CN115052581A - 睫毛嫁接用粘接剂 - Google Patents

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Katsura Shimada
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Abstract

一种睫毛嫁接用粘接剂,含有下述成分(a)和(b)。(a)是由下式(I)所示的单官能单体,
Figure DDA0003774927340000011
式中,R1为氢原子或甲基,R2~R6各自独立,为氢原子或C1‑C6的烷基。(b)是光聚合引发剂。上述睫毛嫁接用粘接剂耐久性和耐水性优异,即使是湿润状态的睫毛也能够容易地粘接,作为不含氰基丙烯酸酯化合物的睫毛嫁接的贴戴用光聚合型粘接剂极为有用。

Description

睫毛嫁接用粘接剂
技术领域
本发明涉及耐久性和耐水性优异、即使是湿润状态的睫毛也能够容易地粘接、并且不含氰基丙烯酸酯化合物的睫毛嫁接的贴戴用光聚合型粘接剂。本申请以2019年12月20日提交的日本专利申请第2019-230642号为基础主张优先权。
背景技术
长期以来,贴假睫毛被用作给睫毛带来长度和丰盈度以呈现更美丽和有魅力的眼睛的方法。假睫毛是将多根人造睫毛聚拢在一起、直接粘贴在使用者的眼睑上使用的,能够给使用者的睫毛带来长度和丰盈度。但是,由于直接粘接在使用者的皮肤上,所以贴戴感差,根据情况有可能会皮肤发炎,在美观上也存在问题。
对此,近年来,实施将被做成与原生睫毛大致相同形状的人造毛发直接粘接到原生睫毛上的被称为睫毛嫁接(以下称为“睫毛嫁接”)的方法(专利文献1)。与贴假睫毛不同,此睫毛嫁接不是直接粘接到眼睑上,而是通过专用的粘接剂直接粘接到原生睫毛上,所以贴戴感较好。此外,与贴假睫毛相比,睫毛嫁接具有能够以更自然的感觉给睫毛带来长度和丰盈度、能够贴戴保持一个月左右的特点。
贴假睫毛因为是直接将粘接剂粘在眼睑上,所以每次卸下而用后丢弃的情况较多,但是睫毛嫁接则多是在睫毛贴附并保留一段时间。如上所述,由于睫毛嫁接总是贴戴在睫毛上,所以最好在日常生活中洗脸或洗澡等时不从原生睫毛脱落。
配合有氰基丙烯酸乙酯、氰基丙烯酸丁酯等氰基丙烯酸酯系单体的粘接剂已被用于睫毛嫁接(专利文献2)。氰基丙烯酸酯化合物是与空气中的水分反应而迅速开始聚合反应的化合物,被作为所谓的瞬间粘接剂使用。
如上所述,氰基丙烯酸酯化合物反应性较高,会通过空气中或原生睫毛中含有的水分而立即开始聚合反应,因此对于用来将人造毛发贴戴到原生睫毛上的时间(以下称为操作时间)有限制。
由于氰基丙烯酸酯系粘接剂的固化时间受湿度和温度影响,所以为了使操作时间一定,需要使实施环境的温度和湿度一定,使用方便性较差。
除了上述问题外,氰基丙烯酸酯化合物本身有粘膜刺激性,而且具有在固化反应过程中单体蒸气扩散到固化物周围的性质,有可能这种单体蒸气附着到眼睛周围的粘膜或皮肤上而引起视网膜炎、结膜炎和皮炎。此外,通过氰基丙烯酸酯固化物水解而生成醛化合物的危险也成为问题。
此外,作为睫毛嫁接,通常是对于一根原生睫毛粘接一根人造毛发的被称为单根睫毛嫁接的方法,但近年来,开始实施将多根人造毛发扎束为扇形而对于一根原生睫毛贴戴的被称为多根睫毛嫁接的技术(专利文献3)。
在多根睫毛嫁接中,将多根人造毛发扎束并成形为扇形,在该形状下用镊子保持,涂上粘接剂而贴戴到原生睫毛上。此时,为了使成形为扇形的形状不溃散,必须将其在原生睫毛上保持,直到粘接剂的固化结束,但对于固化时间难以控制的氰基丙烯酸酯系粘接剂那样的液态的粘接剂是困难的问题。
鉴于这样的氰基丙烯酸酯系粘接剂的问题,近年来提出了不含氰基丙烯酸酯的睫毛嫁接用的光聚合型粘接剂。在专利文献1中记载了将特定的(甲基)丙烯酸酯单体或(甲基)丙烯酰胺单体与多官能单体并用的实施例,在专利文献2中记载了将特定的(甲基)丙烯酸酯单体和氨基甲酸酯低聚物并用的粘接剂。
但是,对专利文献1、2的内容进行追加研究后发现,虽然粘接到头发这样的干燥的毛发,但难以粘接到睫毛上,即使粘接了,粘接耐久性也较低。此外,在使用特定单体的情况下,观察到固化后的固化物吸水而变白的现象。这种白化现象有损睫毛嫁接的美感。
可以想到难以粘接到睫毛上的原因是由于存在于毛发表面和内部的水分。因为睫毛长在眼睑的一侧,所以因眼泪而总是处于高湿度的状态,含水量明显高于头发等其他的人类毛发。此外,在睫毛嫁接实施时,通常进行去除化妆污渍等为目的的清洗,所以实施嫁接前的睫毛表面容易处于被水洇湿的状态。由于上述氰基丙烯酸酯系粘接剂与水反应而引发聚合反应,所以在很多情况下有一些水不成为大问题,但在不含氰基丙烯酸酯的光聚合型粘接剂中,水是粘接抑制因素而成为大问题。
为了减轻水分的影响,也可以考虑在粘接剂组合物中加入甲基丙烯酸2-羟乙酯等的与水混溶的亲水性单体的方法,但如果使用亲水性单体,则固化物的亲水性也相对上升,所以容易吸水,容易导致白化,因此不优选。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本特开2019-202975号公报
