CN115052857A - 化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种具有部花青骨架的新型化合物,其对波长400nm附近的长波紫外线~近紫外线的区域具有高吸收选择性,且耐候性高。此外,由包含本发明化合物的组合物形成的层能够提供一种即便增加在组合物中的添加量时化合物也不渗出、上述区域的光吸收性优异的薄膜层。一种化合物,具有聚合性基团和下述式(X)表示的部分结构。[式(X)中,环W1表示具有双键作为环的构成要素且不具有芳香性的环结构,环W1可以具有取代基。R3表示一价取代基。]
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物。
背景技术
以往,为了保护人体、树脂材料避免因紫外线而劣化,在各种用途和产品中使用紫外线吸收剂。紫外线吸收剂大致分成无机系紫外线吸收剂和有机系吸收剂。无机系紫外线吸收剂的耐候性、耐热性等耐久性良好,另一方面,存在吸收波长的控制、与有机材料的相容性差的趋势。另一方面,有机系紫外线吸收剂与无机系紫外线吸收剂相比在耐久性方面差,但由于有机系紫外线吸收剂中的分子的结构的自由度,因此能够控制吸收波长、与有机材料的相容性等,因此可用于防晒剂、涂料、光学材料、建材、汽车材料等广泛的领域。
作为代表性的有机系紫外线吸收剂,可举出具有三唑骨架、二苯甲酮骨架、三嗪骨架的化合物。然而,具有上述骨架的有机系紫外线吸收剂大多在波长360nm以下表现出极大吸收(λmax),因此无法高效地吸收波长400nm附近(例如,波长380nm~400nm)的长波紫外线~近紫外线区域,为了充分吸收该区域的光,需要非常多的使用量。然而,如果增加使用量,则存在从包含紫外线吸收剂的组合物中析出紫外线吸收剂的课题。
作为高效吸收波长400nm附近的光的化合物,例如,专利文献1中提出了如下述式所示的具有部花青骨架的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2019-089997号公报
发明内容
然而,具有部花青骨架的化合物的耐久性(特别是耐候性)弱,难以用于对耐候性有严格要求的用途,专利文献1中记载的化合物也有时耐候性并不充分。另外,为了充分吸收波长400nm附近的光而增加添加量时,有可能导致化合物析出。
本发明包含以下的发明。
[1]一种化合物,具有聚合性基团和下述式(X)表示的部分结构。
[式(X)中,环W1表示具有双键作为环的构成要素且不具有芳香性的环结构,环W1可以具有取代基。
R3表示一价取代基。]
[2]根据[1]所述的化合物,其中,具有聚合性基团和式(X)表示的部分结构的化合物为式(I)表示的化合物~式(IX)表示的化合物中的任一者。
[式(I)~式(IX)中,环W1和R3表示与上述相同的含义。
环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11、环W12和环W13各自独立地表示具有至少一个双键作为环的构成要素的环结构。环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11、环W12和环W13可以具有取代基。
环W111表示具有2个氮原子作为构成要素的杂环。
环W112、环W113和环W114各自独立地表示具有1个氮原子作为构成要素的环。
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102和R112各自独立地表示氢原子、杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、含有聚合性基团的基团、可以具有取代基的碳原子数1~25的脂肪族烃基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或芳香族烃基中含有的-CH2-和-CH=可以各自独立地被取代为-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CF2-、或者-CHF-。
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103、R113和R123各自独立地表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、含有聚合性基团的基团、可以具有取代基的碳原子数1~25的脂肪族烃基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或芳香族烃基中含有的-CH2-和-CH=可以各自独立地被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-、或者-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A和R14A各自独立地表示氢原子、或碳原子数1~6的烷基。
R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R124、R5、R15、R25、R35、R75、R85和R125各自独立地表示吸电子基团、或者含有聚合性基团的基团。
R1和R2可以相互键合而形成环。
R41和R42可以相互键合而形成环。
R51和R52可以相互键合而形成环。
R61和R62可以相互键合而形成环。
R91和R92可以相互键合而形成环。
R101和R102可以相互键合而形成环。
R111和R112可以相互键合而形成环。
R2和R3可以相互键合而形成环。
R12和R13可以相互键合而形成环。
R42和R43可以相互键合而形成环。
R52和R53可以相互键合而形成环。
R62和R63可以相互键合而形成环。
R72和R73可以相互键合而形成环。
R82和R83可以相互键合而形成环。
R92和R93可以相互键合而形成环。
R102和R103可以相互键合而形成环。
R112和R113可以相互键合而形成环。
R4和R5可以相互键合而形成环。
R14和R15可以相互键合而形成环。
R24和R25可以相互键合而形成环。
R34和R35可以相互键合而形成环。
R74和R85可以相互键合而形成环。
R84和R85可以相互键合而形成环。
R124和R125可以相互键合而形成环。
R6和R8各自独立地表示二价连接基团。
R7和R126各自独立地表示单键、或二价连接基团。R9和R10各自独立地表示三价连接基团。
R11表示四价连接基团。
其中,式(I)中,R1、R2、R4和R5中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(II)中,R2、R4、R5、R12、R13、R14和R15中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(III)中,R4、R5、R23、R24和R25中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(IV)中,R4、R5、R33、R34和R35中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(V)中,R1、R2、R4、R41、R42、R43和R44中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(VI)中,R1、R2、R4、R51、R52、R53、R54、R61、R62、R63和R64中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(VII)中,R2、R4、R5、R72、R73、R74、R75、R82、R83、R84和R85中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(VIII)中,R1、R2、R4、R91、R92、R93、R94、R101、R102、R103、R104、R111、R112、R113和R114中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(IX)中,R2、R4、R5、R123、R124和R125中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。]
[3]根据[2]所述的化合物,其中,选自R4和R5中的至少一者为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基、氟芳基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222(R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基)。
[4]根据[2]或[3]所述的化合物,其中,选自R4和R5中的至少一者为硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222(R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基)。
[5]根据[2]~[4]中任一项所述的化合物,其中,选自R4和R5中的至少一者为氰基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222(R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基)。
[6]根据[2]~[5]中任一项所述的化合物,其中,选自R4和R5中的至少一者为氰基。
[7]根据[2]~[6]中任一项所述的化合物,其中,R4为氰基,
R5为氰基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222(R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基)。
[8]根据[2]~[7]中任一项所述的化合物,其中,R4和R5都为氰基。
[9]根据[2]~[8]中任一项所述的化合物,其中,R1和R2各自独立地为可以具有取代基的碳原子数1~25的脂肪族烃基。
[10]根据[2]~[8]中任一项所述的化合物,其中,R1和R2相互连接而形成环。
[11]根据[10]所述的化合物,其中,R1和R2相互连接而形成的环为脂肪族杂环。
[12]根据[2]~[9]中任一项所述的化合物,其中,选自R1和R2中的至少一者为含有聚合性基团的基团。
[13]根据[2]~[8]中任一项所述的化合物,其中,R1和R2相互连接而形成环,且R1和R2相互连接而得的环具有聚合性基团。
[14]根据[2]~[13]中任一项所述的化合物,其中,环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11、环W12和环W13各自独立地为不具有芳香性的环。
[15]根据[2]~[14]中任一项所述的化合物,其中,环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11、环W12和环W13各自独立地为五~七元环结构。
[16]根据[15]所述的化合物,其中,环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11、环W12和环W13各自独立地为六元环结构。
[17]根据[1]~[16]中任一项所述的化合物,其中,R3为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基、氟芳基、-CO-O-R111A、或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基)。
[18]根据[1]~[17]中任一项所述的化合物,其中,R3为氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R111A、或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基)。
[19]根据[1]~[18]中任一项所述的化合物,其中,R3为氰基。
[20]根据[1]~[19]中任一项所述的化合物,其中,环W1为五~七元环。
[21]根据[20]所述的化合物,其中,环W1为六元环。
[22]根据[1]~[21]所述的化合物,其中,极大吸收波长处的克分子吸光系数ε为50L/(g·cm)以上。
[23]根据[1]~[22]所述的化合物,其中,ε(λmax)/ε(λmax+30nm)≥5。
[ε(λmax)表示具有聚合性基团和式(X)表示的部分结构的化合物的极大吸收波长处的克分子吸光系数。
ε(λmax+30nm)表示具有聚合性基团和式(X)表示的部分结构的化合物的(极大吸收波长+30nm)处的克分子吸光系数。
克分子吸光系数的单位为L/(g·cm)。]
[24]一种组合物,包含[1]~[23]中任一项所述的化合物。
[25]根据[24]所述的组合物,其中,进一步包含引发剂。
[26]根据[25]所述的组合物,其中,上述引发剂为自由基聚合引发剂。
[27]根据[26]所述的组合物,其中,上述引发剂为光自由基聚合引发剂。
[28]根据[24]~[27]中任一项所述的组合物,其中,进一步包含自由基聚合性成分。
[29]根据[28]所述的组合物,其中,上述自由基聚合性成分为(甲基)丙烯酸酯化合物。
[30]根据[29]所述的组合物,其中,上述自由基聚合性成分为多官能(甲基)丙烯酸酯化合物。
[31]根据[24]~[30]中任一项所述的组合物,其中,进一步包含树脂(A)。
[32]根据[31]所述的组合物,其中,上述树脂(A)为玻璃化转变温度在40℃以下的树脂。
[33]根据[32]所述的组合物,其中,上述玻璃化转变温度在40℃以下的树脂为(甲基)丙烯酸系树脂。
[34]根据[31]~[33]中任一项所述的组合物,其中,进一步包含交联剂(E)。
[35]根据[34]所述的组合物,其中,上述交联剂(E)为异氰酸酯交联剂。
[36]一种硬涂层,是由[24]~[30]中任一项所述的组合物形成的。
[37]一种粘合剂层,是由[31]~[35]中任一项所述的组合物构成的。
[38]一种成型物,是由[24]所述的组合物形成的。
[39]一种树脂,具有式(X)表示的部分结构。
[式(X)中,环W1表示具有双键作为环的构成要素且不具有芳香性的环结构,环W1可以具有取代基。
R3表示一价取代基。]
[40]一种组合物,包含[39]所述的树脂。
本发明提供一种具有部花青骨架的新型化合物,其对波长400nm附近的长波紫外线~近紫外线的区域具有高吸收选择性,且耐候性高。此外,由包含本发明化合物的组合物形成的层能够提供即便增加在组合物中的添加量时化合物也不渗出、上述区域的光吸收性优异的薄膜层。
