CN115190763A - 噻唑膦杀虫剂调配物 - Google Patents
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Abstract
制备调配物的方法可包括形成混合物的步骤,该混合物包含:水溶助长剂、表面活性剂、与水不混溶的溶剂、异氰酸酯单体、盐、噻唑膦和水。此外,可进行将胺添加到该混合物中以聚合该异氰酸酯单体的步骤。
Description
背景技术
技术领域
本公开一般涉及杀虫剂调配物,并且更具体地涉及包含噻唑膦的杀虫剂调配物。
背景技术
噻唑膦是一种广泛使用的杀虫剂,因为其在控制线虫、蚜虫、螨虫、蓟马等方面具有有效性。然而,噻唑膦除了通过吸入和皮肤暴露有毒之外,还具有明显且难闻的气味。相对于其他杀虫剂,噻唑膦在25℃的水中具有9.85g/L的高水溶性。
界面聚合已被用于包封杀虫剂。在包含油相在水相内的乳液的调配物中采用界面聚合。在界面聚合过程中,在油相与水相之间的界面处形成聚合物壳层,从而包封油相。将具有低水溶性和高油溶性的杀虫剂溶解在油相内,并且将油相与水相混合。然后采用界面聚合将含有杀虫剂的油相包封在聚合物壳层内。
能够使用界面聚合包封的杀虫剂通常仅限于具有低水溶性的那些杀虫剂,因为使用界面聚合包封具有高水溶性的杀虫剂存在许多挑战。首先,此类杀虫剂的高水溶性意味着在界面聚合过程中,该杀虫剂的一部分将处于水相中。在界面聚合过程中,杀虫剂存在于水相中导致较少的杀虫剂被包封(即,少于80重量%的杀虫剂被包封)。其次,高水溶性杀虫剂趋于跨油相和水相的界面迁移。高水溶性杀虫剂的迁移趋于降低聚合物壳层的强度。相对较弱的聚合物壳层在应力下更容易破裂,从而释放油相并降低所得乳液的稳定性。CN104054700A提供了通过界面聚合来包封和分离噻唑膦但需要控制聚合的pH和温度的方法。此外,由于噻唑膦在聚合过程中跨油-水界面迁移,因此聚合物壳层较弱,并且最终依赖于固化来增强壳层。除了固化之外,pH和温度控制还增加了CN104054700A的公开内容的额外成本和复杂性。
“盐析”是用于控制化合物在水相内的溶解度的常用技术。US10377647B2解释了盐析是将盐添加到包含溶解的中等疏水性化合物的水溶液中的方法。在盐析中,化合物或材料要么沉淀(形成新的固相)、要么析出(形成新的液相)或要么分配到预先存在的疏水性液相中。由于添加盐而引起的水相的高离子强度也影响着其他化合物在水相中的溶解度。在盐析技术中使用的相对高浓度的盐趋于沉淀表面活性剂和/或分散剂,从而导致乳液的不稳定性。因此,盐析不是乳液所采用的技术。
乳液在多种温度和时间下保持稳定的能力受所使用的助剂类型、存在于水相中的助剂总量和助剂的相对离子强度的影响。例如,掺入高离子强度盐能够沉淀分散剂和乳化剂,从而导致乳液的不稳定性。在包含包封相的乳液中,分散剂的沉淀可能导致该包封相的絮凝以及最终的沉淀。
因此,令人惊讶的是,发现了一种包含包封油相的混合物,其中乳液中80重量%或更大的噻唑膦被包封,并且该混合物在54℃的加速稳定性测试下稳定两周。
发明内容
本发明提供了一种形成包含包封油相的混合物的溶液,其中该混合物中80重量%或更大的噻唑膦被包封,并且乳液在54℃的加速稳定性测试下稳定两周。
本发明是一个令人惊讶的结果,发现在采用盐析技术的同时可使用水溶助长剂来稳定经乳化的调配物。具体地,发现水溶助长剂可用于稳定水包油乳液,同时盐析噻唑膦。这样的发现是有利的,因为盐析增加了油相内的噻唑膦的浓度,同时水溶助长剂使水包油乳液稳定,使得噻唑膦可通过界面聚合被包封。本发明是一个令人惊讶的发现,因为预期盐的掺入将沉淀表面活性剂和/或分散剂,从而导致乳液破裂并且不会发生界面聚合,但加入水溶助长剂后,可包封大于80重量%的噻唑膦。
