二元醇的单(甲基)丙烯酸酯、三元醇的单(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯，例如可举出(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯等。
作为上述二元醇，例如可举出乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、聚乙二醇等。
作为上述三元醇，例如可举出三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、甘油等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出双酚A型环氧丙烯酸酯等。
作为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯中的市售品，例如可举出东亚合成公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、DAICEL·ALLNEX公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、根上工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、新中村化学工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、共荣社化学公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述东亚合成公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，例如可举出M-1100、M-1200、M-1210、M-1600等。
作为上述DAICEL·ALLNEX公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，例如可举出EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260等。
作为上述根上工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，例如可举出ArtResinUN-330、ArtResin SH-500B、ArtResin UN-1200TPK、ArtResin UN-1255、ArtResinUN-3320HB、ArtResin UN-7100、ArtResin UN-9000A、ArtResin UN-9000H等。
作为上述新中村化学工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，例如可举出U-2HA、U-2PHA、U-3HA、U-4HA、U-6H、U-6HA、U-6LPA、U-10H、U-15HA、U-108、U-108A、U-122A、U-122P、U-324A、U-340A、U-340P、U-1084A、U-2061BA、UA-340P、UA-4000、UA-4100、UA-4200、UA-4400、UA-5201P、UA-7100、UA-7200、UA-W2A等。
作为上述共荣社化学公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，例如可举出AH-600、AI-600、AT-600、UA-101I、UA-101T、UA-306H、UA-306I、UA-306T等。
作为上述环氧化合物，例如可举出：成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物、部分(甲基)丙烯酸系改性环氧化合物等。
需要说明的是，在本说明书中，上述部分(甲基)丙烯酸系改性环氧化合物是指：例如，可以通过使1分子中具有2个以上环氧基的环氧化合物的一部分环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得到的、在1分子中分别具有1个以上环氧基和(甲基)丙烯酰基的化合物。
在含有上述(甲基)丙烯酸系化合物和上述环氧化合物作为上述固化性树脂的情况下、或者含有上述部分(甲基)丙烯酸系改性环氧化合物作为上述固化性树脂的情况下，优选使上述固化性树脂中的(甲基)丙烯酰基与环氧基的合计中的(甲基)丙烯酰基的比率为30摩尔％以上且95摩尔％以下。通过使上述(甲基)丙烯酰基的比率为该范围，从而抑制液晶污染的发生，并且所得到的液晶显示元件用密封剂的粘接性更优异。
从使所得到的液晶显示元件用密封剂的低液晶污染性更优异的观点出发，上述固化性树脂优选具有-OH基、-NH-基、-NH2基等氢键性的单元。
上述固化性树脂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有热聚合引发剂。
作为上述热聚合引发剂，例如可举出由偶氮化合物、有机过氧化物等构成的热聚合引发剂。其中，从抑制液晶污染的观点考虑，优选由偶氮化合物构成的引发剂(以下也称为“偶氮引发剂”)，更优选由高分子偶氮化合物构成的引发剂(以下也称为“高分子偶氮引发剂”)。
上述热聚合引发剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
需要说明的是，在本说明书中，上述“高分子偶氮化合物”是指具有偶氮基且通过热而生成能够使(甲基)丙烯酰基固化的自由基的、数均分子量为300以上的化合物。