具体实施方式
本发明的化合物为具有聚合性基团和式(X)表示的部分结构的化合物(以下,有时称为化合物(X))。
[式(X)中,环W1表示具有双键作为环的构成要素且不具有芳香性的环结构。环W1可以具有取代基。
R3表示一价取代基。]
化合物(X)所具有的聚合性基团没有特别限制。例如,可举出环氧基、氧杂环丁烷基、唑啉基(oxazolino)、氮丙啶基(aziridino)、乙烯醚基等阳离子聚合性基团;烯键式不饱和基团等自由基聚合性基团;烷氧基甲硅烷基。化合物(X)所具有的聚合性基团优选为烯键式不饱和基团等自由基聚合性基团。作为烯键式不饱和基团的具体例,可举出乙烯基、α-甲基乙烯基、(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酰氧基、烯丙基、苯乙烯基、(甲基)丙烯酰胺基等。应予说明,本说明书中,(甲基)丙烯酰基是指可以为丙烯酰基或甲基丙烯酰基中的任一者,此外,记为(甲基)丙烯酸酯等时的“(甲基)”也是同样的含义。
环W1只要是具有1个以上的双键作为环的构成要素的环且不具有芳香性的环,就没有特别限定。环W1可以为单环,也可以为稠环。
环W1既可以为含有杂原子(例如,氧原子、硫原子、氮原子等)作为环的构成要件的杂环,也可以为由碳原子和氢原子构成的脂肪族烃环。
环W1具有1个以上的双键作为环的构成要件,环W1中包含的双键通常为1~4,优选为1~3,更优选为1或2,进一步优选为1个。
环W1通常为碳原子数5~18的环,优选为五~七元环结构,更优选为六元环结构。
环W1优选为单环。
作为环W1,例如,可举出下述记载的基团。
[式中,*1表示与氮原子的键合位点,*2表示与碳原子的键合位点。]
环W1可以具有取代基。作为上述取代基,可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基等碳原子数1~12的烷基;氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基等碳原子数1~12的卤代烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基等碳原子数1~12的烷氧基;甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基等碳原子数1~12的烷硫基;单氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、1,1,2,2,2-五氟乙氧基等碳原子数1~12的氟化烷氧基;氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、可以被甲基乙基等碳原子数1~6的烷基取代的氨基;甲基羰氧基、乙基羰基氧基等碳原子数2~12的烷基羰氧基;甲基磺酰基、乙基磺酰基等碳原子数1~12的烷基磺酰基;苯基磺酰基等碳原子数6~12的芳基磺酰基;含有聚合性基团的基团;氰基;硝基;羟基;硫醇基;羧基;-SF3;-SF5;-SO3H等。
作为含有聚合性基团的基团,只要是末端具有聚合性基团的基团,就没有特别限定,具体而言,可举出式(I-2)表示的基团。
*-R333-X2 (I-2)
[式(I-2)中,X2表示聚合性基团。
R333表示单键、可以具有取代基的碳原子数1~12的链烷二基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的二价芳香族基烃基,该链烷二基或二价芳香族基烃基中包含的-CH2-可以取代为-O-、-CO-、-CS-、或者-NR334-。
R334表示氢原子、或碳原子数1~6的烷基。
*表示键合位点。]
作为X2表示的聚合性基团,可举出与上述聚合性基团相同的基团,优选为自由基聚合性基团,更优选为(甲基)丙烯酰基。
作为R333表示的碳原子数1~12的链烷二基,可举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基和己烷-1,6-二基、乙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、戊烷-1,4-二基和2-甲基丁烷-1,4-二基等。
R333表示的碳原子数1~12的链烷二基可以具有氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子、羟基等。
作为R333表示的碳原子数6~18的二价芳香族基烃基,可举出亚苯基、亚萘基、亚苯基亚甲基等。
R333表示的碳原子数6~18的2价的芳香族烃基可以具有氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子、羟基等。
作为R334表示的碳原子数1~6的烷基,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基等。
作为环W1可以具有的取代基,优选为碳原子数1~12的烷基、碳原子数1~12的烷氧基、碳原子数1~12的烷硫基或可以被碳原子数1~6的烷基取代的氨基。
R3表示的一价取代基只要除了氢原子以外,就没有特别限定。例如,可举出杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、可以具有取代基的碳原子数1~25的脂肪族烃基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基等。
应予说明,上述脂肪族烃基或上述芳香族烃基中包含的-CH2-和-CH=可以各自独立地取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-、或者-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A和R11A各自独立地表示氢原子、或碳原子数1~6的烷基。
作为R3表示的杂环基,可举出吡啶基、吡咯烷基、四氢糠基、四氢噻吩基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、四氢吡喃基、四氢噻喃基、噻喃基、咪唑啉基、吡唑基、唑基、噻唑基、二烷基、吗啉基、噻嗪基、三唑基、四唑基、二氧杂环戊烷基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吲哚基、异吲哚基、苯并咪唑基、嘌呤基、苯并三唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、肉桂基、蝶啶基、苯并吡喃基、蒽基、吖啶基、呫吨基、咔唑基、并四苯基、卟啉基、二氢卟吩基、胆碱基、腺嘌呤基、鸟嘌呤基、胞嘧啶基、胸腺嘧啶基、脲嘧啶基、喹啉基、噻吩基、咪唑基、唑基、噻唑基等碳原子数3~16的脂肪族杂环和碳原子数3~16的芳香族杂环基,优选为吡咯烷基、哌啶基、四氢糠基、四氢吡喃基、四氢噻吩基、四氢噻喃基、吡啶基。
作为R3表示的碳原子数1~25的脂肪族烃基,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、正辛基、异辛基、正壬基、异壬基、正癸基、异癸基、正十二烷基、异十二烷基、十一烷基、月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、硬脂基等碳原子数1~25的直链或支链烷基:环丙基、环丁基、环戊基、环己基等碳原子数3~25的环烷基;环己基甲基等碳原子数4~25的环烷基烷基等。
R3表示的碳原子数1~25的脂肪族烃基优选为碳原子数1~15的烷基,更优选为碳原子数1~12的烷基。
作为R3表示的脂肪族烃基可以具有的取代基,可举出卤素原子、羟基、硝基、氰基、-SO3H等。
R3表示的碳原子数1~25的脂肪族烃基中包含的-CH2-和-CH=可以各自独立地取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-、或者-SO2-。
上述碳原子数1~25的脂肪族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被取代时,优选被-O-、-S-、-CO-O-、或者-SO2-取代。
上述碳原子数1~25的脂肪族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被-O-取代时,优选为-O-R’(R’表示可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基)表示的烷氧基。另外,也可以为聚环氧乙烷基、聚环氧丙烷基等聚环氧烷基。作为-O-R’表示的烷氧基,例如,可举出甲氧基、乙氧基、-OCF3基、聚环氧乙烷基、聚环氧丙烷基等。
上述碳原子数1~25的脂肪族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被-S-取代时,优选为-S-R’(R’表示可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基)表示的烷硫基。另外,也可以为聚环硫乙烷基、聚环硫丙烷基等聚环硫烷基。作为-S-R’表示的烷硫基,例如,可举出甲硫基、乙硫基、-SCF3基、聚环硫乙烷基、聚环硫丙烷基等。
上述碳原子数1~25的脂肪族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被-COO-取代时,优选为-COO-R’(R’表示可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基)表示的基团。
上述碳原子数1~25的脂肪族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被-SO2-取代时,优选为-SO2-R’(R’表示可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基)表示的基团,也可以为-SO2CHF2基、-SO2CH2F基等。
作为R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A和R11A表示的碳原子数1~6的烷基,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、正己基、1-甲基丁基等直链或支链状的碳原子数1~6的烷基。
作为R3表示的碳原子数6~18的芳香族烃基,可举出苯基、萘基、蒽基、并四苯基、并五苯基、菲基、基、苯并菲基、四苯基、芘基、苝基、晕苯基、联苯基等碳原子数6~18的芳基;苄基、苯基乙基、萘基甲基等碳原子数7~18的芳烷基、苯氧基乙基、苯氧基二乙二醇基、苯氧基聚亚烷基二醇基的芳基烷氧基等,优选为碳原子数6~18的芳基,更优选为苯基或苄基。
作为R3表示的碳原子数6~18的芳香族烃基可以具有的取代基,可举出卤素原子;羟基;硫醇基;氨基;硝基;氰基;-SO3H基等。
R3表示的碳原子数6~18的芳香族烃基中包含的-CH2-和-CH=可以各自独立地取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-、或者-SO2-。
上述碳原子数6~18的芳香族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被取代时,优选被-O-、或者-SO2-取代。
上述碳原子数6~18的芳香族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被-O-取代时,优选为苯氧基等碳原子数6~26的芳氧基;苯氧基乙基、苯氧基二乙二醇基、苯氧基聚亚烷基二醇基的芳基烷氧基等。
上述碳原子数6~18的芳香族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被-SO2-取代时,该芳香族烃基优选为-SO2-R”(R”表示碳原子数6~17的芳基或碳原子数7~17的芳烷基)表示的基团。
作为R3表示的卤素原子,可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
R3优选为硝基;氰基;卤素原子;-OCF3;-SCF3;-SF5;-SF3;氟烷基(优选为碳原子数1~25的氟烷基);氟芳基(优选为碳原子数6~18的氟芳基);-CO-O-R111A、或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基),更优选为氰基;氟原子;氯原子;-OCF3;-SCF3;碳原子数1~12的氟烷基;-CO-O-R111A、或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基),进一步优选为氰基。
化合物(X)的分子量优选为5000以下,更优选为3000以下,进一步优选为1000以下。另外,优选为100以上,更优选为200以上,进一步优选为300以上。
化合物(X)优选在波长370~波长420nm表现出极大吸收。化合物(X)的极大吸收波长(λmax)为波长370~波长420nm时,能够高效地吸收波长380~波长400nm的紫外~近紫外光。化合物(X)的λmax优选为波长375~波长415nm,更优选为波长375~波长410nm,进一步优选为波长380~波长400nm。
化合物(X)的极大吸收波长(λmax)处的克分子吸光系数ε优选为50以上,更优选为75以上,特别是优选为100以上。上限没有特别限制,一般为100000以下。
化合物(X)的λmax处的克分子吸光系数ε为50以上时,即便以少量的添加量也能够高效地吸收波长380nm~400nm的紫外~近紫外光。
应予说明,克分子吸光系数的单位为L/(g·cm)。
化合物(X)的ε(λmax)/ε(λmax+30nm)优选为5以上,更优选为10以上,特别优选为15以上。上限没有特别限制,一般为1000以下。ε(λmax)表示化合物(X)的极大吸收波长处的克分子吸光系数,ε(λmax+30nm)表示化合物(X)的(极大吸收波长+30nm)处的克分子吸光系数。
ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为5以上时,能够使波长420nm以上的副吸收为最小限度,因此不易产生着色。
化合物(X)只要具有至少1个聚合性基团即可,优选具有1个~4个聚合性基团。
化合物(X)只要具有至少1个式(X)表示的部分结构即可,优选具有1~4个式(X)表示的部分结构。
化合物(X)优选进一步具有吸电子基团。
作为化合物(X),优选为式(I)表示的化合物~式(IX)表示的化合物中的任一者,更优选为式(I)表示的化合物。
[式(I)~式(IX)中,环W1和R3表示与上述相同的含义。
