CN115160454A - 一种基于聚-β-环糊精与金刚烷主客体作用的超分子多醛化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明一种基于聚‑β‑环糊精与金刚烷主客体作用的超分子多醛化合物及其制备方法，公开的化合物1和化合物2具有下列化学结构。化合物1的制备是以N‑(2‑（二甲胺基)乙基)金刚烷‑1‑甲酰胺和4‑(2‑溴乙氧基)苯甲醛为原料，以乙腈为溶剂反应，然后将反应后的溶液在乙醚中沉淀，得到一端是金刚烷结构，另一端是醛基的化合物1。将化合物1与聚‑β‑环糊精在水中混合搅拌，最终得到化合物2。由于本发明提供的化合物2是基于聚‑β‑环糊精与金刚烷之间主客体相互作用得到的超分子化合物，且含有多个醛基，因而可以作为交联剂使用，与含有氨基的天然生物质发生席夫碱反应，得到具有席夫碱和主客体相互作用动态交联网络的水凝胶。
Description
技术领域
本发明属于多醛交联剂化合物及其制备技术领域，具体涉及用N-(2-（二甲胺基)乙基)金刚烷-1-甲酰胺和4-(2-溴乙氧基)苯甲醛反应制得一端含金刚烷结构，另一端含醛基的化合物1，然后化合物1与聚-β-环糊精反应得到超分子多醛交联剂及其制备方法和用途。
背景技术
醛基可以与氨基反应形成席夫碱。含二醛基或多醛基的化合物可以作为交联剂与一类具有氨基的生物质发生席夫碱反应制备水凝胶（孙立苹, 杜予民, 陈凌云, 等. 羧甲基壳聚糖水凝胶制备及其在药物控释中的应用[J]. 高分子学报, 2004, 1(02): 191-195）。常见醛类交联剂包括甲醛、戊二醛、乙二醛、三聚甲醛和氧化多糖等。以上交联剂或多或少存在一些缺点，如毒性大、生物相容性差或者水溶性差等。在交联剂中引入季铵盐结构不仅可以提高交联剂的水溶性还可以大大提高材料的抗菌性能。（佟会, 邱树毅. 季铵盐类抗菌剂及其应用研究进展[J]. 贵州化工, 2006(05): 1-7）。因此，开发新型的季铵盐型多醛交联剂是很有必要的。
β-环糊精是一类具有环七糖结构的天然多糖化合物，由于亲水的羟基分布在环外部，导致外部呈现亲水性。由于C-5上的氢原子位于β-环糊精的空腔内且覆盖配位的氧原子，使空腔内部形成疏水结构。这种外部亲水，内部疏水的结构使β-环糊精具有吸附某些疏水基团的能力，如β-环糊精可以与金刚烷通过疏水作用力结合在一起。为了提高材料的重复利用率，人们开始引入动态键来赋予材料自修复的性能。如氢键、π-π堆积、疏水作用、离子作用和主客体作用等非共价键力形成的本征型自修复体系不需要或需要极少外界能量就能实现快速、高效修复（龚征宇, 张国平, 孙蓉, 等. 基于非共价键的本征型自修复聚合物材料及其应用[J]. 高分子通报, 2015(04):1-11），这将是实现节约能源,社会可持续发展的重要途径。
发明内容
本发明的目的在于提供一种一端含有金刚烷结构，另一端为醛基的季铵盐型化合物1及其制备方法。
本发明的另一目的在于提供一种通过聚-β-环糊精与上述化合物1的金刚烷结构发生主客体相互作用形成的超分子多醛化合物2及其制备方法。
本发明的第三个目的将上述超分子多醛化合物2作为交联剂使用，与含有氨基的天然生物质（如壳聚糖、明胶、胶原等）发生席夫碱交联反应，形成水凝胶材料。
本发明提供的一种一端含有金刚烷结构，另一端为醛基的季铵盐型化合物1。
化合物1可用核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)和质谱(MS)进行表征，其数据如下:
1H NMR (D2O/TMS int):
9.71 (s,1H, CHO), 7.10 (d, J = 8.8Hz, 2H, ph),