上述高分子偶氮化合物的数均分子量的优选的下限为1000，优选的上限为30万。通过使上述高分子偶氮化合物的数均分子量为该范围，能够在防止对液晶的不良影响的同时容易地与固化性树脂混合。上述高分子偶氮化合物的数均分子量的更优选的下限为5000，更优选的上限为10万，进一步优选的下限为1万，进一步优选的上限为9万。
需要说明的是，在本说明书中，上述数均分子量是利用凝胶渗透色谱(GPC)并将四氢呋喃用作溶剂来进行测定、且通过聚苯乙烯换算而求出的值。作为利用GPC来测定基于聚苯乙烯换算的数均分子量时的色谱柱，例如可举出Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
作为上述高分子偶氮化合物，例如可举出：具有借助偶氮基而键合有多个聚环氧烷、聚二甲基硅氧烷等单元的结构的高分子偶氮化合物。
作为上述具有借助偶氮基而键合有多个聚环氧烷等单元的结构的高分子偶氮化合物，优选具有聚环氧乙烷结构的高分子偶氮化合物。
作为上述高分子偶氮化合物，具体而言，例如可举出4，4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与聚亚烷基二醇的缩聚物、4，4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与具有末端氨基的聚二甲基硅氧烷的缩聚物等。
作为上述高分子偶氮引发剂中的市售品，例如可举出VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均为富士胶片和光纯药公司制)等。
另外，作为不为高分子的偶氮引发剂，例如可举出V-65、V-501(均为富士胶片和光纯药公司制)等。
作为上述有机过氧化物，例如可举出过氧化酮、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述热聚合引发剂的含量的优选的下限为0.01重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述热聚合引发剂的含量为该范围，从而所得到的液晶显示元件用密封剂能够抑制液晶污染，并且保存稳定性、热固化性变得更优异。上述热聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有热固化剂。
作为上述热固化剂，例如可举出有机酸酰肼、咪唑衍生物、胺化合物、多元酚系化合物、酸酐等。其中，可以适当地使用有机酸酰肼。
上述热固化剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为上述有机酸酰肼，例如可举出癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述有机酸酰肼中的市售品，例如可举出大塚化学公司制的有机酸酰肼、Ajinomoto Fine-Techno公司制的有机酸酰肼等。
上述大塚化学公司制的有机酸酰肼，例如可举出SDH、ADH等。
作为上述Ajinomoto Fine-Techno公司制的有机酸酰肼，例如可举出AmicureVDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH、Amicure UDH-J等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述热固化剂的含量的优选的下限为1重量份，优选的上限为50重量份。通过使上述热固化剂的含量为该范围，能够在不使所得到的液晶显示元件用密封剂的涂布性等恶化的情况下使热固化性更优异。上述热固化剂的含量的更优选的上限为30重量份。
出于粘度的提高、基于应力分散效果的粘接性的进一步提高、线膨胀系数的改善、固化物的耐湿性的提高等目的，本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有填充剂。
作为上述填充剂，可以使用无机填充剂、有机填充剂。
作为上述无机填充剂，例如可举出二氧化硅、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、硅藻土、蒙脱土、膨润土、蒙脱石、绢云母、活性白土、氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、氢氧化镁、氢氧化铝、氮化铝、氮化硅、硫酸钡、硅酸钙等。
作为上述有机填充剂，例如可举出聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸系聚合物微粒等。
上述填充剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中的上述填充剂的含量的优选的下限为10重量份，优选的上限为70重量份。通过使上述填充剂的含量为该范围，从而不会使涂布性等恶化，粘接性的改善等效果更优异。上述填充剂的含量的更优选的下限为20重量份，更优选的上限为60重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂主要具有作为用于将密封剂与基板等良好地粘接的粘接助剂的作用。
作为上述硅烷偶联剂，例如可以适当地使用3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。它们的提高与基板等的粘接性的效果优异，通过与固化性树脂化学键合，能够抑制固化性树脂向液晶中流出。
上述硅烷偶联剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中的上述硅烷偶联剂的含量的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围，从而抑制液晶污染的发生，并且提高粘接性的效果变得更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.3重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以进一步根据需要而含有应力缓和剂、反应性稀释剂、触变剂、间隔物、固化促进剂、流平剂、阻聚剂等添加剂。
