CN115197165A - 一种光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法，所述方法以甲苯类化合物和邻氨基苯硫酚为原料，以二甲基亚砜、N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺的一种或多种为溶剂，以吖啶类化合物为光催化剂，在磷酸条件下，在空气条件下光照反应即可制得苯并噻唑类化合物。本发明所述方法具有反应条件温和、操作简单、收率高、成本低等优点，适合于工业放大生产。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法。
背景技术
苯并噻唑类化合物是一类重要的杂环化合物，广泛存在于天然产物中，因具有多种生物活性而被广泛应用于农业、工业、医药等领域，如其具有抗肿瘤、抗疟剂、阵痛、降糖等药理活性，可应用于肿瘤治疗药物。因此，苯并噻唑类化合物的合成引起了越来越多的关注。
苯并噻唑类化合物传统的制备方法是以邻氨基苯硫酚和羧酸及其衍生物(酰氯、酯)为原料，合成苯并噻唑类化合物。但是该类方法一般来说反应条件比较苛刻，如高温、强酸等，产生的“三废”较多，对环境不利。近年来，以醛类和醇类化合物作为原料制备苯并噻唑类化合物逐渐成为研究热点，该类反应条件较温和，原料易得且毒性较低，但仍需使用化学当量的氧化剂，氧化剂的使用使体系中的副产物增加，增加后处理难度。以氧气为绿色氧化剂来制备苯并噻唑类化合物也有了一定的报道，该方法相对污染更小，但是操作不便且有一定的危险性，因此限制了其应用。
发明内容
针对现有苯并噻唑类化合物制备方法中存在的缺陷，本发明提供了一种光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法，所述方法在光照条件下，反应器敞口，以空气中的氧气为氧化剂，反应条件温和，操作简单，成本低。
本发明的技术方案为：
一种光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法，所述方法以甲苯类化合物和邻氨基苯硫酚为原料，以二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺的一种或多种为溶剂，以吖啶类化合物为光催化剂，在磷酸条件下，在空气条件下光照反应即可制得苯并噻唑类化合物，其反应通式为：
其中，光催化剂为9-均三甲苯基-10-甲基吖啶高氯酸盐、10-(3,5-二甲氧基苯基)-9-均三甲基苯-1,3,6,8-四甲氧基吖啶-10-铵四氟硼酸盐、10-苯基-9-(2,4,6-三甲基苯基)吖啶四氟硼酸盐中的一种；R为氢、烷基，卤代烷基、烷氧基、卤素，酯基，硝基，氰基中任意一种。
作为一种优选方案，所述光催化剂为10-(3,5-二甲氧基苯基)-9-均三甲基苯-1,3,6,8-四甲氧基吖啶-10-铵四氟硼酸盐。
进一步地，所述光催化剂由如下方法制备而成：
(1)中间体三-(3,5-二甲氧基苯基)胺的合成:将[(三叔丁基膦)-2-(2-氨基联苯基)]氯化钯(II)(1.5％eq)、1-溴-3,5-二甲氧基苯(2eq，摩尔当量)和3,5-二甲氧基苯胺(1eq，摩尔当量)加入到两口圆底烧瓶中，氮气置换三次。加入四氢呋喃作为溶剂，氮气条件下快速加入叔丁醇钠(2M,4eq，摩尔当量)溶液，反应混合物加热至60℃反应19h后，冷却至室温，加入水淬灭反应，然后加入甲基叔丁基醚萃取，分层，水相用甲基叔丁基醚萃取两次，合并有机相，有机相用饱和盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，浓缩得到棕色固体三(3,5-二甲氧基苯基)胺。
(2)10-(3,5-二甲氧基苯基)-9-均三甲基苯基-1,3,6,8-四甲氧基吖啶-10-铵四氟硼酸盐的合成:三(3,5-二甲氧基苯基)胺(1.0eq)和2,4,6-三甲基苯甲酰氯(2.1eq)溶于苯中，缓慢加入三磷酸(1.0eq)，将混合物加热至80℃反应18h后，将反应混合物冷却至室温，用四氟硼酸钠溶液洗涤(0.2M)，再用水洗涤，有机相加入甲基叔丁基醚进行结晶，将混合物过滤，用甲基叔丁基醚洗涤固体，氮气流下干燥，得到亮橙色固体即为10-(3,5-二甲氧基苯基)-9-均三甲基苯基-1,3,6,8-四甲氧基吖啶-10-铵四氟硼酸盐。
作为一种优选方案，所述R基为氢、4-甲基、4-甲氧基、4-氯甲基、3-氯甲基、4-甲酸甲酯基、4-氰基、4-硝基、4-氟基、4-溴基中的一种。
作为一种优选方案，所述方法的物料投料比为：甲苯类化合物1.0摩尔当量，邻氨基苯硫酚2.0摩尔当量，光催化剂5％摩尔当量，磷酸3.0摩尔当量。
作为一种优选方案，所述方法的反应温度为室温。
作为一种优选方案，所述方法的溶剂为N,N-二甲基乙酰胺。
作为一种优选方案，所述方法的光照条件的光源为波长为455nm，功率为40W的蓝光。
本发明所达到的有益效果是：