[专利文献2]日本特开2019-56095号公报
[专利文献3]日本专利第5955355号说明书
发明内容
发明要解决的课题
本发明要解决的课题是提供一种耐久性和耐水性优异、即使是湿润状态的毛发也能容易地粘接的睫毛嫁接的贴戴用光聚合型粘接剂的,。
解决课题的方法
本发明人等为解决上述问题而进行了深入研究,结果发现,含有下式所示的单官能单体的光聚合型粘接剂即使是湿润状态的毛发也容易粘接,兼具较高的粘接耐久性和耐水性。
令人惊奇的是,虽然由下式表示的单体是疏水性的,但即使不与亲水性单体并用,也容易粘接到湿润的毛发上,并且粘接耐久性也优异。
即,本发明是以下这样的。
(1)一种睫毛嫁接用粘接剂,含有下述成分:
(a)由下式(I)表示的单官能单体,
【化学式1】
Figure BDA0003774927320000041
式中,R1为氢原子或甲基,R2~R6各自独立,为氢原子或C1-C6的烷基;
(b)光聚合引发剂。
(2)根据(1)所述的睫毛嫁接用粘接剂,还含有选自(c)由下式(II)表示的多官能性单体、(d)阻聚剂、(e)着色剂、(f)增稠剂或(g)填充剂中的1种以上成分,
【化学式2】
Figure BDA0003774927320000042
式中,R7为氢原子或甲基;X为氧原子或氮原子;R8和R9:可以至少一方为含有1个以上聚合基团的有机基团,另一方为氢原子;在X是氧原子的情况下为m=0,在X是氮原子的情况下为m=1。
(3)根据(2)所述的睫毛嫁接用粘接剂,使用选自氧化亚铁、三氧化二铁(铁丹)和四氧化三铁(黑氧化铁)中的铁氧化物作为着色剂。
发明效果
本发明的睫毛嫁接用粘接剂可以避免氰基丙烯酸酯系粘接剂的固化时间和操作性的问题、或者粘膜刺激性、醛类化合物副产物等的危险性。它操作简便,即使是湿润状态或高湿度的睫毛也能容易地粘接,耐久性和耐水性优异,因此在实际使用中非常有用。
此外,本发明的粘接剂还可以用作睫毛以外的体毛(例如毛发(头发)和眉毛等)的嫁接用粘接剂。
附图说明
[图1]图1是表示用本发明的粘接剂实施睫毛嫁接的工序的图。
具体实施方式
以下详细说明本发明。
成分(a)是由上式(I)表示的单官能单体,是决定固化性、粘接性、固化物的溶解性的成分。在本发明中,“单官能单体”是指在1个分子的单体的结构中仅具有一个拥有反应性的官能团的单体。
在式(I)中,R1为氢原子或甲基,R2~R6各自独立,为氢原子或C1~C6的烷基。C1~C6的烷基是指碳原子数为1至6的直链或支链的烷基。在本发明的一个实施方式中,R2~R6各自独立,为氢原子或C1~C4的烷基。作为C1~C6的烷基可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等,但不限于这些。
作为成分(a),例如可以举出(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸3-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸4-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸4-叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸3,3-二甲基环己酯、(甲基)丙烯酸3,4-二甲基环己酯、(甲基)丙烯酸3-甲基-4-叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸3,3-二甲基-4-叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸3,5-二甲基环己酯、(甲基)丙烯酸3,5-二甲基-4-叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸3,3,4-三甲基环己酯、(甲基)丙烯酸3,3,5-三甲基环己酯、(甲基)丙烯酸3,3,5-三甲基-4-叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸3,3,5,5-四甲基环己酯、(甲基)丙烯酸3,3,5,5-四甲基-4-叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸3,3,4,5-四甲基环己酯、(甲基)丙烯酸3,3,4,5,5-五甲基环己酯等。从获得性和光固化性的观点出发,优选的是(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸4-叔丁基环己酯、(甲基)丙烯酸3,3,5-三甲基环己酯,其中更优选的是(甲基)丙烯酸3,3,5-三甲基环己酯。这里,(甲基)丙烯酸酯的表述可以包括丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯两者。
