CN115073530B - 一种离子型铱配合物磷光材料的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种离子型铱配合物磷光材料的制备方法，具体是以Ir(ppy)2(acac)为起始原料，缓慢滴加适量的HPF6，在惰性气体保护下，室温反应0.1‑1h，把Ir(ppy)2(acac)中的两个铱氧键断开，解离出乙酰丙酮(Hacac)。再滴加适量的溶在CH2Cl2中的N^N辅助配体，继续反应0.1‑1h。过滤、洗涤、干燥，得到Ir(ppy)2(N^N)PF6，产率大于95％。该方法选取了Ir(ppy)2(acac)、HPF6和N^N辅助配体为原料，易操作，条件温和，反应时间短，不引入新的试剂和杂质，纯化简单，产率高，容易实现批量生产。

Description

一种离子型铱配合物磷光材料的制备方法
技术领域
本发明涉及发光电化学池(LECs)用电致磷光材料合成技术领域，涉及一种铱配合物的制备方法，特别涉及一种离子型铱配合物磷光材料的制备方法。
背景技术
固体发光电化学池(Solid-state Light-emitting Electrochemical Eells,LECs)是反应物在电极表面经过高能的电子转移反应产生激发态物质从而发光。与OLEDs相比，LECs具有以下优点：器件仅用一个发光层，所以具有单层结构；使用在空气中稳定的金属材料作为器件的电极；具有低的驱动电压；可以用低成本溶液加工方法制备器件。LECs凭借其在电致发光应用领域中显示出的优势，必将成为新一代显示技术的领军者。
由于离子型铱磷光配合物除了具有中性铱磷光配合物高的发光效率、良好的热稳定性、颜色可调等优点外，还具有溶解性好(甚至可以在水中溶解)的优点。近些年来，具有不同发光颜色，不同结构，不同光学性质的离子铱磷光配合物被广泛合成。这类配合物不仅在LECs上得到应用,而且在化学传感、光催化、细胞成像等领域也得到了广泛的应用。
离子型铱磷光配合物的制备技术难度不大，但是产率低、提纯难致使纯度低，纯度不能满足器件的要求，目前文献公开报道制备路线主要有以下两种：
①[SLINKER J D,GORODETSKY A A,LOWRY M S,WANG J J,PARKER S,ROHL R,BERNHARD S,MALLIARAS G G.Efficient yellow electroluminescence from a singlelayer of a cyclometalated iridium complex[J].J.AM.CHEM.SOC.,2004,126:2763-2767.
②何磊，博士论文《新型离子型铱配合物的设计、合成及发光性能研究》,2011,清华大学.涉及的合成路线如下：
上述第一种方法是首先水合三氯化铱与环金属配体反应生成铱氯桥二聚体，其次铱氯桥二聚体再与N^N辅助配体在二氯甲烷和甲醇的混合溶液中回流反应，然后降到室温，加入抗衡阴离子。反应时间一般为5h左右。纯化后得到离子型铱配合物。
而上述第二种方法的第一步与第一种方法一样合成出铱氯桥二聚体，然后在高沸点乙二醇溶剂下与N^N配体回流反应，降至室温，加入抗衡阴离子，提纯得到离子型铱配合物。反应时间为15～20h。产率均为70～80％左右，但是纯度不高，纯度要达到器件要求，需要缓慢的柱层析硅胶过柱子，反应时间长，反应条件都需要回流，很难实现批量制备。
这两种方法的原料一样，只是溶剂不一样，都存在产率低、纯化难以实现批量制备的问题。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：
针对离子型铱配合物磷光材料的制备的现有技术中产率低纯化难的缺点，本发明通过研究用Ir(ppy)2(acac)、HPF6和N^N配体作为原料合成离子型铱配合物Ir(ppy)2(N^N)PF6，不引入任何杂质，条件温和，易操作，反应时间短，产率高，纯化简单，适用于批量制备，对促进其应用研究有着重要的意义。
本发明的技术方案为：
一种离子型铱配合物磷光材料的制备方法，包括：
步骤(1)，在标准Schlenk真空线技术控制在惰性气氛下，将一定量Ir(ppy)2(acac)加入到合适的聚四氟乙烯反应瓶中，CH2Cl2作溶剂，缓慢滴加适量的HPF6，反应0.1-1h，使Ir(ppy)2(acac)中的两个铱氧键断开，解离出乙酰丙酮(Hacac)；
步骤(2)，在标准Schlenk真空线技术控制在惰性气氛下，继续在步骤(1)所得溶液中滴加溶在CH2Cl2中的N^N辅助配体，继续反应0.1-1h，得到Ir(ppy)2(N^N)PF6溶液；
步骤(3)，将所述Ir(ppy)2(N^N)PF6溶液除去大部分溶剂，固体析出，过滤，滤饼洗涤干燥后获得Ir(ppy)2(N^N)PF6。
其制备路线如下所示：
进一步地，所述N^N辅助配体为2,2'-联吡啶(bpy)、4,4'-二溴-2,2'-联吡啶(dibbpy)或4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶(dtbbpy)。