环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11、环W12和环W13各自独立地表示具有至少一个双键作为环的构成要素的环结构。环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11、环W12和环W13可以具有取代基。
环W111表示具有2个氮原子作为构成要素的杂环。
环W112、环W113和环W114各自独立地表示具有1个氮原子作为构成要素的杂环。
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102和R112各自独立地表示氢原子、杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、含有聚合性基团的基团、可以具有取代基的碳原子数1~25的脂肪族烃基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或芳香族烃基中含有的-CH2-和-CH=可以各自独立地取代为-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CF2-、或者-CHF-。
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103、R113和R123各自独立地表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、含有聚合性基团的基团、可以具有取代基的碳原子数1~25的脂肪族烃基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或芳香族烃基中含有的-CH2-和-CH=可以各自独立地取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-、或者-SO2-。
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A和R14A各自独立地表示氢原子、或者碳原子数1~6的烷基。
R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R124、R5、R15、R25、R35、R75、R85和R125各自独立地表示吸电子基团、或者含有聚合性基团的基团。
R1和R2可以相互键合而形成环。
R41和R42可以相互键合而形成环。
R51和R52可以相互键合而形成环。
R61和R62可以相互键合而形成环。
R91和R92可以相互键合而形成环。
R101和R102可以相互键合而形成环。
R111和R112可以相互键合而形成环。
R2和R3可以相互键合而形成环。
R12和R13可以相互键合而形成环。
R42和R43可以相互键合而形成环。
R52和R53可以相互键合而形成环。
R62和R63可以相互键合而形成环。
R72和R73可以相互键合而形成环。
R82和R83可以相互键合而形成环。
R92和R93可以相互键合而形成环。
R102和R103可以相互键合而形成环。
R112和R113可以相互键合而形成环。
R4和R5可以相互键合而形成环。
R14和R15可以相互键合而形成环。
R24和R25可以相互键合而形成环。
R34和R35可以相互键合而形成环。
R74和R85可以相互键合而形成环。
R84和R85可以相互键合而形成环。
R124和R125可以相互键合而形成环。
R6和R8各自独立地表示二价连接基团。
R7和R126各自独立地表示单键、或二价连接基团。
R9和R10各自独立地表示三价连接基团。
R11表示四价连接基团。
其中,式(I)中,R1、R2、R4和R5中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(II)中,R2、R4、R5、R12、R13、R14和R15中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(III)中,R4、R5、R23、R24和R25中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(IV)中,R4、R5、R33、R34和R35中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(V)中,R1、R2、R4、R41、R42、R43和R44中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(VI)中,R1、R2、R4、R51、R52、R53、R54、R61、R62、R63和R64中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(VII)中,R2、R4、R5、R72、R73、R74、R75、R82、R83、R84和R85中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(VIII)中,R1、R2、R4、R91、R92、R93、R94、R101、R102、R103、R104、R111、R112、R113和R114中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(IX)中,R2、R4、R5、R123、R124和R125中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。]
环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11、环W12和环W13只要各自独立地为具有1个以上的双键作为环的构成要素的环,就没有特别限定。环W2~环W13可以分别为单环,也可以为稠环。另外,环W2~环W13可以为不具有芳香性的环(脂肪族环),也可以为芳香环。
环W1~环W13也可以为含有杂原子(例如,氧原子、硫原子、氮原子等)作为环的构成要素的杂环。
环W2~环W13各自独立地具有1个以上的双键作为环的构成要件,环W1中包含的双键通常为1~4,优选为1~3,更优选为1或2,进一步优选为1个。
环W2~环W13通常各自独立地为碳原子数5~18的环,优选为五~七元环结构,更优选为六元环结构。
环W2~环W13各自独立地优选为单环。另外,环W2~环W13优选各自独立地为不具有芳香性的环。
环W2~环W13可以各自独立地具有取代基。作为上述取代基,可举出与环W1可以具有的取代基相同的基团。
作为环W2~环W13可以具有的取代基,优选各自独立地为碳原子数1~12的烷基、碳原子数1~12的烷氧基、碳原子数1~12的烷硫基、或者可以被碳原子数1~6的烷基取代的氨基。
作为环W2~环W13的具体例,可举出与环W1的具体例相同的基团。
环W111为含有2个氮原子作为环的构成要素的杂环。环W111可以为单环,也可以为稠环,优选为单环。
环W111通常为五~十元环,优选为五~七元环,更优选为五元环或六元环。
环W111可以具有取代基。作为环W111可以具有的取代基,可举出羟基;硫醇基;醛基;甲基、乙基等碳原子数1~6的烷基;甲氧基、乙氧基等碳原子数1~6的烷氧基;甲硫基、乙硫基等碳原子数1~6的烷硫基;氨基、甲基氨基、二甲基氨基、可以被甲基乙基等碳原子数1~6的烷基取代的氨基;-CONR1fR2f(R1f和R2f各自独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基);-COSR3f(R3f表示碳原子数1~6的烷基);-CSSR4f(R4f表示碳原子数1~6的烷基);-CSOR5f(R5f表示碳原子数1~6的烷基);-SO2R6f(R6f表示碳原子数6~12的芳基或可以具有氟原子的碳原子数1~6的烷基)等。
对于环W111,例如可举出下述记载的环等。
环W112、环W113和环W114各自独立地为含有1个氮原子作为环的构成要素的杂环。环W112、环W113和环W114可以各自独立地为单环,也可以为稠环,优选为单环。
环W112、环W113和环W114通常各自独立地为五~十元环,优选为五~七元环,更优选为五元环或六元环。
环W112、环W113和环W114可以各自独立地具有取代基。作为环W112、环W113和环W114可以具有的取代基,可举出与环W1的取代基相同的基团。
对于环W112、环W113和环W114,例如可举出下述记载的环等。
作为R4、R14、R24、4R34、R4、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R124、R5、R15、R35、R75、R85和R125表示的吸电子基团,可各自独立地举出例如卤素原子、硝基、氰基、羧基、卤代烷基、卤代芳基、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、-SO2CF3、-SO2CHF2、-SO2CH2F、式(X-1)表示的基团。
*-X1-R222 (X-1)
[式(X-1)中,R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基。
X1表示-CO-、-COO-、-OCO-、-CS-、-CSS-、-COS-、-CSO-、-SO2-、-NR223CO-、或者-CONR224-。
R223和R224各自独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基、或者苯基。
*表示键合位点。]
作为卤素原子,可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作为卤代烷基,例如,可举出三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟仲丁基、全氟叔丁基、全氟戊基和全氟己基等氟烷基等,优选为全氟烷基。作为卤代烷基的碳原子数,通常为1~25,优选为碳原子数1~12。卤代烷基可以为直链,也可以为支链。
作为卤代芳基,可举出氟苯基、氯苯基、溴苯基等,优选为氟芳基,更优选为全氟芳基。作为卤代芳基的碳原子数,通常为6~18,优选为碳原子数6~12。
X1优选为-COO-、或者-SO2-。
作为R222表示的碳原子数1~25的烷基,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、正己基、1-甲基丁基、3-甲基丁基、正辛基、正癸基、2-己基-辛基等直链或支链状的碳原子数1~25的烷基。R222优选为碳原子数1~12的烷基。
作为R222表示的碳原子数1~25的烷基可以具有的取代基,可举出卤素原子、羟基等。
作为R222表示的碳原子数6~18的芳香族烃基,可举出苯基、萘基、蒽基、联苯基等碳原子数6~18的芳基;苄基、苯基乙基、萘基甲基等碳原子数7~18的芳烷基等。
作为R222表示的碳原子数6~18的芳香族烃基可以具有的取代基,可举出卤素原子、羟基等。
作为R223和R224表示的碳原子数1~6的烷基,可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、正戊基、正己基、1-甲基丁基等直链或支链状的碳原子数1~6的烷基。
作为R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R124、R5、R15、R35、R75、R85和R125表示的吸电子基团,各自独立地优选为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基(优选为碳原子数1~25的氟烷基)、氟芳基(优选为碳原子数6~18的氟芳基)、-CO-O-R222、或者-SO2-R222(R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基),更优选为硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222(R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基),进一步优选为氰基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222(R222表示氢原子、可以具有卤素原子的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有卤素原子的碳原子数6~18的芳香族烃基)。
作为R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R124、R5、R15、R35、R75、R85和R125表示的含有聚合性基团的基团,可举出上述式(I-2)表示的基团等。
R4和R5可以相互键合而形成环。R4和R5相互键合而形成的环可以为单环,也可以为稠环,优选为单环。另外,R4和R5相互键合而形成的环可以含有杂原子(氮原子、氧原子、硫原子)等作为环的构成要素。
R4和R5相互键合而形成的环通常为三~十元环,优选为五~七元环,更优选为五元环或六元环。
作为R4和R5相互键合而形成的环,例如,可举出下述记载的结构。
[式中,*表示与碳原子的键合位点。R1E~R16E表示氢原子或取代基。]
R4和R5相互键合而形成的环可以具有取代基(上述式中的R1E~R16E)。上述取代基例如可举出与环W1可以具有的取代基相同的基团。上述R1E~R16E各自独立地优选为碳原子数1~12的烷基,更优选为碳原子数1~6的烷基,进一步优选为甲基。
R14和R15相互键合而形成的环可举出与R4和R5相互键合而形成的环相同的环。
R24和R25相互键合而形成的环可举出与R4和R5相互键合而形成的环相同的环。
R34和R35相互键合而形成的环可举出与R4和R5相互键合而形成的环相同的环。
R74和R75相互键合而形成的环可举出与R4和R5相互键合而形成的环相同的环。
R84和R85相互键合而形成的环可举出与R4和R5相互键合而形成的环相同的环。
R124和R125相互键合而形成的环可举出与R4和R5相互键合而形成的环相同的环。
作为R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103、R113和R123表示的杂环基,可举出与R3表示的杂环基相同的杂环基,优选为吡咯烷基、哌啶基、四氢糠基、四氢吡喃基、四氢噻吩基、四氢噻喃基、吡啶基。
作为R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103、R113和R123表示的碳原子数1~25的脂肪族烃基,可举出与R3表示的碳原子数1~25的脂肪族烃基相同的基团。
上述碳原子数1~25的脂肪族烃基优选为碳原子数1~15的烷基,更优选为碳原子数1~12的烷基。
