CN115192616A - 一种猕猴桃根提取物的制备及制备抗结肠癌耐药药物中的应用 - Google Patents

一种猕猴桃根提取物的制备及制备抗结肠癌耐药药物中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种猕猴桃根提取物的制备及制备抗结肠癌耐药药物中的应用。提取物通过如下方法制备获得：将猕猴桃根粉碎，采用系统溶剂提取法选用石油醚、二氯甲烷为提前溶剂去除脂溶性和小极性成分后，药渣采用乙酸乙酯为溶剂进行回流提取，抽滤，得滤液，通过减压浓缩、减压干燥的方式制得猕猴桃根乙酸乙酯提取物。本发明制备的猕猴桃根乙酸乙酯提取物源于常用的民族民间药材，体外活性评价显示提取物对多种结直肠癌耐药细胞的抑制率高达90％以上，在1mg/ml浓度时对结直肠癌耐药细胞的抑制率已优于伊立替康在高浓度(1mM)下的抑制率，很有潜力开发成为治疗结直肠癌耐药的药物制剂。

Description

一种猕猴桃根提取物的制备及制备抗结肠癌耐药药物中的 应用
技术领域
本发明涉及一种猕猴桃根提取物的制备方法及其在逆转结直肠癌耐药中的应用。
背景技术
癌症是严重威胁人类健康的一类常见疾病，其发病率及死亡率呈逐年递增的态势。据统计，2012年全球新增的癌症患者为1400余万，到2018年已经超过了1810万，预计2030年全球癌症病例将由2012年的1400万上升到2200万。其中，结直肠癌是严重危害人类健康的常见恶性肿瘤之一，居女性第2位、男性第3位。每年新增结肠癌患者120多万例，死亡人数达60多万，是导致癌症死亡的第5大恶性肿瘤。
目前，治疗癌症的手段主要有手术切除、放射疗法和化学药物疗法。化学药物疗法在癌症治疗中占有非常重要的地位，临床上常常使用不同细胞毒性类抗癌药物对肿瘤发生发展各个不同阶段进行干预，以达到最佳的治疗效果。然而，大约有80％以上的癌症患者会对多数细胞毒性抗肿瘤药物产生不同程度的耐受性，以致采用联合用药的方式对癌症患者进行治疗时也常常达不到预期的治疗效果，造成患者病情加重或者死亡。因此，肿瘤多药耐药已经成为临床肿瘤药物治疗以及预后失败的重要原因，寻找高效低毒的肿瘤逆转耐药剂也成为了亟待解决的问题。
中药及天然药物在抗肿瘤时具有多部位、多环节和多靶点的特性，并且可以增强抗肿瘤药物的治疗效果、减轻不良反应、提高药物对多药耐药的敏感性。
猕猴桃根药材资源广泛分布于我国长江流域，是我国常用的民间民族药材，临床上常用于治疗胃癌、食管癌、结肠癌等消化道肿瘤以及乳腺癌、淋巴结核、风湿性关节炎等。近年来，越来越多的研究也表明了猕猴桃根在抗肿瘤治疗方面具有积极作用，含猕猴桃根的中药制剂胃康颗粒也长期在民间用于治疗胃癌。
但是，文献调研并未发现猕猴桃根在逆转结肠癌耐药方面的研究报道，而肿瘤耐药又是一个亟待解决的问题。基于以上事实，采用系统溶剂提取法对猕猴桃根的化学成分进行提取，并通过活性检测发现了对多种结肠癌耐药细胞具有良好的抑制作用的提取物，可以被进一步开发研究，同时也可以为寻找逆转肿瘤耐药的候选药物提供化合物源，对逆转肿瘤药物的筛选和制药行业具有重要的应用价值。
发明内容
本发明的目的是通过系统溶剂提取法先将猕猴桃根的脂溶性成分去掉，再采用乙酸乙酯作为溶剂提取去掉脂溶性成分的药渣以得到目标提取物，随后以多种结直肠癌耐药细胞为载体，评价提取物对这些结直肠癌细胞的抑制作用，通过LC-MS技术进一步分析提取物的组成成分，希望通过后续进一步的研究把它们开发成为新的用于逆转结直肠癌耐药的相关药物制剂。同时也提供一种以猕猴桃根有效部位制备具有逆转结直肠癌耐药作用的药物的方法。
本发明的实现过程如下：一种猕猴桃根提取物的制备方法，包括如下步骤：
(1)猕猴桃根粉碎；
(2)将粉碎的猕猴桃根与石油醚混合；