进一步地，在步骤(1)和(2)中，所述惰性气氛为氮气或者氩气。
进一步地，在步骤(2)中，所述N^N辅助配体的浓度为0.1～0.5mol/L。
本发明的特点是采用Ir(ppy)2(acac)为起始原料，CH2Cl2作溶剂，缓慢滴加HPF6，使溶液中的Ir(ppy)2(acac)中的两个铱氧键断开，解离出Hacac。再滴加适量溶在CH2Cl2中的N^N辅助配体，继续反应。本制备方法在室温条件下就可以反应，反应时间短，反应条件温和，易操作，不引入任何杂质，纯化简单(洗涤试剂用水，水可以溶解过量的HPF6，再用乙醇洗涤，乙醇与生成的乙酰丙酮互溶，通过过滤就可以把全部杂质去除)，产率高，容易实现批量生产。
附图说明
图1：本发明制备Ir(ppy)2(bpy)PF6的氢谱。
图2：本发明制备Ir(ppy)2(bpy)PF6的碳谱。
图3：本发明制备Ir(ppy)2(bpy)PF6的质谱。
图4：本发明制备Ir(ppy)2(bpy)PF6的红外光谱。
图5：本发明制备Ir(ppy)2(dibbpy)PF6的氢谱。
图6：本发明制备Ir(ppy)2(dibbpy)PF6的碳谱。
图7：本发明制备Ir(ppy)2(dibbpy)PF6的质谱。
图8：本发明制备Ir(ppy)2(dibbpy)PF6的红外光谱。
图9：本发明制备Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6的氢谱。
图10：本发明制备Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6的碳谱。
图11：本发明制备Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6的质谱。
图12：本发明制备Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6的红外光谱。
图13：本发明制备Ir(ppy)2(N^N)PF6的光致光谱。
具体实施方式
实施例1
在标准Schlenk真空线技术控制下，氩气保护下，将1g Ir(ppy)2(acac)加入100mL聚四氟乙烯反应瓶中，再加入15mL二氯甲烷作溶剂，缓慢滴加5mL HPF6，室温搅拌反应0.1h。然后用恒压分液漏斗以每分钟20-30的速度滴缓慢滴加18.6mL浓度为0.1mol/L 2,2'-联吡啶(bpy)二氯甲烷溶液，继续室温条件下，反应1h。停止反应，除去溶液里的大部分溶剂，过滤，滤饼依次用蒸馏水、乙醇淋洗，干燥，得到1.20g黄色固体Ir(ppy)2(bpy)PF6，产率为95.52％。
实施例2
在标准Schlenk真空线技术控制下，氩气保护下，将10g Ir(ppy)2(acac)加入500mL聚四氟乙烯反应瓶中，再加入150mL二氯甲烷作溶剂，缓慢滴加50mL HPF6，室温搅拌反应0.5h。然后用恒压分液漏斗以每分钟20-30的速度缓慢滴加37.1mL浓度为0.5mol/L 2,2'-联吡啶(bpy)二氯甲烷溶液，继续室温条件下，反应0.6h。停止反应，除去溶液里的大部分溶剂，过滤，滤饼依次用蒸馏水、乙醇淋洗，干燥，得到12.95g黄色固体Ir(ppy)2(bpy)PF6，产率为96.64％。本发明制备的Ir(ppy)2(bpy)PF6的物相表征：
(1)元素分析，理论值(％)：C 47.94，N 6.99，H 3.02；实测值(％)：C 47.93，N6.98，H 3.01。实测值和理论值相吻合。
(2)氢谱(500MHz,DMSO-d6，如图1所示)：δ8.87(d,J＝8.2Hz,1H)，8.26(ddd,J＝7.8,5.9,1.6Hz,2H)，7.96-7.88(m,2H),7.86(dd,J＝5.5,1.5Hz,1H)，7.68(ddd,J＝7.8,5.4,1.1Hz,1H)，7.64-7.57(m,1H)，7.15(ddd,J＝7.3,5.8,1.4Hz,1H)，7.01(td,J＝7.6,1.2Hz,1H)，6.89(td,J＝7.4,1.2Hz,1H)，6.18(dd,J＝7.6,1.2Hz,1H)。
(3)碳谱(13C NMR，126MHz,DMSO-d6，如图2所示)：δ166.84,155.40,150.49,149.86,148.92,143.83,139.71,138.82,131.10,130.29,128.72,125.12,125.05,123.98,122.32,120.09。
(4)质谱(ESI-MS，如图3所示)：图中m/z＝501为最强质子峰归属于[M-PF6-bpy]+峰，[Ir(ppy)2]+的分子量为501，与[Ir(ppy)2]+的分子量相吻合。。