作为R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103、R113和R123表示的脂肪族烃基可以具有的取代基,可举出卤素原子、羟基、硝基、氰基、-SO3H等。
另外,R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103、R113和R123表示的碳原子数1~25的脂肪族烃基中包含的-CH2-和-CH=可以各自独立地取代为-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CF2-、或者-CHF-。
上述碳原子数1~25的脂肪族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被取代时,优选被-O-、-S-、-CO-O-、或者-SO2-取代。
上述碳原子数1~25的脂肪族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被-O-取代时,优选为-O-R’(R’为可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基)表示的烷氧基。另外,也可以为聚环氧乙烷基、聚环氧丙烷基等聚环氧烷基。作为-O-R’表示的烷氧基,例如,可举出甲氧基、乙氧基、-OCF3基、聚环氧乙烷基、聚环氧丙烷基等。
上述碳原子数1~25的脂肪族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被-S-取代时,优选为-S-R’(R’为可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基)表示的烷硫基。另外,也可以为聚环硫乙烷基、聚环硫丙烷基等聚环硫烷基。作为-S-R’表示的烷硫基,例如,可举出甲硫基、乙硫基、-SCF3基、聚环硫乙烷基、聚环硫丙烷基等。
上述碳原子数1~25的脂肪族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被-COO-取代时,优选为-COO-R’(R’为可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基)表示的基团。
上述碳原子数1~25的脂肪族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被-SO2-取代时,优选为-SO2-R’(R’为可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基)表示的基团,可以为-SO2CHF2基、-SO2CH2F基等。
作为R12A、R13A和R14A表示的碳原子数1~6的烷基,可举出与R1A表示的碳原子数1~6的烷基相同的烷基。
作为R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103、R113和R123表示的碳原子数6~18的芳香族烃基,可举出与R3表示的碳原子数6~18的芳香族烃基相同的基团,优选为碳原子数6~18的芳基,更优选为苯基或苄基。
作为上述碳原子数6~18的芳香族烃基可以具有的取代基,可举出卤素原子;羟基;硫醇基;氨基;硝基;氰基;-SO3H基等。
上述碳原子数6~18的芳香族烃基中包含的-CH2-和-CH=可以各自独立地取代为-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CF2-、或者-CHF-。
上述碳原子数6~18的芳香族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被取代时,优选被-O-、或者-SO2-取代。
上述碳原子数6~18的芳香族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被-O-取代时,优选为苯氧基等碳原子数6~26的芳氧基;苯氧基乙基、苯氧基二乙二醇基、苯氧基聚亚烷基二醇基的芳基烷氧基等。
上述碳原子数6~18的芳香族烃基中包含的-CH2-和/或-CH=被-SO2-取代时,该芳香族烃基优选为-SO2-R”(R”表示碳原子数6~17的芳基或碳原子数7~17的芳烷基)表示的基团。
作为R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102、R112、R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103、R113和R123表示的含有聚合性基团的基团,可举出上述式(I-2)表示的基团等。
R2和R3可以相互连接而形成环。作为R2和R3连接而形成的环的构成要素,包括构成环W1的双键。即,由R2和R3连接而形成的环和环W1形成稠环。作为R2和R3连接而形成的环和环W1形成的稠环,具体而言,可举出以下记载的环结构。
R12和R13相互键合而形成的环含有构成环W2的双键作为R12和R13连接而形成的环的构成要素。即,由R12和R13相互键合而形成的环和环W2形成稠环。具体而言,可举出与由R2和R3连接而形成的环和环W1形成的稠环相同的稠环。
R42和R43相互键合而形成的环含有构成环W5的双键作为R42和R43连接而形成的环的构成要素。即,由R42和R43相互键合而形成的环和环W5形成稠环。具体而言,可举出与由R2和R3连接而形成的环和环W1形成的稠环相同的稠环。
R52和R53相互键合而形成的环含有构成环W6的双键作为R52和R53连接而形成的环的构成要素。即,由R52和R53相互键合而形成的环和环W6形成稠环。具体而言,可举出与由R2和R3连接而形成的环和环W1形成的稠环相同的稠环。
R62和R63相互键合而形成的环含有构成环W7的双键作为R62和R63连接而形成的环的构成要素。即,由R62和R63相互键合而形成的环和环W7形成稠环。具体而言,可举出与由R2和R3连接而形成的环和环W1形成的稠环相同的稠环。
R72和R73相互键合而形成的环含有构成环W8的双键作为R72和R73连接而形成的环的构成要素。即,由R72和R73相互键合而形成的环和环W8形成稠环。具体而言,可举出与由R2和R3连接而形成的环和环W1形成的稠环相同的稠环。
R82和R83相互键合而形成的环含有构成环W9的双键作为R82和R83连接而形成的环的构成要素。即,由R82和R83相互键合而形成的环和环W9形成稠环。具体而言,可举出与由R2和R3连接而形成的环和环W1形成的稠环相同的稠环。
R92和R93相互键合而形成的环含有构成环W12的双键作为R92和R93连接而形成的环的构成要素。即,由R92和R93相互键合而形成的环和环W12形成稠环。具体而言,可举出与由R2和R3连接而形成的环和环W1形成的稠环相同的稠环。
R102和R103相互键合而形成的环含有构成环W10的双键作为R102和R103连接而形成的环的构成要素。即,由R102和R103相互键合而形成的环和环W10形成稠环。具体而言,可举出与由R2和R3连接而形成的环和环W1形成的稠环相同的稠环。
R112和R113相互键合而形成的环含有构成环W11的双键作为R112和R113连接而形成的环的构成要素。即,由R112和R113相互键合而形成的环和环W11形成稠环。具体而言,可举出与由R2和R3连接而形成的环和环W1形成的稠环相同的稠环。
R1和R2可以相互键合而形成环。R1和R2相互键合而形成的环为含有1个氮原子作为环的构成要素的杂环。R1和R2相互键合而形成的环可以为单环,也可以为稠环,优选为单环。R1和R2相互键合而形成的环可以进一步含有杂原子(氧原子、硫原子、氮原子等)作为环的构成要素。R1和R2相互键合而形成的环优选为不具有芳香性的杂环(脂肪族杂环),更优选为不具有不饱和键的脂肪族杂环。
R1和R2相互键合而形成的环通常为三~十元环,优选为五~七元环,更优选为五元环或六元环。
R1和R2相互键合而形成的环可以具有取代基,例如,可举出与环W2~环W12可以具有的取代基相同的基团。
作为R1和R2相互键合而形成的环,例如,可举出下述中记载的环。
R41和R42相互键合而形成的环可举出与R1和R2相互键合而形成的环相同的环。
R51和R52相互键合而形成的环可举出与R1和R2相互键合而形成的环相同的环。
R61和R62相互键合而形成的环可举出与R1和R2相互键合而形成的环相同的环。
R91和R92相互键合而形成的环可举出与R1和R2相互键合而形成的环相同的环。
R101和R102相互键合而形成的环可举出与R1和R2相互键合而形成的环相同的环。
R111和R112相互键合而形成的环可举出与R1和R2相互键合而形成的环相同的环。
作为R6、R7、R8和R126表示的二价连接基团,可举出可以具有取代基碳原子数1~18的二价脂肪族烃基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的二价芳香族烃基等。上述二价脂肪族烃基和二价芳香族烃基中包含的-CH2-可以被-O-、-S-、-NR1B-(R1B表示氢原子或碳原子数1~6的烷基)、-CO-、-SO2-、-SO-、-PO3-取代。
另外,作为上述二价脂肪族烃基和二价芳香族烃基可以具有的取代基,可举出卤素原子、羟基、羧基、氨基等。
R6、R7、R8和R126表示的二价连接基团各自独立地优选为可以具有取代基的碳原子数1~18的二价脂肪族烃基,更优选为可以具有取代基的碳原子数1~12的二价脂肪族烃基。
作为R6、R7、R8和R126表示的二价连接基团的具体例,可举出以下记载的连接基团。式中,*表示键合位点。
R6、R7和R126各自独立地优选为可以具有取代基的碳原子数1~18的二价脂肪族烃基或者下述式表示的连接基团,更优选为可以具有取代基的碳原子数1~12的二价脂肪族烃基或者下述式表示的连接基团。
R8优选为可以具有取代基碳原子数1~18的二价脂肪族烃基或下述式表示的连接基团。
作为R9和R10表示的三价连接基团,各自独立地可举出可以具有取代基的碳原子数1~18的3价的脂肪族烃基或可以具有取代基的碳原子数6~18的3价的芳香族烃基。上述3价的脂肪族烃基中包含的-CH2-可以由-O-、-S-、-CS-、-CO-、-SO-、-NR11B-(R11B表示氢原子或碳原子数1~6的烷基)取代。
作为上述三价脂肪族烃基和上述三价芳香族烃基可以具有的取代基,可举出卤素原子、羟基、羧基、氨基等。
R9和R10表示的三价连接基团各自独立地优选为可以具有取代基的碳原子数1~12的三价脂肪族烃基。
作为R9和R10表示的三价连接基团的具体例,可举出以下记载的连接基团。
作为R11表示的四价连接基团,可举出可以具有取代基的碳原子数1~18的四价脂肪族烃基或者可以具有取代基的碳原子数6~18的四价芳香族烃基。上述四价脂肪族烃基中包含的-CH2-可以由-O-、-S-、-CS-、-CO-、-SO-、-NR11C-(R11C表示氢原子或碳原子数1~6的烷基)取代。
作为上述四价脂肪族烃基和上述四价芳香族烃基可以具有的取代基,可举出卤素原子、羟基、羧基、氨基等。
R11表示的四价连接基团各自独立地优选为可以具有取代基的碳原子数1~12的四价脂肪族烃基。
作为R11表示的四价连接基团的具体例,可举出以下记载的连接基团。
式(I)表示的化合物中,R1、R2、R4和R5中的至少一个为含有聚合性基团的基团。应予说明,选自R1、R2、R4和R5中的2个基团形成环时(例如,R1和R2相互键合而形成环时),只要所形成的环具有聚合性基团,就视为R1、R2、R4和R5中的至少一个含有聚合性基团。
式(II)表示的化合物中,R2、R4、R5、R12、R13、R14和R15中的至少一个为含有聚合性基团的基团。应予说明,选自R2、R4、R5、R12、R13、R14和R15中的2个基团形成环时(例如,R14和R15相互键合而形成环时),只要所形成的环具有聚合性基团,就视为R2、R4、R5、R12、R13、R14和R15中的至少一个含有聚合性基团。
式(III)表示的化合物中,R4、R5、R23、R24和R25中的至少一个为含有聚合性基团的基团。应予说明,选自R4、R5、R23、R24和R25中的2个基团形成环时(例如,R4和R5相互键合而形成环时),只要所形成的环具有聚合性基团,就视为R4、R5、R23、R24和R25中的至少一个含有聚合性基团。
式(IV)表示的化合物中,R4、R5、R33、R34和R35中的至少一个为含有聚合性基团的基团。应予说明,选自R4、R5、R33、R34和R35中的2个基团形成环时(例如,R34和R35相互键合而形成环时),只要所形成的环具有聚合性基团,就视为R4、R5、R33、R34和R35中的至少一个含有聚合性基团。
式(V)表示的化合物中,R1、R2、R4、R41、R42、R43和R44中的至少一个为含有聚合性基团的基团。应予说明,选自R1、R2、R4、R41、R42、R43和R44中的2个基团形成环时(例如,R1和R2相互键合而形成环时),只要所形成的环具有聚合性基团,就视为R1、R2、R4、R41、R42、R43和R44中的至少一个含有聚合性基团。
式(VI)表示的化合物中,R1、R2、R4、R51、R52、R53、R54、R61、R62、R63和R64中的至少一个为含有聚合性基团的基团。应予说明,选自R1、R2、R4、R51、R52、R53、R54、R61、R62、R63和R64中的2个基团形成环时(例如,R1和R2相互键合而形成环时),只要所形成的环具有聚合性基团,就视为R1、R2、R4、R51、R52、R53、R54、R61、R62、R63和R64中的至少一个含有聚合性基团。
式(VII)表示的化合物中,R2、R4、R5、R72、R73、R74、R75、R82、R83、R84和R85中的至少一个为含有聚合性基团的基团。应予说明,选自R2、R4、R5、R72、R73、R74、R75、R82、R83、R84和R85中的2个基团形成环时(例如,R4和R5相互键合而形成环时),只要所形成的环具有聚合性基团,就视为R2、R4、R5、R72、R73、R74、R75、R82、R83、R84和R85中的至少一个含有聚合性基团。
式(VIII)表示的化合物中,R1、R2、R4、R91、R92、R93、R94、R101、R102、R103、R104、R111、R112、R113和R114中的至少一个为含有聚合性基团的基团。应予说明,选自R1、R2、R4、R91、R92、R93、R94、R101、R102、R103、R104、R111、R112、R113和R114中的2个基团形成环时(例如,R1和R2相互键合而形成环时),只要所形成的环具有聚合性基团,就视为R1、R2、R4、R91、R92、R93、R94、R101、R102、R103、R104、R111、R112、R113和R114中的至少一个含有聚合性基团。
