CN115181258B - 一种松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

一种松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂及其制备方法，该表面活性剂是一种含松香基团及嵌段聚醚结构的非离子型表面活性剂，其是将脱氢枞酸作为引发剂与功能型环氧化物进行开环聚合反应得到松香引发剂，随后将松香引发剂和环氧乙烷开环聚合反应得到松香封端的聚醚嵌段共聚物，反应结束得到带松香基团嵌段聚醚链的表面活性剂。本发明制备的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂结构新颖，嵌段聚醚链同时具有亲水和疏水链，具有较低的临界胶束浓度，含有的松香结构致其对芳香类化合物有较好的乳化性能，并且产生的泡沫少，其结构使该表面活性剂具有良好的清洗和显影性能，适配于光刻工艺。

Description

一种松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明属于表面活性剂制备技术领域，具体涉及一种松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂及其制备方法。
背景技术
在信息化日益发达的今天，微电子技术已成为一项关系经济民生和国家安全的战略性关键产业。目前 “十四五”国家信息化规划强调：加快集成电路关键技术攻关。对于整个国家的发展而言，核心技术前沿的抢占具有重要战略意义。
光刻是微电子和集成电路制造过程中的不可或缺的关键技术之一，也是最复杂、最昂贵的工艺步骤，决定着电子元件的性能和品质。光刻工艺的主要步骤包括：表面预处理、匀胶、烘烤、曝光、显影、清洗、烘烤、刻蚀等步骤。清洗和显影所用的清洗液和显影液一般都需要加入表面活性剂，来降低其表面张力、增强其去污能力和溶解能力，而所用表面活性剂一般是聚醚类非离子型表面活性剂。
由于目前市面上大部分的光刻胶均含有芳香环结构，其使用的聚醚类非离子表面活性剂存在泡沫过大，显影清洗效率不高，使用时易残留等问题，需要针对光刻胶结构合成具有特定结构的功能基团聚醚类非离子表面活性剂。
而聚醚一般都是在催化剂存在下通过环氧化物的开环聚合制备的。催化剂是影响聚醚的产率、转化率、结构、链长等的关键因素。市面上所使用的碱金属化合物催化剂比较耗时，且存在副反应，容易形成烯丙基封端的聚醚。此外，残存的金属离子会影响其性能。双金属氰化物作为催化剂，副反应较少，但是低分子量的醇不能作为引发剂，需要较高的反应温度，从而限制了其应用。目前P-N类催化剂被广泛研究，如中国专利（CN111330642911A）公开了一种一种路易斯酸碱对催化剂、制备方法及催化合成聚醚的方法，其使用的P-N类催化剂在环氧化物的开环聚合反应过程中具有高活性、高选择性。
由于目前市面上大部分的光刻工艺都需用到聚醚类非离子表面活性剂，合成聚醚类表面活性剂在存使用传统催化剂容易导致引发剂受限，工艺所需能耗大，效率低等问题，同时光刻容易产生松香类杂质，且光刻胶普遍具有芳香环结构，本发明设计了一款松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂，使用三（二甲胺基）膦作为催化剂的有利于对聚醚的结构进行调控和功能基团的引入。其松香结构可以很好的与光刻胶结构的芳香基团亲和，增强了润湿性，并且该表面活性剂的临界胶束浓度较低，降低了用量，同时该表活使用时产生的泡沫少，在循环喷淋的过程中，没有泡沫溢出，减少了表活的损失。
发明内容
本发明的目的在于针对现有针对光刻工艺所需的聚醚型表面活性剂种类不足及合成聚醚使用的催化剂条件严苛，合成工艺复杂等问题，本发明提供一种松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂及其制备方法。本发明的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂具有较低的临界胶束浓度，对芳香类化合物有好的乳化性能，具有较低的临界胶束浓度，并且具有低泡性。为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂，其是以环氧乙烷链作为亲水基团，功能型环氧化物链和松香基团作为疏水基团，其具体结构式如下：
其中，x=5-30，y=2-10，R基团为甲基，卤素或芳香基团。
