CN115160129A - 一种从元宝枫籽油中分离制备高纯神经酸酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种从元宝枫籽油中分离制备高纯神经酸酯的方法。该方法是先将元宝枫种仁压榨得到元宝枫毛油，经除杂、脱胶、脱酸、脱水工艺得元宝枫籽油；将元宝枫籽油进行酯交换反应，得到混合脂肪酸酯；将混合脂肪酸酯在合适条件下进行减压精馏，得到较高纯度的神经酸酯产品；萃取除去重组分后再采用低温结晶继续提纯神经酸酯，最终得到高纯神经酸酯产品。本发明方法采用元宝枫籽油作为原料制备脂肪酸酯，分离纯化其中的长碳链不饱和脂肪酸酯，得到一系列不同纯度的神经酸酯；采用高效、操作简单、适用于工业化生产的多级减压精馏‑低温结晶联用的高纯神经酸酯提纯工艺，与现有工艺相比，缩短了工艺流程，神经酸酯纯度可达97％以上。

Description

一种从元宝枫籽油中分离制备高纯神经酸酯的方法
技术领域
本发明属于天然产物分离纯化技术领域，涉及一种从元宝枫籽油中分离制备高纯神经酸酯的方法。
背景技术
神经酸是一种ω-9型长链单不饱和脂肪酸，其化学名为顺-15-二十四碳单烯酸，化学结构式为CH3-(CH2)7-CH＝CH-(CH2)13-COOH，分子式为C24H46O2，相对分子质量为366.6，纯品在常温下为白色片状晶体，溶于醇但不溶于水，因最早发现于哺乳动物的神经组织中得名。1925年，Klenk从人和动物的大脑里分离出脑苷脂，脑苷脂水解为半乳糖、脂氨醇和不饱和脂肪酸3部分，并从不饱和脂肪酸中分离出一种熔点为41℃的单不饱和脂肪酸，并推导出其分子式，即为神经酸。1926年，Tsujimoto等首次从鲨鱼油中分离出神经酸，并确定神经酸结构为顺式结构。
神经酸是主要分布于脊椎动物神经系统中神经鞘脂馏分的功能性脂肪酸，也是人脊髓油皂化产物。神经酸能完整通透过血脑屏障，直接作用于神经纤维进行修复疏通，让受损、脱落的保护鞘再生，溶解堵塞通道的坏死组织，诱导神经纤维的自我生长及分裂，使神经细胞所产生的信息及外界的信息都能顺利通过神经纤维传递，以此激活受损、病变及休眠的神经细胞，重塑神经网络，恢复病人在语言、记忆、感觉、肢体等方面的部分或全部功能，达到脑病的彻底康复。作为母乳中的天然成分，神经酸还能促进婴儿神经系统的发育，促进其生长发育。
神经酸至今为止尚未实现大规模工业化生产，目前主要通过三种方法得到神经酸：一是化学或微生物法合成神经酸，但合成法存在步骤繁琐、产率低、副产物多等一系列问题，难以大规模生产；二是从动物神经组织中提取神经酸，动物中含有的神经酸主要从深海鲨鱼油或鲨鱼脑组织中提取，但随着各个国家明令禁捕鲨鱼，神经酸的获取逐渐陷入困境；三是从植物中提取神经酸。1981年，我国科学家欧乞贞从广西、云南特有珍稀植物蒜头果树的种仁油中发现了神经酸(欧乞鍼，“一个重要脂肪酸CIS-TETRACOS-15-ENOIC的新存在——蒜头果油”[J].云南植物研究,1981,3(2):59-62)。2005年王性炎教授等(王性炎，王姝清，“神经酸新资源——元宝枫油”[J].中国油脂,2005,30(9):62-64)从槭树乔木元宝枫的籽油中也发现了神经酸。迄今为止，在我国含有神经酸的植物有31种，神经酸含量在2％以上的木本植物10种、草本植物5种。蒜头果中神经酸含量最高，但蒜头果树在中国属国家二级保护植物，由于分布地带狭窄，资源量少，繁殖难度大，限制了规模化生产；再加上蒜头果蛋白是一种双链高毒性蛋白，分离提取安全无毒的蒜头果油难度较大，进一步限制了生产加工。盾叶木种子油中也富含神经酸，且芥酸含量很低，但该树种属于热带-亚热带树种，资源量较少，繁殖也比较困难，因此，难以成为提取神经酸的主体资源。以元宝枫为代表的槭树科槭属植物，油脂含量在35-50％左右，油脂中神经酸含量在5.8％左右，虽然较蒜头果等相对较低，但槭属树种结实量大，含油量高，并且适生能力非常强，由于产量高、容易获得，是一种可持续利用的木本植物神经酸资源，可以成为提取神经酸的主体资源。