式(IX)表示的化合物中,R2、R4、R5、R124和R125中的至少一个为含有聚合性基团的基团。应予说明,选自R2、R4、R5、R124和R125中的2个基团形成环时(例如,R4和R5相互键合而形成环时),只要所形成的环具有聚合性基团,就视为R2、R4、R5、R124和R125中的至少一个含有聚合性基团。
R1优选为碳原子数1~15的烷基,更优选为碳原子数1~10的烷基。
R2优选为碳原子数1~15的烷基,更优选为碳原子数1~10的烷基。
R1和R2优选相互连接而形成环,更优选形成脂肪族杂环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族杂环,特别优选具有吡咯烷环或哌啶环结构。
R3优选为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基(优选为碳原子数1~25的氟烷基)、氟芳基(优选为碳原子数6~18的氟芳基)、-CO-O-R111A、或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示碳原子数1~24的烷基),更优选为氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R111A、或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基),进一步优选为氰基、氟原子,特别优选为氰基。
R4和R5各自独立地优选为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基、氟芳基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222(R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基),更优选为硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222(R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基),进一步优选为氰基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222(R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基),特别优选为氰基。
R4和R5中的至少一者优选为氰基。
优选R4为氰基且R5为氰基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222(R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基)。
R4和R5优选具有相同的结构。
R4和R5优选都为氰基。
R41、R51、R61、R91、R101和R111各自独立地优选为碳原子数1~15的烷基,更优选为碳原子数1~10的烷基。
R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102和R112各自独立地优选为碳原子数1~15的烷基,更优选为碳原子数1~10的烷基。
R41和R42优选相互连接而形成环,更优选形成脂肪族杂环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族杂环,特别优选具有吡咯烷环或哌啶环结构。
R51和R52优选相互连接而形成环,更优选形成脂肪族杂环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族杂环,特别优选具有吡咯烷环或哌啶环结构。
R61和R62优选相互连接而形成环,更优选形成脂肪族杂环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族杂环,特别优选具有吡咯烷环或哌啶环结构。
R91和R92优选相互连接而形成环,更优选形成脂肪族杂环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族杂环,特别优选具有吡咯烷环或哌啶环结构。
R101和R102优选相互连接而形成环,更优选形成脂肪族杂环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族杂环,特别优选具有吡咯烷环或哌啶环结构。
R111和R112优选相互连接而形成环,更优选形成脂肪族杂环,进一步优选为不具有不饱和键的脂肪族杂环,特别优选具有吡咯烷环或哌啶环结构。
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103、R113和R123各自独立地优选为硝基;氰基;卤素原子;-OCF3;-SCF3;-SF5;-SF3;碳原子数1~25的氟烷基;碳原子数6~18的氟芳基;-CO-O-R111A、或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基),更优选为氰基;氟原子;氯原子;-OCF3;-SCF3;碳原子数1~12的氟烷基;-CO-O-R111A、或者-SO2-R112A(R111A和R112A各自独立地表示可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基),特别优选为氰基。
R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R124、R15、R35、R75、R85和R125各自独立地优选为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、-CO-O-R222、-SO2-R222、氟烷基(优选为碳原子数1~25的氟烷基)或氟芳基(优选为碳原子数6~18的氟芳基),更优选为硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222(R222表示可以具有卤素原子的碳原子数1~25的烷基),进一步优选为氰基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222(R222表示可以具有卤素原子的碳原子数1~25的烷基),特别优选为氰基。
R14和R15优选为相同的结构。
R24和R25优选为相同的结构。
R34和R35优选为相同的结构。
R74和R75优选为相同的结构。
R84和R85优选为相同的结构。
R124和R125优选为相同的结构。
优选选自R1和R2中的至少一者为含有聚合性基团的基团,更优选R1和R2相互键合而形成环、且R1和R2相互键合而得的环具有聚合性基团。
化合物(I)更优选为式(I-1A)表示的化合物、式(I-2A)表示的化合物或式(I-3A)表示的化合物中的任一者。
[式中,R1、R2、R3、R4、R5表示与上述相同的含义。
Rx1、Rx2、Rx3、Rx4、Rx5、Rx6、Rx7和Rx8各自独立地表示氢原子或取代基。
m1表示0~4的整数,m2表示0~5的整数。
式(I-1A)中,R1、R2、R3、R4、R5、Rx1和Rx2中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(I-2A)中,R4、R5、Rx3、Rx4和Rx5中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
式(I-3A)中,R4、R5、Rx6、Rx7和Rx8中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。]
作为Rx1~Rx8表示的取代基,可举出与环W1可以具有的取代基相同的基团。
Rx1、Rx2、Rx3、Rx4、Rx6、Rx7各自独立地优选为氢原子或碳原子数1~12的烷基。
m1表示2以上的整数时,多个Rx5可以为相同的基团,也可以为不同的基团。另外,m2表示2以上的整数时,多个Rx8可以为相同的基团,也可以为不同的基团。
Rx5和Rx8各自独立地优选为含有聚合性基团的基团。
作为式(I)表示的化合物(以下,有时称为化合物(I)),可举出以下记载的化合物。应予说明,下述式中,Me表示甲基,Et表示乙基。
作为式(II)表示的化合物(以下,有时称为化合物(II)),可举出以下记载的化合物。
作为式(III)表示的化合物(以下,有时称为化合物(III)),可举出以下记载的化合物。
作为式(IV)表示的化合物(以下,有时称为化合物(IV)),可举出以下记载的化合物。
作为式(V)表示的化合物(以下,有时称为化合物(V)),可举出以下记载的化合物。应予说明,Me表示甲基。
作为式(VI)表示的化合物(以下,有时称为化合物(VI)),可举出以下记载的化合物。
作为式(VII)表示的化合物(以下,有时称为化合物(VII)),可举出以下记载的化合物。
作为式(VIII)表示的化合物(以下,有时称为化合物(VIII)),可举出以下记载的化合物。
作为式(IX)表示的化合物(以下,有时称为化合物(IX)),例如,可举出以下记载的化合物。
<化合物(I)的制造方法>
对化合物(I)的制造方法进行说明。例如,R1具有(甲基)丙烯酰氧基的化合物(I)(以下,有时称为化合物(I-1B)))可以通过使式(M-A)表示的化合物(以下,有时称为化合物(M-A))与式(M-B)表示的化合物(以下,有时称为化合物(M-B))反应而得到。
[式中,环W1和R3表示与上述相同的含义。
R2、R4和R5除了表示含有聚合性基团的基团的情况以外表示与上述相同的含义。
RE1表示二价连接基团,RE2表示(甲基)丙烯酰基,X表示卤素原子。]
另外,R1和R2相互连接而形成环且R1和R2相互连接而得的环具有(甲基)丙烯酰氧基的化合物(I)(以下,有时称为化合物(I-1C))可以通过使式(M-A1)表示的化合物(以下,有时称为化合物(M-A1))与化合物(M-B)反应而得到。
[式中,环W1和R3表示与上述相同的含义。
R4和R5除了表示含有聚合性基团的基团的情况以外表示与上述相同的含义。
RE2表示(甲基)丙烯酰基,RE3表示单键或二价连接基团,X表示卤素原子。
环W1表示含有氮原子作为环的构成要素的杂环。)
化合物(M-A)或化合物(M-A1)与化合物(M-B)的反应通过将化合物(M-A)或化合物(M-A1)和化合物(M-B)混合来实施。化合物(M-A)或化合物(M-A1)与化合物(M-B)的混合优选在化合物(M-A)或化合物(M-A1)中添加化合物(M-B)。
化合物(M-A)或化合物(M-A1)与化合物(M-B)的反应优选在碱存在下进行。
作为碱,可举出氨、三乙基胺、二异丙基乙基胺、乙醇胺、吡咯烷、哌啶、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯、胍、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、吡啶、苯胺、二甲氧基苯胺、乙酸铵、β-丙氨酸等胺化合物(优选为三乙基胺、二异丙基乙基胺等叔胺)、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、氢化钠、碳酸钠、碳酸钾等。
作为碱的使用量,相对于化合物(M-A)1摩尔,通常为0.1~10摩尔,优选为0.5~5摩尔。
化合物(M-A)或化合物(M-A1)与化合物(M-B)的反应优选在溶剂存在下进行。作为上述溶剂,可举出氯仿、乙腈、苯、甲苯、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷二氯乙烷、单氯苯、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、2-丁酮、四氢呋喃、二乙基醚、二甲基亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二丁基羟基甲苯、水、正己烷、正庚烷等。
化合物(M-A)或化合物(M-A1)与化合物(M-B)的反应时间通常为0.1~100小时,优选为1~30小时。
化合物(M-A)或化合物(M-A1)与化合物(M-B)的反应温度通常为-80~+150℃,优选为-30~130℃。
化合物(M-B)的使用量相对于化合物(M-A)或化合物(M-A1)1摩尔,通常为0.1~10摩尔,优选为0.5~5摩尔。
作为化合物(M-B),可举出丙烯酰氯等,可以从市场获取。
作为化合物(M-A),例如,可举出以下记载的化合物等。
作为化合物(M-A1),例如,可举出以下记载的化合物等。
化合物(M-A)可以通过使式(M-C)表示的化合物(以下,有时称为化合物(M-C))与式(M-D)表示的化合物(以下,有时称为化合物(M-D))反应而得到。
化合物(M-A1)可以通过使化合物(M-C)与式(M-E)表示的化合物(以下,有时称为化合物(M-E))反应而得到。
[式中,RE1、RE3、R3和环W1表示与上述相同的含义。
R2、R4和R5除了表示含有聚合性基团的基团的情况以外表示与上述相同的含义。
环W1A表示环结构。]
化合物(M-C)与化合物(M-D)或化合物(M-E)的反应通常通过将化合物(M-C)与化合物(M-D)或化合物(M-E)混合来实施,优选在化合物(M-C)中加入化合物(M-D)或化合物(M-E)。
另外,化合物(M-C)与化合物(M-D)或化合物(M-E)的反应优选通过在碱和甲基化剂的存在下将化合物(M-C)与化合物(M-D)或化合物(M-E)混合来实施。更优选将化合物(M-C)与化合物(M-D)或化合物(M-E)、碱和甲基化剂混合,进一步优选在化合物(M-C)、甲基化剂和碱的混合物中混合化合物(M-D)或化合物(M-E)。
作为碱,可举出与在化合物(M-A)或化合物(M-A1)与化合物(M-B)的反应中使用的碱相同的碱。
作为碱的使用量,相对于化合物(M-C)1摩尔,通常为0.1~10摩尔,优选为0.5~5摩尔。
作为甲基化剂,可举出碘甲烷、硫酸二甲酯、甲烷磺酸甲酯、氟磺酸甲酯、对甲苯磺酸甲酯、三氟甲烷磺酸甲酯、三甲基氧鎓四氟硼酸盐等。
作为甲基化剂的使用量,相对于化合物(M-C)1摩尔,通常为0.1~10摩尔,优选为0.5~5摩尔。
化合物(M-D)或化合物(M-E)的使用量相对于化合物(M-C)1摩尔,通常为0.1~10摩尔,优选为0.5~5摩尔。
化合物(M-C)与化合物(M-D)或化合物(M-E)的反应可以在溶剂的存在下进行。作为溶剂,可举出甲醇、乙醇、异丙醇、甲苯、乙腈等。
化合物(M-C)与化合物(M-D)或化合物(M-E)的反应时间通常为0.1~100小时。
化合物(M-C)与化合物(M-D)或化合物(M-E)的反应温度通常为-80~+150℃。
作为化合物(M-D),可举出(2-羟基)乙基甲基胺、(4-羟基)丁基胺、4-羟基丁基甲基胺、4-羟基丁基丁基胺等。
作为化合物(M-E),可举出3-羟基吡咯烷、3-羟基甲基吡咯烷、4-羟基哌啶、3-羟基哌啶、3-羟基甲基哌啶、4-(羟基甲基)哌啶等。另外,使用化合物(M-E)时,可以将化合物(M-E)中包含的羟基用甲硅烷基等保护。