7.87 (d, J = 8.8Hz, 2H, ph), 4.56 (s, 2H, OCH 2 CH2),
3.66 (t, J = 6.54Hz, 2H, CH2), 3.16 (s, 6H, N(CH3)2),
3.53 (t, J = 6.14Hz, 2H, NCH2), 3.64 (t, J = 4.7 Hz, 2H, NHCH 2),
1.90 (s, 3H, CH2CHCH2), 1.66 (d, J = 1.4 Hz, 6H, CH2CHCH 2CC=O),
1.56 (m, 6H, CH 2CHCH2CC=O)。
13C NMR (D2O/TMS int):
194.6 (CHO), 161.3 (CONH),
162.6 (CCO), 132.7 (CH2),
130.0 (CH), 115.2 (CH2),
61.9 (CH2), 63.0 (CH2),63.2 (CH2),
52.1 (CH3), 40.6 (CH2), 38.5(ph),
36.1 (ph), 33.5(ph), 27.7(ph)
MS (ESI, m/z), 计算值C24H35N2O3Br：378.29；实测值：379.29 [M+H]+。
本发明提供的以N-(2-（二甲胺基)乙基)金刚烷-1-甲酰胺和4-(2-溴乙氧基)苯甲醛为原料制备化合物1的合成路线（见附图2）。
合成方法如下：
将等物质的量的N-(2-（二甲胺基)乙基)金刚烷-1-甲酰胺和4-(2-溴乙氧基)苯甲醛溶于乙腈中，然后在70-100℃下搅拌反应4-48小时，随后将该溶液加入大量乙醚中，析出白色沉淀，即为化合物1。
本发明提供的一种通过聚β-环糊精与上述化合物1的金刚烷结构发生主客体相互作用形成的超分子多醛化合物2具有下列化学结构示意式（见附图3）。
化合物2的形成可以用二维核磁进行表征，其数据见附图5。
在3.50-4.00和1.40-1.70 ppm处有明显的交点，这说明金刚烷与聚-β-环糊精腔之间存在主客体包合作用，即聚β-环糊精与上述化合物1通过主客体作用形成了超分子的化合物2。
本发明提供的以聚β-环糊精与上述化合物1为原料制备化合物2的合成路线（见附图4）。
合成方法如下：
将摩尔比为1:1-8的聚-β-环糊精和化合物1溶解在水中，10-50℃下搅拌反应搅拌24-72小时，干燥，得到白色固体，即为化合物2。
本发明的化合物2可以作为多醛交联剂应用，与含有氨基的天然生物质（如壳聚糖、明胶、胶原等）发生席夫碱交联反应，形成水凝胶材料。
本发明具有以下优点：
1、由于本发明的化合物2中的金刚烷与聚-β-环糊精之间存在主客体相互作用，因此化合物2、作为交联剂可以形成动态非共价键交联。
2、亲水的聚-β-环糊精包裹了疏水的金刚烷，大大提高了化合物2的水溶性。
3、本发明的化合物2具有季铵盐结构，既提高了水溶性，同时又赋予其良好的抗菌性。
4、本发明的化合物2具有多个醛基的存在，可以与含有氨基的天然生物质（如壳聚糖、明胶、胶原等）发生席夫碱交联反应，形成水凝胶材料。
5、本发明提供的化合物1和化合物2的制备方法操作简单，工艺成熟，可以较大规模的实施。
附图说明
附图1：化合物1的结构示意图
附图2：化合物1的制备方法，该方法的合成路线及步骤
附图3：化合物2 的结构示意图
附图4：化合物2 的合成路线
附图5：化合物2的二维核磁表征。
具体实施方式
下面给出实施例以对本发明作更详细的说明，有必要指出的是以下实施例不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的技术熟练人员根据上述本发明内容对本发明作出的一些非本质的改进和调整仍属本发明的保护范围。
实施例一