根据本公开的第一特征,制备调配物的方法可包括以下步骤:(1)形成包含水溶助长剂、表面活性剂、与水不混溶的溶剂、异氰酸酯单体、盐、噻唑膦和水的混合物;以及(2)可进行将胺添加到该混合物中以聚合异氰酸酯单体。
根据本公开的第二特征,基于调配物的总重量,噻唑膦为20重量%至35重量%。
根据本公开的第三特征,基于调配物的总重量,与水不混溶的溶剂为10重量%至30重量%。
根据本公开的第四特征,基于调配物的总重量,表面活性剂为0.5重量%至2.5重量%。
根据本公开的第五特征,水溶助长剂选自由以下项组成的组:2-(3-甲基苯氧基)乙基磷酸二钾、异丙基苯磺酸钠、二甲苯磺酸钠或它们的组合。
根据本公开的第六特征,盐包含卤素阴离子并且为调配物的0.4mol%至1.6mol%。
根据本公开的第七特征,盐包含硫酸根阴离子,并且基于调配物的总摩尔数,该盐为0.03mol%至0.08mol%。
根据本公开的第八特征,其中基于调配物的总重量,水溶助长剂为2.5重量%至7.5重量%。
根据本公开的第九特征,一种调配物,该调配物包含:基于该调配物的总重量为2.5重量%至7.5重量%的水溶助长剂;基于该调配物的总重量为20重量%至35重量%的噻唑膦;基于该调配物的总重量为10重量%至30重量%的与水不混溶的溶剂;基于该调配物的总重量为0.5重量%至2.5重量%的表面活性剂;基于该调配物的总摩尔数为0.03mol%至1.6mol%的盐;水;和异氰酸酯单体与胺的反应产物。
具体实施方式
如本文所用,术语“和/或”当用于两个或更多个项目的列表中时,意指所列项目中的任一个可单独使用,或可使用所列项目中的两个或更多个的任何组合。例如,如果组合物被描述为包含组分A、B和/或C,则组合物可单独含有A;单独含有B;单独含有C;以组合含有A和B;以组合含有A和C;以组合含有B和C;或以组合含有A、B和C。
除非另有说明,否则所有范围包括端点。聚合物式中的下标值是指聚合物指定组分的摩尔平均值。
如本文所用,化合物的化学文摘社登记(CAS)编号是指由化学文摘社分配给公开科学文献中描述的化学物质的唯一数字标识符。
测试方法是指截至本文件优先权日的最新测试方法,除非日期用测试方法编号表示为带连字符的两位数。对测试方法的引用包括对测试协会和测试方法编号两者的引用。测试方法组织通过以下缩写之一来引用:ASTM是指ASTM国际(以前称为美国试验与材料协会);EN是指欧洲标准;DIN是指德国标准化学会;并且ISO是指国际标准化组织。
如本文所用,除非特别陈述相反,否则组分的“wt%”或“重量百分比”或“重量%”都是基于包括所述组分的组合物或制品的总重量。除非另有说明,否则所有百分比都按重量计。
调配物
本公开涉及形成调配物的方法。制备调配物的方法包括形成混合物的步骤。混合物包含水溶助长剂、表面活性剂、与水不混溶的溶剂、异氰酸酯单体、盐、噻唑膦和水。混合物中的水是这些组分的其余部分的平衡。制备混合物的方法还包括将胺添加到混合物中以聚合异氰酸酯单体的步骤。如将在下文更详细地解释的,异氰酸酯单体的聚合形成了多个胶囊,这些胶囊包封噻唑膦的一部分。这些胶囊由异氰酸酯单体与胺的反应产物构成。
本公开还涉及调配物。调配物包含水溶助长剂、表面活性剂、与水不混溶的溶剂、盐、噻唑膦、水和异氰酸酯单体与胺的反应产物。
水溶助长剂
调配物包含水溶助长剂。如本文所用,“水溶助长剂”是通过胶束增溶以外的方式在水溶液中增溶疏水性化合物并且不经历自发自聚集的化合物。水溶助长剂选自由以下项组成的组:2-(3-甲基苯氧基)乙基磷酸二钾、异丙基苯磺酸钠、二甲苯磺酸钠、脲、甲苯磺酸盐、烟酰胺、咖啡因、苯甲酸钠、对氨基苯甲酸、N,N-二甲基脲或它们的组合。