(1)本发明提供了一种光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法，该方法以甲苯类化合物和邻氨基苯硫酚为原料，以吖啶类化合物为光催化剂，在空气条件下室温反应即可制得苯并噻唑类化合物，其具有反应条件温和、操作简单、收率高、成本低等优点，适合于工业放大生产。
(2)本发明所述方法以空气中的氧气为氧化剂，副产物少，便于后处理。
(3)本发明所述方法的原子经济性高，符合“绿色化学”的概念。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本实用发明的实施例，本领域普通技术人员所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
需要说明的是，本申请实施例2-11中所用的催化剂均为实施例1制备而成的催化剂。
实施例1：光催化剂10-(3,5-二甲氧基苯基)-9-均三甲基苯-1,3,6,8-四甲氧基吖啶-10-铵四氟硼酸盐的制备
(1)中间体三-(3,5-二甲氧基苯基)胺的合成:将[(三叔丁基膦)-2-(2-氨基联苯基)]氯化钯(II)(0.042g,0.086mmol)、1-溴-3,5-二甲氧基苯(2.48g,11.4mmol)和3,5-二甲氧基苯胺(0.875g,5.7mmol)加入到两口圆底烧瓶中，氮气置换三次。加入四氢呋喃(30mL)，氮气条件下快速加入叔丁醇钠(2M,11.5mL)溶液，反应混合物加热至60℃。19h后，冷却至室温，加入50mL水，然后加入75mL甲基叔丁基醚，分层，水相用甲基叔丁基醚萃取两次，合并有机相，有机相用饱和盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，浓缩得到棕色固体三(3,5-二甲氧基苯基)胺(1.82g)，收率为75％，纯度95％以上。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ3.70(s,18H),6.16(t,J＝2.2Hz,3H),6.26(d,J＝2.2Hz,6H)；
(2)10-(3,5-二甲氧基苯基)-9-均三甲基苯基-1,3,6,8-四甲氧基吖啶-10-铵四氟硼酸盐的合成:三(3,5-二甲氧基苯基)胺(1.64g,3.84mmol)和2,4,6-三甲基苯甲酰氯(1.48g,8.10mmol)溶于苯(12mL)中。缓慢加入三磷酸(0.45mL,3.84mmol)，将混合物加热至80℃。18h后，将反应混合物冷却至室温，用四氟硼酸钠溶液洗涤(0.2M,3×8mL)，再用水洗涤(2×24mL)。有机相缓慢加入95mL甲基叔丁基醚，直到开始形成沉淀，然后继续缓慢加入100mL甲基叔丁基醚，搅拌30分钟。将混合物过滤，用甲基叔丁基醚洗涤固体，氮气流下干燥，得到亮橙色固体(1.75g，产率71％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ1.83(s,6H),2.38(s,3H),3.48(s,6H),3.85(s,6H),3.92(s,6H),6.18(d,J＝2.2Hz,2H),6.49(d,J＝2.2Hz,2H),6.62(d,J＝2.2Hz,2H),6.83(t,J＝2.2Hz,1H),6.90(s,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ20.1,21.1,56.1,56.6,57.1,92.8,97.4,102.7,105.5,113.2,127.1,131.9,136.4,137.5,139.7,144.6,160.8,162.4,163.2,168.4；
实施例2：2-苯基苯并噻唑的合成
在25mL的反应瓶重加入0.5mmol的邻氨基苯硫酚(1.0eq)，1.0mmol的甲苯(2.0eq)，0.025mmol的光催化剂(5％eq)，1.5mmol磷酸(3.0eq)，再加入5mL N,N-二甲基乙酰胺做溶剂，在40W(波长455nm)的蓝光灯照射下，室温敞口反应24小时，反应结束后加水20mL，用20mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，经柱层析得目标产物2-苯基苯并噻唑82mg，收率为78％，纯度95％以上。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.39-7.45(m,1H),7.52-7.55(m,4H),7.98(d,J＝7.8Hz,1H),8.10-8.17(m,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ121.6,123.1,125.3,126.3,127.4,129.0,131.1,133.7,135.2,154.3,167.8.