作为制造本发明的液晶显示元件用密封剂的方法，例如可举出使用混合机将固化性树脂、光敏化性化合物、以及根据需要使用的硅烷偶联剂等添加剂混合的方法等。作为上述混合机，例如可举出均质分散机、均质混合机、万能混合机、行星式混合机、捏合机、三辊机等。
通过在本发明的液晶显示元件用密封剂中配合导电性微粒，能够制造上下导通材料。另外，含有本发明的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒的上下导通材料也是本发明之一。
作为上述导电性微粒，可以使用金属球、在树脂微粒的表面形成有导电金属层的导电性微粒等。其中，在树脂微粒的表面形成有导电金属层的微粒由于树脂微粒的优异的弹性而能够在不损伤透明基板等的情况下进行导电连接，因此优选。
另外，使用本发明的液晶显示元件用密封剂或本发明的上下导通材料而成的液晶显示元件也是本发明之一。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以适当地用于基于液晶滴下工艺的液晶显示元件的制造。作为通过液晶滴下工艺制造本发明的液晶显示元件的方法，例如可举出以下的方法等。
首先，进行在基板上涂布本发明的液晶显示元件用密封剂而形成框状的密封图案的工序。接着，进行如下工序：在本发明的液晶显示元件用密封剂等未固化的状态下将液晶的微小滴滴下涂布于密封图案的框内整面，立即重叠另一个基板。然后，通过进行对密封图案部分照射光而使密封剂光固化的工序，从而能够得到液晶显示元件。通过将照射的光设定为可见光等长波长的光，能够缓和因光照射而对周边构件带来的损伤，此外，在密封剂配置于遮光部的情况下，也能够充分地使密封剂光固化。另外，除了使密封剂光固化的工序以外，还可以进行对密封剂进行加热而使其固化的工序。
发明效果
根据本发明，能够提供遮光部固化性优异、并且能够防止使光敏化性化合物溶解时的增稠、凝胶化的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，能够提供使用该液晶显示元件用密封剂而成的上下导通材料及液晶显示元件。
附图说明
图1是对遮光部固化性的评价方法进行说明的示意图。
具体实施方式
以下列举实施例来更详细地说明本发明，但本发明并不仅限定于这些实施例。
(式(3-1)所示的化合物的制作)
在200mL容积的圆底烧瓶中加入氢化双酚A型环氧化合物(三菱化学公司制，“jERYX8000”)4.10g、2-羟基噻吨酮5.02g、碳酸钾3.93g、及作为溶剂的N，N-二甲基甲酰胺50mL，在120℃下搅拌整夜。搅拌后，通过蒸发器将溶剂除去，通过二氧化硅色谱柱(乙酸乙酯∶己烷＝1∶1(重量比))进行纯化，得到上述式(3-1)所示的化合物。
需要说明的是，所得到的式(3-1)所示的化合物的结构通过1H-NMR、GPC、及FT-IR分析进行了确认。
(式(3-2)所示的化合物的制作)
在200mL容积的圆底烧瓶中加入二环戊二烯型环氧化合物(ADEKA公司制，“ADEKARESIN EP-4088”)3.40g、2-羟基噻吨酮5.02g、碳酸钾3.93g、及作为溶剂的N，N-二甲基甲酰胺50mL，在120℃下搅拌整夜。搅拌后，通过蒸发器将溶剂除去，通过二氧化硅色谱柱(乙酸乙酯∶己烷＝1∶1(重量比))进行纯化，得到上述式(3-2)所示的化合物。
所得到的式(3-2)所示的化合物的结构通过1H-NMR、GPC、及FT-IR分析进行了确认。
(式(5)所示的化合物的制作)
在200mL容积的圆底烧瓶中加入双酚F型环氧树脂(DIC公司制，“EPICLON EXA-830CRP”)3.20g、2-羟基噻吨酮5.02g、碳酸钾3.93g、及作为溶剂的N，N-二甲基甲酰胺50mL，在120℃下搅拌整夜。搅拌后，通过蒸发器将溶剂除去，通过二氧化硅色谱柱(乙酸乙酯∶己烷＝1∶1(重量比))进行纯化，得到下述式(5)所示的化合物。
所得到的式(5)所示的化合物的结构通过1H-NMR、GPC、及FT-IR分析进行了确认。
[化学式5]
(式(4)所示的化合物的制作)
在200mL容积的圆底烧瓶中加入双酚A型环氧树脂(DIC公司制，“EPICLON EXA-850CRP”)3.40g、及4-二甲基氨基苯甲酸3.70g。接着，在作为碱性催化剂的PS-PPH(BiotageJapan公司制)35.2重量份的存在下，一边在110℃下搅拌48小时一边进行反应，由此得到上述式(4)所示的化合物。上述PS-PPH是在聚苯乙烯(PS)上担载有三苯基膦的碱性催化剂。
所得到的式(4)所示的化合物的结构通过1H-NMR、GPC、及FT-IR分析进行了确认。
(实施例1～5、比较例1～3)
按照表1中记载的配合比，使用行星式搅拌机(THINKY公司制，“脱泡练太郎”)将各材料混合后，进一步使用三辊机进行混合，由此制备实施例1～5及比较例1～3的液晶显示元件用密封剂。将各材料的混合条件设为90℃下10分钟、100℃下10分钟、120℃下10分钟，分别制备密封剂。
<评价>
对实施例和比较例中得到的液晶显示元件用密封剂进行以下的评价。将结果示于表1。
(低液晶污染性)
