CN107936001A - 芹菜素‑8‑C‑β‑D‑木糖苷及其制备方法和应用 - Google Patents
芹菜素‑8‑C‑β‑D‑木糖苷及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种式(I)所示的黄酮碳苷类化合物芹菜素‑8‑C‑β‑D‑木糖苷及其制备方法，本发明所述黄酮苷类化合物：芹菜素‑8‑C‑β‑D‑木糖苷的提取、分离、纯化方法简单，抑制肿瘤细胞活性明确，具有潜在的开发为抗肿瘤药物的价值，该化合物化学结构经过波谱学数据得到确认。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种具有抗肿瘤作用的新的黄酮碳苷类化合物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷及其制备方法和应用。
(二)背景技术
黄毛豆腐柴(Premna fulva Craib)，系被子植物门双子叶植物纲管状花目马鞭草科豆腐柴属(Premna)植物，又名臭黄荆、观音柴、土霸王、战骨、穿云箭、凉粉柴等。豆腐柴属植物全世界约有200种，主要分布在亚洲与非洲的热带，少数种类向北延至亚热带，向南至大洋洲，向东至太平洋的中部岛屿。我国现知有44种5变种，主产我国南部，尤集中在云南地区，少数种类延伸至华中、华东、陕西、甘肃、西藏等地区。
有关黄毛豆腐柴的药理作用和药用价值，以其根、茎研究报道较多。黄毛豆腐柴具有活血散淤、强筋健骨、祛风止痛之功效，广西民间壮族常用于治疗腰腿痛、跌打扭伤、风湿性关节炎和类风湿性关节炎、肝区疼痛等。黄毛豆腐柴的提取液(商品名健骨注射液)具有抗炎消肿、镇痛作用，用于治疗肥大性脊椎炎(即腰椎骨质增生症)。
因此对该类植物进行系统、科学的研究，探明其有效成分及作用机理，找出具有生物活性的天然产物，丰富天然产物化学结构类型，为开发新药及扩大药源提供更多的科学依据，使该植物的价值发挥更大的经济效益和社会效益等具有重大意义。
本发明以黄毛豆腐柴为研究对象，进行提取、分离、纯化、结构鉴定得到芹菜素-8-C-β-D-木糖苷，属于黄酮碳苷类化合物，该化合物具有一定程度的抗肿瘤活性。
(三)发明内容
本发明旨在提供一种具有抗肿瘤作用的芹菜素-8-C-β-D-木糖苷及其制备方法和应用。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种具有抗肿瘤作用的黄酮碳苷类化合物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷，其结构式如式(I)所示：
一种式(I)所示的芹菜素-8-C-β-D-木糖苷的制备方法，所述的制备方法按如下步骤进行：
(1)甲醇浸提：将黄毛豆腐柴(Premna fulva Craib)干燥粉碎，加入甲醇浸提提取后滤除不溶物，所得滤液减压浓缩得到甲醇浸膏。
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏分散于水中，再用乙酸乙酯萃取，所得萃取液减压蒸干得到乙酸乙酯浸膏和水相浸膏；
(3)一次柱层析：用D101型大孔树脂对步骤(2)所得水相浸膏进行柱层析分离，以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、90％乙醇为洗脱剂A，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液A，将所得洗脱液A减压浓缩、挥干得一次柱层析产品；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶继续对步骤(3)所得一次柱层析产品进行柱层析分离，以二氯甲烷/甲醇体积比1/0～1/1的混合液为洗脱剂B，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液B，将所得洗脱液B减压蒸除溶剂得到二次柱层析产品；
(5)三次柱层析：用200～300目柱层析硅胶进一步对步骤(4)中所得二次柱层析产品进行柱层析分离，以二氯甲烷/甲醇体积比40/1～2/1的混合液为洗脱剂C，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液C，将所得洗脱液C减压蒸除溶剂得到三次柱层析产品；
(6)收集含目标化合物：将步骤(5)所得三次柱层析产品用甲醇进行清洗，所得固体产物经干燥后得到所述式(I)所示的芹菜素-8-C-β-D-木糖苷。
进一步，步骤(1)中，所述甲醇浸提的操作方法为：将干燥粉碎后的黄毛豆腐柴与甲醇混合，在20～30℃下浸提5～10天，过滤得到甲醇提取液，将所得滤渣重复浸提2～4次，合并每次所得甲醇提取液，减压蒸干，得到甲醇浸膏；所述的甲醇加入量以所述的黄毛豆腐柴的质量计为3～5mL/g。