实施例3:2-(4-甲基苯基)苯并噻唑的合成
在25mL的反应瓶重加入0.5mmol的邻氨基苯硫酚，1.0mmol的对二甲苯，0.025mmol的光催化剂，1.5mmol磷酸，再加入5mL N,N-二甲基乙酰胺做溶剂，在40W(波长455nm)的蓝光灯照射下，室温敞口反应24小时，反应结束后加水20mL，用20mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，经柱层析得目标产物2-苯基苯并噻唑84mg，收率为75％，纯度95％以上。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ2.44(3H,s),7.35(d,J＝8.1Hz,2H),7.41(t,J＝8.4Hz,1H),7.52(t,J＝8.4Hz,1H),7.95(d,J＝8.0Hz,1H),8.01-8.07(m,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ21.1,121.7,122.9,125.0,126.1,127.3,129.6,131.1,135.0,141.5,154.2,168.1.
实施例4:2-(4-甲氧基苯基)苯并噻唑的合成
在25mL的反应瓶重加入0.5mmol的邻氨基苯硫酚，1.0mmol的对甲苯甲醚，0.025mmol的光催化剂，1.5mmol磷酸，再加入5mL N,N-二甲基乙酰胺做溶剂，在40W(波长455nm)的蓝光灯照射下，室温敞口反应24小时，反应结束后加水20mL，用20mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，经柱层析得目标产物2-(4-甲氧基苯基)苯并噻唑102mg，收率为84％，纯度95％以上。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ3.88(s,3H),7.01(d,J＝8.4Hz,2H),7.38(t,J＝7.2Hz,1H),7.51(t,J＝7.2Hz,1H),7.95(d,J＝7.8Hz,1H),8.06-8.13(m,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ55.5,114.4,121.6,122.8,124.8,126.1,126.3,129.0,135.1,154.4,162.0,167.8.
实施例5:2-(4-氯甲基苯基)苯并噻唑的合成
在25mL的反应瓶重加入0.5mmol的邻氨基苯硫酚，1.0mmol的对氯甲苯，0.025mmol的光催化剂，1.5mmol磷酸，再加入5mL N,N-二甲基乙酰胺做溶剂，在40W(波长455nm)的蓝光灯照射下，室温敞口反应24小时，反应结束后加水20mL，用20mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，经柱层析得目标产物2-(4-氯甲基苯基)苯并噻唑84mg，收率为68％，纯度95％以上。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.43(t,J＝7.6Hz,1H),7.51-7.57(m,3H),7.99(d,J＝8.1Hz,1H),8.04-8.10(m,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ121.6,123.2,125.5,126.5,128.6,129.2,132.3,135.2,136.9,154.2,166.6.
实施例6:2-(3-氯甲基苯基)苯并噻唑的合成
在25mL的反应瓶重加入0.5mmol的邻氨基苯硫酚，1.0mmol的3-氯甲苯，0.025mmol的光催化剂，1.5mmol磷酸，再加入5mL N,N-二甲基乙酰胺做溶剂，在40W(波长455nm)的蓝光灯照射下，室温敞口反应24小时，反应结束后加水20mL，用20mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，经柱层析得目标产物2-(3-氯甲基苯基)苯并噻唑78mg，收率为64％，纯度95％以上。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.42-7.57(m,4H),7.96-8.02(m,2H),7.11(d,J＝8.1Hz,1H),8.15(t,J＝1.9Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ121.6,123.3,125.5,125.8,126.4,127.3,130.2,130.6,135.1,135.2,135.2,154.1,165.9.