基于调配物的总重量,调配物包含2.5重量%或更大、或3.0重量%或更大、或3.5重量%或更大、或4.0重量%或更大、或4.5重量%或更大、或5.0重量%或更大、或5.5重量%或更大、或6.0重量%或更大、或6.5重量%或更大、或7.0重量%或更大,而同时,7.5重量%或更小、或7.0重量%或更小、或6.5重量%或更小、或6.0重量%或更小、或5.5重量%或更小、或5.0重量%或更小、或4.5重量%或更小、或4.0重量%或更小、或3.5重量%或更小、或3.0重量%或更小。
盐
调配物包含盐。如本文所定义,“盐”是包含至少一个阴离子与至少一个阳离子之间的离子键的化合物。阴离子的化合价可以是-1或更小、或-2或更小、或-3或更小。阴离子可包括第16族和第17族(即卤素)元素。阴离子可包括氧、硫、硒、碲、氟、氯、溴、碘、硫酸根(SO4)、碳酸根(CO3)、硝酸根(NO3)、乙酸根(CH3COO)、磷酸根(PO4)、四硼酸根(B4O7)以及它们的组合。阳离子的化合价可以是+1、+2或+3。阳离子可包括第1族、第2族或第13族元素。阳离子可包括锂、钠、钾、铷、铍、镁、钙、锶、硼、铝、镓、铟、铜、锌、银、铵(NH4)以及它们的组合。可在调配物中使用的盐的示例包括NaCl、KCl、K2SO4、(NH4)2SO4以及它们的组合。
基于调配物的总重量,调配物可包含0.4重量%或更大、或0.6重量%或更大、或0.8重量%或更大、或1.0重量%或更大、或1.2重量%或更大、或1.4重量%或更大、或1.6重量%或更大、或1.8重量%或更大、或2.0重量%或更大、或2.2重量%或更大、或2.4重量%或更大、或2.6重量%或更大、或2.8重量%或更大、或3.0重量%或更大、或3.2重量%或更大、或3.4重量%或更大、或3.6重量%或更大、或3.8重量%或更大、或4.0重量%或更大、或4.2重量%或更大、或4.4重量%或更大、或4.6重量%或更大、或4.8重量%或更大、或5.0重量%或更大、或5.2重量%或更大、或5.4重量%或更大、或5.6重量%或更大、或5.8重量%或更大、或6.0重量%或更大、或6.2重量%或更大、或6.4重量%或更大、或6.6重量%或更大、或6.8重量%或更大、或7.0重量%或更大、或7.2重量%或更大、或7.4重量%或更大、或7.6重量%或更大、或7.8重量%或更大、或8.0重量%或更大、或8.2重量%或更大、或8.4重量%或更大、或8.6重量%或更大、或8.8重量%或更大、或9.0重量%或更大、或9.2重量%或更大、或9.4重量%或更大、或9.6重量%或更大、或9.8重量%或更大,而同时,10重量%或更小、或9.8重量%或更小、或9.6重量%或更小、或9.4重量%或更小、或9.2重量%或更小、或9.0重量%或更小、或8.8重量%或更小、或8.6重量%或更小、或8.4重量%或更小、或8.2重量%或更小、或8.0重量%或更小、或7.8重量%或更小、或7.6重量%或更小、或7.4重量%或更小、或7.2重量%或更小、或7.0重量%或更小、或6.8重量%或更小、或6.6重量%或更小、或6.4重量%或更小、或6.2重量%或更小、或6.0重量%或更小、或5.8重量%或更小、或5.6重量%或更小、或5.4重量%或更小、或5.2重量%或更小、或5.0重量%或更小、或4.8重量%或更小、或4.6重量%或更小、或4.4重量%或更小、或4.2重量%或更小、或4.0重量%或更小、或3.8重量%或更小、或3.6重量%或更小、或3.4重量%或更小、或3.2重量%或更小、或3.0重量%或更小、或2.8重量%或更小、或2.6重量%或更小、或2.4重量%或更小、或2.2重量%或更小、或2.0重量%或更小、或1.8重量%或更小、或1.6重量%或更小、或1.4重量%或更小、或1.2重量%或更小、或1.0重量%或更小、或0.8重量%或更小、或0.6重量%或更小的盐。