进一步，步骤(2)中，所述乙酸乙酯萃取的操作方法为：将步骤(1)所得甲醇浸膏分散于5～10倍质量的水中，得到悬浮液用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯相，减压回收溶剂，得到乙酸乙酯浸膏和水相浸膏。
进一步，步骤(3)中，所述的一次柱层析的操作方法为：用D101型大孔树脂对步骤(2)所得水相浸膏进行柱层析分离，分别以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、90％乙醇为洗脱剂A，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液A，将所得洗脱液A减压浓缩、挥干得一次柱层析产品。
进一步，步骤(4)中，所述梯度洗脱的操作方法为：采用干法上样，以二氯甲烷/甲醇体积比1/0、50/1、30/1、20/1、15/1、10/1、8/1、6/1、4/1、2/1、1/1的混合液为洗脱剂B，进行梯度洗脱，每梯度洗脱1.5个柱体积，收集含目标化合物的洗脱液B，将所得洗脱液B减压蒸除溶剂得二次柱层析产品。
进一步，步骤(5)中，所述梯度洗脱的操作方法为：采用干法上样，以二氯甲烷/甲醇体积比40/1、20/1、15/1、10/1、8/1、6/1、4/1、2/1的混合液为洗脱剂C，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液C，将所得洗脱液C减压蒸除溶剂得三次柱层析产品。
进一步，步骤(6)中，所述收集含目标化合物的操作方法为：取出步骤(5)所得三次柱层析产品于离心管中，加入甲醇溶剂，超声、离心，去除上清液，重复洗涤3次，所得固体产物经干燥得到固体产物沉淀物；所述甲醇的加入量以所述三次柱层析产品的体积计为5-10mL/g。
再进一步，步骤(6)中，所述的超声频率为40KHz，超声时间为10s。
本发明所述步骤(3)、(4)、(5)的柱层析过程中，可通过薄层层析(TLC)检测收集含目标化合物(芹菜素-8-C-β-D-木糖苷)的洗脱液。
本发明所述黄酮碳苷类化合物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷在制备抗肿瘤活性药物中具有应用前景。经实验证明，黄酮苷类化合物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷与DDP对照组相比较，高浓度时对人原髓细胞白血病HL-60细胞、人乳腺癌Bcap37细胞、人肝癌SMMC7721细胞以及小鼠白血病P388细胞均具有体外增殖抑制作用，且对人原髓细胞白血病HL-60细胞抑制作用最强，这提示该化合物具有潜在的抗肿瘤活性。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明所述黄酮碳苷类化合物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷的提取、分离、纯化方法简单，抑制肿瘤细胞活性明确，具有潜在的开发为抗肿瘤药物的价值，该化合物化学结构经过波谱学数据得到确认。
(四)附图说明
图1为实施例5中DDP、黄酮碳苷类化合物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷(I)对四种癌细胞的半致死浓度(IC50)。
(五)具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
本发明所述黄毛豆腐柴2015年9月购自广西玉林中药材市场。
本发明所述的制备方法所用仪器如表1所示。
实施例1：芹菜素-8-C-β-D-木糖苷的制备
(1)甲醇浸提：将干燥粉碎的1000g黄毛豆腐柴加入4L甲醇在常温(20～30℃)下浸提一个星期，过滤、减压浓缩得到甲醇浸膏，滤渣重复浸提4次，第4次滤渣用75％甲醇(甲醇：水4:1)4L进行浸提，合并每次减压浓缩所得的甲醇浸膏，之后滤除不溶物，滤液减压浓缩得到甲醇浸膏60g。
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏60g分散于500ml的水中，得到悬浮液，加入等体积的乙酸乙酯低速搅拌15min使其混合均匀，静置过夜使其液面分层，将上层乙酸乙酯萃取液取出，经减压浓缩得乙酸乙酯相浸膏；剩下水相再加入等体积的乙酸乙酯萃取，如此平行3次，合并乙酸乙酯相减压浓缩、挥干得乙酸乙酯相浸膏，水相减压浓缩、挥干得水相浸膏30g。