在样品瓶中放入液晶(Chisso公司制，“JC-5001LA”)0.5g，加入实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂0.1g并振摇后，在120℃加热1小时，恢复到室温(25℃)。在具有透明电极和取向膜(日产化学公司制，“SE7492”)的玻璃基板的取向膜上，以描绘正方形的框的方式用分配器涂布实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂。接着，将从上述样品瓶中取出的液晶的微小滴滴下涂布于基板上的框内整面，在真空中重叠另一玻璃基板。解除真空，使用金属卤化物灯照射100mW/cm2的光60秒钟。光照射隔着将波长420nm以下的光截止的截止滤光片(420nm截止滤光片)来进行。然后，在120℃加热1小时，从而使密封剂热固化，得到液晶显示元件。对于所得到的液晶显示元件，通过目视确认一边施加1.5V的交流电压一边施加1V的直流电压时的残影的产生情况。其结果是，将完全未确认到残影的情况记作“○”，将略微确认到残影的情况记作“Δ”，将确认到严重的残影的情况记作“×”，评价低液晶污染性。
(遮光部固化性)
对于在实施例及比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂中、将各材料的混合条件设为90℃下60分钟、120℃下60分钟而得到的液晶显示元件用密封剂，如下所示地对遮光部固化性测定各测定点的丙烯酰基的转化率，由此进行评价。图1是对遮光部固化性的评价方法进行说明的示意图。
分别准备对康宁公司制的玻璃(长30mm、宽30mm、厚0.7mm)的单面的一半进行了铬蒸镀后的基板1、和对整个单面进行了铬蒸镀后的基板2(图1(a))。分别在基板1的经铬蒸镀的一面侧的中央部、在实施例及比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂中涂布添加有1重量％的5μm的聚合物珠的组合物20mg，将基板1的涂布有组合物的面侧与基板2的经铬蒸镀的面侧重叠，然后充分地压碎(图1(b))。
接下来，使用金属卤化物灯，在隔着420nm以下截止滤波器的状态下从基板1面侧对重叠后的基板照射100mW/cm2的光30秒钟后，使用切割器将基板1、2剥离。接着，通过显微IR法，使用红外分光装置(BIORAD公司制，“FTS3000”)，对紫外线直接照射部(部位A)、从紫外线直接照射部向遮光部侧分开25μm的点(部位B)、及从紫外线直接照射部向遮光部侧分开50μm的点(部位C)上的密封剂(图1(c))确认来自丙烯酰基的峰。将815～800cm-1的峰面积作为来自丙烯酰基的峰面积，将845～820cm-1的峰面积作为参考峰面积，通过下述式计算出丙烯酰基的转化率。
将丙烯酰基的转化率为90％以上的情况设为“○”，将为70％以上且小于90％的情况设为“Δ”，将小于70％的情况设为“×”，评价遮光部固化性。
丙烯酰基的转化率(％)＝100×(1-(照射紫外线后的来自丙烯酰基的峰面积/照射紫外线后的参考峰面积)/(未照射紫外线时的来自丙烯酰基的峰面积/未照射紫外线时的参考峰面积))
(溶解性及防增稠性)
对于在实施例及比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂，在将除热固化剂、填充剂、及硅烷偶联剂以外的各材料在表1所示的各条件下进行加热后，用混合机混合，测定混合前的粘度和在各条件下混合后的粘度，将(混合后的粘度)/(混合前的粘度)作为增稠率。另外，通过目视确认光敏化性化合物在树脂中的溶解(有无溶解残留)。
将增稠率小于1.05、且无溶解残留的情况设为“○”，将增稠率小于1.05、且有溶解残留的情况设为“Δ1”，将增稠率为1.05以上、且无溶解残留的情况设为“Δ2”，将增稠率为1.05以上、且有溶解残留的情况设为“×”，评价溶解性及防增稠性。
需要说明的是，密封剂的粘度使用E型粘度计(BROOK FIELD公司制，“DV-III”)在25℃下以旋转速度1.0rpm的条件进行测定。
[表1]
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供遮光部固化性优异、并且能够防止使光敏化性化合物溶解时的增稠、凝胶化的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，能够提供使用该液晶显示元件用密封剂而成的上下导通材料及液晶显示元件。
附图标记说明
1 对单面的一半进行了铬蒸镀后的基板
11 铬蒸镀部
2 对整个单面进行了铬蒸镀后的基板
21 铬蒸镀部
3 部位A
4 部位B
5 部位C
Claims (6)
1.一种液晶显示元件用密封剂，其特征在于，其含有固化性树脂和光敏化性化合物，
所述光敏化性化合物包含具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物。
2.根据权利要求1所述的液晶显示元件用密封剂，其中，
所述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物具有下述式(1)所示的结构，
式(1)中，X为包含脂环式骨架的基团。
3.根据权利要求1或2所述的液晶显示元件用密封剂，其中，
相对于所述固化性树脂100重量份，所述具有脂环式骨架及噻吨酮骨架的化合物的含量为0.3重量份以上且5重量份以下。
4.根据权利要求1、2或3所述的液晶显示元件用密封剂，其中，
所述固化性树脂包含(甲基)丙烯酸系化合物和环氧化合物。
5.一种上下导通材料，其含有权利要求1、2、3或4所述的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒。
6.一种液晶显示元件，其使用权利要求1、2、3或4所述的液晶显示元件用密封剂或者权利要求5所述的上下导通材料而成。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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