元宝枫油中除了含有神经酸，还有大量的油酸、亚油酸、木焦油酸、芥酸等各种脂肪酸，它们结构近似，尤其是芥酸和木焦油酸，不易与神经酸分离。徐文辉(徐文晖,王俊儒,梁倩，“元宝枫油中神经酸的初步分离”[J].中国油脂,2007,32(11):3)采用尿素包合法提取元宝枫油，在M(脂肪酸甲酯):M(尿素):V(甲醇)为1:3:9，包覆温度为-10℃的条件下，得到17.103％的神经酸。罗永珠和徐明辉(中国专利CN200710018195.2；徐明辉,张骊,陈东升,等.“元宝枫籽油及神经酸制取工艺”[J].粮食与食品工业,2017,24(1):3)采用分子蒸馏技术分离神经酸乙酯，他们使脱酸元宝枫油通过乙酯化反应生成混合脂肪酸乙酯，然后选择不同的压力和蒸馏温度进行六级分子蒸馏，最后得到了质量分数超过50％的神经酸乙酯。目前想要得到90％以上纯度的神经酸均需要通过柱层析等方法，王性炎等(中国专利CN200310105852.9)用硅胶柱吸附神经酸，用专用洗脱液洗脱得到纯度在90％以上的神经酸。但这些方法存在设备成本高，分离纯化路线较长，产率较低等问题，限制了高纯神经酸及其衍生物的规模化生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术的不足，提供一种从元宝枫籽油中分离制备高纯神经酸酯的方法。该方法工艺简单、产品纯度高、分离成本低，且可大规模生产。
为此，本发明提供了一种从元宝枫籽油中分离制备高纯神经酸酯的方法，其包括：
步骤B，对元宝枫种仁经预处理除去杂质，获得元宝枫籽油；
步骤C，将第Ⅰ醇类溶剂与元宝枫籽油混合，加入碱性催化剂，反应，静置分层，上层为脂肪酸酯与第Ⅰ醇类溶剂的混合物，下层为反应产物甘油、皂化物与未反应的油脂原料，取脂肪酸酯与第Ⅰ醇类溶剂的混合物进行旋转蒸发，除去其中的第Ⅰ醇类溶剂，得到混合脂肪酸酯；
步骤D，对混和脂肪酸酯进行减压精馏，得到富含长碳链脂肪酸酯的一次神经酸酯粗品；
步骤E，将一次神经酸酯粗品与第Ⅱ醇类溶剂混合搅拌，萃取分离，去除重组分，萃取液经旋转蒸发去除第Ⅱ醇类溶剂，得到二次神经酸酯粗品；
步骤F，向二次神经酸酯粗品中加入有机溶剂，在常温下溶解，冷藏后抽滤得到滤液，滤液经旋转蒸发除去有机溶剂得到高纯神经酸酯。
根据本发明，在步骤C中，所述第Ⅰ醇类溶剂包括无水甲醇和/或无水乙醇；相应地，在步骤F中，所述高纯神经酸酯包括高纯神经酸甲酯和/或高纯神经酸乙酯。
在本发明的一些实施例中，在步骤C中，所述第Ⅰ醇类溶剂的用量为元宝枫籽油重量的50wt％-80wt％。
在本发明的另一些实施例中，在步骤C中，所述碱性催化剂的用量为元宝枫籽油重量的0.1wt％-2wt％；优选地，所述碱性催化剂为氢氧化钾和/或氢氧化钠。
在本发明的又一些实施例中，在步骤C中，所述反应的温度为50～80℃，所述反应的时间为2～8h。
本发明中，在步骤D中，所述长碳链脂肪酸酯包括山嵛酸酯、芥酸酯、木焦油酸酯和神经酸酯中的一种或几种；优选地，所述一次神经酸酯粗品中神经酸酯含量≥90％。
在本发明的一些实施例中，在步骤E中，一次神经酸酯粗品与第Ⅱ醇类溶剂的质量比为1:(6-12)；优选地，所述第Ⅱ醇类溶剂包括无水甲醇和/或无水乙醇。
在本发明的另一些实施例中，在步骤E中，所述混合搅拌的温度为50～70℃；所述混合搅拌的时间为15-30min。
根据本发明，在步骤F中，所述二次神经酸酯粗品与有机溶剂的质量比为1:(1.2～2.0)。
优选地，在步骤F中，所述有机溶剂包括第Ⅲ醇类溶剂和/或酯类有机溶剂，其中，所述第Ⅲ醇类溶剂包括丙醇、异丙醇和戊醇中的一种或几种，所述酯类有机溶剂包括乙酸丁酯、乳酸乙酯和乙酸乙酯中的一种或几种。
在本发明的一些实施例中，在步骤F中，所述冷藏的温度为-20～-5℃，所述冷藏的时间为0.5～24h。
根据本发明方法，在步骤B中，对元宝枫种仁经预处理除去杂质包括：
步骤S1，元宝枫种仁经过压榨、离心获得元宝枫毛油；
步骤S2，元宝枫毛油经升温，加水搅拌、离心得到脱胶元宝枫籽油；
步骤S3，将脱胶元宝枫籽油加入碱液，搅拌，离心后得到碱炼油；
步骤S4，碱炼油经升温后加水搅匀、沉降得到脱酸元宝枫籽油；
步骤S4，脱酸元宝枫籽油经旋转蒸发除去水分得到元宝枫籽油。
在本发明的一些实施例中，在步骤F中，所述高纯神经酸酯中的神经酸酯含量≥97wt％。
本发明与现有技术相比，具有以下优点：
(1)采用元宝枫籽油作为提取神经酸的原料，其具备来源广泛、成本低廉、神经酸含量高等优点，与深海鲨鱼油或者蒜头果油相比，元宝枫籽油是可持续利用的神经酸新资源，具备广阔的应用前景。
(2)创新性提出从元宝枫籽油中分离制备高纯神经酸酯的减压精馏-低温结晶联用的新工艺。该方法具备高效、操作简单、路线短、工艺成本低、可实现规模化生产等特点，神经酸酯纯度最终可达97％以上。
(3)减压精馏-低温结晶联用工艺提纯脂肪酸酯，相对于脂肪酸来说降低了操作温度，可避免生物活性物质的破坏，也更有利于人体吸收。
附图说明
为使本发明容易理解，下面将结合附图来详细说明本发明。
图1为本发明从元宝枫籽油中分离制备高纯神经酸酯的工艺流程图。
具体实施方式
为使本发明容易理解，下面将结合附图和实施例详细说明本发明。但在详细描述本发明前，应当理解本发明不限于描述的具体实施方式。还应当理解，本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式，而并不表示限制性的。