基于调配物的总摩尔数,调配物可包含0.03mol%或更大、或0.04mol%或更大、或0.05mol%或更大、或0.06mol%或更大、或0.07mol%或更大、或0.1mol%或更大、或0.2mol%或更大、或0.3mol%或更大、或0.4mol%或更大、或0.5mol%或更大、或0.6mol%或更大、或0.7mol%或更大、或0.8mol%或更大、或0.9mol%或更大、或1.0mol%或更大、或1.1mol%或更大、或1.2mol%或更大、或1.3mol%或更大、或1.4mol%或更大、或1.5mol%或更大,而同时,1.6mol%或更小、或1.5mol%或更小、或1.4mol%或更小、或1.3mol%或更小、或1.2mol%或更小、或1.1mol%或更小、或1.0mol%或更小、或0.9mol%或更小、或0.8mol%或更小、或0.7mol%或更小、或0.6mol%或更小、或0.5mol%或更小、或0.4mol%或更小、或0.3mol%或更小、或0.2mol%或更小、或0.1mol%或更小、或0.08mol%或更小、或0.07mol%或更小、或0.06mol%或更小、或0.05mol%或更小、或0.04mol%或更小的盐。
表面活性剂
调配物包含表面活性剂。如本文所用,“表面活性剂”是包含疏水性部分和亲水性部分两者的两亲性化合物,使得将其引入双相系统导致双相系统的组分之间的表面张力降低。表面活性剂可选自由以下项组成的组:聚亚烷基二醇单丁醚、4-(4-十二氧基磺酰基苯氧基)苯磺酸钠盐、5-[(6-磺化萘-1-基)甲基]萘-2-磺酸二钠盐、2-甲基环氧乙烷;环氧乙烷以及它们的组合。
基于调配物的总重量,调配物可包含0.5重量%或更大、或0.6重量%或更大、或0.7重量%或更大、或0.8重量%或更大、或0.9重量%或更大、或1.0重量%或更大、或1.1重量%或更大、或1.2重量%或更大、或1.3重量%或更大、或1.4重量%或更大、或1.5重量%或更大、或1.6重量%或更大、或1.7重量%或更大、或1.8重量%或更大、或1.9重量%或更大、或2.0重量%或更大、或2.1重量%或更大、或2.2重量%或更大、或2.3重量%或更大、或2.4重量%或更大,而同时,2.5重量%或更小、或2.4重量%或更小、或2.3重量%或更小、或2.2重量%或更小、或2.1重量%或更小、或2.0重量%或更小、或1.9重量%或更小、或1.8重量%或更小、或1.7重量%或更小、或1.6重量%或更小、或1.5重量%或更小、或1.4重量%或更小、或1.3重量%或更小、或1.2重量%或更小、或1.1重量%或更小、或1.0重量%或更小、或0.9重量%或更小、或0.8重量%或更小、或0.7重量%或更小、或0.6重量%或更小的表面活性剂。
溶剂
调配物包含与水不混溶的溶剂。如本文所用,术语“与水不混溶”定义为意指在23℃时,溶剂在浓度为大于溶剂和水的组合重量的5重量%时不能被添加到水中,而不会在所得组合中引起浑浊和/或分离。目视测定浑浊和/或分离情况。与水不混溶的溶剂可选自由以下项组成的组:重芳香族石油基溶剂、石脑油(石油)、二甲苯、甲苯、石蜡、己烷、烷基酯、酮、醛或醚以及它们的组合。