(3)一次柱层析：用D101型大孔树脂600ml装柱，对步骤(2)所得水相浸膏30g进行柱层析分离，以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、90％乙醇为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压浓缩、挥干得一次柱层析产品10g；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶400g对一次柱层析产品10g进行二次柱层析分离，以二氯甲烷/甲醇体积比1/0、50/1、30/1、20/1、15/1、10/1、8/1、6/1、4/1、2/1、1/1的混合液为洗脱剂，进行梯度洗脱，每梯度洗脱1.5个柱体积，收集含目标化合物的洗脱液，减压浓缩、挥干得二次柱层析产品0.5g。
(5)三次柱层析：用200～300目柱层析硅胶10g进一步对步骤(4)中0.5g二次柱层析产品进行柱层析分离，收集含目标化合物；以二氯甲烷/甲醇体积比40/1、20/1、15/1、10/1、8/1、6/1、4/1、2/1的混合液为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压浓缩、挥干得浸膏三次柱层析产品20mg；
(6)收集含目标化合物：将步骤(5)20mg三次柱层析产品置于离心管中，加入0.2mL的甲醇，40KHz超声10s，10000rpm离心1分钟，去除上清液，重复洗涤3次，最后干燥得到产物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷16mg。
实施例2：芹菜素-8-C-β-D-木糖苷的制备：
(1)甲醇浸提：将干燥粉碎的10kg黄毛豆腐柴加入40L甲醇在常温(20～30℃)下浸提一个星期，过滤、减压浓缩得到甲醇浸膏，滤渣重复浸提2次，第4次滤渣用75％甲醇(甲醇：水4:1)40L进行浸提，合并每次减压浓缩所得的甲醇浸膏。之后滤除不溶物，滤液减压浓缩得到甲醇浸膏550g。
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏550g分散于5L的水中，加入等体积的乙酸乙酯低速搅拌15min使其混合均匀，静置过夜使其液面分层，将上层乙酸乙酯萃取液取出，经减压浓缩得乙酸乙酯相浸膏；剩下水相再加入等体积的乙酸乙酯萃取，如此平行3次，合并乙酸乙酯相减压浓缩、挥干得乙酸乙酯相浸膏，水相减压浓缩、挥干得水相浸膏250g。
(3)一次柱层析：用D101型大孔树脂4L装柱，对步骤(2)所得水相浸膏250g进行柱层析分离，以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、90％乙醇为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压浓缩、挥干得一次柱层析产品80g；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶400g对一次柱层析产品80g进行二次柱层析分离，以二氯甲烷/甲醇体积比1/0、50/1、30/1、20/1、15/1、10/1、8/1、6/1、4/1、2/1、1/1的混合液为洗脱剂，进行梯度洗脱，每梯度洗脱1.5个柱体积，收集含目标化合物的洗脱液，减压浓缩、挥干得二次柱层析产品5g。
(5)三次柱层析：用200～300目柱层析硅胶100g进一步对步骤(4)中5g二次柱层析产品进行柱层析分离，收集含目标化合物；以二氯甲烷/甲醇体积比40/1、20/1、15/1、10/1、8/1、6/1、4/1、2/1的混合液为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压浓缩、挥干得三次柱层析产品180mg；
(6)收集含目标化合物：将步骤(5)180mg三次柱层析产品置于离心管中，加入2.0mL的甲醇，40KHz超声10s，10000rpm离心1分钟，去除上清液，重复洗涤3次，最后干燥得到产物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷150mg。
实施例3：芹菜素-8-C-β-D-木糖苷的制备：
(1)甲醇浸提：将干燥粉碎的22kg黄毛豆腐柴加入100L甲醇在常温(20～30℃)下浸提一个星期，过滤、减压浓缩得到甲醇浸膏，滤渣重复浸提2次，第4次滤渣用75％甲醇(甲醇：水4:1)1000L进行浸提，合并每次减压浓缩所得的甲醇浸膏。之后滤除不溶物，滤液减压浓缩得到甲醇浸膏1kg。