在提供了数值范围的情况下，应当理解所述范围的上限和下限和所述规定范围中的任何其他规定或居间数值之间的每个居间数值均涵盖在本发明内。这些较小范围的上限和下限可以独立包括在较小的范围中，并且也涵盖在本发明内，服从规定范围中任何明确排除的限度。在规定的范围包含一个或两个限度的情况下，排除那些包括的限度之任一或两者的范围也包含在本发明中。
除非另有定义，本文中使用的所有术语与本发明所属领域的普通技术人员的通常理解具有相同的意义。虽然与本文中描述的方法和材料类似或等同的任何方法和材料也可以在本发明的实施或测试中使用，但是现在描述了优选的方法和材料。
Ⅰ、术语
本发明所用术语“萃取剂”是指与被萃取物形成溶于有机相的萃合物的化学试剂。
本发明所述用语“高纯神经酸酯”是指神经酸酯含量高于97％的脂肪酸酯。
本发明中所述“水”一词，在没有特别说明或限定的条件下，是指去离子水，蒸馏水或超纯水。
Ⅱ、实施方案
如前所述，现有的从元宝枫籽油中提取高纯神经酸的方法存在设备成本高，分离纯化路线较长，产率较低等问题，限制了高纯神经酸及其衍生物的规模化生产。为解决这些问题，本发明人对从元宝枫籽油中提取高纯神经酸的技术进行了大量的研究。
本发明人研究设计并创新性提出从元宝枫籽油中分离制备高纯神经酸酯的减压精馏-低温结晶联用的新工艺。该方法具备高效、操作简单、路线短、工艺成本低、可实现规模化生产等特点，神经酸酯纯度最终可达97％以上。
图1为本发明从元宝枫籽油中分离制备高纯神经酸酯的工艺流程图，从图1可以看出，本发明所涉及的从元宝枫籽油中分离制备高纯神经酸酯的方法包括以下步骤：
(1)元宝枫种仁经过压榨、离心获得元宝枫毛油；元宝枫毛油经升温，加水搅拌、离心得到脱胶元宝枫籽油；将脱胶元宝枫籽油加入碱液，搅拌，离心后得到碱炼油；碱炼油经升温后加水搅匀、沉降得到脱酸元宝枫籽油；脱酸元宝枫籽油经旋转蒸发除去水分得到元宝枫籽油；
所述碱液为氢氧化钠水溶液和/或氢氧化钾溶液，碱液的浓度为0.1mol/L；
(2)将第Ⅰ醇类溶剂按照元宝枫籽油重量的50wt％-80wt％加入混合，加入元宝枫籽油质量的0.1wt％～2wt％的碱性催化剂，在50～80℃下反应2～8h，反应结束后静置分层，上层为脂肪酸酯与第Ⅰ醇类溶剂的混合物，下层为反应产物甘油、皂化物与未反应的油脂原料等；取上层清液(即脂肪酸酯与第Ⅰ醇类溶剂的混合物)进行蒸发除去其中的第Ⅰ醇类溶剂，得到混合脂肪酸；
本领域技术人员应该了解的是，当碱性催化剂过量时，除掉第Ⅰ醇类溶剂后仍有分层，下层为皂化物，静置后取上层溶液最终得到混合脂肪酸酯；
(3)在不同压力、温度、回流比下对步骤(2)得到的混和脂肪酸酯进行减压精馏，分离得到富含山嵛酸酯、芥酸酯、木焦油酸酯、神经酸酯等长碳链脂肪酸的较高纯度的一次神经酸酯粗品；
例如，一级减压精馏脱除C16-C18脂肪酸甲酯，一级减压精馏塔釜温度为190℃，压力为300Pa，回流比为2；二级减压精馏脱除C16-C20脂肪酸甲酯和部分芥酸甲酯，二级减压精馏塔釜温度为225℃，压力为280Pa，回流比为3；三级减压精馏脱除绝大部分芥酸甲酯，三级减压精馏塔釜温度为240℃，压力为300Pa，回流比为3；四级减压精馏脱除剩余芥酸甲酯和山嵛酸甲酯，四级减压精馏塔釜温度为245℃，压力为300Pa，回流比为3；
(4)按照一次神经酸酯粗品与第Ⅱ醇类溶剂的质量比为1:(6-12)的比例向步骤(3)得到的一次神经酸酯粗品中加入第Ⅱ醇类溶剂，在50-70℃下搅拌15-30min，去除色素、植物甾醇等重组分，萃取液经旋转蒸发去除第Ⅱ醇类溶剂，得到二次神经酸酯粗品；
(5)按照所述二次神经酸酯粗品与有机溶剂的质量比为1:(1.2～2.0)将步骤(4)得到的二次神经酸酯粗品与有机溶剂混合液在常温下溶解，-20℃～-5℃下冷藏0.5～24h结晶后抽滤得到滤液(其中富含神经酸酯)，滤液经旋转蒸发除去有机溶剂得到97％以上的高纯神经酸酯。
在本发明的一些实施例中，在步骤(2)中，所述第Ⅰ醇类溶剂包括无水甲醇和/或无水乙醇；相应地，在步骤(5)中，所述高纯神经酸酯包括高纯神经酸甲酯和/或高纯神经酸乙酯；优选地，本发明中，在步骤(2)中，所述第Ⅰ醇类溶剂为无水甲醇；相应地，在步骤(5)中，所述高纯神经酸酯为高纯神经酸甲酯。
在本发明的另一些实施例中，在步骤(4)中，所述第Ⅱ醇类溶剂包括无水甲醇和/或无水乙醇，优选为无水乙醇。
在本发明的又另一些实施例中，在步骤(5)中，所述有机溶剂包括第Ⅲ醇类溶剂和/或酯类有机溶剂，其中，所述第Ⅲ醇类溶剂包括丙醇、异丙醇和戊醇中的一种或几种，所述酯类有机溶剂包括乙酸丁酯、乳酸乙酯和乙酸乙酯中的一种或几种；优选地，所述有机溶剂为乙酸丁酯。