基于调配物的总重量,调配物包含10重量%或更大、或12重量%或更大、或14重量%或更大、或16重量%或更大、或18重量%或更大、或20重量%或更大、或22重量%或更大、或24重量%或更大、或26重量%或更大、或28重量%或更大,而同时,30重量%或更小、或28重量%或更小、或26重量%或更小、或24重量%或更小、或22重量%或更小、或20重量%或更小、或18重量%或更小、或16重量%或更小、或14重量%或更小、或12重量%或更小的溶剂。
异氰酸酯单体与胺
本公开使用了异氰酸酯单体与胺。如本文所用,异氰酸酯单体是包含一个或多个异氰酸酯部分的单体,这些异氰酸酯部分将有效地与异氰酸酯单体和其他单体共聚合。异氰酸酯单体具有等式1的结构:
R-(N=C=O)x (等式1)
其中R是有机化合物并且x为1或2。异氰酸酯单体可选自由以下项组成的组:二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯和多元醇的缩合物、亚甲基二苯基二异氰酸酯、聚合亚甲基二苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、其他二异氰酸酯以及它们的组合。
本公开涉及异氰酸酯单体与胺的聚合。如本文所用,胺是包含具有孤电子对的碱性氮原子的化合物或官能团。胺选自由以下项组成的组:乙二胺、三亚乙基四胺、1,6-六亚甲基二胺、双六亚甲基三胺、四亚乙基五胺、多胺以及它们的组合。
如将在下文更详细地解释的,胺和异氰酸酯单体在界面聚合过程中组合。因此,调配物可包含异氰酸酯单体与胺的反应产物(即,包含异氰酸酯单体与胺的衍生物的聚合化合物)。
基于调配物的总重量,调配物可包含0.1重量%或更大、或0.2重量%或更大、或0.3重量%或更大、或0.4重量%或更大、或0.5重量%或更大、或0.6重量%或更大、或0.7重量%或更大、或0.8重量%或更大、或0.9重量%或更大、或1.0重量%或更大、或1.1重量%或更大、或1.2重量%或更大、或1.3重量%或更大、或1.4重量%或更大,而同时,1.5重量%或更小、或1.4重量%或更小、或1.3重量%或更小、或1.2重量%或更小、或1.1重量%或更小、或1.0重量%或更小、或0.9重量%或更小、或0.8重量%或更小、或0.7重量%或更小、或0.6重量%或更小、或0.5重量%或更小、或0.4重量%或更小、或0.3重量%或更小、或0.2重量%或更小的胺。
基于调配物的总重量,调配物可包含2.0重量%或更大、或2.2重量%或更大、或2.4重量%或更大、或2.6重量%或更大、或2.8重量%或更大、或3.0重量%或更大、或3.2重量%或更大、或3.4重量%或更大、或3.6重量%或更大、或3.8重量%或更大、或4.0重量%或更大、或4.2重量%或更大、或4.4重量%或更大、或4.6重量%或更大、或4.8重量%或更大、或5.0重量%或更大、或5.2重量%或更大、或5.4重量%或更大、或5.6重量%或更大、或5.8重量%或更大,而同时,6.0重量%或更小、或5.8重量%或更小、或5.6重量%或更小、或5.4重量%或更小、或5.2重量%或更小、或5.0重量%或更小、或4.8重量%或更小、或4.6重量%或更小、或4.4重量%或更小、或4.2重量%或更小、或4.0重量%或更小、或3.8重量%或更小、或3.6重量%或更小、或3.4重量%或更小、或3.2重量%更小、或3.0重量%或更小、或2.8重量%或更小、或2.6重量%或更小、或2.4重量%或更小、或2.2重量%或更小的异氰酸酯。
噻唑膦