所述表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）脱氢枞酸、催化剂与助催化剂、功能型环氧化物加入四氢呋喃中进行溶解，混合溶液用真空泵和液氮经冷冻-抽真空-解冻过程循环三次，再用氮气进行保护将上述的混合溶液继续常温搅拌反应1.5-3小时，通过真空旋转蒸发除去溶剂和残留的功能型环氧化物得到不同疏水链长的松香引发剂；
（2）将步骤（1）制得的松香引发剂、催化剂与助催化剂、环氧乙烷加入到四氢呋喃中进行用真空泵和液氮经冷冻-抽真空-解冻过程循环三次，再用氮气进行保护在冰浴条件下搅拌0.5-2小时，然后将上述的混合溶液继续常温搅拌反应3-5小时，通过真空旋转蒸发除去溶剂和残留的环氧乙烷，得到不同亲水链长的松香封端的聚醚嵌段共聚物；
优选地，上述步骤（1）、（2）中所述的催化剂为三（二甲胺基）膦，所加入催化剂与脱氢枞酸物质的量之比为1:20。
优选地，上述步骤（1）、（2）中所述的助催化剂为三乙基硼，所加入助催化剂与脱氢枞酸物质的量之比为1:20。
优选地，上述步骤（1）中所用的功能型环氧化物与脱氢枞酸的物质的量之比为80:1-90:1。
优选地，上述步骤（2）中所用的脱氢枞酸与环氧乙烷的物质的量之比为100:1-120:1。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
（1）本发明制备的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂中具有松香基团和功能型环氧化物链作为疏水链能更好地亲和目前市面上广泛使用的光刻胶含有的芳香结构，增加含松香封端的聚醚嵌段共聚物的表面活性剂在光刻胶表面的润湿性。
（2）本发明制备的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂是一种新型非离子型表面活性剂具有良好的乳化能力，具有较低的表面张力使其在较低浓度下就能形成曲率较小的胶束结构。
（3）本发明制备的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂同时具有松香基团和嵌段聚醚链，特殊的嵌段结构使其具有在实际使用具有低泡性，易于漂洗。
附图说明
图1为松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂的核磁氢谱图；
图2为松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂的凝胶渗透色谱（GPC）图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施范例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚完整的描述，本发明的示意性实施方式及其说明仅用于解释本发明，并不作为本发明的限定。
实施例1
（1）往单口烧瓶中分别加入30.04g脱氢枞酸（0.1mol）、0.68g催化剂三（二甲胺基）膦（0.005mol）与0.49g助催化剂三乙基硼（0.005mol）、56ml功能型环氧化物环氧丙烷（8mol）加入100ml四氢呋喃中进行溶解，混合溶液用真空泵和液氮经冷冻-抽真空-解冻过程循环三次，再用氮气进行保护将上述的混合溶液继续常温搅拌反应1.5-3小时，通过真空旋转蒸发除去溶剂和残留的功能型环氧化物得到疏水链长x=10的松香引发剂；
（2）将步骤（1）制得的松香引发剂6.34g（0.1mol）、0.68g催化剂三（二甲胺基）膦（0.005mol）与0.49g助催化剂三乙基硼（0.005mol）、45ml环氧乙烷(9mol)加入到四氢呋喃中进行用真空泵和液氮经冷冻-抽真空-解冻过程循环三次，再用氮气进行保护在冰浴条件下搅拌0.5-2小时，然后将上述的混合溶液继续常温搅拌反应3-5小时，通过真空旋转蒸发除去溶剂和残留的环氧乙烷，得到亲水链长(y=4)的松香封端的聚醚嵌段共聚物；本实例条件下的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂的核磁氢谱图见图1。由图1可看出，本实例条件下的松香封端的聚醚嵌段共聚物同时具有松香基团特征峰，环氧乙烷特征峰，环氧丙烷特征峰，由核磁氢谱图分析可得，通过本实例成功地合成了松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂。由图2可以看出松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂的分子量为4600，分子量分布为1.17，具有窄分子量分布。
