CN113372279B - 一种4,5-二氰基咪唑衍生物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及非均相铜负载锰氧八面体型分子筛(CuOx/OMS‑2)催化4,5‑二氰基咪唑衍生物的合成方法，该方法是在有机溶剂中，用一种二氨基顺丁烯二腈衍生物作为底物，在CuOx/OMS‑2催化条件下发生反应，得到4,5‑二氰基咪唑衍生物。所述新的合成方法中，原料和催化剂简单易得，原子经济效益高，杂环产率高，操作简单。本发明所涉及的4,5‑二氰基咪唑衍生物的结构如结构式I所示。
其中R为苯环，噻吩，吡咯，萘，四苯乙烯，三苯胺，被烷基、OMe、CF3、OH、X(卤素)任意一个以上取代基取代的苯环。
Description
技术领域
本发明涉及一种非均相铜负载锰氧八面体型分子筛(CuOx/OMS-2)催化4,5-二氰基咪唑衍生物的合成方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
锰氧八面体分子筛(OMS-2)是继沸石型四面体分子筛之后又一受到大量关注和研究的分子筛材料,其具有独特的物理化学性质和多孔结构,可作为催化剂应用于有机合成领域。OMS-2材料中仅含有少量的3价锰离子(Mn3+),大部分的锰元素以4价锰离子(Mn4+)的形式存在，因此OMS-2具有良好的氧化还原性能。经Cu负载后，CuOx/OMS-2表现出更优异的催化性能。4,5-二氰基咪唑衍生物用作有机合成原料或药物中间体，是一类重要的有机咪唑类化合物。但是合成4,5-二氰基咪唑衍生物的传统方法操作复杂，反应时间长，副产物多，且成本高。因此提出一种高效简便的合成方法是非常有必要的。
本发明旨在提供一种4,5-二氰基咪唑衍生物的新合成方法，即一锅法将一种二氨基顺丁烯二腈衍生物在CuOx/OMS-2催化条件下进行反应，该方法仅需一步反应，实验操作简单，原子的利用效率高。
发明内容
针对4,5-二氰基咪唑衍生物具有广泛的生理生物活性以及现有合成技术存在缺陷等现状，本发明的主要目的是提供一种4,5-二氰基咪唑衍生物的新合成方法，其特点是使用一锅法在CuOx/OMS-2催化条件下使一种二氨基顺丁烯二腈衍生物进行反应得到4,5-二氰基咪唑衍生物。本发明的合成方法比以往文献报道的合成方法在下述方面更加具有优势：起始原料和催化剂廉价易得，副产物少，操作简单，杂环产率较高。
本发明所涉及的4,5-二氰基咪唑衍生物如结构式I所示：
所述的4,5-二氰基咪唑衍生物的合成方法包括以下步骤：
(1)向反应器中依次加入底物，铜负载锰氧八面体型分子筛催化剂CuOx/OMS-2以及溶剂。
(2)将反应原料置于油浴锅中，在80～130℃下搅拌反应2-4小时，并用TLC法监测反应的进行。反应结束后，冷却至室温，用柱层析法纯化粗产物，得到目标产物I，即完成4,5-二氰基咪唑衍生物的制备。
所述的催化剂为铜负载锰氧八面体型分子筛(CuOx/OMS-2)，催化剂CuOx/OMS-2与二氨基顺丁烯二腈衍生物的质量比为1：9.3-22.5。
合成结构式I的反应温度以100～130℃最佳，反应时间为2h。
所述的溶剂是DMF，DMA，或DMSO。
所述的铜负载锰氧八面体型分子筛(CuOx/OMS-2)催化剂的制备方法是将OMS-2载体、三水硝酸铜溶液加入到圆底烧瓶中，在室温下超声，搅拌，经过减压蒸馏、干燥后在350℃下煅烧制得。参考文献为Na Liu,Fei Chao,Yu Huang,Yanlan Wang,Xu Meng,LongWang,Xiang Liu.Highly efficient CuOx/OMS-2catalyst for synthesis ofphenoxathiin derivatives via intramolecular arylations of phenols with arylhalides.Tetrahedron Letters,2019,60(46):151259.