调配物包含噻唑膦。国际纯化学和应用化学联合会(IUPAC)将噻唑膦命名为3-[丁基-2-硫代(乙氧基)磷酰基]-1,3-噻唑烷-2-酮。噻唑膦可从美国密苏里州圣路易斯市的西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich,St.Louis,MO,USA)商购获得,其CAS编号为107534-96-3。
基于调配物的总重量,调配物包含20重量%或更大、或21重量%或更大、或22重量%或更大、或23重量%或更大、或24重量%或更大、或25重量%或更大、或26重量%或更大、或27重量%或更大、或28重量%或更大、或29重量%或更大、或30重量%或更大、或31重量%或更大、或32重量%或更大、或33重量%或更大、或34重量%或更大,而同时,35重量%或更小、或34重量%或更小、或33重量%或更小、或32重量%或更小、或31重量%或更小、或30重量%或更小、或29重量%或更小、或28重量%或更小、或27重量%或更小、或26重量%或更小、或25重量%或更小、或24重量%或更小、或23重量%或更小、或22重量%或更小、或21重量%或更小的噻唑膦。
方法
如上所述,方法包括形成混合物的步骤。混合物可通过将噻唑膦、与水不混溶的溶剂和异氰酸酯单体组合到有机相中,并且将水、盐、表面活性剂和水溶助长剂组合到水相中来形成。然后可将有机相和水相组合以形成混合物。应当理解,可通过将水溶助长剂、表面活性剂、与水不混溶的溶剂、异氰酸酯单体、盐、噻唑膦和水以任何顺序一起添加来形成混合物,但是这些材料将趋于形成单独的有机相和水相。可搅动、搅拌、加热和/或冷却不含胺的混合物,以形成有机相在水相内的乳液。如上所述,盐的引入降低了噻唑膦在水中的溶解度,使得噻唑膦迁移到有机相中。异氰酸酯单体是疏水性的,存在于有机相的与水不混溶的溶剂中。
接下来,将胺添加到混合物中。胺可溶于混合物的水相。胺的添加导致异氰酸酯单体与胺在有机相和水相的界面处聚合,从而在有机相周围形成包含异氰酸酯单体与胺的衍生物的聚合物胶囊。换句话讲,聚合物胶囊包封噻唑膦的一部分。异氰酸酯单体与胺的聚合在混合物中形成包封溶剂和噻唑膦的多个胶囊。这些胶囊能够承受54℃持续14天而不发生破裂或絮凝。
如根据下文描述的包封效率所测量的,由胶囊包封的噻唑膦的百分比(即,包封效率)为调配物中噻唑膦总量的80%或更大、或82%或更大、或84%或更大、或86%或更大、或88%或更大、或90%或更大、或92%或更大、或94%或更大、或96%或更大、或98%或更大,而同时,100%或更小、或98%或更小、或96%或更小、或94%或更小、或92%或更小、或90%或更小、或88%或更小、或86%或更小、或84%或更小、或82%或更小。
实施例
材料
溶剂为石脑油(石油)重芳香族溶剂,其CAS编号为64742-94-5,并且可作为SOLVESSOTM150#从美国德克萨斯州欧文市的埃克森美孚公司(Exxon Mobil Co,Irving,TX,USA)商购获得。
HYDRO1为50重量%的水和50重量%的聚(氧基-1,2-乙二基)、α-膦酰基-ω-(甲基苯氧基)-二钾盐的混合物,该混合物的CAS编号为66057-30-5,并且可从美国密歇根州米德兰市的陶氏化学公司(The Dow Chemical Company,Midland,MI,USA)商购获得。
SCS为异丙基苯磺酸钠,其CAS编号为15763-77-6,并且可从中国上海的上海笛柏生物科技有限公司(Shanghai D&B Biological Science and Technology Co.,Ltd.,Shanghai,China)商购获得。
SXS为二甲苯磺酸钠,其CAS编号为1300-72-7,并且可从美国密苏里州圣路易斯市的西格玛奥德里奇公司商购获得。