化合物(M-C)例如可举出以下记载的化合物。
化合物(M-C)可以通过使式(M-F)表示的化合物(以下,有时称为化合物(M-F))与式(M-G)表示的化合物(以下,有时称为化合物(M-G))反应而得到。
[式中,环W1A和R3表示与上述相同的含义。
R4和R5除了表示含有聚合性基团的基团的情况以外表示与上述相同的含义。
E1表示离去基团。]
作为E1表示的离去基团,可举出卤素原子、对甲苯磺酰基、三氟甲基磺酰基等。
化合物(M-F)与化合物(M-G)的反应可以通过将化合物(M-F)与化合物(M-G)混合来实施。
化合物(M-F)与化合物(M-G)的反应优选在碱的存在下进行。作为碱,可举出与在化合物(M-A)或化合物(M-A1)与化合物(M-B)的反应中使用的碱相同的碱。优选为碳酸钾、氢氧化钾、叔丁醇钾、二异丙基乙基胺。
碱的使用量相对于化合物(M-F)1摩尔,通常为0.1~10摩尔,优选为0.5~5摩尔。
化合物(M-F)与化合物(M-G)的反应可以在溶剂的存在下进行。作为溶剂,可举出甲苯、乙腈、甲醇、乙醇、异丙醇等。
化合物(M-F)与化合物(M-G)的反应时间通常为0.1~100小时。
化合物(M-F)与化合物(M-G)的反应温度通常为-80~+150℃。
作为化合物(M-G),可以使用市售品。例如,可举出氯氰、溴氰、对甲苯磺酰氰、三氟甲烷磺酰氰、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐(也称为Selectfluor(Air Products and Chemicals的注册商标))、苯甲酰(苯基碘代)(三氟甲磺酰基)甲烷化物、2,8-二氟-5-(三氟甲基)-5H-二苯并[b,d]噻吩-5-鎓三氟甲烷磺酸盐、N-溴代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺等。
化合物(M-F)例如可举出下述中记载的化合物等。
化合物(M-F)可以通过使化合物(M-H)与化合物(M-I)反应而得到。化合物(M-H)与化合物(M-I)的反应可以通过将化合物(M-H)与化合物(M-I)混合来实施。
[式中,环W1A表示与上述相同的含义。
R4和R5除了表示含有聚合性基团的基团的情况以外表示与上述相同的含义。]
化合物(M-H)与化合物(M-I)的反应优选在碱的存在下进行。作为碱,可举出与在化合物(M-A)或化合物(M-A1)与化合物(M-B)的反应中使用的碱相同的碱。碱的使用量相对于化合物(M-H)1摩尔通常为0.1~5摩尔,优选为0.5~2摩尔。化合物(M-H)与化合物(M-I)的反应可以在溶剂的存在下进行。作为溶剂,可举出甲醇、乙醇、异丙醇、甲苯、乙腈等。
化合物(M-H)与化合物(M-I)的反应时间通常为0.1~10小时。
化合物(M-H)与化合物(M-I)的反应温度通常为-50~150℃。
化合物(M-I)的使用量相对于化合物(M-H)1摩尔通常为0.1~10摩尔,优选为0.5~2摩尔。
作为化合物(M-I),可以使用市售品,例如,可举出丙二腈等。
化合物(M-H)可举出下述记载的化合物等,可以从市场获取。
<具有式(X)表示的部分结构的树脂>
本发明包含具有式(X)表示的部分结构的树脂(以下,有时称为树脂(1))。树脂(1)可以在树脂的主链含有式(X)表示的部分结构,也可以在侧链含有式(X)表示的部分结构。优选树脂(1)在侧链具有式(X)表示的部分结构。树脂(1)可以为化合物(X)(优选为化合物(I)~化合物(IX)中的任一者)的均聚物,也可以为共聚物。
树脂(1)为共聚物时,例如,可举出化合物(X)(优选为化合物(I)~化合物(IX)中的任一者)与聚合性单体的共聚物等。作为上述聚合性单体,可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯等(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸1-羟基甲酯、(甲基)丙烯酸1-羟基乙酯等具有羟基的(甲基)丙烯酸酯单体;乙酸乙酯、丁二烯等乙烯基系单体;苯乙烯、甲基苯乙烯、氟苯乙烯等苯乙烯系单体;(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸羧基乙酯、马来酸等具有羧基的单体;(甲基)丙烯酸氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯等具有取代或无取代氨基的单体等。
树脂(1)为共聚物时,来自化合物(X)(优选为化合物(I)~化合物(IX)中的任一者)的结构单元相对于树脂(A)中包含的全部结构单元100质量份,优选为0.01~90质量份,更优选为0.1~75质量份,进一步优选为0.5~60质量份,特别优选为1~50质量份。
树脂(1)例如可以利用溶液聚合法、本体聚合法、悬浮聚合法、乳液聚合法等公知的方法来制造。
<包含化合物(X)的组合物>
本发明也包含含有化合物(X)(优选为化合物(I)~化合物(IX)中的任一者)的组合物。
本发明的包含化合物(X)(优选为化合物(I)~化合物(IX)中的任一者)的组合物优选为包含化合物(X)(优选为化合物(I)~化合物(IX)中的任一者)和树脂的树脂组合物。
本发明的组合物可以用于所有用途,其中,可以特别适合用于有可能暴露于日光或包含紫外线的光的用途。作为具体例,例如可以举出玻璃代替品及其表面涂覆材料;住宅、设施、输送设备等的窗玻璃、采光玻璃和光源保护玻璃用的涂覆材料;住宅、设施、输送设备等的窗膜;住宅、设施、输送设备等的内外装饰材料和内外装饰用涂料以及由该涂料形成的涂膜;醇酸树脂漆涂料和由该涂料形成的涂膜;丙烯酸漆涂料和由该涂料形成的涂膜;荧光灯、汞灯等产生紫外线的光源用部件;由精密机械、电气设备用部件、各种显示器产生的电磁波等的屏蔽用材料;食品、化学品、药品等的容器或包装材料;瓶子、箱子、吸塑包装(Blister)、杯子、特殊包装用、光碟套、农业和工业用片材或膜材;印刷物、染色物、染料和颜料等的防退色剂;聚合物支撑体用(例如机械和汽车部件这样的塑料制部件用)的保护膜;印刷物保护膜;喷墨介质被膜;层叠亚光;光学照明膜;安全玻璃/前挡风玻璃中间层;电致变色/光致变色用途;上表面层压膜;太阳热能调控膜;防晒霜、洗发水、护发水、头发定型产品等化妆品;运动服、丝袜、帽子等服装用纤维产品和纤维;窗帘、地毯、壁纸等家庭用内部装饰品;塑料透镜、隐形透镜、假眼等医疗用器具;光学滤波器、显示器背光膜、棱镜、镜子、照片材料等光学用品;模具膜、转印式贴纸、抗涂鸦膜、胶带、墨水等文具;标示板、标示器等及其表面涂覆材料等。
由本发明的组合物形成的成型物优选为高分子成型品。作为成型物的形状,可以为平膜状、粉状、球状粒子、粉碎粒子、块状连续体、纤维状、管状、中空丝状、粒状、板状、多孔状等中的任一形状。
本发明的组合物为树脂组合物时,作为树脂组合物中使用的树脂,可举出以往在公知的各种成型体、片、膜等的制造中使用的热塑性树脂和热固化性树脂等。
作为热塑性树脂,例如,可举出聚乙烯树脂、聚丙烯树脂、聚环烯烃树脂等烯烃系树脂、聚(甲基)丙烯酸酯系树脂、聚苯乙烯系树脂、苯乙烯-丙烯腈系树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯系树脂、聚氯乙烯系树脂、聚偏氯乙烯系树脂、聚乙酸乙烯酯系树脂、聚乙烯醇缩丁醛系树脂、乙烯-乙酸乙烯酯系共聚物、乙烯-乙烯醇系树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚对苯二甲酸丁二醇酯树脂、液晶聚酯树脂等聚酯系树脂、聚甲醛树脂、聚酰胺树脂、聚碳酸酯树脂、聚氨酯树脂和聚苯硫醚树脂等。可以将这些树脂一种或作为二种以上的聚合物掺合物或聚合物合金使用。
作为热固化性树脂,例如,可举出环氧树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、酚醛树脂、脲树脂、醇酸树脂、热固化性聚酰亚胺树脂等。
将树脂组合物用作紫外线吸收滤波器、紫外线吸收膜时,树脂优选为透明树脂。
树脂组合物可以通过将化合物(X)和树脂混合而得到。化合物(X)只要含有用于赋予所期望的性能所需的量即可,例如,可以相对于树脂100质量份含有0.01~20质量份等。
将本发明的组合物用于光学滤波器等光学用品时,例如,可以用于光学液晶显示装置。将树脂组合物用于光学液晶显示装置时,由树脂组合物形成的层可以用于膜层、粘合剂层、硬涂层等中的任一者,优选为粘合剂层、硬涂层。
<粘合剂组合物>
由本发明的组合物形成的层为粘合剂层时,由包含树脂(A)、化合物(X)和引发剂(C)的粘合剂组合物(以下,有时称为粘合剂组合物(1))形成。粘合剂组合物(1)可以进一步包含自由基固化性成分(D)、交联剂(E)、硅烷化合物(F)、化合物(X)以外的光吸收化合物(G)(以下,有时称为光选择吸收化合物(G))、抗静电剂等,优选包含选自自由基固化性成分(D)、交联剂(E)、硅烷化合物(F)和光选择吸收化合物(G)中的至少一者。
树脂(A)只要是粘合剂组合物中使用的树脂,就没有特别限定。树脂(A)优选在波长300nm~波长780nm的范围不表现出极大吸收。
树脂(A)优选玻璃化转变温度(Tg)为40℃以下的树脂。树脂(A)的玻璃化转变温度(Tg)更优选为20℃以下,进一步优选为10℃以下,特别优选为0℃以下。另外,树脂(A)的玻璃化转变温度通常为-80℃以上,优选为-70℃以上,更优选为-60℃以上,进一步优选为-55℃以上,特别优选为-50℃以上。树脂(A)的玻璃化转变温度为40℃以下时,有利于提高由粘合剂组合物(1)形成的粘合剂层与被覆体的密合性。另外,树脂(A)的玻璃化转变温度为-80℃以上时,有利于提高由粘合剂组合物(1)形成的粘合剂层的耐久性。应予说明,玻璃化转变温度可以利用差示扫描量热计(DSC)进行测定。
作为树脂(A),可举出(甲基)丙烯酸系树脂、有机硅系树脂、橡胶系树脂、聚氨酯系树脂等,优选为(甲基)丙烯酸系树脂。
作为(甲基)丙烯酸系树脂,优选为以来自(甲基)丙烯酸酯的结构单元为主成分(优选含有50质量%以上)的聚合物。来自(甲基)丙烯酸酯的结构单元可以含有一种以上的来自(甲基)丙烯酸酯以外的单体的结构单元(例如,来自具有羟基、羧基、氨基等极性官能团的单体的结构单元)。
树脂(A)的含量在粘合剂组合物(1)的固体成分100质量%中,通常为50质量%~99.9质量%,优选为60质量%~95质量%,更优选为70质量%~90质量%。
化合物(X)的含量相对于树脂(A)100质量份,通常为0.01~50质量份,优选为0.1~20质量份,更优选为0.2~10质量份,特别优选为0.5~5质量份。
引发剂(C)可以为通过吸收热能而引发聚合反应的化合物(热聚合引发剂)、通过吸收光能而引发聚合反应的化合物(光聚合引发剂)中的任一者。应予说明,这里,光优选为可见光线、紫外线、X射线或电子束这样的活性能量射线。
作为热聚合引发剂,可举出通过加热等而产生自由基的化合物(热自由基产生剂)、通过加热等而产生酸的化合物(热产酸剂)、通过加热等而产生碱的化合物(热产碱剂)等。
作为光聚合引发剂,可举出通过吸收光能而产生自由基的化合物(光自由基产生剂)、通过吸收光能而产生酸的化合物(光产酸剂)、通过吸收光能而产生碱的化合物(光产碱剂)等。
引发剂(C)优选选择适于后述的自由基固化性成分(D)的聚合反应的引发剂,优选为自由基聚合引发剂,更优选为光自由基聚合引发剂。
对于自由基聚合引发剂,例如,可举出烷基苯酮化合物、苯偶姻化合物、二苯甲酮化合物、肟酯化合物、膦化合物等。自由基聚合引发剂优选为光自由基聚合引发剂,从聚合反应的反应性的观点考虑,更优选为肟酯系光自由基聚合引发剂。通过使用肟酯系光自由基聚合引发剂,从而即便在照度或光量弱的固化条件下也能够提高自由基固化成分(D)的反应率。
引发剂(C)的含量相对于树脂(A)100质量份,通常为0.01~20质量份,优选为0.3~10质量份,更优选为0.5~5质量份,进一步优选为0.75~4质量份,特别优选为1~3质量份。
作为自由基固化性成分(D),可举出通过自由基聚合反应而固化的化合物或低聚物等自由基固化性成分。
作为自由基聚合性成分(D),可举出(甲基)丙烯酸酯系化合物、苯乙烯系化合物、乙烯基系化合物等。
粘合剂组合物(1)可以包含2种以上的自由基固化性成分(D)。
作为(甲基)丙烯酸酯系化合物,可以举出分子内具有至少1个(甲基)丙烯酰氧基的(甲基)丙烯酸酯单体、(甲基)丙烯酰胺单体、以及分子内具有至少2个(甲基)丙烯酰氧基的(甲基)丙烯酸低聚物等含有(甲基)丙烯酰氧基的化合物。(甲基)丙烯酸低聚物优选为分子内具有至少2个(甲基)丙烯酰氧基的(甲基)丙烯酸酯低聚物。(甲基)丙烯酸酯系化合物可以单独使用仅1种,也可以并用2种以上。
作为(甲基)丙烯酸酯单体,可举出分子内具有1个(甲基)丙烯酰氧基的单官能(甲基)丙烯酸酯单体、分子内具有2个(甲基)丙烯酰氧基的2官能(甲基)丙烯酸酯单体、分子内具有3个以上的(甲基)丙烯酰氧基的多官能(甲基)丙烯酸酯单体。优选为(甲基)丙烯酸酯化合物,更优选为多官能(甲基)丙烯酸酯化合物。多官能(甲基)丙烯酸酯化合物优选为3官能以上。
自由基固化性成分(D)的含量相对于树脂(A)100质量份,通常为0.5~100质量份,优选为1~70质量份,更优选为3~50质量份,进一步优选为5~30质量份,特别优选为7.5~25质量份。
作为交联剂(E),可举出异氰酸酯系交联剂、环氧系交联剂、氮丙啶系交联剂、金属螯合物系交联剂等,特别是从粘合剂组合物的使用时限(pot life)和粘合剂层的耐久性、交联速度等观点考虑,优选为异氰酸酯系交联剂。
交联剂(E)的含量相对于树脂(A)100质量份,通常为0.01~25质量份,优选为0.1~15质量份,更优选为0.15~7质量份,进一步优选为0.2~5质量份,特别优选为0.25~2质量份。
作为硅烷化合物(F),例如,可举出乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基乙氧基二甲基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷等。
硅烷化合物(F)可以为有机硅低聚物。
硅烷化合物(F)的含量相对于树脂(A)100质量份,通常为0.01~20质量份,优选为0.1~10质量份,更优选为0.15~7质量份,进一步优选为0.2~5质量份,特别优选为0.25~2质量份。
光选择吸收化合物(G)为化合物(X)以外的光吸收性化合物,例如,为吸收波长250nm~波长380nm(优选为波长250nm以上且小于波长360nm)的光的化合物(紫外线吸收剂)。
光选择吸收化合物(G)只要是吸收波长250nm~波长380nm的光的化合物,其结构就没有特别限定,优选苯并三唑系化合物、二苯甲酮系化合物、三嗪系化合物、水杨酸系化合物、氰基丙烯酸酯系化合物、苯并嗪系化合物等化合物等。