附图说明
图1是本发明实施例8制备的CuOx/OMS-2催化合成4,5-二氰基咪唑衍生物(I-3)1HNMR谱图。
图2是本发明实施例8制备的CuOx/OMS-2催化合成4,5-二氰基咪唑衍生物(I-3)13CNMR谱图。
图3是本发明实施例9制备的CuOx/OMS-2催化合成4,5-二氰基咪唑衍生物(I-4)1HNMR谱图。
图4是本发明实施例9制备的CuOx/OMS-2催化合成4,5-二氰基咪唑衍生物(I-4)13CNMR谱图。
图5是本发明实施例11制备的CuOx/OMS-2催化合成4,5-二氰基咪唑衍生物(I-6)在二氯甲烷和甲苯中的归一化荧光光谱谱图。
具体实施方式
下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
所述的铜负载锰氧八面体型分子筛(CuOx/OMS-2)催化剂的制备方法是将OMS-2载体、三水硝酸铜溶液加入到圆底烧瓶中，在室温下超声，搅拌，经过减压蒸馏、干燥后在350℃下煅烧制得。参考文献为Na Liu,Fei Chao,Yu Huang,Yanlan Wang,Xu Meng,LongWang,Xiang Liu.Highly efficient CuOx/OMS-2catalyst for synthesis ofphenoxathiin derivatives via intramolecular arylations of phenols with arylhalides.Tetrahedron Letters,2019,60(46):151259.以下实施例均采用该方法制备得到的CuOx/OMS-2。
实施例1
向反应器中加入0.2mmol A，10mg OMS-2催化剂，再加入1.5mL DMF。混合均匀后，在120℃下搅拌反应2小时，并用TLC法监测反应的进行。反应结束后，冷却至室温，用柱层析法纯化粗产物，得到目标产物I-1，收率22％。
实施例2
向反应器中加入0.3mmol A，6mg CuOx/OMS-2催化剂，再加入1.5mL甲苯。混合均匀后，在120℃下搅拌反应2小时，并用TLC法监测反应的进行。反应结束后，冷却至室温，用柱层析法纯化粗产物，未得到目标产物I-1，收率0％。
实施例3
向反应器中加入0.3mmol A，6mg CuOx/OMS-2催化剂，再加入1.5mL DMF。混合均匀后，在120℃下搅拌反应2小时，并用TLC法监测反应的进行。反应结束后，冷却至室温，用柱层析法纯化粗产物，得到目标产物I-1，收率93.5％。
实施例4
向反应器中加入0.3mmol A，6mg CuOx/OMS-2催化剂，再加入1.5mL DMA。混合均匀后，在120℃下搅拌反应2小时，并用TLC法监测反应的进行。反应结束后，冷却至室温，用柱层析法纯化粗产物，得到目标产物I-1，收率95.9％。
实施例5
向反应器中加入0.3mmol A，6mg CuOx/OMS-2催化剂，再加入1.5mL DMA。混合均匀后，在120℃下搅拌反应2小时，并用TLC法监测反应的进行。反应结束后，冷却至室温，用柱层析法纯化粗产物，得到目标产物I-1，收率74.6％。
实施例6
向反应器中加入0.3mmol A，6mg CuOx/OMS-2催化剂，再加入1.5mL DMA。混合均匀后，在140℃下搅拌反应2小时，并用TLC法监测反应的进行。反应结束后，冷却至室温，用柱层析法纯化粗产物，得到目标产物I-1，收率55.2％。
实施例7
向反应器中加入0.3mmol B，6mg CuOx/OMS-2催化剂，再加入1.5mL DMA。混合均匀后，在120℃下搅拌反应2小时，并用TLC法监测反应的进行。反应结束后，冷却至室温，用柱层析法纯化粗产物，得到目标产物I-2，收率92.9％。
实施例8
向反应器中加入0.3mmol C，6mg CuOx/OMS-2催化剂，再加入1.5mL DMA。混合均匀后，在120℃下搅拌反应2小时，并用TLC法监测反应的进行。反应结束后，冷却至室温，用柱层析法纯化粗产物，得到目标产物I-3，收率70.2％。
1H NMR(氘代甲醇，400MHz)δ(ppm)7.69(d，J＝4.4Hz，2H，Ar-H)，7.24-7.16(m，1H，Ar-H)；
13C NMR(氘代甲醇，101MHz)δ(ppm)147.01，130.05，129.41，127.94，127.65，110.07.