本实施例合成的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂的x为10，y为4。
实施例2
（1）往单口烧瓶中分别加入30.04g脱氢枞酸（0.1mol）、0.68g催化剂三（二甲胺基）膦（0.005mol）与0.49g助催化剂三乙基硼（0.005mol）、59ml功能型环氧化物环氧苯乙烷（8.5mol）加入100ml四氢呋喃中进行溶解，混合溶液用真空泵和液氮经冷冻-抽真空-解冻过程循环三次，再用氮气进行保护将上述的混合溶液继续常温搅拌反应1.5-3小时，通过真空旋转蒸发除去溶剂和残留的功能型环氧化物得到疏水链长x=13的松香引发剂；
（2）将步骤（1）制得的松香引发剂7.65g（0.1mol）、0.68g催化剂三（二甲胺基）膦（0.005mol）与0.49g助催化剂三乙基硼（0.005mol）、50ml环氧乙烷(10mol)加入到四氢呋喃中进行用真空泵和液氮经冷冻-抽真空-解冻过程循环三次，再用氮气进行保护在冰浴条件下搅拌0.5-2小时，然后将上述的混合溶液继续常温搅拌反应3-5小时，通过真空旋转蒸发除去溶剂和残留的环氧乙烷，得到亲水链长(y=5)的松香封端的聚醚嵌段共聚物；
本实施例合成的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂的x为13，y为5。
实施例3
（1）往单口烧瓶中分别加入30.04g脱氢枞酸（0.1mol）、0.68g催化剂三（二甲胺基）膦（0.005mol）与0.49g助催化剂三乙基硼（0.005mol）、61ml功能型环氧化物（8.8mol）N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰胺加入100ml四氢呋喃中进行溶解，混合溶液用真空泵和液氮经冷冻-抽真空-解冻过程循环三次，再用氮气进行保护将上述的混合溶液继续常温搅拌反应1.5-3小时，通过真空旋转蒸发除去溶剂和残留的功能型环氧化物得到疏水链长x=8的松香引发剂；
（2）将步骤（1）制得的松香引发剂9.82g（0.1mol）、0.68g催化剂三（二甲胺基）膦（0.005mol）与0.49g助催化剂三乙基硼（0.005mol）、55ml环氧乙烷(11mol)加入到四氢呋喃中进行用真空泵和液氮经冷冻-抽真空-解冻过程循环三次，再用氮气进行保护在冰浴条件下搅拌0.5-2小时，然后将上述的混合溶液继续常温搅拌反应3-5小时，通过真空旋转蒸发除去溶剂和残留的环氧乙烷，得到亲水链长(y=12)的松香封端的聚醚嵌段共聚物；
本实施例合成的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂的x为25，y为6。
实施例4
（1）往单口烧瓶中分别加入30.04g脱氢枞酸（0.1mol）、0.68g催化剂三（二甲胺基）膦（0.005mol）与0.49g助催化剂三乙基硼（0.005mol）、63ml功能型环氧化物环氧氯丙烷（9mol）加入100ml四氢呋喃中进行溶解，混合溶液用真空泵和液氮经冷冻-抽真空-解冻过程循环三次，再用氮气进行保护将上述的混合溶液继续常温搅拌反应1.5-3小时，通过真空旋转蒸发除去溶剂和残留的功能型环氧化物得到疏水链长x=17的松香引发剂；
（2）将步骤（1）制得的松香引发剂11.40g（0.1mol）、0.68g催化剂三（二甲胺基）膦（0.005mol）与0.49g助催化剂三乙基硼（0.005mol）、60ml环氧乙烷(12mol)加入到四氢呋喃中进行用真空泵和液氮经冷冻-抽真空-解冻过程循环三次，再用氮气进行保护在冰浴条件下搅拌0.5-2小时，然后将上述的混合溶液继续常温搅拌反应3-5小时，通过真空旋转蒸发除去溶剂和残留的环氧乙烷，得到亲水链长(y=10)的松香封端的聚醚嵌段共聚物；
本实施例合成的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂的x为17，y为10。
对实施例1所合成的苯甲基表面活性剂通过以下方法进行了表面张力的测试，乳化性能的测试，泡沫性能的测试及润湿性能的测试。
（1）表面张力测试