光选择吸收化合物(G)的含量相对于树脂(A)100质量份,通常为0.1~50质量份,优选为0.2~40质量份,更优选为0.5~30质量份,进一步优选为1~25质量份,特别优选为2~20质量份。
粘合剂组合物(1)可以进一步含有溶剂、交联催化剂、增粘树脂、增塑剂、软化剂、颜料、防锈剂、无机填料、光散射性微粒等添加剂中的1种或2种以上。
<硬涂层>
由本发明的组合物形成的层为硬涂层时,优选由包含化合物(X)、光固化成分和引发剂的活性能量射线固化型组合物(以下,有时称为活性能量射线固化型组合物(2))形成。硬涂层是指例如层叠于光学用品的最表面的层,为具有耐擦伤性的功能的层。
活性能量射线固化性组合物是指受到活性能量射线的照射而固化的组合物。作为活性能量射线,可举出紫外线、电子束、X射线、可见光等,优选为紫外线。作为紫外线光源,优选在波长400nm以下具有发光分布的光源,例如,可以举出低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、化学灯、黑光灯、微波激发汞灯、金属卤化物灯等。
作为光固化性成分,可举出通过活性能量射线的照射利用自由基聚合反应而固化的化合物或低聚物(自由基聚合性化合物)、通过活性能量射线的照射利用阳离子聚合反应而固化的化合物(阳离子聚合性化合物)、以及通过阴离子聚合反应而固化的化合物等。光固化性成分可以将自由基聚合性化合物与阳离子聚合性化合物或阴离子聚合性化合物并用。
活性能量射线固化型组合物(2)优选包含自由基聚合性成分。
作为自由基聚合性化合物,可举出与上述自由基固化性成分(D)相同的化合物,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物,更优选为多官能(甲基)丙烯酸酯化合物。
光固化性成分的含量相对于活性能量射线固化性组合物(2)的固体成分100质量%,通常为50~99.5质量%,优选为70~97质量%。
化合物(X)的含量相对于光固化性成分100质量份,通常为0.01~50质量份,优选为0.1~20质量份,更优选为0.5~10质量份,进一步优选为0.5~5质量份。
作为活性能量射线固化型组合物(2)可以包含的引发剂,可举出与上述引发剂(C)相同的引发剂。引发剂优选为自由基聚合引发剂,更优选为光自由基聚合引发剂,进一步优选为肟酯系聚合引发剂。
引发剂的含量相对于光固化性成分100质量份,通常为0.01~20质量份,优选为0.1~10质量份,进一步优选为0.5~5重量份。通过配合0.5质量份以上的引发剂,能够使活性能量射线固化型组合物(2)充分固化。
实施例
以下,示出实施例和比较例对本发明进行更具体的说明,但本发明并不限定于这些例子。例中,表示含量或使用量的%和份只要没有特别说明,就为质量基准。
(实施例1)式(UVA-1)表示的化合物的合成
在氮气氛下,将4-羟基哌啶5份、二氯甲烷40份、叔丁基二苯基氯硅烷13.6份、咪唑6.7份混合,在温度20~30℃下搅拌3小时,从得到的混合物中馏去溶剂,进行纯化,得到式(M-1)表示的化合物11.8份。
在氮气氛下,将双甲酮(Dimedone)50份、丙二腈47份、二异丙基乙基胺115份、乙醇150份混合,在温度80℃下搅拌3小时。从得到的混合物中馏去溶剂,进行纯化,得到式(M-2)表示的化合物40份。
在氮气氛下,将式(M-2)表示的化合物2份、氢氧化钾0.6份、对甲苯磺酰氰2.3份、异丙醇10份混合,在温度20~30℃下搅拌3小时。从得到的混合物中馏去溶剂,进行纯化,得到式(M-3)表示的化合物1.5份。
在氮气氛下,将式(M-3)表示的化合物4份、二异丙基乙基胺3.2份、三氟甲磺酸甲酯4份、脱水乙腈80份混合,在温度20~30℃下搅拌3小时。在混合物中加入式(M-1)表示的化合物8.3份,进一步搅拌1小时,从得到的混合物中馏去溶剂,进行纯化,得到式(M-4)表示的化合物7份。
在氮气氛下,将式(M-4)表示的化合物4.2份、四丁基氟化铵/四氢呋喃1M溶液60份混合,在温度20~30℃下搅拌30小时。从得到的混合物中馏去溶剂,进行纯化,得到式(M-5)表示的化合物1.6份。
在氮气氛下,将式(M-5)表示的化合物1.2份、二异丙基乙基胺0.7份、氯仿(三氯甲烷)24份、二丁基羟基甲苯0.04份混合,冰浴下一边搅拌,一边用30分钟滴加丙烯酰氯0.8份。直接在冰浴下搅拌3小时,从混合物中馏去溶剂,进行纯化,得到式(UVA-1)表示的化合物0.5份。
进行LC-MS测定和1H-NMR解析,确认生成了式(UVA-1)表示的化合物。
1H-NMR(氘代二甲基亚砜(氘代DMSO))δ:1.00(s,6H),1.38~2.10(m,4H),2.54(m,2H),2.69(m,2H),3.83~3.96(m,4H),5.12~5.14(m,1H),5.99~6.41(m,3H)
LC-MS;[M+H]+=351.5
<极大吸收波长和吸克分子光系数ε测定>
将得到的式(UVA-1)表示的化合物的2-丁酮溶液(0.006g/L)装入1cm的石英皿中,将该石英皿放置于分光光度计UV-2450(株式会社岛津制作所制)中,利用双光束法以1nm步距在300~800nm的波长范围测定吸光度。由得到的吸光度的值、溶液中的式(UVA-1)表示的化合物的浓度和石英皿的光路长而算出各波长的克分子吸光系数。
ε(λ)=A(λ)/CL
〔式中,ε(λ)表示波长λnm处的式(UVA-1)表示的化合物的克分子吸光系数[L/(g·cm)],A(λ)表示波长λnm处的吸光度,C表示浓度(g/L),L表示石英皿的光路长[m]。〕
所得到的式(UVA-1)表示的化合物的极大吸收波长为385nm。所得到的式(UVA-1)表示的化合物的ε(λmax)为130.4L/(g·cm),ε(λmax+30nm)为7L/(g·cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为18.6。
(实施例2)式(UVA-2)表示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-3)表示的化合物1.1份、二异丙基乙基胺0.7份、三氟甲磺酸甲酯0.9份、脱水乙腈11份混合,在温度20~30℃下搅拌3小时。在混合物中加入(2-羟基)乙基甲基胺1.4份,进一步搅拌1小时,从得到的混合物中馏去溶剂,进行纯化,得到式(M-6)表示的化合物0.5份。
在氮气氛下,将式(M-6)表示的化合物0.7份、二异丙基乙基胺0.7份、氯仿11份、二丁基羟基甲苯0.03份混合,冰浴下一边搅拌,一边用30分钟滴加丙烯酰氯0.5份。直接在冰浴下搅拌3小时。从得到的混合物中馏去溶剂,进行纯化,得到式(UVA-2)表示的化合物0.3份。
进行LC-MS测定和1H-NMR解析,确认生成了式(UVA-2)表示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:1.07(s,6H),2.44(s,2H),2.56(s,2H),3.47(s,3H),3.96(s,2H),4.46~4.48(m,2H),5.94~6.50(m,3H)
LC-MS;[M+H]+=325.5
另外,与上述同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-2)表示的化合物的极大吸收波长为380nm。所得到的式(UVA-2)表示的化合物的ε(λmax)为127.4L/(g·cm),ε(λmax+30nm)为6.4L/(g·cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为19.9。
(实施例3)式(UVA-3)表示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-3)表示的化合物4份、二异丙基乙基胺2.8份、三氟甲磺酸甲酯3.6份、乙腈40份混合,在温度20~30℃下搅拌3小时。在混合物中加入3-羟基吡咯烷4份,进一步搅拌1小时,从得到的混合物中馏去溶剂,进行纯化,得到式(M-7)表示的化合物2.6份。
在氮气氛下,将式(M-7)表示的化合物3.4份、二异丙基乙基胺3.9份、氯仿51份、二丁基羟基甲苯0.13份混合,冰浴下一边搅拌,一边用30分钟滴加丙烯酰氯2.7份。直接在冰浴下搅拌3小时,从混合物中馏去溶剂,进行纯化,得到式(UVA-3)表示的化合物1.6份。
进行LC-MS测定和1H-NMR解析,确认生成了式(UVA-3)表示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.94~1.03(m,6H),1.16~1.19(m,2H),1.99(s,2H),2.66~2.77(m,2H),3.89~4.06(m,4H),5.42~5.45(m,1H),5.97~6.41(m,3H)
LC-MS;[M+H]+=337.5
另外,与上述同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-3)表示的化合物的极大吸收波长为380nm。所得到的式(UVA-3)表示的化合物的ε(λmax)为109.5L/(g·cm),ε(λmax+30nm)为2.1L/(g·cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为52.1。
(实施例4)式(UVA-4)表示的化合物的合成
在氮气氛下,将式(M-3)表示的化合物4份、二异丙基乙基胺2.8份、三氟甲磺酸甲酯3.6份、乙腈40份混合,在温度20~30℃下搅拌3小时。在混合物中加入4-(羟基甲基)哌啶4份,进一步搅拌1小时,从得到的混合物中馏去溶剂,进行纯化,得到式(M-8)表示的化合物2份。
在氮气氛下,将式(M-8)表示的化合物0.9份、二异丙基乙基胺0.4份、氯仿4.7份、二丁基羟基甲苯0.07份混合,冰浴下一边搅拌,一边用30分钟滴加丙烯酰氯0.3份。直接在冰浴下搅拌3小时,从混合物中馏去溶剂,进行纯化,得到式(UVA-4)表示的化合物0.7份。
进行LC-MS测定和1H-NMR解析,确认生成了式(UVA-4)表示的化合物。
1H-NMR(氘代DMSO)δ:0.95(s,6H),1.36~1.91(m,4H),2.50(m,2H),2.75(m,2H),3.29~3.33(m,3H),4.03~4.32(m,4H),5.95~6.37(m,3H)
LC-MS;[M+H]+=365.5
另外,与上述同样地测定极大吸收波长和克分子吸光系数。所得到的式(UVA-4)表示的化合物的极大吸收波长为385nm。所得到的式(UVA-4)表示的化合物的ε(λmax)为120.7L/(g·cm),ε(λmax+30nm)为7.2L/(g·cm),ε(λmax)/ε(λmax+30nm)为16.8。
(实施例5)粘合剂组合物(1)的制备
<丙烯酸树脂的制备>
[聚合例1]:丙烯酸树脂(A)的制备
向具备冷却管、氮导入管、温度计和搅拌机的反应容器中投入作为溶剂的乙酸乙酯81.8份、丙烯酸丁酯96份、丙烯酸2-羟基乙基甲酯3份和丙烯酸1份的混合溶液,一边用氮气置换装置内的空气而使其不含氧,一边将内温升高到55℃。其后,添加全部量的将偶氮二异丁腈(聚合引发剂)0.14份溶解于乙酸乙酯10份而得的溶液。引发剂添加后1小时保持在该温度,接着,一边将内温保持在54~56℃,一边将乙酸乙酯以添加速度17.3份/hr连续加入到反应容器内,在丙烯酸树脂的浓度达到35%的时刻停止添加乙酸乙酯,进而从开始添加乙酸乙酯起直到经过12小时保温在该温度。最后,加入乙酸乙酯调节至丙烯酸树脂的浓度为20%,制备丙烯酸树脂的乙酸乙酯溶液。所得到的丙烯酸树脂的利用GPC而测得的聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为147万,Mw/Mn为5.5。将其作为丙烯酸树脂(A)。
相对于丙烯酸树脂(A)的乙酸乙酯溶液(树脂浓度:20%)的固体成分100份,混合交联剂(E)(东曹株式会社制:商品名“CORONATE L”,异氰酸酯系化合物,固体成分75%)0.3份、硅烷化合物(F)(信越化学工业株式会社制:商品名“KBM3066”)0.28份、自由基固化性成分(D)(新中村化学工业株式会社制:商品名“A-DPH-12E”,6官能(甲基)丙烯酸酯化合物)10份、引发剂(C)(株式会社ADEKA公司制:商品名“NCI-730”,属于肟酯化合物的光自由基产生剂)0.3份、化合物(X)(式(UVA-1)表示的化合物)5份,进一步添加乙酸乙酯以使固体成分浓度为14%而得到粘合剂组合物(1)。应予说明,上述交联剂的配合量为作为有效成分的质量份数。
(实施例6~12)和(比较例1~7)
如表1和表2所示地改变各成分和各成分的含量,除此以外,与实施例5同样地制作粘合剂组合物(2)~粘合剂组合物(15)。应予说明,交联剂的配合量为作为有效成分的质量份数,树脂(A)为固体成分的质量份数。
[表1]
[表2]
应予说明,表1和表2中的各缩写表示以下含义。
丙烯酸树脂(A):聚合例1中合成的丙烯酸树脂(A)
式(UVA-1):实施例1中合成的式(UVA-1)表示的化合物
式(UVA-3):实施例3中合成的式(UVA-3)表示的化合物
式(UVA-4):实施例4中合成的式(UVA-4)表示的化合物
NCI-730:株式会社ADEKA公司制,商品名:NCI-730,属于肟酯化合物的光自由基产生剂
A-DPH-12E:新中村化学工业株式会社制,商品名;A-DPH-12E,6官能(甲基)丙烯酸酯化合物
CORONATE L:东曹株式会社制,商品名:CORONATE L,异氰酸酯系交联剂
KBM3066:信越化学工业株式会社制,商品名:KBM3066,硅烷偶联剂
RUVA-93:大塚化学株式会社制,苯并三唑系紫外线吸收剂,商品名:RUVA-93,极大吸收波长λmax=337nm
KB74:Chemipro Kasei株式会社制,苯并三唑系紫外线吸收剂,商品名:KEMSORB74,极大吸收波长λmax=342nm,
SB107:Shipro Kasei株式会社制,二苯甲酮系紫外线吸收剂,商品名:SEESORB107,极大吸收波长λmax=350nm
SB707:Shipro Kasei株式会社制,苯并三唑系紫外线吸收剂,商品名:SEESORB707,极大吸收波长λmax=343nm
UV3911:东方化学工业公司制,吲哚系紫外线吸收剂,商品名:BONASORB UA-3901极大吸收波长λmax=393nm
式(a):下述式(a)表示的化合物(利用日本特开2019-089997号公报中记载的方法进行合成)
<粘合剂层的制作>
(实施例13)