尽管具有式(I)结构的单体为疏水性,但为何它对湿润毛发的密接性优异尚无定论。推测这可能是因为将存在于毛发表面的水分推开并向角质层结构的缝隙渗透,但具体情况未知。
作为成分(b)的光聚合引发剂,可以使用现有的光聚合引发剂。考虑到在眼睛附近使用,优选的是对近紫外域至可见光域的范围具有吸收的光聚合引发剂,更优选的是在350nm以上波长下可以激发聚合反应的光聚合引发剂。
作为满足这一点的光聚合引发剂,例如可以举出(双)酰基氧化膦类、缩酮类、α-二酮类等。
在用作上述光聚合引发剂的(双)酰基氧化膦类中,作为酰基氧化膦类可以举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,6-二甲氧基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,6-二氯苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基甲氧基苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰乙氧基苯基氧化膦、2,3,5,6-四甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、苯甲酰基二-(2,6-二甲基苯基)膦酸酯等。作为双酰基氧化膦类可以举出双(2,6-二氯苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,6-二氯苯甲酰基)-2,5-二甲基苯基氧化膦、双(2,6-二氯苯甲酰基)-4-丙基苯基氧化膦、双(2,6-二氯苯甲酰基)-1-萘基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,5-二甲基苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、(2,5,6-三甲基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦等。
在这些(双)酰基氧化膦中,特别优选的是2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基甲氧基苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦。
作为用作上述光聚合引发剂的缩酮类,可以举出苄基二甲基缩酮、苄基二乙基缩酮等。
作为用作上述光聚合引发剂的α-二酮类,可以举出丁二酮、联苄基、樟脑醌、2,3-戊二酮、2,3-辛二酮、9,10-菲醌、4,4'-氧苄基、苊醌等。其中,从在可见光域具有极大吸收波长的观点考虑,特别优选的是樟脑醌。
在这些光聚合引发剂中,优选使用选自(双)酰基氧化膦类、α-二酮类和缩酮类中的至少一种。由此可以获得可见光和近紫外光域的光固化性优异,不论使用卤素灯、发光二极管(LED)、氙灯的任意光源都表现出足够的光固化性的粘接剂。
由式(II)表示的成分(c)多官能单体是在单一分子中具有多个(甲基)丙烯酰基的化合物,只要是在室温下溶解于成分(a)的物质,就可以毫无问题地使用。
成分(c)多官能单体的R8和R9也可以至少一方为含有1个以上聚合基团的有机基团,另一方为氢原子。
在本申请中,“聚合基团”是指当某化合物能够在同种化合物之间或与其他化合物之间形成聚合物(polymer)的情况下,该化合物中所含的能够形成聚合物的基团。作为聚合基团可以举出乙烯基、烯丙基等烯基、环氧基、羧基、羟基、氨基等,但不限于此。
在本申请中,“有机基团”是指构成有机化合物的基团的原子的集团。作为有机基团可以举出烷基(例如甲基、乙基等)、烯基(例如乙烯基、烯丙基等)、烷氧基(例如甲氧基、乙氧基等)、烯氧基(例如乙烯基氧基、烯丙氧基等)、芳基(例如苯基、萘基等)、芳烷基(例如苄基、苯乙基等)、酰基(例如醛基(甲酰基)、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、丙烯酰基等)、苯磺酰基、-OH、-COOH、-NH2、-NO2、-CN等,但不限于此。
市售可获得的成分(c)例如可以举出,乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、双酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基三环癸烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化二三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯以及聚酯聚(甲基)丙烯酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基双(2-氨基甲酰氧基乙基)二(甲基)丙烯酸酯或氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯低聚物等。