(5)红外光谱IR(cm-1,KBr，如图4所示)(备注：ν代表伸缩振动)：3101、3041cm-1属于ν(Ar-H)，1444、1479、1550、1562、1583、1607、1629cm-1属于ν(C＝C)，1314cm-1属于ν(C-H)，1227、1247、1269cm-1属于ν(C-N)，1031cm-1属于ν(C-C)，734、760cm-1属于芳香环上存在两个邻位取代基。。
元素分析、氢谱、碳谱、质谱和红外光谱测试结果表明，样品与Ir(ppy)2(bpy)PF6目标化合物相吻合。
实施例3
在标准Schlenk真空线技术控制下，氩气保护下，将1g Ir(ppy)2(acac)加入100mL聚四氟乙烯反应瓶中，再加入15mL二氯甲烷作溶剂，缓慢滴加5mL HPF6，室温搅拌反应0.2h。然后用恒压分液漏斗以每分钟20-30的速度缓慢滴加3.7mL浓度为0.5mol/L 4,4'-二溴-2,2'-联吡啶(dibbpy)二氯甲烷溶液，继续室温条件下，反应0.8h。停止反应，除去溶液里的大部分溶剂，过滤，滤饼依次用蒸馏水、乙醇淋洗，干燥，得到1.55g黄色固体Ir(ppy)2(dibbpy)PF6，产率为96.88％。
实施例4
在标准Schlenk真空线技术控制下，氩气保护下，将10g Ir(ppy)2(acac)加入500mL聚四氟乙烯反应瓶中，再加入150mL二氯甲烷作溶剂，缓慢滴加50mL HPF6，室温搅拌反应1h。然后用恒压分液漏斗以每分钟20-30的速度缓慢滴加61.6mL浓度为0.3mol/L 4,4'-二溴-2,2'-联吡啶(dibbpy)二氯甲烷溶液，继续室温条件下，反应0.3h。停止反应，除去溶液里的大部分溶剂，过滤，滤饼依次用蒸馏水、乙醇淋洗，干燥，得到黄色固体15.52g Ir(ppy)2(dibbpy)PF6，产率为97.00％。
本发明制备的Ir(ppy)2(dibbpy)PF6的物相表征：
(1)元素分析，理论值(％)：C 40.06，N 5.84，H 2.31；实测值(％)：C 40.07，N5.83，H 2.30。实测值和理论值相吻合。
(2)氢谱(500MHz,Chloroform-d，如图5所示)：δ8.57(d,J＝1.9Hz,1H),7.90(d,J＝7.9Hz,1H),7.76(dd,J＝25.0,6.6Hz,2H),7.65(dd,J＝13.5,6.7Hz,2H),7.59-7.54(m,1H),7.26(s,22H),7.12(t,J＝6.7Hz,1H),7.04(t,J＝7.4Hz,1H),6.91(t,J＝7.5Hz,1H),6.28-6.22(m,1H),1.25(s,1H)。
(3)碳谱13C NMR(126MHz,DMSO-d6，如图6所示)：δ166.56,155.83,150.40,149.74,149.58,143.82,138.92,135.80,132.23,131.01,130.31,128.96,125.12,124.04,122.48,120.05。
(4)质谱(ESI-MS，如图7所示)：图中m/z＝815为最强质子峰归属于[M-PF6]+峰，[Ir(ppy)2(dibbpy)]+的分子量为814，与[Ir(ppy)2(dibbpy)]+的分子量相吻合。
(5)红外光谱IR(cm-1,KBr，如图8所示)(备注：ν代表伸缩振动)：3105、3062cm-1属于ν(Ar-H)，1461、1478、1587、1633cm-1属于ν(C＝C)，1397、1419cm-1属于ν(C-H)，1230、1271cm-1属于ν(C-N)，1032cm-1属于ν(C-C)。
元素分析、氢谱、碳谱、质谱和红外光谱的测试结果表明，样品与Ir(ppy)2(dibbpy)PF6目标化合物相吻合。
实施例5
在标准Schlenk真空线技术控制下，氩气保护下，将1g Ir(ppy)2(acac)加入100mL聚四氟乙烯反应瓶中，再加入15mL二氯甲烷作溶剂，缓慢滴加5mL HPF6，室温搅拌反应0.6h。然后用恒压分液漏斗以每分钟20-30的速度缓慢滴加6.2mL浓度为0.3mol/L4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶(dtbbpy)二氯甲烷溶液，继续室温条件下，反应0.5h。停止反应，除去溶液里的大部分溶剂，过滤，滤饼依次用蒸馏水、乙醇淋洗，干燥，得到1.48g黄绿色固体Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6，产率为96.73％。
实施例6
在标准Schlenk真空线技术控制下，氩气保护下，将10g Ir(ppy)2(acac)加入500mL聚四氟乙烯反应瓶中，再加入150mL二氯甲烷作溶剂，缓慢滴加50mL HPF6，室温搅拌反应0.3h。然后用恒压分液漏斗以每分钟20-30的速度缓慢滴加37.3mL浓度为0.5mol/L4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶(dtbbpy)二氯甲烷溶液，继续室温条件下，反应0.7h。停止反应，除去溶液里的大部分溶剂，过滤，滤饼依次用蒸馏水、乙醇淋洗，干燥，得到14.82g黄绿色固体Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6，产率为96.86％。