使用涂敷器将上述制备的粘合剂组合物(1)以干燥后的厚度为5μm的方式涂布于实施了脱模处理的由聚对苯二甲酸乙二醇酯膜构成的分离膜〔从Lintec(株)得到的商品名“PLR-382190”〕的脱模处理面,以温度100℃干燥1分钟。其后,使用紫外线照射装置(Fusion UV Systems公司制“无电极UV灯系统H bulb”)调整成UV-A(波长320~390nm)为照度500mW、累积光量为500mJ而从分离膜侧进行紫外线照射,由此制作粘合剂层(粘合剂片)(1)。
(实施例14~23)和(比较例8~13)
如表3所示,改变所使用的粘合剂组合物、所形成的粘合剂层的厚度,除此以外,与实施例13同样地制作粘合剂层(2)~粘合剂层(17)。
(比较例14)
使用涂敷器将上述制备的粘合剂组合物(15)以干燥后的厚度为5μm的方式涂布于实施了脱模处理的由聚对苯二甲酸乙二醇酯膜构成的分离膜〔从Lintec(株)得到的商品名“PLR-382190”〕的脱模处理面,在温度100℃下干燥1分钟,由此制作粘合剂层(18)。
利用层压机将得到的粘合剂层(18)贴合于23μm的环烯烃膜(日本瑞翁株式会社制ZF-14)后,在温度23℃、相对湿度65%的条件下熟化7天,得到粘合剂片(18)。
<粘合剂片的吸光度测定>
将得到的粘合剂层(1)~粘合剂层(17)分别贴合于无碱玻璃,剥离分离膜后,将环烯烃聚合物(COP)膜(日本瑞翁株式会社制ZF-14)贴合于粘合剂层,制作具有COP膜/粘合剂层/玻璃的构成的层叠体。
另外,剥离所得到的粘合剂片(18)的分离膜,贴合于无碱玻璃而制作具有COP膜/粘合剂层/玻璃的构成的层叠体。
将所制作的层叠体放置于分光光度计UV-2450(株式会社岛津制作所制)中,利用双光束法以1nm步距在300~800nm的波长范围测定吸光度。将所制作的粘合剂层的波长330nm、波长400nm和波长420nm处的吸光度(Abs)示于表3。应予说明,波长330nm、波长400nm和波长420nm处的无碱玻璃的吸光度和COP膜的吸光度均为0。
将吸光度测定后的样品在温度63℃、相对湿度50%的条件下投入于阳光耐候性试验机(Suga Test Instruments株式会社制)200小时,实施耐候性试验。利用与上述相同的方法对取出的样品的吸光度进行测定。由所测定的吸光度根据下述公式而求出波长400nm处的样品的吸光度保持率。将结果示于表3。
吸光度保持率(%)
=(耐久试验后的A(400)/耐久试验前的A(400))×100
[式中,A(400)表示波长400nm处的样品的吸光度。]
<粘合剂层的耐渗出性评价>
进一步使分离膜层叠于得到的粘合剂层的面而得到两面带有分离膜的粘合剂层。将得到的两面带有分离膜的粘合剂层在温度23~25℃的空气下保存1个月。对保存后的两面带有分离膜的粘合剂层使用显微镜来确认面内有无化合物的晶体析出。将无晶体析出评价为“〇”,将有晶体析出评价为“×”。将评价结果示于表3。
[表3]
本发明的具有部花青骨架的新型化合物对长波紫外线~近紫外线的区域具有高吸收选择性,且具有良好的耐候性,即便将由包含本发明新型化合物的组合物形成的层制成薄膜,化合物也不析出而具有良好的耐渗出性。
Claims (40)
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,具有聚合性基团和式(X)表示的部分结构的化合物为式(I)表示的化合物~式(IX)表示的化合物中的任一者,
式(I)~式(IX)中,环W1和R3表示与前述相同的含义,环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11、环W12和环W13各自独立地表示具有至少一个双键作为环的构成要素的环结构,环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11、环W12和环W13可以具有取代基,
环W111表示具有2个氮原子作为构成要素的杂环,
环W112、环W113和环W114各自独立地表示具有1个氮原子作为构成要素的杂环,
R1、R41、R51、R61、R91、R101、R111、R2、R12、R42、R52、R62、R72、R82、R92、R102和R112各自独立地表示氢原子、杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、含有聚合性基团的基团、可以具有取代基的碳原子数1~25的脂肪族烃基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或芳香族烃基中含有的-CH2-和-CH=可以各自独立地被取代为-NR12A-、-SO2-、-CO-、-O-、-COO-、-OCO-、-CONR13A-、-NR14A-CO-、-S-、-SO-、-SO2-、-CF2-、或者-CHF-,
R13、R23、R33、R43、R53、R63、R73、R83、R93、R103、R113和R123各自独立地表示杂环基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、硫醇基、羧基、-SF5、-SF3、-SO3H、-SO2H、含有聚合性基团的基团、可以具有取代基的碳原子数1~25的脂肪族烃基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基,该脂肪族烃基或芳香族烃基中含有的-CH2-和-CH=可以各自独立地被取代为-O-、-S-、-NR1A-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CONR2A-、-O-CO-NR3A-、-NR4A-CO-、-NR5A-CO-O-、-NR6A-CO-NR7A-、-CO-S-、-S-CO-S-、-S-CO-NR8A-、-NR9A-CO-S-、-CS-、-O-CS-、-CS-O-、-NR10A-CS-、-NR11A-CS-S-、-S-CS-、-CS-S-、-S-CS-S-、-SO-、或者-SO2-,
R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A、R10A、R11A、R12A、R13A和R14A各自独立地表示氢原子、或者碳原子数1~6的烷基,
R4、R14、R24、R34、R44、R54、R64、R74、R84、R94、R104、R114、R124、R5、R15、R25、R35、R75、R85和R125各自独立地表示吸电子基团、或者含有聚合性基团的基团,
R1和R2可以相互键合而形成环,
R41和R42可以相互键合而形成环,
R51和R52可以相互键合而形成环,
R61和R62可以相互键合而形成环,
R91和R92可以相互键合而形成环,
R101和R102可以相互键合而形成环,
R111和R112可以相互键合而形成环,
R2和R3可以相互键合而形成环,
R12和R13可以相互键合而形成环,
R42和R43可以相互键合而形成环,
R52和R53可以相互键合而形成环,
R62和R63可以相互键合而形成环,
R72和R73可以相互键合而形成环,
R82和R83可以相互键合而形成环,
R92和R93可以相互键合而形成环,
R102和R103可以相互键合而形成环,
R112和R113可以相互键合而形成环,
R4和R5可以相互键合而形成环,
R14和R15可以相互键合而形成环,
R24和R25可以相互键合而形成环,
R34和R35可以相互键合而形成环,
R74和R85可以相互键合而形成环,
R84和R85可以相互键合而形成环,
R124和R125可以相互键合而形成环,
R6和R8各自独立地表示二价连接基团,
R7和R126各自独立地表示单键、或者二价连接基团,
R9和R10各自独立地表示三价连接基团,
R11表示四价连接基团,
其中,式(I)中,R1、R2、R4和R5中的至少一个表示含有聚合性基团的基团,
式(II)中,R2、R4、R5、R12、R13、R14和R15中的至少一个表示含有聚合性基团的基团,
式(III)中,R4、R5、R23、R24和R25中的至少一个表示含有聚合性基团的基团,
式(IV)中,R4、R5、R33、R34和R35中的至少一个表示含有聚合性基团的基团,
式(V)中,R1、R2、R4、R41、R42、R43和R44中的至少一个表示含有聚合性基团的基团,
式(VI)中,R1、R2、R4、R51、R52、R53、R54、R61、R62、R63和R64中的至少一个表示含有聚合性基团的基团,
式(VII)中,R2、R4、R5、R72、R73、R74、R75、R82、R83、R84和R85中的至少一个表示含有聚合性基团的基团,
式(VIII)中,R1、R2、R4、R91、R92、R93、R94、R101、R102、R103、R104、R111、R112、R113和R114中的至少一个表示含有聚合性基团的基团,
式(IX)中,R2、R4、R5、R123、R124和R125中的至少一个表示含有聚合性基团的基团。
3.根据权利要求2所述的化合物,其中,选自R4和R5中的至少一者为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基、氟芳基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222,其中,R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基。
4.根据权利要求2或3所述的化合物,其中,选自R4和R5中的至少一者为硝基、氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222,其中,R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基。
5.根据权利要求2~4中任一项所述的化合物,其中,选自R4和R5中的至少一者为氰基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222,其中,R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基。
6.根据权利要求2~5中任一项所述的化合物,其中,选自R4和R5中的至少一者为氰基。
7.根据权利要求2~6中任一项所述的化合物,其中,R4为氰基,
R5为氰基、-CO-O-R222、或者-SO2-R222,其中,R222表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数1~25的烷基、或者可以具有取代基的碳原子数6~18的芳香族烃基。
8.根据权利要求2~7中任一项所述的化合物,其中,R4和R5都为氰基。
9.根据权利要求2~8中任一项所述的化合物,其中,R1和R2各自独立地为可以具有取代基的碳原子数1~25的脂肪族烃基。
10.根据权利要求2~8中任一项所述的化合物,其中,R1和R2相互连接而形成环。
11.根据权利要求10所述的化合物,其中,R1和R2相互连接而形成的环为脂肪族杂环。
12.根据权利要求2~9中任一项所述的化合物,其中,选自R1和R2中的至少一者为含有聚合性基团的基团。
13.根据权利要求2~8中任一项所述的化合物,其中,R1和R2相互连接而形成环,且R1和R2相互连接而得的环具有聚合性基团。
14.根据权利要求2~13中任一项所述的化合物,其中,环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11、环W12和环W13各自独立地为不具有芳香性的环。
15.根据权利要求2~14中任一项所述的化合物,其中,环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11、环W12和环W13各自独立地为五~七元环结构。
16.根据权利要求15所述的化合物,其中,环W2、环W3、环W4、环W5、环W6、环W7、环W8、环W9、环W10、环W11、环W12和环W13各自独立地为六元环结构。
17.根据权利要求1~16中任一项所述的化合物,其中,R3为硝基、氰基、卤素原子、-OCF3、-SCF3、-SF5、-SF3、氟烷基、氟芳基、-CO-O-R111A、或者-SO2-R112A,其中,R111A和R112A各自独立地表示可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基。
18.根据权利要求1~17中任一项所述的化合物,其中,R3为氰基、氟原子、氯原子、-OCF3、-SCF3、氟烷基、-CO-O-R111A、或者-SO2-R112A,其中,R111A和R112A各自独立地表示可以具有卤素原子的碳原子数1~24的烷基。
19.根据权利要求1~18中任一项所述的化合物,其中,R3为氰基。
20.根据权利要求1~19中任一项所述的化合物,其中,环W1为五~七元环。
21.根据权利要求20所述的化合物,其中,环W1为六元环。
22.根据权利要求1~21所述的化合物,其中,极大吸收波长处的克分子吸光系数ε为50L/(g·cm)以上。
23.根据权利要求1~22所述的化合物,其中,ε(λmax)/ε(λmax+30nm)≥5,
ε(λmax)表示具有聚合性基团和式(X)表示的部分结构的化合物的极大吸收波长处的克分子吸光系数,
ε(λmax+30nm)表示具有聚合性基团和式(X)表示的部分结构的化合物的极大吸收波长+30nm处的克分子吸光系数,
克分子吸光系数的单位为L/(g·cm)。
24.一种组合物,包含权利要求1~23中任一项所述的化合物。
25.根据权利要求24所述的组合物,其中,进一步包含引发剂。
26.根据权利要求25所述的组合物,其中,所述引发剂为自由基聚合引发剂。
27.根据权利要求26所述的组合物,其中,所述引发剂为光自由基聚合引发剂。
28.根据权利要求24~27中任一项所述的组合物,其中,进一步包含自由基聚合性成分。
29.根据权利要求28所述的组合物,其中,所述自由基聚合性成分为(甲基)丙烯酸酯化合物。
30.根据权利要求29所述的组合物,其中,所述自由基聚合性成分为多官能(甲基)丙烯酸酯化合物。
31.根据权利要求24~30中任一项所述的组合物,其中,进一步包含树脂(A)。
32.根据权利要求31所述的组合物,其中,所述树脂(A)为玻璃化转变温度在40℃以下的树脂。
33.根据权利要求32所述的组合物,其中,所述玻璃化转变温度在40℃以下的树脂为(甲基)丙烯酸系树脂。
34.根据权利要求31~33中任一项所述的组合物,其中,进一步包含交联剂(E)。
35.根据权利要求34所述的组合物,其中,所述交联剂(E)为异氰酸酯交联剂。
36.一种硬涂层,是由权利要求24~30中任一项所述的组合物形成的。
37.一种粘合剂层,是由权利要求31~35中任一项所述的组合物构成的。
38.一种成型物,是由权利要求24所述的组合物形成的。
40.一种组合物,包含权利要求39所述的树脂。
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