从光固化性和能够赋予固化物韧性和弹性的观点考虑,优选的是乙氧基化三羟甲基丙烷(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、聚酯聚(甲基)丙烯酸酯、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯低聚物,其中更优选的是聚酯聚(甲基)丙烯酸酯、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯低聚物。这里,(甲基)丙烯酸酯的表述可以包括丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯两者。
成分(d)的阻聚剂用于提高产品的储存稳定性和延长使用时间,可以使用BHT、HQ、MEHQ、2,2'-亚甲基双-(6-叔丁基-对甲酚)、6-叔丁基-2,4-二甲苯酚等受阻酚类化合物和现有的阻聚剂,但由于溶解性、着色的关系,2,2'-亚甲基双-(6-叔丁基-对甲酚)、6-叔丁基-2,4-二甲苯酚是更优选的。
成分(e)的着色剂用于使其在使用时具有自然的观感。可以使用现有的炭黑这样的颜料、树脂的可溶性染料、碳纤维等。其中,更优选的是不易影响光固化性且着色力强的铁氧化物,特别是氧化亚铁、三氧化二铁(铁丹)和四氧化三铁(黑氧化铁)。
成分(f)的增稠剂用于调节粘接剂的粘度并赋予对嫁接毛发和原生睫毛的粘性。
所使用的物质只要是可以增稠的单体即可,可以是任何物质,优选的是疏水化处理过的二氧化硅颗粒。作为疏水化的二氧化硅颗粒的例子,可以举出Aerosil R972、Aerosil R974、Aerosil R976、Aerosil R812、Aerosil R104、Aerosil R106等。
成分(g)的填充剂用于提高固化物的强度和操作性。作为所使用的物质,可以毫无问题地使用现有的二氧化硅填料、玻璃填料等,从对单体的分散性和固化物的强度方面考虑,优选的是疏水化处理过的填充剂。
作为其他成分,根据需要也可以含有香料、异丙基噻吨酮等光聚合增感剂、硫醇化合物等光聚合助剂、聚丁烯等弹性体、过氧化物等氧化还原聚合催化剂、或作为氧化还原聚合催化助剂的芳香族胺和脂肪族胺、有机金属络合物等,不参与聚合的水、醇这样的溶剂以及液体石蜡这样的油成分等。
[粘接剂的制备]
将成分(a)和根据情况添加的成分(c)混合,然后添加成分(b),再添加其他成分并混合,制备粘接剂。
成分(a)的使用量可以在不损害粘接性能的范围内自由选择,但从粘接耐久性和固化物强度的观点出发,相对于单体总量,至少为20%重量以上,优选为30%重量以上。此外,成分(b)相对于单体总量至少为0.1%重量以上,优选为1%~10%重量的范围。如果低于0.1%重量,则固化性显著降低,如果超过10%重量,则固化物的强度有可能降低。成分(c)相对于单体的总量至少为75%重量以下,优选为40%重量以下的范围。如果超过75%重量,则与毛发的粘接性有可能显著降低。
[使用方法]
下面详细说明本发明产品的使用方法。
(1)首先,将所需量的粘接剂取出到胶水盘等上(图1A)。
(2)将用镊子夹住的嫁接毛发的根部浸入到粘接剂中,使粘接剂粘附到嫁接毛发上(图1B和图1C)。
(3)安放到原生睫毛上(图1D)。
(4)照射光而使其固化(图1E)。
在进行前述单根嫁接和多根嫁接时,粘接操作没有变化,只是有没有预先将多根嫁接毛发扎束的操作。
[实施例]
下文中,通过实施例进一步说明本发明,但本发明不限于此。
在实施例中,评价了所用单体的亲水性、制备的粘接剂对睫毛的初始粘接性、粘接耐久性、耐水性和对湿润的人毛发的密接性。
亲水性:将各单体与等体积的水混合,将透明溶解者记为○,将分离或混浊者记为×。
对睫毛的初始粘接性:将φ0.15mm、长度11mm的PBT制嫁接毛发缠绕到清洗处理后的受试者的睫毛上,在此形态下涂上粘接剂,照射405nm的光,使其固化后立即洗脸,将容易脱落者判定为×,将没有脱落者判定为〇。
粘接耐久性:在单根睫毛嫁接的情况下使用φ0.15mm、长度6~13mm的PBT制嫁接毛发,在多根睫毛嫁接的情况下使用将3根φ0.05mm、长度10~13mm的PBT制嫁接毛发扎束而成的嫁接毛发束,以将其缠绕到清洗处理的受试者的睫毛上的形态,每人粘接到25~120处,用405nm的光使其固化。之后,让受试者正常生活2周后,观察剩余的个数,将剩余50%以上者判定为○,对于其以下的情况判定为×。这里,在脱落的测试片为可回收的情况下进行观察,在由于重新生长而睫毛本身脱落的情况下,将其算作剩余的个数。