本发明制备的Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6的物相表征：
(1)元素分析，理论值(％)：C 52.57，N 6.13，H 4.41；实测值(％)：C 52.59，N6.15，H 4.40。实测值和理论值相吻合。
(2)氢谱(500MHz,Chloroform-d，如图9所示)：δ8.36(d,J＝1.9Hz,1H),7.88(dd,J＝8.1,1.3Hz,1H),7.82(d,J＝5.8Hz,1H),7.75(td,J＝7.8,1.5Hz,1H),7.66(dd,J＝7.8,1.3Hz,1H),7.61–7.56(m,1H),7.38(dd,J＝5.9,1.9Hz,1H),7.08(ddd,J＝7.4,5.8,1.4Hz,1H),7.00(td,J＝7.5,1.2Hz,1H),6.88(td,J＝7.4,1.3Hz,1H),6.29(dd,J＝7.6,1.1Hz,1H),1.42(s,9H)。
(3)碳谱13C NMR(126MHz,DMSO-d6，如图10所示):δ167.60,163.84,155.70,150.76,149.78,149.07,143.66,138.03,131.73,130.62,125.37,124.60,123.54,122.40,121.57,119.41,35.71,30.24.
(4)质谱(ESI-MS，如图11所示)：图中m/z＝769为最强质子峰归属于[M-PF6]+峰，[Ir(ppy)2(dtbbpy)]+的分子量为769，与[Ir(ppy)2(dtbbpy)]+的分子量相吻合。
(5)红外光谱IR(cm-1,KBr，如图12所示)(备注：ν代表伸缩振动)：3065、3045cm-1属于ν(Ar-H)，2965、2872cm-1属于ν(C＝H)，1608、1584、1546、1479cm-1属于ν(C＝C)，1315、1305cm-1属于ν(C-N)+ν(C＝N)，1439、1415cm-1属于叔丁基，759、737cm-1属于芳香环上存在两个邻位取代基。
元素分析、氢谱、碳谱、质谱和红外光谱的测试结果表明，样品与Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6目标化合物相吻合。
从图13中可以看到配合物Ir(ppy)2(bpy)PF6、Ir(dibppy)2(bpy)PF6和Ir(dtbppy)2(bpy)PF6的最大发射波长分别为577nm、630nm和557nm，发光颜色依次为黄绿光、红光和黄绿光。
综上所述，本发明实施案例提供了一种易操作，反应条件温和，不引入任何杂质，纯化简单，产率高的离子型铱配合物磷光材料的制备方法，适用于批量生产。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围内。

Claims (4)

1.一种离子型铱配合物磷光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤(1)，在标准Schlenk真空线技术控制在惰性气氛下，将一定量Ir(ppy)2(acac)加入到合适的聚四氟乙烯反应瓶中，CH2Cl2作溶剂，缓慢滴加适量的HPF6，反应0.1-1h，使Ir(ppy)2(acac)中的两个铱氧键断开，解离出乙酰丙酮Hacac；
步骤(2)，在标准Schlenk真空线技术控制在惰性气氛下，继续在步骤(1)所得溶液中滴加溶在CH2Cl2中的N^N辅助配体，继续反应0.1-1h，得到Ir(ppy)2(N^N)PF6溶液；所述N^N辅助配体为2,2'-联吡啶bpy、4,4'-二溴-2,2'-联吡啶dibbpy或4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶dtbbpy；
步骤(3)，将所述Ir(ppy)2(N^N)PF6溶液除去大部分溶剂，固体析出，过滤，滤饼洗涤干燥后获得Ir(ppy)2(N^N)PF6；
在步骤(1)和(2)中，反应控制温度为室温；
其制备路线为：
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
所述惰性气氛为氮气或者氩气。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：
在步骤(2)中，所述N^N辅助配体的浓度为0.1～0.5mol/L。
4.根据权利要求1至3任一项所述的制备方法，其特征在于：
所述滤饼洗涤依次用蒸馏水和乙醇洗涤。
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