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏1kg分散于8L的水中，加入等体积的乙酸乙酯低速搅拌15min使其混合均匀，静置过夜使其液面分层，将上层乙酸乙酯萃取液取出，经减压浓缩得乙酸乙酯相浸膏；剩下水相再加入等体积的乙酸乙酯萃取，如此平行3次，合并乙酸乙酯相减压浓缩、挥干得乙酸乙酯相浸膏，水相减压浓缩、挥干得水相浸膏500g。
(3)一次柱层析：用D101型大孔树脂7L装柱，对步骤(2)所得水相浸膏250g进行柱层析分离，以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、90％乙醇为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压浓缩、挥干得一次柱层析产品150g；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶1kg对一次柱层析产品150g进行二次柱层析分离，以二氯甲烷/甲醇体积比1/0、50/1、30/1、20/1、15/1、10/1、8/1、6/1、4/1、2/1、1/1的混合液为洗脱剂，进行梯度洗脱，每梯度洗脱1.5个柱体积，收集含目标化合物的洗脱液，减压浓缩、挥干得二次柱层析产品10g。
(5)三次柱层析：用200～300目柱层析硅胶100g进一步对步骤(4)中10g二次柱层析产品进行柱层析分离，收集含目标化合物；以二氯甲烷/甲醇体积比40/1、20/1、15/1、10/1、8/1、6/1、4/1、2/1的混合液为洗脱剂，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液，减压浓缩、挥干得三次柱层析产品380mg；
(6)收集含目标化合物：将步骤(5)380mg三次柱层析产品置于离心管中，加入4.0mL的甲醇，40KHz超声10s，10000rpm离心1分钟，去除上清液，重复洗涤3次，最后干燥得到产物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷340mg。
实施例4：化合物测试
对实施例1-3所制备的目标产物进行测试，实验所用仪器如表2所示。
表2实验所用仪器
试剂：核磁共振使用氘代DMSO(二甲基亚砜)试剂，质谱使用德国默克(Merck)色谱纯试剂。
对实施例1、实施例2或实施例3制得的芹菜素-8-C-β-D-木糖苷(I)进行理化性质和波谱学分析。电喷雾质谱(ESI-MS)测定值m/z:401[M-H]-，分子量为402，结合NMR数据确定其分子式为C20H18O9，不饱和度为12。
表3所得化合物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷(I)的1H NMR和13C NMR数据
实施例5：抗肿瘤活性测试
对上述实施例2制得的黄酮碳苷类化合物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷(I)进行了体外抗肿瘤活性测试。
方法：取对数生长期肿瘤细胞，调整细胞悬液浓度，每孔100μL细胞悬液接种于96孔细胞培养板中，接种24h后给药(100μL/孔)，分别设细胞对照组以及4个浓度受试药物组。继续培养72h后每孔加入100μL MTT(1mg/mL，以DMEM培养液溶解)，37℃孵育2h，弃去各孔内液体后加入150μL酸化异丙醇(含0.04mol/L HCl)，避光放置30min，DG3022A型酶联免疫检测仪测定570nm处吸光度，计算各受试药物对肿瘤细胞的增殖抑制率，以孙瑞元教授编写的NDST计算机程序计算各受试药物的半数抑制浓度(IC50)。
结果：上述实施例3所制得的黄酮苷类化合物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷(I)与DDP对照组相比较，高浓度时对四种肿瘤细胞具有一定的体外增殖抑制作用，其中对人原髓细胞白血病HL-60细胞的抑制活性最强，对人乳腺癌Bcap37细胞的抑制作用强于肝癌SMMC7721人细胞，对小鼠白血病P388细胞的抑制活性较弱。这提示该化合物是潜在的抗肿瘤活性的药物(如表4，图1所示)。
表4芹菜素-8-C-β-D-木糖苷(I)对四种肿瘤细胞的抑制活性(72h,μg/mL)
Claims (10)
1.一种新的黄酮碳苷类化合物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷，其结构式如式(I)所示：
2.一种如权利要求1所述的式(I)所示芹菜素-8-C-β-D-木糖苷的制备方法，其特征在于，所述的制备方法按如下步骤进行：
(1)甲醇浸提：将黄毛豆腐柴干燥粉碎，加入甲醇浸提提取后滤除不溶物，所得滤液减压浓缩得到甲醇浸膏。
(2)乙酸乙酯萃取：将步骤(1)所得甲醇浸膏分散于水中，再用乙酸乙酯萃取，所得萃取液减压蒸干得到乙酸乙酯浸膏和水相浸膏；