耐水性:在将φ0.15mm、长度11mm的PBT制嫁接毛发缠绕到毛发上的形态下,涂上粘接剂,照射405nm的光而使其固化,然后浸入40℃的纯净水中3天后使其干燥,观察表面状态,将无变化者判定为○,将白化者判定为×。
对湿润的人毛发的密接性:通过喷雾将水喷到毛发上,在将φ0.15mm、长度11mm的PBT制嫁接毛发和毛发缠绕的形态下,涂上粘接剂,照射405nm光而使其固化。之后,将在用镊子拔时不易脱落者判定为○,将脱落者判定为×。
将结果表示在表1和表2中。添加量的单位表示重量份。
[缩写]
TMCHA:丙烯酸3,3,5-三甲基环己酯
TBCHA:丙烯酸4-叔丁基环己酯
CHMA:甲基丙烯酸环己酯
NMMA:N-(甲氧基甲基)甲基丙烯酰胺
DMAA:N,N-二甲基丙烯酰胺
IBXA:丙烯酸异冰片酯
THFMA:甲基丙烯酸四氢糠酯
THFA:丙烯酸四氢糠酯
ACMO:丙烯酰吗啉
PHEA-2:苯酚EO改性丙烯酸酯(EO≒2mol)
HEAA:N-(2-羟乙基)丙烯酰胺
HEMA:甲基丙烯酸2-羟乙酯
HEA:丙烯酸2-羟乙酯
ATM-35E:乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯
Eb-450:聚酯丙烯酸酯(6官能)
Eb-1830:聚酯丙烯酸酯(6官能)
8001G:氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物(双官能)
QC-7100:氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物(双官能)
QC-8100:氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物(双官能)
Eb-8465:氨基甲酸酯丙烯酸酯低聚物(三官能)
TPO:2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦
819:双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦
MF-15:碳纤维(长度≒15μm)
Sol-B5:溶剂黑5
FeO:氧化亚铁
Fe3O4:黑氧化铁(四氧化二铁)
Fe2O3:铁丹(三氧化二铁)
R711:Aerosil R711
R974:Aerosil R974
GM27884:硅烷处理玻璃填料(粒径≒4.0μm)
HPS3500:硅烷处理二氧化硅填料(粒径≒4.0μm)
MDP-S:2,2'-亚甲基双-(6-叔丁基对甲酚)
tBXy:6-叔丁基-2,4-二甲苯酚
[表1]
Figure BDA0003774927320000121
Figure BDA0003774927320000131
[表2]
Figure BDA0003774927320000141
Figure BDA0003774927320000151
如表1的实施例1~10所示,可知使用一般式1表示的单体(TMCHA、TBCHA、CHMA)制备的粘接剂在初始粘接性、粘接耐久性和耐水性方面均优异,并且也容易密接在湿润的毛发上。在比较例1~4中示出了使用与一般式1的单体不同的不具有环己基的单体、并且不并用亲水性单体的例子。可知如果不使用亲水性单体,则不易粘接到睫毛或湿润的毛发上,粘接耐久性也较差。进而,在表2的比较例5~10中示出了将与一般式1的单体不同的不具有环己基的单体和亲水性单体并用的例子。可知如果并用亲水性单体,则对睫毛的初始粘接性改善,但粘接耐久性仍然较低并且耐水性劣化。在比较例1~10中,成分(a)使用在专利文献1、2的实施例中使用的单体。
由这些试验结果可知,本发明的具有环己基的成分(a)不仅具有与以往公开的成分不同的特征性化学结构,而且初期粘接性、粘接耐久性、耐水性均优异,作为睫毛嫁接用的粘接剂成分在实际应用方面极其有用。
[工业可利用性]
本发明的睫毛嫁接用粘接剂具有以下特点。
(i)无需用于使固化时间和操作时间成为一定的有关处理环境温度和湿度的管理的工作量。
(ii)与以往的氰基丙烯酸酯粘接剂相比,聚合瞬间完成,因此未反应单体的挥散量显著减少。由此,粘膜刺激性较少,不易因使用该粘接剂而引起视网膜炎、结膜炎或皮炎。
(iii)本发明的粘接剂操作方便,固化后的保持时间长,对于溶剂的溶解性也好,所以脱离操作较容易。
(iv)本发明的粘接剂也可以用作睫毛以外的体毛(例如毛发(头发)、眉毛等)的嫁接用粘接剂。
因此,本发明在美容技术领域是一项极为有用的发明。

Claims (3)

1.一种睫毛嫁接用粘接剂,含有下述成分:
(a)由下式(I)表示的单官能单体,
【化学式1】
Figure FDA0003774927310000011
式中,R1为氢原子或甲基,R2~R6各自独立,为氢原子或C1~C6的烷基;