(3)将步骤(2)的混合物进行加热回流提取；
(4)对步骤(3)的残留物进行抽滤，抽滤后的药渣备用；
(5)取步骤(4)获得的药渣，将该药渣与二氯甲烷混合，再次进行回流提取，之后进行抽滤，获得二次抽滤的药渣备用；
(6)再将步骤(5)获得的二次抽滤的药渣与乙酸乙酯进行混合，进行回流提取，之后进行抽滤，合并抽滤滤液、减压浓缩，干燥后获得猕猴桃根提取物。
所述的步骤(2)、步骤(5)及步骤(6)中，药材与溶剂的质量体积比为1:1～1:30，单位为g/mL
所述的步骤(2)、步骤(5)及步骤(6)中加热回流提取的温度60-90℃。
所述的步骤(3)中，加热条件为30～150℃，提取次数为1～5次，每次提取时间为0.5～6小时。
所述的步骤(6)中的干燥为减压干燥，干燥温度为30-80℃，真空度为0.01-0.1MPa。
所述的猕猴桃根提取物在制备抗结肠癌耐药药物中的应用。
本发明提取方法稳定可靠，猕猴桃根所含化学成分在此制备条件下的组成较稳定。本发明采用高分辨液质联用技术对猕猴桃根乙酸乙酯提取物进行成分分析，显示该提取物主要含有萜类及其苷(含单萜、倍半萜、三萜等)、黄酮及其苷、香豆素及其苷、苯丙素及其苷、木质素及其苷、有机酸、蒽醌等类型的化学成分。
本发明制得的猕猴桃根乙酸乙酯提取物，经过体外细胞实验发现，它们对肿瘤细胞明显的杀伤作用，对人源结直肠癌细胞、人源结直肠癌耐药细胞的抑制率均在85％以上。其中，对人结直肠腺癌细胞长春新碱耐药株(HCT-8/V)、人结直肠癌紫杉醇耐药株(HCT-15/Taxol)的抑制率分别高达93.83％、92.76％。
附图说明
附图1猕猴桃根乙酸乙酯提取物对SW480细胞的抑制率曲线。
附图2猕猴桃根乙酸乙酯提取物对HCT-116细胞的抑制率曲线。
附图3猕猴桃根乙酸乙酯提取物对HCT-116/5-FU细胞的抑制率曲线。
附图4猕猴桃根乙酸乙酯提取物对HCT-8/V细胞的抑制率曲线。
附图5猕猴桃根乙酸乙酯提取物对HCT-15/Taxol细胞的抑制率曲线。
附图6伊立替康对SW480、HCT-116、HCT-116/5-FU、HCT-8/V、HCT-15/Taxol细胞的抑制率曲线。
附图7高分辨液质联用技术检测猕猴桃根乙酸乙酯提取物的正负离子流图。
附图8香豆素类成分代表--秦皮素化学结构。
附图9高分辨液质联用检测香豆素类成分代表--秦皮素的二级碎片质谱图。
附图10黄酮类成分代表--槲皮苷化学结构。
附图11高分辨液质联用检测黄酮类成分代表--槲皮苷的二级碎片质谱图。
附图12萜类成分代表--熊果酮酸化学结构。
附图13高分辨液质联用检测萜类成分代表--熊果酮酸的二级碎片质谱图。
图1 4为本发明的制备流程图。
图1 5为猕猴桃根乙酸乙酯提取物对5种结直肠癌细胞的抑制作用。
实施例1：
采用系统溶剂提取法制备猕猴桃根各提取物。取猕猴桃根粗粉150g，加石油醚(60-90℃)在90℃回流提取3次，每次提取使用的石油醚(60-90℃)用量均为300ml，每次提取2.5h，提取结束后，过滤，合并提取液，浓缩干燥后得到石油醚提取物。经石油醚提取后剩下的药渣干燥后，加入二氯甲烷在40℃回流提取3次，每次提取使用的二氯甲烷用量均为400ml，每次提取2.5h，提取结束后，过滤，合并提取液，浓缩干燥后得到二氯甲烷提取物。经二氯甲烷提取后剩下的药渣干燥后，加入乙酸乙酯在85℃回流提取3次，每次提取使用的乙酸乙酯用量均为300ml，每次提取2.5h，提取结束后，过滤，合并提取液，浓缩干燥后得到乙酸乙酯提取物2.3g。具体提取流程如图14所示：
实施例2
以人结肠癌细胞SW480和HCT-116，人结肠癌耐药细胞HCT-116/5-FU、HCT-8/V和HCT-15/Taxol为载体，采用MTT法检测猕猴桃根乙酸乙酯提取物的抗肿瘤活性。具体内容如下：