(3)一次柱层析：用D101型大孔树脂对步骤(2)所得水相浸膏进行柱层析分离，以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、90％乙醇为洗脱剂A，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液A，将所得洗脱液A减压浓缩、挥干得一次柱层析产品；
(4)二次柱层析：用200～300目柱层析硅胶继续对步骤(3)所得一次柱层析产品进行柱层析分离，以二氯甲烷/甲醇体积比1/0～1/1的混合液为洗脱剂B，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液B，将所得洗脱液B减压蒸除溶剂得到二次柱层析产品；
(5)三次柱层析：用200～300目柱层析硅胶进一步对步骤(4)中所得二次柱层析产品进行柱层析分离，以二氯甲烷/甲醇体积比40/1～2/1的混合液为洗脱剂C，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液C，将所得洗脱液C减压蒸除溶剂得到三次柱层析产品；
(6)收集含目标化合物：将步骤(5)所得三次柱层析产品用甲醇进行清洗，所得固体产物经干燥后得到所述式(I)所示的芹菜素-8-C-β-D-木糖苷。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述甲醇浸提的操作方法为：将干燥粉碎后的黄毛豆腐柴与甲醇混合，在20～30℃下浸提5～10天，过滤得到甲醇提取液，将所得滤渣重复浸提2～4次，合并每次所得甲醇提取液，减压蒸干，得到甲醇浸膏；所述的甲醇加入量以所述的黄毛豆腐柴的质量计为3～5mL/g。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述乙酸乙酯萃取的操作方法为：将步骤(1)所得甲醇浸膏分散于5～10倍质量的水中，得到悬浮液用等体积的乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯相，减压回收溶剂，得到乙酸乙酯浸膏和水相浸膏。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，所述的一次柱层析的操作方法为：用D101型大孔树脂对步骤(2)所得水相浸膏进行柱层析分离，分别以25％乙醇、50％乙醇、75％乙醇、90％乙醇为洗脱剂A，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液A，将所得洗脱液A减压浓缩、挥干得一次柱层析产品。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，所述梯度洗脱的操作方法为：采用干法上样，以二氯甲烷/甲醇体积比1/0、50/1、30/1、20/1、15/1、10/1、8/1、6/1、4/1、2/1、1/1的混合液为洗脱剂B，进行梯度洗脱，每梯度洗脱1.5个柱体积，收集含目标化合物的洗脱液B，将所得洗脱液B减压蒸除溶剂得二次柱层析产品。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(5)中，所述梯度洗脱的操作方法为：采用干法上样，以二氯甲烷/甲醇体积比40/1、20/1、15/1、10/1、8/1、6/1、4/1、2/1的混合液为洗脱剂C，进行梯度洗脱，收集含目标化合物的洗脱液C，将所得洗脱液C减压蒸除溶剂得三次柱层析产品。
8.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(6)中，所述收集含目标化合物的操作方法为：取出步骤(5)所得三次柱层析产品于离心管中，加入甲醇溶剂，超声、离心，去除上清液，重复洗涤3次，所得固体产物经干燥得到固体产物沉淀物；所述甲醇的加入量以所述三次柱层析产品的体积计为5-10mL/g。
9.一种如权利要求1所述的黄酮碳苷类化合物芹菜素-8-C-β-D-木糖苷在制备抗肿瘤活性药物中的应用。
10.如权利要求9所述的方法，其特征在于：所述的肿瘤为人原髓细胞白血病HL-60细胞、人乳腺癌Bcap37细胞、人肝癌SMMC7721细胞或小鼠白血病P388细胞引起的肿瘤。
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2017
- 2017-11-27 CN CN201711203481.6A patent/CN107936001B/zh active Active
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