实施例7:2-(4-甲酸甲酯苯基)苯并噻唑的合成
在25mL的反应瓶重加入0.5mmol的邻氨基苯硫酚，1.0mmol的对甲基苯甲酸甲酯，0.025mmol的光催化剂，1.5mmol磷酸，再加入5mL N,N-二甲基乙酰胺做溶剂，在40W(波长455nm)的蓝光灯照射下，室温敞口反应24小时，反应结束后加水20mL，用20mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，经柱层析得目标产物2-(4-甲酸甲酯苯基)苯并噻唑94mg，收率为70％，纯度95％以上。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ3.95(s,3H),7.45(t,J＝7.4Hz,1H),7.57(t,J＝7.5Hz,1H),7.97(d,J＝7.8Hz,1H),8.08(d,J＝8.1Hz,1H),8.15-8.24(m,4H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ52.1,121.7,123.4,125.6,126.4,127.2,130.2,132.2,135.3,137.4,154.2,166.1,166.4.
实施例8:2-(4-氰基苯基)苯并噻唑的合成
在25mL的反应瓶重加入0.5mmol的邻氨基苯硫酚，1.0mmol的对甲基苯腈，0.025mmol的光催化剂，1.5mmol磷酸，再加入5mL N,N-二甲基乙酰胺做溶剂，在40W(波长455nm)的蓝光灯照射下，室温敞口反应24小时，反应结束后加水20mL，用20mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，经柱层析得目标产物2-(4-氰基苯基)苯并噻唑84mg，收率为71％，纯度95％以上。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.69(1H,t,J＝8.1Hz),7.78(1H,t,J＝8.1Hz),8.01(2H,d,J＝8.4Hz),8.21(1H,d,J＝8.0Hz),8.33(1H,d,J＝7.8Hz),8.45(2H,d,J＝8.6Hz)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ114.1,118.3,121.9,123.6,126.0,126.7,127.8,132.8,135.4,137.4,154.1,165.5.
实施例9:2-(4-硝基苯基)苯并噻唑的合成
在25mL的反应瓶重加入0.5mmol的邻氨基苯硫酚，1.0mmol的4-硝基甲苯，0.025mmol的光催化剂，1.5mmol磷酸，再加入5mL N,N-二甲基乙酰胺做溶剂，在40W(波长455nm)的蓝光灯照射下，室温敞口反应24小时，反应结束后加水20mL，用20mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，经柱层析得目标产物2-(4-硝基苯基)苯并噻唑78mg，收率为61％，纯度95％以上。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.50(t,J＝7.5Hz,1H),7.59(t,J＝7.6Hz,1H),8.00(d,J＝7.8Hz,1H),8.15(d,J＝8.1Hz,1H),8.35(q,J＝9.4Hz,4H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ121.8,123.7,124.5,126.1,126.9,128.1,135.6,139.1,149.0,154.2,165.1.
实施例10:2-(4-氟苯基)苯并噻唑的合成
在25mL的反应瓶重加入0.5mmol的邻氨基苯硫酚，1.0mmol的对氟甲苯，0.025mmol的光催化剂，1.5mmol磷酸，再加入5mL N,N-二甲基乙酰胺做溶剂，在40W(波长455nm)的蓝光灯照射下，室温敞口反应24小时，反应结束后加水20mL，用20mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，经柱层析得目标产物2-(4-氟苯基)苯并噻唑98mg，收率为86％，纯度95％以上。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.15(t,J＝8.4Hz,2H),7.38(t,J＝7.6Hz,1H),7.49(t,J＝7.6Hz,1H),7.86(d,J＝8.0Hz,1H),8.03-8.11(m,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ,116.1(d,2J＝22.0Hz),121.5,123.1,125.2,126.6,129.4(d,3J＝8.7Hz),130.1(d,4J＝3.2Hz),135.2,154.1,164.4(d,1J＝250.3Hz),166.7.