实施例9
向反应器中加入0.3mmol D，6mg CuOx/OMS-2催化剂，再加入1.5mL DMA。混合均匀后，在120℃下搅拌反应2小时，并用TLC法监测反应的进行。反应结束后，冷却至室温，用柱层析法纯化粗产物，得到目标产物I-4，收率89.7％。
1H NMR(氘代甲醇，400MHz)δ(ppm)8.50(d，J＝8.0Hz，1H，Ar-H)，8.08(d，J＝8.3Hz，1H，Ar-H)，7.97(dd，J＝11.9，10.2Hz，1H，Ar-H)，7.79(dd，J＝7.1，0.8Hz，1H，Ar-H)，7.66-7.41(m，3H，Ar-H)；
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实施例10
向反应器中加入0.3mmol E，6mg CuOx/OMS-2催化剂，再加入1.5mL DMA。混合均匀后，在120℃下搅拌反应2小时，并用TLC法监测反应的进行。反应结束后，冷却至室温，用柱层析法纯化粗产物，得到目标产物I-5，收率90.1％。
实施例11
向反应器中加入0.3mmol F，6mg CuOx/OMS-2催化剂，再加入1.5mL DMA。混合均匀后，在120℃下搅拌反应2小时，并用TLC法监测反应的进行。反应结束后，冷却至室温，用柱层析法纯化粗产物，得到目标产物I-6，收率
图5是本发明实施例11制备的CuOx/OMS-2催化合成4,5-二氰基咪唑衍生物(I-6)在二氯甲烷和甲苯中的归一化荧光光谱谱图。
以上结合实施例对本发明的实施方式作了详细说明，但本发明不限于所描述的实施方式。对于本领域的技术人员而言，在不脱离本发明原理和精神的情况下，对这些实施方式进行多种变化、修改、替换和变型，仍落入本发明的保护范围内。
Claims (3)
1.一种4,5-二氰基咪唑衍生物的合成方法，其特征在于，在有机溶剂中，所述的有机溶剂为DMF、DMA、或DMSO，二氨基顺丁烯二腈衍生物作为底物，加入CuOx/OMS-2催化剂，在80～130℃下搅拌反应得到4,5-二氰基咪唑类化合物，所述的4,5-二氰基咪唑衍生物的结构式如下：
其中R选自：苯环，噻吩，吡咯，萘，四苯乙烯，取代苯环中的任意一种；所述的取代苯环为烷基、OMe、CF3、OH、卤素任意一个取代基取代的苯环。
2.根据权利要求1所述的4,5-二氰基咪唑衍生物的合成方法，其特征在于，所述的催化剂CuOx/OMS-2与二氨基顺丁烯二腈衍生物的质量比为1：9.3-22.5。
3.根据权利要求1所述的4,5-二氰基咪唑衍生物的合成方法，其特征在于，反应温度为100～130℃，反应时间为2h。
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- 2021-05-13 CN CN202110522891.7A patent/CN113372279B/zh active Active
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| CN113372279A (zh) | 2021-09-10 |
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