本发明提供了一种从元宝枫籽油中分离制备高纯神经酸酯的新方法。该方法是先将元宝枫种仁压榨得到元宝枫毛油，经除杂、脱胶、脱酸、脱水工艺得元宝枫籽油；将元宝枫籽油进行酯交换反应，得到混合脂肪酸酯；将混合脂肪酸酯在合适条件下进行减压精馏，得到较高纯度的神经酸酯产品；萃取除去重组分后再采用低温结晶继续提纯神经酸酯，最终得到纯度大于97％的高纯神经酸酯产品。本发明与现有技术相比具有以下优点：采用元宝枫籽油作为原料制备脂肪酸酯，分离纯化其中的长碳链不饱和脂肪酸酯，得到一系列不同纯度的神经酸酯；采用高效、操作简单、适用于工业化生产的多级减压精馏-低温结晶联用的高纯神经酸酯提纯工艺，与现有工艺相比，缩短了工艺流程，神经酸酯纯度可达97％以上。
实施例
为使本发明更加容易理解，下面将结合实施例来进一步详细说明本发明，这些实施例仅起说明性作用，并不局限于本发明的应用范围。本发明中所使用的原料或组分若无特殊说明均可以通过商业途径买到或常规方法制得。
本实验脂肪酸酯含量采用气相色谱仪(Agilent 8890A,安捷伦科技有限公司)进行测定，色谱柱为DB-FastFame(30m×0.25mm×0.25μm)。其中气相分析方法为：FID温度260℃，进样口温度250℃。升温程序：色谱柱初始温度为80℃，保持0.5min，40℃/min升温至165℃，保持1min，4℃/min升温至230℃，保持4min。分流比100:1，进样量1μL。
实施例1：
(1)元宝枫种仁筛选除去残壳、未脱壳的元宝枫仁以及霉变的料粒；用轴式螺旋榨机压榨，压榨温度为140℃，得到元宝枫毛油；将元宝枫毛油在8000r/min下离心7min除去杂质，得到纯净的元宝枫毛油；将元宝枫毛油升温至60℃，加3％水，搅拌25min，随着水化程度加深，搅拌速度逐渐降低，在胶体与油呈明显分离状态时，停止搅拌。将分层油样在5000rpm下离心10min得到脱胶元宝枫籽油；量取一定量的脱胶油，控制油温在65℃，将70℃的氢氧化钠溶液加入脱胶油，搅拌转速控制为60r/min，加入脱胶油的质量的3％0.1mol/L的氢氧化钠溶液，慢速搅拌30min，待皂与油呈明显分离状态时停止搅拌，在3500r/min下离心20min。得到碱炼油后升温至75℃，加入10％水搅匀沉降1h，放出废水，重复3次，至油清亮无杂质，得到脱酸元宝枫籽油；将脱酸元宝枫籽油在90℃下旋转蒸发1h，除去水分，得到元宝枫籽油；
(2)将无水甲醇按照元宝枫籽油50wt％用量加入元宝枫籽油混合，并加入元宝枫籽油质量的0.1wt％氢氧化钠催化剂，在70℃下反应3h，所得产品经质谱检测、谱图库检索分析为脂肪酸甲酯；
(3)步骤(2)得到的混和脂肪酸甲酯在不同温度下进行一级减压精馏；一级减压精馏脱除C16-C18脂肪酸甲酯，在压力为300Pa，回流比为2时，分别设置塔釜温度为180-195℃进行一级减压精馏，分离得到的神经酸甲酯粗品纯度如表1所示；在压力为300Pa，温度为190℃时，分别设置回流比度为1-4进行一级减压精馏，分离得到的神经酸甲酯粗品纯度如表2所示；在回流比为2，温度为190℃时，分别设置回流比度为1-4进行一级减压精馏，分离得到的神经酸甲酯粗品纯度如表3所示。
表1不同温度下一级精馏得到的神经酸甲酯纯度
温度(℃) 180 185 190 195
神经酸甲酯纯度(％) 16.39 17.31 20.21 20.13
表2不同回流比下一级精馏得到的神经酸甲酯纯度
回流比 1 2 3 4
神经酸甲酯纯度(％) 18.81 20.21 19.74 19.15
表3不同压力下一级精馏得到的神经酸甲酯纯度
压力(Pa) 300 360 500 800
神经酸甲酯纯度(％) 24.00 21.19 16.67 14.31
从表1-3可以看出，一级精馏最佳条件为：温度为190℃、回流比为2、压力为300Pa。
实施例2：
(1)元宝枫种仁筛选除去残壳、未脱壳的元宝枫仁以及霉变的料粒；用轴式螺旋榨机压榨，压榨温度为140℃，得到元宝枫毛油；将元宝枫毛油在8000r/min下离心7min除去杂质，得到纯净的元宝枫毛油；将元宝枫毛油升温至60℃，加3％水，搅拌25min，随着水化程度加深，搅拌速度逐渐降低，在胶体与油呈明显分离状态时，停止搅拌。将分层油样在5000rpm下离心10min得到脱胶元宝枫籽油；量取一定量的脱胶油，控制油温在65℃，将70℃的氢氧化钠溶液加入脱胶油，搅拌转速控制为60r/min，加入脱胶油的质量的3％0.1mol/L的氢氧化钠溶液，慢速搅拌30min，待皂与油呈明显分离状态时停止搅拌，在3500r/min下离心20min。得到碱炼油后升温至75℃，加入10％水搅匀沉降1h，放出废水，重复3次，至油清亮无杂质，得到脱酸元宝枫籽油；将脱酸元宝枫籽油在90℃下旋转蒸发1h，除去水分，得到元宝枫籽油；