SL为木质素磺酸钠,其CAS编号为8061-51-6,并且可从美国密苏里州圣路易斯市的西格玛奥德里奇公司商购获得。
SURF1为聚亚烷基二醇单丁醚,其具有如根据核磁共振(NMR)光谱测量的42重量%的环氧乙烷,并且其CAS编号为9038-95-3。SURF1可从美国密歇根州米德兰市的陶氏化学公司商购获得。
SURF2为4-(4-十二氧基磺酰基苯氧基)苯磺酸钠盐,其CAS编号为119345-04-9。SURF2可从美国密歇根州米德兰市的陶氏化学公司商购获得。
SURF3为2-甲基环氧乙烷;环氧乙烷,并且可从美国密歇根州米德兰市的陶氏化学公司商购获得。
SURF4为5-[(6-磺化萘-1-基)甲基]萘-2-磺酸二钠盐,其CAS编号为9084-06-4,并且可从美国密歇根州米德兰市的陶氏化学公司商购获得。
NaCl为纯氯化钠,并且可从美国密苏里州圣路易斯市的西格玛奥德里奇公司商购获得。
KCl为纯氯化钾,并且可从美国密苏里州圣路易斯市的西格玛奥德里奇公司商购获得。
K2SO4为纯硫酸钾,并且可从美国密苏里州圣路易斯市的西格玛奥德里奇公司商购获得。
NH4SO4为纯硫酸铵,并且可从美国密苏里州圣路易斯市的西格玛奥德里奇公司商购获得。
噻唑膦为3-[丁基-2-硫代(乙氧基)磷酰基]-1,3-噻唑烷-2-酮,其CAS编号为98886-44-3,并且可从美国密苏里州圣路易斯市的西格玛奥德里奇公司商购获得。
EDA为乙二胺,其CAS编号为107-15-3,并且可从美国密歇根州米德兰市的陶氏化学公司商购获得。
TETA为三乙烯四胺,其CAS编号为112-24-3,并且可从美国密苏里州圣路易斯市的西格玛奥德里奇公司商购获得。
HMDA为1,6-六亚甲基二胺,其CAS编号为124-09-4,并且可从美国密苏里州圣路易斯市的西格玛奥德里奇公司商购获得。
ISO1为二苯基甲烷二异氰酸酯,其包含具有30%NCO含量的异构体和同源物,并且其CAS编号为9016-87-9。ISO1可从美国密歇根州米德兰市的陶氏化学公司商购获得。
ISO2:为聚氨酯预聚物,其具有如ASTM D 5155所测定的为3.0%的NCO含量和如ASTM D 4889所测定的在23℃时为12,000mPaπs的粘度,并且由聚(氧基-1,2-乙二基)、α-氢-ω-羟基-聚合物与1,3-二异氰酸酯甲苯与甲苯二异氰酸酯组合而形成。
样品制备
通过将指定量的噻唑膦与溶剂组合以制备本发明示例(IE)和比较示例(CE)。接下来,将异氰酸酯单体添加到所混合的噻唑膦和溶剂中以产生有机相。通过旋转搅动有机相,直到目视均匀。制备包含指定量的表面活性剂、盐和水的水相。将水相添加到有机相中以产生两相混合物。通过在FISHER SCIENTIFIC MAXIMATM数字搅拌器上以500转/分钟的速度混合进行乳化,直到获得5μm至10μm液滴大小的有机相,如使用LEICA M125显微镜通过光学显微镜所测定。以10重量%的水溶液的形式滴加胺,同时以降低的速度进行搅拌。添加胺溶液使异氰酸酯单体的界面聚合开始,使得多个胶囊形成包封有机相。这些胶囊悬浮在水相中。继续搅拌载有胶囊的混合物一分钟。
测试方法
加速稳定性测试:加速稳定性测试通过以下方式进行:将20mL的本发明示例和比较示例放置在具有密封盖子的玻璃容器中,并且将本发明示例和比较示例在54℃的THERMOBlue M烘箱中放置两周。
聚集测试:在加速稳定性测试期间,如果胶囊的聚集或絮凝已经发生,则通过目视观察来测量胶囊的聚集。