1、实验方法
(1)细胞复苏
将SW480、HCT-116、HCT-116/5-FU、HCT-8/V、HCT-15/Taxol分别细胞从液氮中取出，快速放入37℃水浴锅中，轻摇冻存管使冻存液溶解；溶解后把细胞转移到含有5ml培养基的离心管中，离心收集细胞，室温1000rmp离心5min，弃上清；用含10％胎牛血清的完全培养基悬浮细胞,接种到培养皿中，轻轻吹打混匀，37℃、5％CO2饱和湿度条件下培养。
(2)细胞传代及扩大培养
细胞的密度达到80％时，对细胞进行传代。具体操作为：弃去培养基，用PBS洗一遍；加1-2ml 0.25％胰蛋白酶消化细胞，显微镜下观察，消化1-2min，可看到细胞相互分离变圆，即消化完成；快速弃去胰酶，加入完全培养基，吹打细胞，制成单细胞悬液，按1:3的比例传代，37℃、5％CO2饱和湿度条件下扩大培养。
(3)细胞处理
取处于对数生长期，生长状态良好的SW480、HCT-116、HCT-116/5-FU、HCT-8/V、HCT-15/Taxol细胞，以5×103个/孔，接入96孔板，同时设空白组，37℃培养过夜(在细胞孔周围孔内加入100μl无菌PBS)；按照如下分组对细胞进行处理：
①正常细胞组；
②阳性对照组6个浓度：0.01μM,0.1μM,1μM,10μM,100μM，1000μM；
③提取物组6个浓度：10ug/ml、50ug/ml、100ug/ml、500ug/ml、1000ug/ml，5000ug/ml；
④作用时间：48h。
(4)细胞MTT检测
细胞培养所需时间后，每孔加入10μl MTT，37℃培养4h；吸出培养基，加入150μlDMSO震荡10min；酶标仪测定各孔在568nm下的吸光值OD值。
2、细胞活性结果
猕猴桃根乙酸乙酯提取物(EE)对SW480、HCT-116、HCT-116/5-FU、HCT-8/V、HCT-15/Taxol细胞的抑制作用曲线见图15。猕猴桃根乙酸乙酯提取物(EE)和阳性对照伊立替康(DZ)对SW480、HCT-116、HCT-116/5-FU、HCT-8/V、HCT-15/Taxol细胞的抑制率见表1。
表1猕猴桃根乙酸乙酯提取物体外抗肿瘤作用
Figure BDA0003744549030000051
从图1可知，猕猴桃根乙酸乙酯提取物对5种结直肠癌细胞的抑制作用随浓度的升高而增强，且给药浓度从10μg/ml升高至1mg/ml时，提取物对5种肿瘤细胞的抑制作用升高较快，而当给药浓度从1mg/ml升高至5mg/ml时，其抑制率升高速率相对较缓。结合表1数据可知，当给药浓度为5mg/ml时，猕猴桃根提取物对HCT-116、HCT-8/V、HCT-15/Taxol细胞的抑制率均在90％以上，对SW480、HCT-116/5-FU细胞的抑制率也超过了85％。
作用SW480细胞时，提取物在5mg/ml浓度下的抑制率与1mM浓度的伊立替康相当。作用HCT-116细胞时，提取物在1mg/ml浓度时的抑制率已高达93.96％，优于1mM浓度下的阳性对照伊立替康。作用HCT-116/5-FU耐药细胞时，提取物在5mg/ml浓度下的抑制率接近伊立替康在100μM浓度下的抑制率。作用于HCT-8/V耐药细胞时，提取物在1mg/ml浓度时的抑制率优于1mM浓度下的阳性对照伊立替康，其结果与作用于HCT-116细胞的相似。作用于HCT-15/Taxol细胞时，提取物在测试浓度下的抑制率略低于伊立替康。
测试结果初步揭示了猕猴桃根乙酸乙酯提取物对结肠癌耐药细胞HCT-8/V、HCT-15/Taxol的作用优于结肠癌非耐药细胞SW480。
实施例3
为进一步探究猕猴桃根乙酸乙酯提取物中的化学成分，采用高分辨液质联用技术分析其所含的化学成分。具体检测方法如下：
(1)仪器设备