(2)将无水甲醇按照元宝枫籽油50wt％用量加入元宝枫籽油混合，并加入元宝枫籽油质量的0.1wt％氢氧化钠催化剂，在70℃下反应3h，所得产品经质谱检测、谱图库检索分析为脂肪酸甲酯；
(3)步骤(2)得到的混和脂肪酸甲酯在不同温度下进行一级减压精馏；一级减压精馏脱除C16-C18脂肪酸甲酯，一级减压精馏塔釜温度为180-195℃，压力为300Pa，回流比为2；二级减压精馏脱除C16-C20脂肪酸甲酯和部分芥酸甲酯，压力为280Pa，在回流比为3时，分别设置塔釜温度为215-225℃进行二级减压精馏，分离得到的神经酸甲酯粗品纯度如表4所示；在温度为225℃时，分别设置回流比度为1-4进行二级减压精馏，分离得到的神经酸甲酯粗品纯度如表5所示。
表4不同温度下二级精馏得到的神经酸甲酯纯度
温度(℃) 215 220 225
神经酸甲酯纯度(％) 36.14 38.74 42.35
表5不同回流比下二级精馏得到的神经酸甲酯纯度
回流比 1 2 3 4
神经酸甲酯纯度(％) 36.77 46.05 48.04 31.64
从表4和5可以看出，二级精馏的最佳条件为：温度为225℃、回流比为3。
实施例3：
(1)元宝枫种仁筛选除去残壳、未脱壳的元宝枫仁以及霉变的料粒；用轴式螺旋榨机压榨，压榨温度为140℃，得到元宝枫毛油；将元宝枫毛油在8000r/min下离心7min除去杂质，得到纯净的元宝枫毛油；将元宝枫毛油升温至60℃，加3％水，搅拌25min，随着水化程度加深，搅拌速度逐渐降低，在胶体与油呈明显分离状态时，停止搅拌。将分层油样在5000rpm下离心10min得到脱胶元宝枫籽油；量取一定量的脱胶油，控制油温在65℃，将70℃的氢氧化钠溶液加入脱胶油，搅拌转速控制为60r/min，加入3％0.1mol/L的氢氧化钠溶液，慢速搅拌30min，待皂与油呈明显分离状态时停止搅拌，在3500r/min下离心20min。得到碱炼油后升温至75℃，加入10％水搅匀沉降1h，放出废水，重复3次，至油清亮无杂质，得到脱酸元宝枫籽油；将脱酸元宝枫籽油在90℃下旋转蒸发1h，除去水分，得到元宝枫籽油；
(2)将无水甲醇按照元宝枫籽油50wt％用量与元宝枫籽油混合，并加入元宝枫籽油质量的0.1％氢氧化钠催化剂，在70℃下反应3h，所得产品经质谱检测、谱图库检索分析为脂肪酸甲酯；
(3)步骤(2)得到的混和脂肪酸甲酯在不同真空度、温度、回流比下进行四级减压精馏；一级减压精馏脱除C16-C18脂肪酸甲酯，一级减压精馏塔釜温度为190℃，压力为300Pa，回流比为2；二级减压精馏脱除C16-C20脂肪酸甲酯和部分芥酸甲酯，二级减压精馏塔釜温度为225℃，压力为330Pa，回流比为3；三级减压精馏脱除绝大部分芥酸甲酯，三级减压精馏塔釜温度为240℃，压力为300Pa，以30.06％神经酸甲酯含量的粗品为原料，分别设置回流比为1和3进行三级精馏，分离得到的神经酸甲酯粗品纯度如表6所示。
表6不同回流比下三级精馏得到的神经酸甲酯纯度
回流比 1 3
神经酸甲酯纯度(％) 60.96 87.23
从表6可以看出，三级精馏的回流比为3时，神经酸甲酯纯度较高。
实施例4
(1)元宝枫种仁筛选除去残壳、未脱壳的元宝枫仁以及霉变的料粒；用轴式螺旋榨机压榨，压榨温度为140℃，得到元宝枫毛油；将元宝枫毛油在8000r/min下离心7min除去杂质，得到纯净的元宝枫毛油；将元宝枫毛油升温至60℃，加3％水，搅拌25min，随着水化程度加深，搅拌速度逐渐降低，在胶体与油呈明显分离状态时，停止搅拌。将分层油样在5000rpm下离心10min得到脱胶元宝枫籽油；量取一定量的脱胶油，控制油温在65℃，将70℃的氢氧化钠溶液加入脱胶油，搅拌转速控制为60r/min，加入3％0.1mol/L的氢氧化钠溶液，慢速搅拌30min，待皂与油呈明显分离状态时停止搅拌，在3500r/min下离心20min。得到碱炼油后升温至75℃，加入10％水搅匀沉降1h，放出废水，重复3次，至油清亮无杂质，得到脱酸元宝枫籽油；将脱酸元宝枫籽油在90℃下旋转蒸发1h，除去水分，得到元宝枫籽油；
(2)将无水甲醇按照元宝枫籽油50wt％用量与元宝枫籽油混合，并加入元宝枫籽油质量的0.1％氢氧化钠催化剂，在70℃下反应3h，所得产品经质谱检测、谱图库检索分析为脂肪酸甲酯；