(b)光聚合引发剂。
2.根据权利要求1所述的睫毛嫁接用粘接剂,
还含有选自(c)由下式(II)表示的多官能性单体、(d)阻聚剂、(e)着色剂、(f)增稠剂或(g)填充剂中的1种以上成分,
【化学式2】
Figure FDA0003774927310000012
式中,R7为氢原子或甲基;X为氧原子或氮原子;R8和R9:可以至少一方为含有1个以上聚合基团的有机基团,另一方为氢原子;在X为氧原子的情况下m=0,在X为氮原子的情况下m=1。
3.根据权利要求2所述的睫毛嫁接用粘接剂,
使用选自氧化亚铁、三氧化二铁(铁丹)和四氧化三铁(黑氧化铁)中的铁氧化物作为着色剂。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115465008A (zh) * 2022-10-24 2022-12-13 青岛厚美假睫毛有限公司 一种便捷速粘类睫毛的制作工艺

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001040037A (ja) * 1999-07-30 2001-02-13 Soken Chem & Eng Co Ltd 反応性アクリル系重合体、硬化性アクリル系重合体、硬化性組成物、硬化体およびこれらの用途
CN101505718A (zh) * 2006-08-25 2009-08-12 莱雅公司 美容角蛋白纤维的方法和包装组件
JP2010202532A (ja) * 2009-02-27 2010-09-16 Kose Corp 睫用化粧料
US20150297498A1 (en) * 2012-12-03 2015-10-22 Kao Corporation Organopolysiloxane graft polymer
WO2019225718A1 (ja) * 2018-05-25 2019-11-28 Shimada Katsura まつげエクステンション用接着剤

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5955355B2 (ja) 2014-07-31 2016-07-20 株式会社國井 まつげエクステンション用人工毛の装着方法
ES2878011T3 (es) * 2015-05-01 2021-11-18 Cosmo Spa Lounge & Supply Inc Dba Illumino Sistema químicamente minimizado para la aplicación en tiempo reducido de extensiones de pestañas
WO2017173267A1 (en) * 2016-03-31 2017-10-05 L'oreal Cosmetic compositions capable of forming a multilayer structure after application to a keratinous material
JP2019056095A (ja) 2017-09-22 2019-04-11 株式会社テスク 睫毛エクステンション用接着剤
JP2019085366A (ja) * 2017-11-07 2019-06-06 日本合成化学工業株式会社 まつ毛化粧剤用樹脂エマルジョン及びそれを用いたまつ毛化粧剤

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001040037A (ja) * 1999-07-30 2001-02-13 Soken Chem & Eng Co Ltd 反応性アクリル系重合体、硬化性アクリル系重合体、硬化性組成物、硬化体およびこれらの用途
CN101505718A (zh) * 2006-08-25 2009-08-12 莱雅公司 美容角蛋白纤维的方法和包装组件
JP2010202532A (ja) * 2009-02-27 2010-09-16 Kose Corp 睫用化粧料
US20150297498A1 (en) * 2012-12-03 2015-10-22 Kao Corporation Organopolysiloxane graft polymer
WO2019225718A1 (ja) * 2018-05-25 2019-11-28 Shimada Katsura まつげエクステンション用接着剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115465008A (zh) * 2022-10-24 2022-12-13 青岛厚美假睫毛有限公司 一种便捷速粘类睫毛的制作工艺

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