Figure BDA0003744549030000061
(2)液相条件
柱温：40℃；进样量：5μL。流动相种类及梯度洗脱如下表所示：
Figure BDA0003744549030000062
(3)质谱条件
离子源参数：
Figure BDA0003744549030000071
质谱扫描参数：
Figure BDA0003744549030000072
(4)供试液制备
取实施实例1中制备的猕猴桃根乙酸乙酯提取物约5mg，加入2ml二氯甲烷溶解完全，0.22μm滤膜过滤，备用。
(5)结果分析
根据供试液的高分辨率质谱总离子流图，以一级质谱获取的分子离子峰作为母离子，进行二级质谱分析，获得相应化合物的碎片离子。结合数据库检索和文献报道的数据，最终从猕猴桃根乙酸乙酯提取物中鉴定出47种成分，其中包括有机酸13种，黄酮11种，萜类9种，香豆素8种，苯丙素5种，蒽醌1种，结果见表2。
表2从猕猴桃根乙酸乙酯提取物鉴定出的化学成分
Figure BDA0003744549030000081
Figure BDA0003744549030000091
从上述数据可看出，猕猴桃根乙酸乙酯提取物对5种结直肠癌细胞的抑制作用随浓度的升高而增强，且给药浓度从10μg/ml升高至1mg/ml时，提取物对5种肿瘤细胞的抑制作用升高较快。对HCT-116/5-FU、HCT-15/Taxol耐药细胞的抑制作用与伊立替康在100μM浓度下的抑制率相当。作用于HCT-8/V耐药细胞时，提取物在1mg/ml浓度时的抑制率已优于阳性对照伊立替康在高浓度(1mM)下的抑制率。目前，还没有专利把猕猴桃根乙酸乙酯提取物用于结直肠癌多药耐药性逆转方面。综上所述，本专利所述的猕猴桃根乙酸乙酯提取物作为结直肠癌多药耐药逆转剂方面具有较强的研究价值，值得我们继续深入研究下去。
以上所述只是本发明的实施方式，值得提出的是，本技术领域的技术人员在不脱离本发明原理的前提下作出的若干改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种猕猴桃根提取物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)猕猴桃根粉碎；
(2)将粉碎的猕猴桃根与石油醚混合；
(3)将步骤(2)的混合物进行加热回流提取；
(4)对步骤(3)的残留物进行抽滤，抽滤后的药渣备用；
(5)取步骤(4)获得的药渣，将该药渣与二氯甲烷混合，再次进行回流提取，之后进行抽滤，获得二次抽滤的药渣备用；
(6)再将步骤(5)获得的二次抽滤的药渣与乙酸乙酯进行混合，进行回流提取，之后进行抽滤，合并抽滤滤液、减压浓缩，干燥后获得猕猴桃根提取物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的步骤(2)、步骤(5)及步骤(6)中，药材与溶剂的质量体积比为1:1～1:30，单位为g/mL。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的步骤(2)、步骤(5)及步骤(6)中加热回流提取的温度60-90℃。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的步骤(3)中，加热条件为30～150℃，提取次数为1～5次，每次提取时间为0.5～6小时。
5.根据权利要求1所述的的制备方法，其特征在于：所述的步骤(6)中的干燥为减压干燥，干燥温度为30-80℃，真空度为0.01-0.1MPa。
6.根据权利要求1所述的猕猴桃根提取物在制备抗结肠癌耐药药物中的应用。
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