(3)步骤(2)得到的混和脂肪酸甲酯在不同真空度、温度、回流比下进行四级减压精馏；一级减压精馏脱除C16-C18脂肪酸甲酯，一级减压精馏塔釜温度为190℃，压力为300Pa，回流比为2；二级减压精馏脱除C16-C20脂肪酸甲酯和部分芥酸甲酯，二级减压精馏塔釜温度为225℃，压力为330Pa，回流比为3；三级减压精馏脱除绝大部分芥酸甲酯，三级减压精馏塔釜温度为240℃，压力为300Pa，回流比为3；四级减压精馏脱除剩余芥酸甲酯和山嵛酸甲酯，四级减压精馏塔釜温度为245℃，压力为300Pa，分别设置回流比为1和3进行四级精馏，分离得到的一次神经酸甲酯粗品纯度如表7所示。
表7不同回流比下四级精馏得到的神经酸甲酯纯度
回流比 1 3
神经酸甲酯纯度(％) 72.82 91.19
从表7可以看出，四级精馏的回流比为3时，神经酸甲酯纯度较高。
实施例5：
(1)元宝枫种仁筛选除去残壳、未脱壳的元宝枫仁以及霉变的料粒；用轴式螺旋榨机压榨，压榨温度为140℃，得到元宝枫毛油；将元宝枫毛油在8000r/min下离心7min除去杂质，得到纯净的元宝枫毛油；将元宝枫毛油升温至60℃，加3％水，搅拌25min，随着水化程度加深，搅拌速度逐渐降低，在胶体与油呈明显分离状态时，停止搅拌。将分层油样在5000rpm下离心10min得到脱胶元宝枫籽油；量取一定量的脱胶油，控制油温在65℃，将70℃的氢氧化钠溶液加入脱胶油，搅拌转速控制为60r/min，加入脱胶油的质量的3％0.1mol/L的氢氧化钠溶液，慢速搅拌30min，待皂与油呈明显分离状态时停止搅拌，在3500r/min下离心20min。得到碱炼油后升温至75℃，加入10％水搅匀沉降1h，放出废水，重复3次，至油清亮无杂质，得到脱酸元宝枫籽油；将脱酸元宝枫籽油在90℃下旋转蒸发1h，除去水分，得到元宝枫籽油；
(2)将无水甲醇按照元宝枫籽油50wt％用量加入元宝枫籽油混合，并加入元宝枫籽油质量的0.1wt％氢氧化钠催化剂，在70℃下反应3h，所得产品经质谱检测、谱图库检索分析为脂肪酸甲酯；
(3)步骤(2)得到的混和脂肪酸甲酯在不同真空度、温度、回流比下进行四级减压精馏；一级减压精馏脱除C16-C18脂肪酸甲酯，一级减压精馏塔釜温度为190℃，压力为300Pa，回流比为2；二级减压精馏脱除C16-C20脂肪酸甲酯和部分芥酸甲酯，二级减压精馏塔釜温度为225℃，压力为280Pa，回流比为3；三级减压精馏脱除绝大部分芥酸甲酯，三级减压精馏塔釜温度为240℃，压力为300Pa，回流比为3；四级减压精馏脱除剩余芥酸甲酯和山嵛酸甲酯，四级减压精馏塔釜温度为245℃，压力为300Pa，回流比为3；经过四级减压精馏，分离得到神经酸甲酯含量在90.02％的一次神经酸甲酯粗品；
(4)将步骤(3)得到的一次神经酸甲酯(提纯)粗品按照1:8的比例加入无水乙醇，在70℃下搅拌30min，去除色素、植物甾醇等重组分，得到91.20％的二次神经酸甲酯粗品；
(5)步骤(4)得到的91.20％二次神经酸甲酯粗品按照1:1.5的比例加入乙酸丁酯溶剂，在常温下溶解，放入-20℃的冰箱中冷冻180min，冷冻后取出抽滤分离，得到的滤液进行旋转蒸发除去乙酸丁酯溶剂，经气相色谱检测分析，可得97.25％的纯品神经酸甲酯。
实施例6：
(1)元宝枫种仁筛选除去残壳、未脱壳的元宝枫仁以及霉变的料粒；用轴式螺旋榨机压榨，压榨温度为140℃，得到元宝枫毛油；将元宝枫毛油在8000r/min下离心7min除去杂质，得到纯净的元宝枫毛油；将元宝枫毛油升温至60℃，加3％水，搅拌25min，随着水化程度加深，搅拌速度逐渐降低，在胶体与油呈明显分离状态时，停止搅拌。将分层油样在5000rpm下离心10min得到脱胶元宝枫籽油；量取一定量的脱胶油，控制油温在65℃，将70℃的氢氧化钠溶液加入脱胶油，搅拌转速控制为60r/min，加入3％0.1mol/L的氢氧化钠溶液，慢速搅拌30min，待皂与油呈明显分离状态时停止搅拌，在3500r/min下离心20min。得到碱炼油后升温至75℃，加入10％水搅匀沉降1h，放出废水，重复3次，至油清亮无杂质，得到脱酸元宝枫籽油；将脱酸元宝枫籽油在90℃下旋转蒸发1h，除去水分，得到元宝枫籽油；
(2)将无水甲醇按照元宝枫籽油50wt％用量与元宝枫籽油混合，并加入元宝枫籽油质量的0.1％氢氧化钠催化剂，在70℃下反应3h，所得产品经质谱检测、谱图库检索分析为脂肪酸甲酯；
(3)步骤(2)得到的混和脂肪酸甲酯在不同真空度、温度、回流比下进行四级减压精馏；一级减压精馏脱除C16-C18脂肪酸甲酯，一级减压精馏塔釜温度为190℃，压力为300Pa，回流比为2；二级减压精馏脱除C16-C20脂肪酸甲酯和部分芥酸甲酯，二级减压精馏塔釜温度为225℃，压力为330Pa，回流比为3；三级减压精馏脱除绝大部分芥酸甲酯，三级减压精馏塔釜温度为240℃，压力为300Pa，回流比为3；四级减压精馏脱除剩余芥酸甲酯和山嵛酸甲酯，四级减压精馏塔釜温度为245℃，压力为300Pa，回流比为3；经过四级减压精馏，分离得到神经酸甲酯含量在90.02％的一次神经酸甲酯粗品；