实施例11:2-(4-溴苯基)苯并噻唑的合成
在25mL的反应瓶重加入0.5mmol的邻氨基苯硫酚，1.0mmol的对溴甲苯，0.025mmol的光催化剂，1.5mmol磷酸，再加入5mL N,N-二甲基乙酰胺做溶剂，在40W(波长455nm)的蓝光灯照射下，室温敞口反应24小时，反应结束后加水20mL，用20mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，并用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩，经柱层析得目标产物2-(4-溴苯基)苯并噻唑116mg，收率为80％。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.38(t,J＝7.6Hz,1H),7.48(t,J＝7.6Hz,1H),7.60(d,J＝8.4Hz,2H),7.87(d,J＝7.6Hz,1H),7.93(d,J＝8.4Hz,2H),8.05(d,J＝8.0Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ121.7,123.3,125.4,125.5,126.5,128.9,132.2,132.6,135.1,154.1,166.7
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所有的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法，其特征在于，所述方法以甲苯类化合物和邻氨基苯硫酚为原料，以二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺的一种或多种为溶剂，以吖啶类化合物为光催化剂，在磷酸条件下，在空气条件下光照反应即可制得苯并噻唑类化合物，其反应通式为：
其中，光催化剂为9-均三甲苯基-10-甲基吖啶高氯酸盐、10-(3,5-二甲氧基苯基)-9-均三甲基苯-1,3,6,8-四甲氧基吖啶-10-铵四氟硼酸盐、10-苯基-9-(2,4,6-三甲基苯基)吖啶四氟硼酸盐中的一种；R为氢、烷基，卤代烷基、烷氧基、卤素，酯基，硝基，氰基中任意一种。
2.根据权利要求1所述的光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法，其特征在于，所述光催化剂为10-(3,5-二甲氧基苯基)-9-均三甲基苯-1,3,6,8-四甲氧基吖啶-10-铵四氟硼酸盐。
3.根据权利要求2所述的光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法，其特征在于，所述光催化剂由如下方法制备而成：
(1)中间体三-(3,5-二甲氧基苯基)胺的合成:将[(三叔丁基膦)-2-(2-氨基联苯基)]氯化钯(II)1.5％摩尔当量、1-溴-3,5-二甲氧基苯2.0摩尔当量)和3,5-二甲氧基苯胺1.0摩尔当量加入到两口圆底烧瓶中，氮气置换三次。加入四氢呋喃作为溶剂，氮气条件下快速加入2M的叔丁醇钠溶液4.0摩尔当量，反应混合物加热至60℃反应19h后，冷却至室温，加入水淬灭反应，然后加入甲基叔丁基醚萃取，分层，水相用甲基叔丁基醚萃取两次，合并有机相，有机相用饱和盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，浓缩得到棕色固体三(3,5-二甲氧基苯基)胺。
(2)10-(3,5-二甲氧基苯基)-9-均三甲基苯基-1,3,6,8-四甲氧基吖啶-10-铵四氟硼酸盐的合成:三(3,5-二甲氧基苯基)胺1.0摩尔当量和2,4,6-三甲基苯甲酰氯2.1摩尔当量溶于苯中，缓慢加入三磷酸1.0摩尔当量，将混合物加热至80℃反应18h后，将反应混合物冷却至室温，用0.2M四氟硼酸钠溶液洗涤，再用水洗涤，有机相加入甲基叔丁基醚进行结晶，将混合物过滤，用甲基叔丁基醚洗涤固体，氮气流下干燥，得到亮橙色固体即为10-(3,5-二甲氧基苯基)-9-均三甲基苯基-1,3,6,8-四甲氧基吖啶-10-铵四氟硼酸盐。
4.根据权利要求2所述的光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法，其特征在于，所述R基为氢、4-甲基、4-甲氧基、4-氯甲基、3-氯甲基、4-甲酸甲酯基、4-氰基、4-硝基、4-氟基、4-溴基中的一种。
5.根据权利要求2所述的光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法，其特征在于，所述方法的物料投料比为：甲苯类化合物1.0摩尔当量，2-氨基苯硫酚2.0摩尔当量，光催化剂5％摩尔当量，磷酸3.0摩尔当量。
6.根据权利要求2所述的光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法，其特征在于，所述方法的反应温度为室温。
7.根据权利要求2所述的光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法，其特征在于，所述方法的溶剂为N,N-二甲基乙酰胺。
8.根据权利要求2所述的光催化甲苯类化合物与邻氨基苯硫酚反应制备苯并噻唑类化合物的方法，其特征在于，所述方法的光照条件的光源为波长为455nm，功率为40W的蓝光。
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115197165B (zh) | 2024-01-26 |
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