用去离子水配制不同浓度表面活性剂溶液，在25 ℃环境下采用北京哈科试验仪器厂的型号为SFT-D1的表面张力测试仪，采用吊环法从低浓度到高浓度依次进行测定，每组测试平行测试3次取平均值。测得实施例1合成的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂最小的表面张力为33.6mN/m。
（2）泡沫性能测试
在25±1°C, 用超纯水配制浓度为1.0 wt%的含松香封端的聚醚嵌段共聚物的表面活性剂水溶液，准确移取10 mL配制好的表面活性剂溶液于100 mL具塞量筒中，将具塞量筒上下剧烈震荡50次，用泡沫高度来表示起泡性。5min后再测量溶液的泡沫高度来表示泡沫稳定性。记录每个样品的泡沫高度，取三次测量的平均值。测得实施例1合成的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂的起始泡沫体积为15ml，5min后泡沫体积仅剩6ml。
（3）乳化性能测试
不相混溶的油和水二相在经过剧烈振荡后，其中的某一相会形成小球的状态分散于另外一种液态相中，从而形成暂时的乳状液，但是这种乳状液是不稳定的，会在很短的时间内再次分相。表面活性剂能够显著地降低分散体系的表面张力，表面活性剂会在小球状态的液珠表面上形成一层薄薄的膜或双电层等，这样可以阻止小球液珠的相互凝结，从而增加了乳状液的稳定性。为了测定松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂的乳化性能，将40 mL质量浓度为0.1 wt%的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂水溶液与40 mL液体石蜡充分混合，将混合物剧烈振荡后形成乳液。表面活性剂的乳化性是以从油相分离出10 mL水相所需的时间来评价。其所需时间为142s，乳化性能优异。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细组成和方法，但本发明并不局限于上述详细组成方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细组成和方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (3)

1.一种松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂，其特征在于：其结构式如下：
其中，x=5-30，y=2-10，R基团为甲基，卤素，芳香基团，邻苯二甲酰亚胺-N-甲基或氯甲基；
所述的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）脱氢枞酸、催化剂与助催化剂、功能型环氧化物加入四氢呋喃中进行溶解，混合溶液用真空泵和液氮经冷冻-抽真空-解冻过程循环三次，再用氮气进行保护将上述的混合溶液继续常温搅拌反应1.5-3h，通过真空旋转蒸发除去溶剂和残留的功能型环氧化物得到不同疏水链长的松香引发剂；
（2）将步骤（1）制得的松香引发剂、催化剂与助催化剂、环氧乙烷加入到四氢呋喃中进行用真空泵和液氮经冷冻-抽真空-解冻过程循环三次，再用氮气进行保护在冰浴条件下搅拌0.5-2h，然后将上述的混合溶液继续常温搅拌反应3-5h，通过真空旋转蒸发除去溶剂和残留的环氧乙烷，得到不同亲水链长的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂；
步骤（1）中所用的功能型环氧化物为环氧丙烷，环氧苯乙烷，N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰胺或环氧氯丙烷，所加入功能型环氧化物与脱氢枞酸的物质的量之比为80:1-90:1。
2.根据权利要求1所述的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂，其特征在于：步骤（1）、（2）中所述的催化剂为三（二甲胺基）膦；所加入催化剂与脱氢枞酸物质的量之比为1:20-30。
3.根据权利要求1所述的松香封端的聚醚嵌段共聚物表面活性剂，其特征在于：步骤（1）、（2）中所述的助催化剂为三乙基硼，所加入助催化剂与脱氢枞酸物质的量之比为1:20-30。
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