(4)将步骤(3)得到的一次神经酸甲酯(提纯)粗品按照1:8的比例加入无水乙醇，在70℃下搅拌30min，去除色素、植物甾醇等重组分，得到91.20％的二次神经酸甲酯粗品；
(5)步骤(4)得到的91.20％二次神经酸甲酯粗品按照1:1.6的比例加入乙酸丁酯溶剂，在常温下溶解，放入-20℃的冰箱中冷冻90min，冷冻后取出抽滤分离，得到的滤液进行旋转蒸发除去乙酸丁酯溶剂，经气相色谱检测分析，可得97.56％的纯品神经酸甲酯。
实施例7：
(1)元宝枫种仁筛选除去残壳、未脱壳的元宝枫仁以及霉变的料粒；用轴式螺旋榨机压榨，压榨温度为140℃，得到元宝枫毛油；将元宝枫毛油在8000r/min下离心7min除去杂质，得到纯净的元宝枫毛油；将元宝枫毛油升温至60℃，加3％水，搅拌25min，随着水化程度加深，搅拌速度逐渐降低，在胶体与油呈明显分离状态时，停止搅拌。将分层油样在5000rpm下离心10min得到脱胶元宝枫籽油；量取一定量的脱胶油，控制油温在65℃，将70℃的氢氧化钠溶液加入脱胶油，搅拌转速控制为60r/min，加入3％0.1mol/L的氢氧化钠溶液，慢速搅拌30min，待皂与油呈明显分离状态时停止搅拌，在3500r/min下离心20min。得到碱炼油后升温至75℃，加入10％水搅匀沉降1h，放出废水，重复3次，至油清亮无杂质，得到脱酸元宝枫籽油；将脱酸元宝枫籽油在90℃下旋转蒸发1h，除去水分，得到元宝枫籽油；
(2)将无水甲醇按照元宝枫籽油50wt％用量与元宝枫籽油混合，并加入元宝枫籽油质量的0.1％氢氧化钠催化剂，在70℃下反应3h，所得产品经质谱检测、谱图库检索分析为脂肪酸甲酯；
(3)步骤(2)得到的混和脂肪酸甲酯在不同真空度、温度、回流比下进行四级减压精馏；一级减压精馏脱除C16-C18脂肪酸甲酯，一级减压精馏塔釜温度为190℃，压力为300Pa，回流比为2；二级减压精馏脱除C16-C20脂肪酸甲酯和部分芥酸甲酯，二级减压精馏塔釜温度为225℃，压力为330Pa，回流比为3；三级减压精馏脱除绝大部分芥酸甲酯，三级减压精馏塔釜温度为240℃，压力为300Pa，回流比为3；四级减压精馏脱除剩余芥酸甲酯和山嵛酸甲酯，四级减压精馏塔釜温度为245℃，压力为300Pa，回流比为3；经过四级减压精馏，分离得到神经酸甲酯含量在90.02％的一次神经酸甲酯粗品；
(4)将步骤(3)得到的一次神经酸甲酯(提纯)粗品按照1:8的比例加入无水乙醇，在70℃下搅拌30min，去除色素、植物甾醇等重组分，得到91.20％的二次神经酸甲酯粗品；
(5)步骤(4)得到的91.20％二次神经酸甲酯粗品按照1:1.6的比例加入乙酸丁酯溶剂，在常温下溶解，放入-20℃的冰箱中冷冻150min，冷冻后取出抽滤分离，得到的滤液进行旋转蒸发除去乙酸丁酯溶剂，经气相色谱检测分析，可得97.16％的纯品神经酸甲酯。
实施例5-7中均在精馏最佳条件下进行：一级减压精馏塔釜温度为190℃，压力为300Pa，回流比为2；二级减压精馏塔釜温度为225℃，压力为280Pa，回流比为3；三级减压精馏塔釜温度为240℃，压力为300Pa，回流比为3；四级减压精馏塔釜温度为245℃，压力为300Pa，回流比为3。
以四级精馏产品为原料进行萃取和低温结晶单因素实验，经多次实验得到二次神经酸甲酯粗品和溶剂最佳比例为1:1.6，最佳温度是-20℃，最佳结晶时间90min。
应当注意的是，以上所述的实施例仅为本发明较佳实施例，用于解释本发明，并不构成对本发明的任何限制。通过参照典型实施例对本发明进行了描述，但应当理解为其中所用的词语为描述性和解释性词汇，而不是限定性词汇。可以按规定在本发明权利要求的范围内对本发明作出修改，以及在不背离本发明的范围和精神内对本发明进行修订。尽管其中描述的本发明涉及特定的方法、材料和实施例，但是并不意味着本发明限于其中公开的特定例，相反，本发明可扩展至其他所有具有相同功能的方法和应用。

Claims (8)

1.一种从元宝枫籽油中分离制备高纯神经酸酯的方法，其包括：
步骤B，对元宝枫种仁经预处理除去杂质，获得元宝枫籽油；
步骤C，将第Ⅰ醇类溶剂与元宝枫籽油混合，加入碱性催化剂，反应，静置分层，上层为脂肪酸酯与第Ⅰ醇类溶剂的混合物，下层为反应产物甘油、皂化物与未反应的油脂原料，取脂肪酸酯与第Ⅰ醇类溶剂的混合物进行旋转蒸发，除去其中的第Ⅰ醇类溶剂，得到混合脂肪酸酯；
步骤D，对混和脂肪酸酯进行减压精馏，得到富含长碳链脂肪酸酯的一次神经酸酯粗品；