包封效率测试:使用与二极管阵列检测(DAD)检测器耦接的反相高效液相色谱(HPLC)来测量包封效率。使用配备DAD作为检测器(的HPLC-UV Agilent Eclipse XDB-C18机器进行HPLC(检测245nm处的UV吸光度)。取胶囊悬浮液调配物(即胶囊和水相两者)的样品,并且如上所述经由HPLC测量噻唑膦的浓度。接下来,在离心机中以15,000转/分钟的速度将调配物离心20分钟,以形成单独的胶囊层和水相层。分别收集这些层,并且如上所述测量水相中的噻唑膦浓度。包封效率根据下文等式2计算,其中W1为水相中的噻唑膦含量,并且W0为整个胶囊悬浮液中的噻唑膦含量:
结果
表1和表2提供了CE1至CE9和IE1至IE11的组成以及加速稳定性测试、聚集测试和包封效率测试的结果。除非另外指明,否则表1和表2的值都是基于调配物总重量计的重量%。
表2:
从表1可看出,CE1至CE4不形成胶囊,并且因此无法包封噻唑膦。据信,盐浓度不足以将噻唑膦迁移到溶剂中,并且因此界面聚合无法形成胶囊。与CE1至CE4不同,IE1至IE7显示了可用于形成胶囊的多种盐类型、盐浓度、水溶助长剂和表面活性剂,这些胶囊不仅足够耐用以承受加速稳定性测试,而且还防止胶囊在测试期间聚集。此外,所有IE1至IE7均显示出大于80%的包封效率,通常盐用量越高,获得的包封效率越高。CE5显示了与IE5相似的组成,其中主要差异为前者不存在水溶助长剂。尽管组成相似,但CE5中缺乏水溶助长剂导致胶囊在加速稳定性测试期间絮凝和聚集。由于过量的盐的存在迫使表面活性剂脱离溶液,其中CE6的胶囊聚集在5天后发生,因此CE6和CE7被认为已经历了胶囊聚集。
从表2可以看出,使用包含硫酸根阴离子的盐需要较少的摩尔和重量百分比的盐,以实现与包含氯阴离子的盐相同的胶囊形成和包封效率。这种结果被认为是由于与氯阴离子相比硫酸根阴离子的盐析效率增加而发生的。
Claims (9)
1.一种制备调配物的方法,所述方法包括以下步骤:
形成混合物,所述混合物包含:
水溶助长剂;
表面活性剂;
与水不混溶的溶剂;
异氰酸酯单体;
盐;
噻唑膦;和
水;以及
将胺添加到所述混合物中以聚合所述异氰酸酯单体。
2.根据权利要求1所述的方法,其中基于所述调配物的总重量,所述噻唑膦为20重量%至35重量%。
3.根据权利要求1所述的方法,其中基于所述调配物的总重量,所述与水不混溶的溶剂为10重量%至30重量%。
4.根据权利要求1所述的方法,其中基于所述调配物的总重量,所述表面活性剂为0.5重量%至2.5重量%。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法,其中所述水溶助长剂选自由以下项组成的组:2-(3-甲基苯氧基)乙基磷酸二钾、异丙基苯磺酸钠、二甲苯磺酸钠或它们的组合。
6.根据权利要求5所述的方法,其中所述盐包含卤素阴离子并且为所述调配物的0.4mol%至1.6mol%。
7.根据权利要求5所述的方法,其中所述盐包含硫酸根阴离子,并且基于所述调配物的总摩尔数,所述盐为0.03mol%至0.08mol%。
8.根据权利要求6和7中任一项所述的方法,其中基于所述调配物的总重量,所述水溶助长剂为2.5重量%至7.5重量%。
9.一种调配物,所述调配物包含:
基于所述调配物的总重量为2.5重量%至7.5重量%的水溶助长剂;
基于所述调配物的总重量为20重量%至35重量%的噻唑膦;
基于所述调配物的总重量为10重量%至30重量%的与水不混溶的溶剂;
基于所述调配物的总重量为0.5重量%至2.5重量%的表面活性剂;
基于所述调配物的总摩尔数为0.03mol%至1.6mol%的盐;
水;和
异氰酸酯单体与胺的反应产物。
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