1、取化合物4-(2-溴乙氧基)苯甲醛（1.25 g，0.005 mol）和化合物N-(2-（二甲胺基)乙基)金刚烷-1-甲酰胺（1.135 g, 0.005 mol）溶于乙腈（5 ml）中，然后在70℃下搅拌48 小时，随后在乙醚中沉淀3次，得产物化合物1为白色粉末，产率为91%。
2、取化合物1（0.5 g）和聚-β-环糊精（1 g）溶解于10ml水中，50℃下搅拌24小时，减压蒸馏除去水分，干燥的化合物2为白色固体。
实施例二
1、取化合物4-(2-溴乙氧基)苯甲醛（1.25 g，0.005 mol）和化合物N-(2-（二甲胺基)乙基)金刚烷-1-甲酰胺（1.135 g, 0.005 mol）溶于乙腈（5 ml）中，然后在80℃下搅拌36 小时，随后在乙醚中沉淀3次，得产物化合物1为白色粉末，产率为92%。
2、取化合物1（0.5 g）和聚-β-环糊精（1 g）溶解于10ml水中，40℃下搅拌36小时，减压蒸馏除去水分，干燥的化合物2为白色固体。
实施例三
1、取化合物4-(2-溴乙氧基)苯甲醛（1.25 g，0.005 mol）和化合物N-(2-（二甲胺基)乙基)金刚烷-1-甲酰胺（1.135 g, 0.005 mol）溶于乙腈（5 ml）中，然后在90℃下搅拌24 小时，随后在乙醚中沉淀3次，得产物化合物1为白色粉末，产率为95%。
2、取化合物1（0.5 g）和聚-β-环糊精（1 g）溶解于10ml水中，30℃下搅拌48小时，减压蒸馏除去水分，干燥的化合物2为白色固体。
实施例四
1、取化合物4-(2-溴乙氧基)苯甲醛（1.25 g，0.005 mol）和化合物N-(2-（二甲胺基)乙基)金刚烷-1-甲酰胺（1.135 g, 0.005 mol）溶于乙腈（5 ml）中，然后在100℃下搅拌4 小时，随后在乙醚中沉淀3次，得产物化合物1为白色粉末，产率为94%。
2、取化合物1（0.5 g）和聚-β-环糊精（1 g）溶解于10ml水中，20℃下搅拌72小时，减压蒸馏除去水分，干燥的化合物2为白色固体。
实施例五
1、取化合物4-(2-溴乙氧基)苯甲醛（1.25 g，0.005 mol）和化合物N-(2-（二甲胺基)乙基)金刚烷-1-甲酰胺（1.135 g, 0.005 mol）溶于乙腈（5 ml）中，然后在85℃下搅拌16 小时，随后在乙醚中沉淀3次，得产物化合物1为白色粉末，产率为90%。
2、取化合物1（0.5 g）和聚-β-环糊精（1 g）溶解于10ml水中，10℃下搅拌72小时，减压蒸馏除去水分，干燥的化合物2为白色固体。
为了考察本发明的化合物2作为交联剂的性能，使用本发明的化合物2与天然含有氨基的生物质反应制备水凝胶。这里我们使用化合物2与带有氨基的羧甲基壳聚糖反应制备水凝胶，实验结果见表1。
表1 交联剂与羧甲基壳聚糖形成的水凝胶及形状
Claims (5)
1.一种含有金刚烷和醛基的季铵盐化合物1，其特征在于一端是金刚烷，另一端是醛基的季铵盐。
2.一种权利要求1所述的化合物1的制备方法, 将等物质的量的N-(2-（二甲胺基)乙基)金刚烷-1-甲酰胺和4-(2-溴乙氧基)苯甲醛溶于乙腈中，然后在70-100℃下搅拌反应4-48小时，随后将该溶液加入大量乙醚中，析出白色沉淀，即为化合物1。
3.一种基于聚-β-环糊精与权利要求1所述化合物1通过主客体作用所形成的超分子多醛化合物2。
4.一种权利要求3所述的化合物2的制备方法，将摩尔比为1:1-8的聚-β-环糊精和化合物1溶解在水中，10-50℃下搅拌反应搅拌24-72小时，干燥，得到白色固体，即为化合物2。
5.权利要求3中的化合物2可以作为多醛交联剂应用，与含有氨基的天然生物质（如壳聚糖、明胶、胶原等）发生席夫碱交联反应，形成水凝胶材料。
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