步骤E，将一次神经酸酯粗品与第Ⅱ醇类溶剂混合搅拌，萃取分离，去除重组分，萃取液经旋转蒸发去除第Ⅱ醇类溶剂，得到二次神经酸酯粗品；
步骤F，向二次神经酸酯粗品中加入有机溶剂，在常温下溶解，冷藏后抽滤得到滤液，滤液经旋转蒸发除去有机溶剂得到高纯神经酸酯。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤C中，所述第Ⅰ醇类溶剂包括无水甲醇和/或无水乙醇；相应地，在步骤F中，所述高纯神经酸酯包括高纯神经酸甲酯和/或高纯神经酸乙酯。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，在步骤C中，所述第Ⅰ醇类溶剂的用量为元宝枫籽油重量的50wt％-80wt％；和/或，所述碱性催化剂的用量为元宝枫籽油重量的0.1wt％-2wt％；优选地，所述碱性催化剂为氢氧化钾和/或氢氧化钠；和/或，所述反应的温度为50～80℃，所述反应的时间为2～8h。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤D中，所述长碳链脂肪酸酯包括山嵛酸酯、芥酸酯、木焦油酸酯和神经酸酯中的一种或几种；优选地，所述一次神经酸酯粗品中神经酸酯含量≥90％。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤E中，一次神经酸酯粗品与第Ⅱ醇类溶剂的质量比为1:(6-12)；优选地，所述第Ⅱ醇类溶剂包括无水甲醇和/或无水乙醇；和/或，所述混合搅拌的温度为50～70℃；所述混合搅拌的时间为15-30min。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤F中，所述二次神经酸酯粗品与有机溶剂的质量比为1:(1.2～2.0)；优选地，所述有机溶剂包括第Ⅲ醇类溶剂和/或酯类有机溶剂，其中，所述第Ⅲ醇类溶剂包括丙醇、异丙醇和戊醇中的一种或几种，所述酯类有机溶剂包括乙酸丁酯、乳酸乙酯和乙酸乙酯中的一种或几种；和/或，所述冷藏的温度为-20～-5℃，所述冷藏的时间为0.5～24h。
7.根据权利要求1-6中任意一项所述的方法，其特征在于，在步骤B中，对元宝枫种仁经预处理除去杂质包括：
步骤S1，元宝枫种仁经过压榨、离心获得元宝枫毛油；
步骤S2，元宝枫毛油经升温，加水搅拌、离心得到脱胶元宝枫籽油；
步骤S3，将脱胶元宝枫籽油加入碱液，搅拌，离心后得到碱炼油；
步骤S4，碱炼油经升温后加水搅匀、沉降得到脱酸元宝枫籽油；
步骤S4，脱酸元宝枫籽油经旋转蒸发除去水分得到元宝枫籽油。
8.根据权利要求1-7中任意一项所述的方法，其特征在于，所述高纯神经酸酯中的神经酸酯含量≥97wt％。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101092344A (zh) * 2007-07-06 2007-12-26 杨凌七彩生物科技有限公司 一种用分子蒸馏技术从元宝枫油中提取神经酸的方法
CN106496026A (zh) * 2016-10-21 2017-03-15 武汉藤欣生物工程有限公司 以元宝枫油为原料制备神经酸乙酯的方法
CN108863764A (zh) * 2018-07-20 2018-11-23 李明龙 一种改善记忆力，提高睡眠质量的神经酸片制备方法
CN109734577A (zh) * 2019-01-10 2019-05-10 邢永涛 元宝枫油提取神经酸的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101092344A (zh) * 2007-07-06 2007-12-26 杨凌七彩生物科技有限公司 一种用分子蒸馏技术从元宝枫油中提取神经酸的方法
CN106496026A (zh) * 2016-10-21 2017-03-15 武汉藤欣生物工程有限公司 以元宝枫油为原料制备神经酸乙酯的方法
CN108863764A (zh) * 2018-07-20 2018-11-23 李明龙 一种改善记忆力，提高睡眠质量的神经酸片制备方法
CN109734577A (zh) * 2019-01-10 2019-05-10 邢永涛 元宝枫油提取神经酸的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
葛智勤，等: "低温结晶法纯化元宝枫籽油中神经酸", 油脂深加工, vol. 46, no. 4 *

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